DE2301892B2 - Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen fasermaterialien

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DE2301892B2 DE19732301892 DE2301892A DE2301892B2 DE 2301892 B2 DE2301892 B2 DE 2301892B2 DE 19732301892 DE19732301892 DE 19732301892 DE 2301892 A DE2301892 A DE 2301892A DE 2301892 B2 DE2301892 B2 DE 2301892B2
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Description

«5
O OH
worin Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder Cycloalkylenreste unterbrochene C3- bis Qo-Alkylengruppe, X Sauerstoff oder Schwefel, Q eine Aralkylgruppe und Z, und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten, in einem wäßrigen Medium verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, worin Y für eine gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Cyclohexylenreste unterbrochene C3- bis C6-AJkyIengruppe, X für Sauerstoff und Q für einen gegebenenfalls durch Fluor. Chlor. Brom, Cj - bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Difluormethyl, Trifluormethyl, Phenyl oder Phenoxy substituierten Benzylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Naphthylmethyl- oder Tetrahydronaphthylmethylrest steht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, worin Y n-Butylen, X Sauerstoff, Q Benzyl und Z, und Z2 Wasserstoff bedeuten.
4. Synthetische Fasermaterialien, gefärbt und oder bedruckt nach dem Verfahren gvitiäß Anspruch 1.
45
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel
O NH2
A i O-Y-X-Q
(D
O OH
60
worin Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder Cycloalkylenreste unterbrochene C3- bis C'iO-Alkylengruppe, X Sauerstoff oder Schwefel, Q eine Aralkylgruppe und Z1 und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten, in einem wäßrigen Medium verwendet.
Als geeignete Alkylengruppen Y seien beispi genannt:
-CH2-CH(CH3)- -CH2-CH(C2H5)-
— CH2- C(CH3), — -(CH2J3-
— CH2 — CH(CH3) — CH2 —
— CH2 — CH2 — CH(CH3) —
— CH, — QCH3), — CH, —
CH2-CH2-CH3 -CH2-C-CH,-CH3
CH2 C(C2H5J2 CH2
— CH2 — CH2 — C(CH3), —
— CH2 — CH(CH3) — CH(CH3) —
— CH2 — C(CH3), — CH(CH3)-
— CH2 - CH(CH3) — C(CH3J2 -
— CH2 — CH(C2H5) — CH(CH3) —
— CH2 — C(CH3), — CH(J-C3H7) — -(CH2U-
— CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 —
— CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH2 —
— CH2 — CH2 — CH2 — CH(CH3) —
— CH, — C(CH3J2 — CH2 — CH2 —
— CH2 — CH2 — C(CH3)2 — CH2 —
— CH2 — CH2 — CH2 — C(CH3J2 —
— CH2 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 —
— CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH(CH3) —
— CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH(CH3) — (CH2 )5 —
— CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 -
— CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH, — CH2 -
— CH2 — CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH2 -
— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH(CH1) -(CH2J0- -CH2-C(Ch3J2-CH2-CH(CH3J-CH2-CH2 -(CH2J7- -(CH2)g- -(CH2I9-(CH2J10
-CH2-CH2-O-CH2-CH2- -CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-
(J H2 GH2 Ο (G 112)4 — (CH2), — O — CH2 — CH2 —
— (CH2U — O - CH2 — CH, —
-(CH2J3-O-(CH2).,-
-(CH2U-O-(CH2U-
-(CH2J5-O-(CH2J5-
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-
-CH2-CH2-(0-CH2-CH2J2-O-CH2-CH2-
-CH,
-CH1
H >-CH,-
CH,-
Geeignete Aralkylgruppen Q sind Phenylaikylgruppen, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome im Alkylrest und weitere nichtionogene Substituenten im Phenylrest, wie C1- bis C6-Alkyl, C,- bis C6-AIkOXy, Halogen, Phenyl. Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, C,- bis C4-Fluoralkyl, aufweisen können sowie gegebenenfalls durch Halogen, C,- bis C6-Alkyl oder C1- bis C6-Alkoxy substituierte Naphthylalkyl- und Tetrahydronaphthylalkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.
Besonders geeignete Reste Q sind Benzylreste, die gegebenenfalls in der vorstehend genannten Weise substituiert sein können.sowie Naphthyl-methyl- und Tetrahydronaphthylmethylreste.
Der Rest X steht vorzugsweise für Sauerstoff.
Geeignete Halogenatome Z1 und Z2 sind Chlor und Fluor.
Besonders geeignet für das neue Färbeverfahren sind solche Farbstoffe der Formel I, worin Y für eine gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Cyclohexylenreste unterbrochene C3- bis C6-Alkylengruppe, X für Sauerstoff und Q für einen gegebenenfalls durch Fluor. Chlor, Brom, C1- bis C4-AIkyI, C1- bis Q-AIkoxy, Difiuormethyl, Trifluormethyl, Phenyl oder Phenoxy substituierten Benzylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Naphthylmethyl- oder Tetrahydronaphthylmethylrest steht, und vorzugsweise solche Farbstoffe der Formel I, worin Y n-Butylen, X Sauerstoff, Q Benzyl und Z1 und Z2 Wasserstoff bedeuten.
Die Darstellung der Farbstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise, indem man Verbindungen der Formel
O NH,
(H)
O OH
worin Z1 und Z2 die obengenannte Bedeutung haben und E einen austauschfähigen Substituenten darstellt, mit Verbindungen der Formel
Die Umsetzung von Il mit III kann grundsätzlici ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitteln erfolgen Gegebenenfalls arbeitet man jedoch in Gegenwar eines unter den Reaktionsbedingungen indifferenten
5 organischen Lösungsmittels, wobei die Reaktions komponente III zumindest in der äquivalenten Mengf eingesetzt wird.
In manchen Fällen empfiehlt es sich auch, die Reak tion in einem Überschuß an 111, das dann gleichzeitig
ίο als Lösungsmittel dient, durchzuführen.
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispiels weise: Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Di methylsulfoxid. Pyrrolidon - (2), N - Methylpyrroli don - (2), * - Caprolactam, Tetramethylharnstoff Hexamethyl-phosphorsäuretriamid und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitel man bei 80 bis 180" C, vorzugsweise bei 120 bis 1600C Geeignete alkalische Verbindungen sind anorganisehe Basen wie beispielsweise Oxide oder Hydroxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumoxid. Alkalimetallsalze schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat. Kaliumcarbonat, Natriumacetai oder Kaliumacetat.
oder organische Basen, wie z. B. Trimethylamin. Triäthylamin oder Benzyltrimethyl-ammoniumhydroxid Als austauschfähige Substituenten £ kommen insbesondere in Betracht: Halogen wie Chlor und Brom, niedere Alkoxygruppen, insbesondere die Methoxygruppe, gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppen. vorzugsweise Phenoxygruppen oder Sulfonsäuregruppen.
Geeignete Anthrachinonverbindungen II sind beispielsweise: 1 -Amino-^hydroxy^-phenoxy-anthrachinon, 1-Amino-4-hydroxy-2-(4-chlor-phenoxy)-anthrachinon, 1 - Amino - 4 - hydroxy - 2 - methoxyanthrachinon, 1 -Amino^-hydroxy^-brom-anthrachinon, 1 -Amino^-hydroxy-^-chlor-anthrachinon. 1 - Amino - 4 - hydroxy - anthrachinon - 2 - sulfonsäure.
5-Chlor-, 6-Chlor-, 7-Chlor-, 8-Chlor-, 6,7-Dichlor-. 6-FIuor-, 7-Fluor-, 6,7-Difluor-l-amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon.
Die Verbindungen der Formel III sind zum Teil bekannt bzw. nach bekannten Verfahren (vgl. zum Beispiel »Methoden der organischen Chemie«, von Houben --Weyl, Bd.VI/3, S. lOff.; G. M. Bennett, J. ehem. Soc. [London] 127, 1277 [19251; G. M. Ben nett und A. L. Hock, J. ehem. Soc. [London] 1927,473; C. L. But ler, A.G.Ren fre w und M. C1 a ρ p, J. Amer. ehem. Soc. 60, 1472 [1938]; D. Wassermann und Ch. R. Daws on, J. org. Chemistry 8, 77 [1943]) leicht darstellbar.
Beispielsweise geht man dabei so vor, daß man 1 Mol Kaliumhydroxid in 2,5 Mol des Diols einträgt, das entstandene Wasser abdestilliert, bei 90 bis 1000C 1 Mol des entsprechenden Arylmethylchlorids zutropft, anschließend bis zur Beendigung der Reaktion bei etwa 130" C nachrührt, das gebildete Kaliumchlorid abfiltriert und die filtrierte Reaktionslösung der fraktionierten Destillation unterwirft.
Geeignete Verbindungen der Formel III sind z. B.
HO —Y —X-Q
(Hl)
H O — CH2 — CH(CH3) — O — CH2-\_/>
worin Y, X und Q die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Cl
HO — CH2- CH(CH3)- 0-CH2^
HO—CH,- CH(C2H5) — O — CH2
H O — CH2—C(CH3J2 — O — CH2 HO — CH2-QCH3J2 — O — CH, HO-(CH2J1-O-CH,
HO-(CH2J3-O-CH2
Cl
HO-CH2-CH(C2Hs)-O-CH2-^y
HO — (CH2J3- O —
HO — (CH2J,- O — CH2-
HO —(CH2J3-O-CH2-/' y
-CH2-CH2-O-CH3
HO—(CH2)J-O-CH, —f V-CH,
HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CH2J3-O-CH2-
HO — (CH, J3- O — CH2 HO-(CH2),- O—CH2 -<^2
CH3
CH2-CH3 -CH(CH3), a, HO-(CH2J3 -O-CH2^ ^j F HO-(CH2J3-O-CH,-^ "^
HO-(CH2J3- O- CH2
-0-< H
,V-F
35 HO — (CH2J3- O —CH2-\ >-F -<^J>-(CH2)3-CH3 ρ
HO—(CHj)3-O—CH2
HO —(CH2J3-O — CH2—/~\-OCH3
OCH3
HO-(CH2J3-O-CH2-^y-F
F F
HO — (CH2J3 — O — CH2 -\_y
HO —(CH2J3-Q-CH2~y~\-OCH3 HO —(CH2J3-O —CH2-^y-Cl
HO-(CH2J3-O-CH2^ Vo-CH2-CH3
HO-(CH2J3-O-CH2^ Vo-CH(CH3J2 HO-(CH2J3-O-CH2
Cl
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2
HO - (CH2J3- O -
3 -CH3
HO-(CH2J3-O-CH2 Cl
H O — (CH2 J3 — O — CH2 —<\^y-
HO-(CH2J1-O-CH2 6S Cl
Cl
- CH(CH3) — CH2 — CH1 HO — (CH2Jj- O — CH, -4. >~C\
23 Ol 892
Cl Cl
HO — (CH2)., — Ο — CH2 -\_y>
C! HO —(CH2),— Ο —CH2
Cl C!
HO—(CH2)j—O—CH2
Cl Cl HO-(CH2J3-O-CH
Cl
Cl
HO — (CH2J3- Ο — CH2-4 y—C\ 30
Cl Cl
HO — (CH2J3- Ο — CH2 —^^—Cl
HO — (CH2J3 — O — CH2 -^J^- Br
Br HO — (CH1),- Ο — CH2-
Br HO - (CH2J3 — O — CH2 -^y- Br
HO-(CH2J3-O-CH2
HO—(CH2J3- Ο—CH2-\~/^-CH3
CH3
JL
HO -CH2J3 — Ο—CH2
CH3
HO —(CH2J3-Ο —CH2-\
Cl Cl
H O — (CH213 — O — CH2 -\~"V- CH3
Cl Cl
HO — (CH2).,- O- CH2 -<\ /-C2H.
Cl
Cl
HO—(CH2).,-O—CH2-Z^-CH(CH3J2
Cl
Cl
HO—(CH2J3-O
(CH2J3-CH3
Cl
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-^ ^H
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-^
Cl
HO-(CH2I3-O-CH2
Ci
Öi9 523/43
23 Ol 892
Cl
HO - (CH2),
HO-(CH2J3
HO-(CH2I3
-0-CH2-^jV-OC2H5 Cl
-0-CH2-^Jy-OCH3
Cl
-0-CH2-^K-OCH,
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CH2J3-O-CH2
Cl
HO-(CH2),
HO - (CH2),
HO - (CH2),
HO — (CH2 J,
HO — (CHJ3
HO-(CH2J3-(I
O - CH2 -<T>- OCH,
O - CH2 -\>- OCH
Cl
Cl HO-(CH2)3- 0-CH2-<C>-Ο-/ΪΓ
Cl Cl
HO-(CH2J3-O-I
.1°
Cl
HO-CH2-CH(CH3J-CH HO-CH2-CH2-CH(Ch3J-O-CH2
HO-CH2-C(CHj)2-CH2-O-CH2
CH2-CH2-CH, HO-CH2-C-CH2-O-CH2 CH3
HO-CH2-C(C2H5J2-CH2-O-Ch2 50
HO-CH2-C(CH3)2-CH(CH,)-O-CH2-Y~Vci HO-(CH2I4-O-CH2
is
40
45
HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CH2U-O-CH2 V~
I 6581
11
HO-(CH2I4-O-CH2
23 Ol 12 tr
Br
HO —(CH2I4-Ο —CH2-^ /-CH.,
CH,
HO-(CH2I4-O-CH2
HO-(CH2I4-S-CH
^f
CI
CH,
CF,
HO-(CH2I4-O-CH2
HO — (CH2I4 — O — CH,
HO — (CH2I4 — O - CH2
HO— (CH2I4- Ο — CH2-< >-CH,
CH, HO—(CH2I4- Ο—CH2^~^V-CH,—CH3 HO-(CH2)4—O-CH2-/\-CH(CH3)2 Cl
•5 HO-(CH2J4-O-CH2
Clv ,Cl HO-(CH2J4-O-CH2--
HO-(CH2J4-O-CH2-
HO-(CH2J4-O-
Cl
-Br
Cl
HO—(CH2J4-Ο—CH2-^)>— CH(CH3J2
F HO (CH2J4 O CH2 Nx a,
Cl
HO-(CH2)4-O-CH2-C^>-(CH2)5-CH3
HO-(CH2J4-Ο—CH2
HO-(CH2J4-O-CH
H O — (CH2J4- 0 — CH2 HO-(CH2J4-O-CH2
HO—(CH2J4- 0— HO-(CH2J4-S-CH2
HO—(CH2J4- O—CH2
(CH3J2CH-O HO -(CH2J4-O-
HO-(CH2J4- O -CH2
13
-H2-X.
t-i w» \J 1 KJ \J
V14
HO-(CH2J5-O-CH2-^
Cl
HO-(CH2U-O-CH2-^V 0-CH2-CH,
H O —(CH2J5- O — CH2- \
HO-CH2-CH(CH,J-CH2-CH2-O-CH2-/^ \ >—0-CH(CH3J2
Ci
HO-CH2-C(CH3J2-Ch2CH2-O-CH
HO-Ch2-CH2-CH(CH3J-CH2-O-CH
HO-CH2CH2-C(CH3J2-CH2-0-
HO— (CH2J5- Ο — CH2
HO—CH2—CH(CH3)—CH(CH3)—CH2
Cl
HO-(CH2J5-S-CH2-.^ \
Cl
HO-(CH2J5-O-CH2-^ /y Cl Cl
HO— (CH2J5- Ο — CH2-^ )
Br
HO-(CH2J5-O-CH2-^ J>
HO—(CH2)5—Ο —CH2
Cl
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-Ο—CH2 Cl L-O—
HO-(CH2J5-O-CH2-
H O—(CH2 J5- O—CH2 « HO-(CH3J5-O-CH
CH(CH3J-CH2-CH3 Cl Cl
Ί2 \
Cl
CH3
HO-(CH2J5-O-CH2-/ ^ HO —iCH2)s— O - CH2-/~~V-CH3
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OCH3 HO-(CH2)S-O-CH2-
SS
te
HO-(CH2J5-O-CH2-(
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ho -iCH2)2-cmcu3)-{cn2)2-o-CH
HO-(CH2),,- O -
HO-(CH2J6-O-CH2-
HO-(CH2J5-O-CH2-^ V-OCH3 HO-(CT2I6-O-CH2-
15
HO-(CHA-O-CH2^f ^Q-CH3 Cl
HO-(CHA-O-CH2-^
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HO-(CH2H-O-CH2--/""^
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-Q-CH(CH3J2
HO-(CH2J6-O-CH2 HO — (CH2),- O
CI
Cl
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Cl
CI Cl
HO — (CH2),- O -
Cl
HO (CH2^ O CH2 \n /) Cl
HO-(CH2J7-O-CH2
HO—(CHA·—O—
X'
—(CHA-O- CH2-/^
HO—(CHA-O
CI
Ci
HO-(CHA-O-CH2^ ^CH3
Cl
55
6o
H 0—(CHA— 0 — CH2- <(]y-O—CH3
F HO-(CH2J8-O-CH2-
Cl
HO-(CH2J8-0-CH2-^ J>
Cl
HO-(CH2),- 0-CH2
Ο—(CH2J5-CH, HO-(CH2J8-O-CH2-^i HO—(CH2J1,-0-CH2-<
17 HO-(CH3J9-O-CH2
HO-(CH2J9-O-CH2
HO-(CH2J9-O-CH2-V f HO-(CH2J9- Ο—CH,-<
OCH3
HO-(CH2I10-O-CH2-S HO-(CH2J10-O-CH2-
HO-(CH2J10-O-CH2
Cl
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HO-(CH2I2-O-(CH2I2-O-CH2
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Cl
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HO-(CH2J4-O-(CH2J2-O-CH,
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HO-(CH2J5-O-(CH2J5-O-CH2^" Vf .5 HO-(CH2J2-O-(CH2),-0-(CH2J2
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HO-(CH2J5-O-CH2
HO-(CH2J3-O-CH2-
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HO-(CH2I4-O-CH,-^ ^-CH2F
HO-(CH2I4-O- CH2-^ ^)-CH2-CF1
19
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20
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20
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CF,
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Cl
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HO—(CH2J2-O—CH2
L-CH2-O-CH2 —\^
609523/431
Bei den synthetischen Fasermaterialien, die nach dem erfindungsgemäßen Färbeverfahren gefärbt werden, handelt es sich vor allem um solche auf der Basis von Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, PoIycyclohexandimethylenterephthalat, heterogenen Polyestern aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäure und Äthylenglycol oder Copolyätherestern aus 4-Hydroxybenzoesäure und Äthylenglycol, Cellulosetriacetat oder Cellulose-272-acetat, synthetischen Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-f-caprolactam oder w-Aminoundecansäure, Polyurethanen, Polyacrylnitril, Polyolefinen oder Polycarbonaten, z. B. aus2,2-Bis-(hydroxy-phenyl)-propan.
Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z. B. als Faden, Flocke, Kammzug, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.
Das Ausfärben bzw Bedrucken kann nach an sich für das Färben aus wäßriger Flotte bekannten Verfahren sowohl mit den reinen Farbstoffen als auch mit Mischungen aus zwei oder mehreren Farbstoffen erfolgen. Es ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe bzw. die Farbstoffmischungen vor der Verwendung nach den gebräuchlichen Methoden in einen Zustand feiner Verteilung zu bringen.
Beim Färben von Fasern aus aromatischen Polyestern, beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalat, kann man dem wäßrigen Färbebad die üblichen Carrier zusetzen oder die Färbung ohne Carrierzusatz bei 120 bis 1450C unter Druck durchführen. Beim Färben nach dem Thermosolverfahren werden die bedruckten oder geklotzten Fasermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen von 180 bis 240° C erhitzt. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten.
Cellulosetriacetat, Cellulose-2'/2-acelat und PoIyamidfasern kann man bei etwa 1000C aus wäßrigen Flotten färben, gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen Hilfsmittel.
Das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, wie Baumwolle, nach dem erwähnten Thermosolverfahren führt ebenfalls zu vorzüglichen Ergebnissen. Dabei werden der Klotzflotte neben den Farbstoffen der Formel I noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, wie Küpenfarbstoffe oder Reaktivfarbstoffe zugesetzt. Solche Farbstoffe können z. B. einen Chlortriazin-, Chlorchinoxalin- oder Halogenpyrimidinrest, wie den Fluorchlorpyrimidinrest, enthalten. In einem solchen Fall ist es nötig, der Klotzflotte säurebindende Mittel, wie Alkalicarbonate oder -phosphate, zuzusetzen. Bei der Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des thermosolierten Gewebes mit einer wäßrig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels notwendig.
Die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke sind kräftig rosa oder rot und zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
Gegenüber nächstvereleichbaren, aus der DT-AS 12 23 972 und der GB-PS 8 35 819 bekannten Farbstoffe den Vorteil des besseren Zieh- und Aufbau-Vermögens beim Färben von Polyesterfasern.
In den folgenden Beispielen handelt es sich, soweit nicht anders ausgeführt, bei den angegebenen Teilen um Gewichtsteile.
Beispiel 1
a) Mit 1 g des Farbstoffs der Formel
0 NH,
1 1 '0-(CH2U-O-CH2-I }
O OH
den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 g PoIyäthylenterephthalatfasern in 41 Wasser in Gegenwart von 15 g o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 2 Stunden bei 1000C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine brillante gelbstichige Rosafärbung, die durch sehr guten Aufbau, hohe Wasch-, Thermofixier-, Reib- und Lichtechtheiten ausgezeichnet ist. Eine ähnliche Färbung wird erhalten, wenn man als Polyesterfasern solche aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet
b) Mit 1 g des im Beispiel I a) genannten, zuvor mit den üblichen Hillsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werdeaa 100 g Polyesterfasern (PoIyitfaylenterephthaiai) im 31 Wasser während einer Stande bei 125 bis 1300C unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare, kräftige Rosafarbung von guten Echtheiten.
c) Mit i g des kn Beistpiel 1 a) genannten Farbstoffes, den man zuvor nach den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 g Polyamid gewebe in 41 Wasser während einer Stunde bei 100"C gefärbt. Das Gewebe wird anschließend warm
4c und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Rosafarbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
An Stelle von Polyamidfasern lassen sich mit gleichem Erfolg Polyurethanfasern verwenden.
d) Mit 1 g des obigen Farbstoffes, der zuvor unter Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmittel in feine Verteilung gebracht wurde, 6 g Fettalkoholsulfonat und 31 Wasser wird ein Färbebad bereitet, in dem 100 g Cellulosetriacetatfasern 1 Stunde bei 1000C gefärbt werden. Man erhält eine gelbstichigrote Färbung von sehr guter Wasch-, Thermofixier-, Reib- und Lichtechtheit.
e) 20 g Cellulose^1/j-acetatfasern werden in einer Flotte aus 600 ml Wasser, 1 g Marseiller Seife und 0,2 g des im Beispiel 1 a) genannten, in feine Verteilung
gebrachten Farbstoffes 1 Stunde bei 75" C gefärbt.
Man erhält eine brillante Rosafarbung mit guten
Reib-, Licht- und Waschechtheiten.
0 Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylen-
terephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die Hn Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht and in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 1200C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue etwa 45 Sekunden bei
190 bis 220C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern anhaftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25° C in eine 3 bis 5cmJ/l Natronlauge von 38"Be und I bis 2 g/l Natriumdithionit (konz.) enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 700C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 700C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/l 85%iger Ameisensäure bei 500C angesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Rosafärbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Eine ähnliche Färbung wird gewonnen, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthdlatfasern Polyesterfasern aus l,4-Bis-(hydroxymethyI)-cyc!ohexan und Terephthalsäure verwendet. In ähnlicher Weise erhält man eine brillante Rosalarbung, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215"C durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern verwendet und die Thermosolierung bei 190 bis 215" C vornimmt.
g) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalat wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:
20 g des im Beispiel 1 a) genannten Farbstoffs in
feiner Verteilung,
520 g Wasser,
450 g Kristallgummi 1 : 2, 10 g Kresotinsäuremethylester.
An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstofffixierung bei 2000C mit Heißluft behandelt bzw. bei 190 bis 2000C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 bis 8O0C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen klaren Druck von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen brillanten rosa Druck, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.
h) Der im Beispiel 1 a) genannte Farbstoff kann z. B. wie folgt hergestellt werden:
36 g 4-BenzyIoxy-butan-l-ol and 22,6 g r-Caprolactam werden zur klaren Schmelze erwärmt und mit 8^3 g l-Ammo-2-phen0xy-4-hydroxy-anthra- chinon and 2,6 g Kaliumcarbonat versetz! Das Ge- te misch wffd outer Rühren 7 Standen auf 140° C erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial mehr durch Dünnschichtchromatographie nachweisbar ist, und dann bei 60 bis 700C mit 50 ml Methanol verdünnt. Die auskristallisierende rote Verbindung wird abgesaugt, mit Metha- nol and Wasser gewaschen und getrocknet Ausbeute: 8,6 g, entsprechend 82% der Theorie.
Der Farbstoff wird ebenfalls in guter Ausbeate
erhalten, wenn man an Stelle von Kaliumcarbon; als Kondensationsmittel verwendet: Natrium- od( Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natrium- od( Kaliumacetat, Calciumoxid oder eine organisch Base wie z. B. Triäthyl-amin, Trimethylamin ode Benzyltrimethylammoniumhydroxid.
i) Verwendet man im Beispiel 1 h) an Stelle vo i-Caprolactam 14,6 g Ν,Ν-Dimethyl-formamid odc 20,2 g Ν,Ν-Dimethyl-acetamid, so erhält man de Farbstoff bei etwa gleicher Reaktionszeit in ähnlic guter Ausbeute und Reinheit.
Beispiel 2
a) Mit 1 g des Farbstoffs der Formel
O NH,
O - (CH2J3 — O — CH2
O OH
den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermittelr in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 g Polyäthylen-terephthalatfasern in 41 Wasser in Gegenwart von 15 g o-Kresotinsäuremethylester als Carriei
1.5 Stunden bei 100°C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine brillante Rosafärbung, die durch guten Aufbau, hohe Wasch-, Thermofixier-, Licht- und Reibechtheiten ausgezeichnet ist.
b) Der im Beispiel 2a) verwendete Farbstoff war beispielsweise wie folgt hergestellt worden:
50 g 3-Benzyloxy-propan-l-ol, 8,3 g 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat werden so lange auf 1600C erhitzt, bis sich durch Dünnschichtchromatografie kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Darauf wird das Reaktionsgemisch mit 50 ml Methanol bei 60 bis 70° C verdünnt und die ausgeschiedenen Kristalle nach Abkühlen auf Raumtemperatur abgetrennt. Sie werden mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 8,4 g, entsprechend 83% der Theorie.
c) Verwendet man im Beispiel 2 b) statt 50 g 3-Benzyloxy-propan-l-ol ein Gemisch aus 33,2 g dieser Verbindung und 17 g Pyrrolidon-(2), so entsteht der gleiche Farbstoff wie zuvor.
d) Die gleiche Substanz erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon 6,8 g 1 -Amino-4-hvdroxy-2-methoxy-anthrachinon, 9,2 g 1 -Amino- 4 - hydroxy - 2 - (4 - chlorphenoxy) - anthrachinon oder
8.6 g 1 - Amino - 4 - hydroxy - anthrachinon - 2 - suifonsäure, Na-SaIz verwendet.
e) Arbeitet man wie im Beispiel 2 c) angegeben, aber unter Verwendung von 19,8 g N-Methylpyrro- lidon-(2) statt 17g Pyrrolidon-(2), so erhält man den gleichen Farbstoff wie zuvor, in ähnlich kurzer Zeit sowie mit vergleichbarer Ausbeute and Reinheit. Statt N-Methylpyrrolidon-{2) kann man mit gleichem Erfolg verwenden: 24,0 g SuHolan oder 15,6 g Di- methylsulfoxid. Ebenso erhält man diesen Farbstoff in guter Aasbeate and Reinheit, wenn man m Pyridin oder Tetramethylharnstoflf als Lösungsmitte} arbeitet.
3658
y/ Vf A \J %J
O NH2
Beispiel 3
Ο—(CH2U- Ο—
Cl
O OH
a) 249 g 4-(3,4- Dichlor-benzyloxy)-butan-1 -ol und 113 g f-Caprolactam erhitzt man unter Rühren bis zur klaren Schmelze. Dazu gibt man 41,5 g 1 -Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon und 13 g trockenes Kaliumcarbonat und erhitzt auf 140" C, bis nach etwa 7 Stunden kein Ausgangsmaterial mehr durch Dünnschichtchromatografie nachweisbar ist. Dann wird das Reaktionsgemisch mit 200 g Methanol verdünnt und nach dem Abkühlen die auskristallisierte Substanz abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 60" C getrocknet. Man erhält 43,1 g, entsprechend 70% der Theorie, rote Kristalle.
b) Mit 1 Teil des im Beispiel 3 a) genannten Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyäthylen-terephthalatfasern in 4000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 1,5 Stunden bei 100" C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine brillante Rosafärbung, die durch guten Aufbau, hohe Wasch-, Thermofixier- und Reibechtheiten ausgezeichnet ist.
c) Mit 1 Teil dieses zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) in 3000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 bis 1300C unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare, kräftige Rosafärbung von guten Echtheiten.
O NH3
Beispiel 4
O—(CH2)3—O—CH2
O OH
50 g 3-(4-Chlor-benzyloxy)-propan-l-ol und 2,6 g trockenes Kaliumcarbonat werden zur Entfernung von Wasser im Vakuum andestilliert. Man fügt 8,3 g 1 -Amino^-phenoxy-^hydroxy-anthrachinon hinzu, erhitzt auf 1600C, bis das Ausgangsmaterial restlos umgesetzt ist, fällt bei 60 bis 70° C mit 40 g Methanol, saugt nach dem Erkalten ab, wäscht die erhaltenen Kristalle mit Methanol and Wasser und trocknet sie bei 60°C Ausbeute: 9,7 g, entsprechend 88% der Theorie, hellrote Kristalle. .
Der Farbstoff wird ebenfalls in guter Ausbeute erhalten, wenn man aa Stelle von Kaliumcarbonat als Kondeasationsnrittei verwendet: Natrium- oder Ka-Bumhydroxid, Natriumcarbonat, Natrium- oder Ka-Itonacetat, Calciumoxid oder eise organische Base, wie z. B, Triäifayl-aaan, Trimettovianiin oder Benzyli&lni&dd
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfaser; in brillanten Rosatönen.
Cl O NH7
Beispiel 5
O -(CH2I4- Q-CH2-\
O OH
a) 50 g 4-(2-ChIor-benzyloxy)-bulan-I-oI und 2,1 j: Kaliumhydroxid werden im Vakuum andestilliert Man versetzt mit 8,3 g l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon, erhitzt auf 160 C, bis das Ausgangsmaterial restlos umgesetzt ist, fällt bei 60 bis 70 C mit 50 g Methanol und erhält nach Aufarbeitung wie zuvor 9,6 g, entsprechend 85% der Theorie, rote Kristalle.
b) Verwendet man im Beispiel 5 a) statt 50 Teilen 4-(2-Chlorbenzyloxy)-butan-l-oI ein Gemisch aus 42,9 g dieser Verbindung und 17 g Pyrrolidon-(2), so entsteht der gleiche Farbstoff wie zuvor.
Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) nach den Angaben im Beispiel 3 b) eine kräftige, klare Rosafärbung von sehr guten Echtheiten.
c) Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 120° C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue etwa 45 Sekunden bei 190 bis 220° C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern anhaftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25° C in eine 3 bis 5 cm3/l Natronlauge von 38° Be und 1 bis 2 g/l Natriumdithionit (konz.) enthaltende Flotte eingeht,
innerhalb von etwa 15 Minuten auf 700C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 70° C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/l 85%iger Ameisensäure bei 50° C angesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Rosafärbung, die sich durch
ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr gutes Aufbau sowie
durch hervorragende Echtheiten, insbesondere gute
Thennofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten
auszeichnet.
Este analoge Färbung wird gewonnen, wenn man
te an Stelle voa PolyäthylenterepathaJatäasera Polyesterfasern aus I,4-Bis-{hydroxy-methyi)-cyclohexan and Terephthalsäure verwendet In ähnlicher Weise erhält man eine brillante Rosa&rbang, wean warn an SteBe von Polyäthylenterephtiialatiaseni CeÜulosettfeGe^-
6s fasern einsetzt aod die Thermosotierang bei 215° C dorchiuhrt oder wena man Polyamid- oder i*ölyurethanfasern verwendet and die Thennosoiieni&g bei 190 bis 215CC vornimmt
NH,
Beispiel 6
Q(CHA — O — CH,
O OH
a) 228,5 g 5-{3-Chlor-benzyloxy)-pentan-l-ol und 113 g i-CaproIactam werden zur Schmelze erhitzt, mit 41,5 g 1 -Amino-l-phenoxy^-hydroxy-anthrachinon und 13 g Kaliumcarbonat versetzt und bis zur Beendigung der Reaktion auf 1400C erhitzt. Dann wird bei 60 bis 70° C mit 200 g Methanol geßHt, nach Erkalten abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 47 g rote Kristalle, entsprechend 80% der Theorie.
b) Verwende! man im Beispiel 6a) an Stelle von 113 g A-Caprolactam 73 g Ν,Ν-Dimethyl-formamid oder 101 g N.N-Dimethylacetamid, so erhält man den Farbstoff bei etwa gleicher Reaktionszeit in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit.
c) Ein vorgereiniates und thermofixiertes Gewebe
aus Polyethylenterephthalat wird nr.t etaer aus {olgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:
20 g Farbstoff, erhalten nach Beispiel 6a) in feiner Verteilung,
520 g Wasser,
450g Kristallgummi 1 :2,
10 g Kresotinsäuremethylester.
ίο An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-VerdLkung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoff-Fixierung bei 200 C mit Heißluft behandelt bzw. bei 190 bis 200 C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2g 1 anionaklivem Waschmittel bei 70 bis 80cC etwa" 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen klaren Druck von sehr guter Licht- und Sub-Hmierechtheit.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen brillanten rosa Druck, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.
O NH,
Beispiel 7
O—(CH2J6-O-CH2
O OH
a) Ein Gemisch aus 50 g 6-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-hexan-1-ol, 2,6 g Kaliumcarbonat und 8,3 g 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon erhitzt man auf 160 C, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann fällt man bei 60 bis 700C mit 56 g Methanol, saugt nach dem Abkühlen ab, wäscht mit Methanol und Wasser, trocknet und erhält 10,6 g, entsprechend 82% der Theorie, rote Kristalle.
b) Die gleiche Substanz erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8,3 g 1 -Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon 6,8 g 1 -Amino-2-methoxy-4-hydroxy-anthrachinon oder 9,2 g 1 - Amino - 2 - (4 - chlor - phenoxy) - 4 - hydroxyanthrachinon einsetzt.
c) Arbeitet man wie im Beispiel 7a) angegeben, aber unter Verwendung von 55,4 g 6-(3,4-Dichlorbenzyloxy) - hexan - 1 - öl und 19,8 3 N - Methylpyrrolidon-(2) und fällt mit 40 g Methanol, so erhält man nach üblicher Aufarbeitung 10,1 g, entsprechend 78% der Theorie, der gleichen Verbindung.
d) Verwendet man im vorhergehenden Beispiel statt 19,8 g N-Methyl-pyrrolidor.-(2) 24.0 g Sulfolan, so erhält man 9,6 g, entsprechend 74% der Theorie, der gleichen Verbindung.
e) Verfahrt man nach Beispiel 7c), jedoch unter Verwendung von 15,6 g Dimethylsulfoxid statt 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(2), so erhält man nach 5stündiger Reaktion und Fällung mit 60 g Wasser 10.7 g, entsprechend 83% der Theorie, der gleichen Verbindunu.
f) Ebenso erhält man diesen Farbstoff in guter Ausbeute und Reinheit, wenn man in Pyridin als Lösungsmittel arbeitet.
g) 1 Teil des im Beispiel 7 a) beschriebenen Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4G00Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern (PoIyäthylenterephthalat) bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafärbung von sehr guter Licht-, Naß- und Sublimierechtheit.
h) Mit 1 Teil des im Beispiel 7al beschriebenen Farbstoffes, den man zuvor nach den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyamidgewebe in 4000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 100" C gefärbt. Das Gewebe wird anschließend warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Rosafärbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
An Stelle von Polyamidfasern lassen sich mit gleichem Erfolg Polyurethanfasern verwenden.
i) 20 Teile Cellulose^1 <2-acetatl"asern werden in einer Flotte aus 600 Teilen Wasser, 1 Teil Marseiller Seife und 0,2 Teilen des im Beispiel 7a) genannten.
in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes 1 Stunde bei 75CC gefärbt.
Man erhält eine brillante Rosafdrbung mit guten Reib- und Waschechtheiten.
23 Ol 892
k) Mit 1 Teil des obigen Farbstoffes, der zuvor unter tet in dem 100 Teile CeM«*"^^l^ ^Amo Λτ Wrffir iihhVh™ Hilfemi.tel i,i feine bei 100°Cgefarbt werden. Man yhalt emegelbstichik-
rote Färbung von sehr guter Wasch-, Tnermotuuer-,
Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmittel in feine Verteilung gebracht wurde, 6 Teilen Fettalkoholsulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereirote Fg
Reib- und Lichtechtheit.
O NH,
Beispiel 8
0-(CH2K-Q-(CH2),-
OH
a) 50 g 2-[2-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-äthoxy]-äthan-1-ol, 8,3g l-Anüno-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat erhitzt man unter Rühren so lange auf 1600C, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist Das Reaktionsgemisch wird bei 60 bis 700C mit 40 Teilen Methanol verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet Man erhält 9,5 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.
b) Den gleichen Farbstoff erhält man in ähnlich
guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 83 g 1 -Amino^-phenoxy^-hydroxy-anthrachinon 6,9 g 1 - Amino - 2 - chlor - 4 - hydroxy - anthrachinon, 8,0 g 1 - Amino - 2 - brom - 4 - hydroxy - anthrachinon oder 8,6g l-Amino^-hydroxy-anthrachinon^-sulfonsäure, Na-SaIz verwendet.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
O NH,
Beispiel 9
0-(CH2)U-O-CH2
O OH
52,9 g 4-(5-Chlor-naphthyl-methoxy)-butan-1 -öl und 22,6 g i-CaproIactam werden zur klaren Schmelze erhitzt. In das Gemisch trägt man 8,3 g 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat ein und erhitzt unter Rühren so lange auf 1400C, bis sich durch Dünnschichtchromatografie kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Das Reaktionsgemisch wird dann bei 60 bis 70° C mit 40 g Methanol verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet. Man erhält 11,2 g des roten Faibstoffes, was einer Ausbeute von 89% der Theorie entspricht.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
Beispiel
NH2
OH
5 - [J ,2,3,4 - Tetrahydro - naphthy 1 - (6) - methoxy]-pentan-l-ol, 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(2), 8,3 g l-Amino-2-ph^noxy-4-hydroxy-anthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat werden unter Rühren so lange auf 1500C erhitzt, bis sich durch Dünnschichtchromatografie kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt.
Das Reaktionsgemisch wird dann bei 60 bis 700C mit 40 g Methanol verdünnt und in der zuvor beschriebenen Weise aufgearbeitet.
Man erhält 9,2 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalatfasern, beispielsweise nach dem im Beispiel 3 b) genannten Verfahren bzw. Polyamidfasern z. B. nach dem unter 7 h) beschriebenen Verfahren in brillanten gelbstichigen Rosatönen.
Eine gleichwertige rote Färbung wird analog auf einem Gewebe aus Polycyclohexan-dimethylen-terc^ phthalatfasern erhalten.
Beispiele 11 bis 189
Analog wie in den Beispielen 1 bis 10 beschrieben, werden die in Tabelle 1 aufgeführten Anthrachinonverbindungen hergestellt, die auf Geweben oder Gewirken aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern die angegebenen Nuancen ergeben.
35
O-Q
O OH
Setspie) Nr Q
-CH2-CH(CHj)-O-CH2
-CH2-CH(C2H5)- O-
CH2-C(CH3),-Q-CH2-
-(CH2)3-O-CH2
-(CH2)-,-Ο—CH2-
F F
18 —(CH2)3-O—'
Cl
19 — (CH2 )3— O—CH;
21 -(CH2J3-O-
-(CH2)3- o-
Cl
Cl
Cl 36
/f
Farbton
rosa
rosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
37
Fortsetzung Beispiel Nr. Q 38
Farbton
CI Cl
24 -(CH2I3-O-CH2-
ei
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
-(CH2J3-O-CH,-^)>-CI
Cl Cl Cl
-(CH2J3-O-CH2-Z3J^-Cl
-(CH2J3- S —
Br
Br
-(CH2J3-O-CH2^ y^Br Cl
Cl
gelbstichigrosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
rosa
rosa
23 Ol
39
Fortsetzung
Beispiel Nr.
CH2 CH2- O-CH2-4 ,
36 -(CH2J3-S
Cl
37 -(CH2J3-O-CH2-^ V-C2H5
Cl
38 -(CH2J3-Ο—(
CH2-CH2-CH3 -(CH2J3-O-CH2-^ V-Cl
Cl
Cl -(CH2)3-O-CH2-^_^-(CH2)5-CH3
Cl
44 -CH2J3-O-CH2
QCHj)2 40
Farbton
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
41
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q
l'arbtmi
Cl rosa
Cl
(CH2).,- Ο—CH2-<>-CH,
Cl Cl
48 —(CH2)3—Ο—CH2-<C/-CH2—CH2
Cl Cl
49 -(CH2J3-Q-CH2-^ >-OCH,
rosa
rosa
gelbstichigrosa
OCH,
OCH3 -Cl
-(CH2J3-O-CH2- -ö-
I
Cl
F
I 		-OCH3
-(CH2J3-O-CH2- -ο-
Cl
I 		Ο—CHlCH.,),
-(CH2J3-O-CH2- <>
Cl
I 		O-<CH2)5—CH3
-(CH2I3-O-CH2- -ό-
σ
ι
55 -(CH2J3-O-CH2-
56 -CCH2I3-O-
~ä χ» O CH2CH2 O—CH3
rosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
43
23 Ol
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q
Cl
-(CH2),- Ο—CH,-4 >—O
Cl
Cl
ICH,).,— O—CH2—£J>—O—CH2 CF3
(CH2J3-O-CH2-/^
—(CH2I3-O- CH,
(CH2),- O-
CH3
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J3-
Cl
64 —CH2-CH(CH3)-CH2-Ο—CH2
-Cl
2-ζΓ\~ CI
-CH2-CH2-CH(CH3)-Ο—CH2-<
Cl -CH2-C(CH3J2-CH2-O-CH V/
67 -CH2-QCH3J-CH2-O-CH2
69 -CH2-QCH3J2-CH(CHj)-O-CH2
44
Kurbton
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa gelbstichigrosa
rosa rosa
rosa
gelbstichigrosa gelbstichigrosa
rosa
rosa
rosa
\ 3 6581
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q
70 _<
71 __r
45
Cl
Cl
-ZH.
2 \ /■
-(CH2J4-O-CH.
-(CH2J4-O-CH2
CI
-(CH2J4-S-CH2
CI CI CI
-(CH2J4-O-CH
-(CH2J4-C)-CH -(CH2J4-O-CH2 -(CH2J4-O-CH2 -(CH2J4-O-CH
Cl
Cl
Cl
I ürblon
rosa
rosa
gelbsiichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa gelbstichigrosa rosa rosa
rosa
47
Fortsetzung 48
Beispie! Nr. Farbton
Cl
2U-O- CH2-i Jt-OCH3, aelbstichigrosa
Cl
-(CH2I4-O-CH2^, ^0-CH2CH2-OC2H3 gelbstichigrosa
Cl
2U- 0—CU2~CJ>-O-^H
rosa
-(CH2U- Ο—CH2-<. ^-O—CH2CH2 rosa
— CH2 — C(CH3J2 — CH2CH2 — O — CH2-
rosa
Cl Cl
CH2CH2-aCH rosa
— CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-Ο — irosa
-(CH2U-O-CH2-
-(CH2U-0-CH2
-Cl rosa
gelbstichigrosE
-(CH2J5- O—CH2 ro sa
Cl gelbstichigrosi
gelbstichigrosc
Cl Cl
— (CH1),- O—CH1-4
Bigelbstichigrosi
-(CH2I5- O — CH2-ζ rosa
'Ho
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q
CI -(CH2J5- Ο—CH2-^C J>— CH,
CH, Cl
-(CH2J5-O-CH2-Z^V-CH3 CH3
Cl
98 -(CH2J5-O-
Cl
99 -(CH1J5- Ο—CH,-4. V-O-CH(CH3J-CH2-CH,
-(CH2J5-O-CH,-
-(CH2J5-O-CH2-
102 -(CH2J5-Ο—(
Cl
Cl
V-O-CH2-CF3
-(CH2J2-CH(CH3)-(CH2J2-O F
-(CH2V1-O-
Cl Cl
105 -(CH2),-O-(
Cl
Cl
Cl
107 -(CH2),,- O -CH2-
50
Farbton
gelbstichigrosi
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
Fortsetzung
Beispiel Nr
(tr
Cl
-(CH,),,- S-CH2-.
Cl 2Js-Ο—CH2-^>-0—(CH2I3-OCH3
Cl Cl
2I0- Ο—CH2-^
CH3O Cl
-(CH, )h— Ο—CH2-Zj^- OCH3 52
Farbton
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
-(CH7I6-O-CH,
OCH, rosa
H2-O-
Cl -(CH2I7- Ο—CH2-X^Y-Cl
Cl -(CH2I7- Ο—CH2^>- OCH3
*r
-Cl
Cl
-(CH2I8- O-
Cl
-(CH2I8-O-CH2^ y- CH3 gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
53
Fortsetzung ■«spiel Nr. Q
-(CH2J9-O-CH2
Cl
Cl
-CH2-\ H ^-CH2-O-CH2-C >—Cl
Cl -(CH2J9-O-CH2^ J^- OCH,
Cl
124 -(CH2J10-O-CH
2 \
Cl
Cl Cl
(CH2J10- O—CH2-^J;
126 -(CH2J10-O-C
127 -(CH2J2O-(CH2J2-O-*
128 -(CH2J2-Ο—(CH2J2-Ο
CF3
Cl
Cl
129 -(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2
ΠΟ -(CH2J2-O-(CH2J3-O-C
Cl Cl
Cl
Cl
-(CH2J2-O-(CH2J4-O-C
Cl
Cl
132 — (CH2)J- Ο—(CH2I2- Ο—CH2-C5. >- Cl
54
Farbton
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
rosa
133 -(CH2J4-Q-(CH2 J2-O-CH2-
rosa
55
Ul 892
56
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q Farbton
Cl
-(CH2J3-O-(CH2J3-O-CH
Cl
-(CH2U- 0-(CH2J4- 0-CH2
-(CH2J5 — Ο—(CH2J5 — Ο — CH2
rosa
rosa
rosa
Cl
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2-^ /-Cl rosa
Cl
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2-^ > rosa
Cl
CHF,
139 -(CH2J3 — O -CH2
140 -(CH2J5 — Ο -CH2
141 -(CH,), — O -CH,
CH2F
(CF2J3CF3 -(CH2J4 -O -CH2 ^
CH,
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2^ ^-CH2-(CF2J3-CF3
CF3 rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
-(CH2J4-O-CH2^ ^F
CF3 (CH2J5-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2
-CH2U-O-CH2 gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbsticjrigrosa
689523/4!
57
ui MUs
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q 148 149 150 151 152 153 154 155
156
157
158
S 159
(60
161
-(CH2J11-O-CH2
-(CH2I9-O-CH2
-(CH2),- Q-CH2
—(CH2)4 — O —
-(CH2J5-O-CH2
-(CH2J6-O-CH2
(CH2I8-O-CH2-X >
/7 v\
-(CH2L1-O-CH2
- (CH2 U - O — CH2
-(CH2^-O-CH2
-(CH2J8-O-CH2
(CH2 ),fl S CH2
—(CH2I1O- (CH2J2—O -<CH2)2 — O - CH2 l-arblon
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbslichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
59
Fortsetzung
Beispiel Nr.
— (CH,l., — O — CII, -<f' "y
LJ
CH,-CH(CH1)-CH,-Ο —CH2-Γ }
-(CH2),-O -CH,
Cl
—CH,-< H V-CH,— Ο —CH,
166 — (CH,),- O — CH2
-(CH2J3-O-CH,
CI
168 — (CH2),, — O — CH,
Cl
— CH2 — C(CHj)2 — CH2 — O — CH2
- (CH2J4 — O — CH2 \_^
-(CH2),-O — (CH2)2 — Q-CH2 -\~J— Cl
60
Farbton
gelbslichigi·'
rosa
gelbstichign
rosa
rosa
gelbstichigro
rosa
gelbslichigrc
rosa
rosa
rosa
rosa
61
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q
62
(CH2I4-O- CH2
Cl
-(CH2J3-O-CH2
-(CHA-O-CH2-< >-Cl
l-arbton
rosa
rosa
rosa
rosa
-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-^ J>
Cl
(CH2J3-O-CH2
CI
-O- CH2
-(CHA-O-CH2
-(CHA-O-CH2
-(CH2J2—O—(CHA-—Ο—(CHA — O—CH3
-CCHA-O-CH2
rosa
rosa
gelbstichigrosa gelbstichigrosa
rosa
rosa
rosa
63
Fortsetzung
Betspiel Nr. Q
192 193 194 195 196 197
-(CH1J4-O-CH,
CI
-(CH1K-O-CH1
-(CH2),-Q-(CH2),-0-CH2
Cl
Cl
CH,
- (CH,)5 - O - CH2
— (CH2J3 — O — CH2
(CH2J3 - O - CH2 ~\_)>
F (CH2)., — O — CH2 -<f~/
— (CH2J3 — O — CH2
(CH2I3 - O — CH,
-(CH2)., — O - CH2
-(CH2I3-O-CH2-^ V-C(CHj)3
(CH2),- O — CH2 -\ ^V-O-CH3
OCH3 MCH2J3-O-CH2
CH2 — CH,
CH(CH3),
JJ
Farbton
rosa
rosa
rosa
rosa
— (CH2)., — O — CH2 -\ >—· O — CH, — CH, rosa gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa üelbstichiiirosa
65
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q
— (CH,)3 — O — CH2 -\J>- O - CH(CH3J2
— (CH,)3 — O — CH
(CH2J3-O-CH
(CHj)3 — O — CH2 -\)>— O-< H J
(CH2J4-O-CH2^ /-CH3
2)4 O CH2 —^ < >
2)4 O CH,—C I
(CHj)4-O-CH2^ />—CH3
— <CH2)3 — CH3
(CH2J4-O-CH2-Kf V-CH3
- (CH2J4 - O - CH, -^ y— CH2 — CH3
-(CHj)4-O-CH2
-CH(CH3J2 CH(CH,),
-(CH2J4-O-CH2
(CH2I4-O-CH2-^ >-(CH,)5 —CH3
OCH3
OCH, Farbton
»elbstichigrosa gelbstichigrosa
rosa
rosa
rosa
gelbsiichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
(CH2I4-O-CH2-C
OCH1 rosa
67
Fortsetzung
Beispiel Nr. Q
2U — O — CH2 -\~V
CH3
-(CH2U-O-CH,
-(CH2U-O-CH,
, —Ο —CH,
-(CH2U-O-CH,
OCH3
CHj
OCH3
230 -(CH2J5-Ο — CH2 -4 J^O-CH(CH1J2
Cl
231 -(CH2J5
-CH2-CH(CH3J-CH2-CH2-O-Ch2
-CH2-CH2-CH(Ch3J-CH2-O-CH, -(CH2I3-CH(CHj)- O -CH2 -(CH2J5-O-CH2-/^
CH3
(CH2J5-O-CH2
CH3
(CH2J5 — O — CH2 -4>-CH(CH3)-CH2 -CH3
OCH3 (CH2J5-O-I
(CH2J5 — O — CH2
Ο —CH2-CH3
68
Farbton
rosa
rosa
gelbstichigros
rosa
rosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa gelbstichigrosa
rosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
gelbstichigrosa
rosa
rosa
69
23 Ol 892
Fortsetzung Beispiel Nr. Q
70
232 23' 234 235 236 237
-(CH2J5-O-CH,
O-CH(CHj),
— (CH,)7 — O — CH
-(CH2J8 -0-CH
- (CH2I9 — O — CH
-(CH2J9-O-CH2
-(CH2J10-O-CH
-(CH2J10-O-CH2-^ ^-0-CH2-CH2-OCH3
-(CH2J3-S-CH2
- (CH2J3 - S - CH2 -\~y~ CH3
- (CH2J3 - S - CH2 -\_^— OCH3 -(CH2J4-S-CH ^ -(CH2U-S-CH
-(CH2I5-S-CH,-
- (CH2),, — S-CH, -
Farbton
rosa
gelbslichigros;
gelbstichigros;
gelbstichigrosc
geibstichigrosa
gelbstichigrosa
geibstichigrosa
rosa
geibstichigrosa
geibstichigrosa
rosa
gelbslichigrosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa rosa
23 Ol
Fortsetzung
Beispiel Nr. (.)
Farbton
-(CH2I2 -O-(CH2)2 —O
— (CH2I2-O- (CH2J2-O- CH2
CH3
-(CH2I2-O- (CH2I2- 0-(CH2I2-0-CH2-\
-(CH2I2-O-(CH2I2-O-(CH2J2-O-CH2
—(CH2J2-O—(CHj)2-O—(CH2I2-O—(CH2I2-O —
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
gelbstichigrosa
Beispiel
a) I Teil des Farbstoffs der Formel
O NH,
0-(CH2J4-0-CH2-\ J
O OH
den man in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4000 Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafärbung von guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
b) Der im Beispiel 257 a) verwendete Farbstoff kann z. B. wie folgt hergestellt werden:
70 g 4-Benzyloxy-butan-l-ol, 9 g Kaliumcarbonat und 16,5 g l-Amino^-phenoxy^-hydroxy-o-chloranthrachinon werden so lange auf 1500C erhitzt, bis das Ausgangsmaterial chromatografisch nicht mehr nachweisbar ist. Man verdünnt anschließend mit Methanol, saugt den Farbstoff nach der Kristallisation ab und wäscht ihn mit Methanol und Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 18,2 g, entsprechend 89% der Theorie.
Beispiel
O NH2
0-(CH2J5-O-CH
55
O OH
a) In eine Schmelze aus 39,5 g 5-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-pentan-l-ol und 17,0 g i-Caprolactam trägt man 9,2 g 1 - Amino - 2 - phenoxy - 4 - hydroxy - 6 - chloranthrachinon und 2,6 g trockenes Kaliumcarbonat ein. Man erhitzt das Gemisch unter Rühren auf 140° C, bis das Ausgangsmateria! vollständig umge setzt ist, fällt dann bei 60 bis 700C mit 50 Teilen Methanol und arbeitet wie vorstehend auf. Man erhält tO,9g rote Kristalle, entsprechend einer Ausbeute von 81 % der Theorie.
b) 1 Teil des obigen Farbstoffe, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4000 Teilen Wasser dispergiert.
In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fa&ern bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Siedetemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafärbung von sehr guter Licht-, Naß- und Sublimierechtheit.
Eine ähnliche Färbung wird gewonnen, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalat-Fasem Polyesterfasern aus l^Bis-ihydfOxynaethylVcyclohexan und Terephthalsäure verwendet
Der Farbstoff ergibt auf Polyamidfasern eine brillante rote Färbung.
Beispiele 259 bis
, Analog wie rä den Beispielen 1 bis 10 and 257 bis H2S8 beschrieben, werdea die in Tabelle 2 aufgeführten
hergestellt, die auf Gewe- gebenen Nuancen ergeben.
ben oder Gewirken aas Polyester-, Triacetate Polyamid-, Polyurethan- oder PoJyolefmJasern die ange-
609523/431
73
Tabelle 2
O NH2
O OH
Beispiel Q
CI
259 - (CH2), - O - CH2
260 -(CH2)J-O-CH2
-a l-iirblon
5-CI H rosa
5-Cl H rosa
CI 261 -(CH2)2-O-(CH,)2-O-(CH2)2-O-CH2-<r>-OCH3 5-Cl H gelbstichige
CI
262 -(CH2J4-O-
osa
5-F H gelbstichigrosa
263 -(CH2J11-O-264 -(CH2J10-O-CH2
265 -(CH2),-S-CH2 ^^-<
266 -,CH2J4-O-CH2
267 -(CH2J7-O-CH2-^ J
Br
.J
5-F H rosa
5-F H rosa
6"CI H gelbstichigrosa
6-Cl H rosa
6-Cl H rosa
268 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - O - CH2 >
Cl
269 - (CH2J2 — O - (CH2), - O - CH2 —ζ^)~ Cl
2"W -(CH2J5-S-CH2
6-Cl H rosa
6-CI H gelbstidugrosa
75
Fortsetzung
Beispiel Q
271 — (CH2),- Ο —
Cl
CH3
-(CH2J8-0-CH,-/V-Cl
Cl
273 -CH2-C(CHj)2-CH2-O-CH2-^, >-OCH3
Cl
274 -(CH2J3- O- C^
Cl
Cl
T75 — (CH2)4 — Ο — CH2-<
276 — (CH2),, — S-CH2
— (CH2),-Ο — (CH2),-Ο — CH2-<^ /-Cl
— (CH, L — O — CH, -/?
279 -(CHA
281 — (CH2),- O — CH2
282 — CCH2J3 — O — CH2
283 — iOy*—O—CH2
CI
Z1 Z2 Farbion
6-F H gelbstichigr
6-F H rosa
6-F H rosa
7-C1 H rosa
7-C1 H rosa
7-C1 H rosa
7-C1 H
7-F H
rosa
rosa
7-F H rosa
7-F H rosa
7-F H rosa 8-Cl H rosa 8-α Ii rosa
77
*-i f VS A \J
Fortsetzung Beispiel Q
284 -CH2--(J^-CH2-Ο —CH2
Cl Cl
285 — (CH,)« —Ο —CH,-<f>
/.. /., Furhlon
Ci
Cl
X=/
286 -(CH2J3-O-CH2
// χ
287 —
(CH2J4-S-CH2 ^^ J—Cl
288 -(CH2J5-Q-CH2-< >-C\
—CH2-CH(CH1)-CH(CH3)-CH2-Ο—CH2-
— (CH,),-O—(CH,)2 —O—(CH,),-O—CH,-< >—F 6-CI 7-Cl rosa
292 —
293 -
294 — (CH2),, — Q-CH
S-F H gelbstichigrosa
8-F H gelbstichigrosa
6-CI 7-Cl rosa 6-C1 7-CI rosa
6-CI 7-Cl rosa
6-CI 7-Cl rosa
CH2 CH2- O — CH
(CH2I4-Q-CH2-\ )
6-F 7-F rosa
6-F 7-F gelbstichigrosa
6-F 7-F gelbstichigrosa
6-F 7-F rosa
295 -(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH,
296 -(CH2)., — O — CH2
297 -(CH2J4-O-CH2 298 -(CH2J3-Q-CH2-^ J^CH4
6-F 7-F
5-a H
5-CI H
5-F H
rosa
rosa
rosa
rosa
79
Fortsefrung
Beispiel Q
-(CH2J9-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2-
(CH2J4- Ο — CH2 —έ
Ο —CH2-CH3
(CH2J3- O -CH2-\
(CHA — O — CH2 —\/~ CH2 - CH3
Z1 Z2 Farbion
5-F H
6-Cl H
6-Cl H
6-F H
6-F H
7-Cl H
V-Cl H
7-F H
7-F H
8-Cl H
8-F H
6-Cl 7-Cl
6-Cl 7-CI
6-F 7-F
6-F 7-F
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa
rosa

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel
O NH,
' I "O —Y —X —Q
Ay
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JP49006680A JPS5233235B2 (de) 1973-01-16 1974-01-14
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IT1003391B (it) 1976-06-10
FR2214010A1 (de) 1974-08-09
CH567061A5 (de) 1975-09-30
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JPS5290531A (en) 1977-07-29
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CH48074A4 (de) 1975-07-31
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