DE2239108A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe

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DE2239108A1
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Friedrich Wilhelm Dr Kroeck
Ruetger Dr Neeff
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Bayer AG
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Bayer AG
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Leverkusen, Bayerwerk β, AU3, 1372
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
K/Bri
Anthrachinonfarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, in Wasser schwerlösliche-f sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der Formel
O OH in welcher
die direkte Bindung oder eine Alkylengruppe, die durch Heteroatome oder Sulfongruppen unterbrochen sein kann,
eine Alkylengruppe der Formel
τ* oder Rz l· R6
-C- -C - σ
ι ι ι
B die direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel
-C-R7
Le A 14 519
40980871006
mit der Maßgabe, daß B die direkte Bindung darstellt,
, 4 (b wenn A eine Gruppe der Formel -C - C- ist,
Il
R5 R7
R1 - Ry Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten, wobei R2 und R, außerdem gemeinsam mit dem sie verbindenden Kohlenstoffatom - gegebenenfalls unter Einschluß von Heteroatomen - einen fünf- bis siebengliedrigen nichtaromatischen Ring bilden können,
X1 und Xp Sauerstoff oder Schwefel und
Z1 und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten,
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasermaterialien.
Geeignete Alkylengruppen Y sind solche mit 1-6 C-Atomen, die durch Heteroatome wie Sauerstoff- oder Schwefelatome oder durch SuIfongruppen unterbrochen sein können und geradkettig oder verzweigt sind. Beispielhaft seien genannt:
-CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-, -CH2-C(CH3)2-, -(CH2J3-, -CH2-CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH(CH3)-, -CH2-C(CH3J2-CH2-, -CH2-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-, -CH2-C(CH3J2-CH(CH3)-, -CH2-CH(CH3)-C(CH3)2-, -(CH2J4-, -CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH(CHJ-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-, -CH2-C(CH3)2"CH2-CH2-, -CH2-CH2-C(CH3)2-CH£-, -CH2-CH2-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2- -CH2-CH2-CH(CH J-CH(CH3)-, -CH2-CH(CH3J-CH2-CH(CH3)-, -(CH2J5-, -CH2-CH(CH3J-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH(CH3J-CH2-Ch2-, -CH2-CH2-CH2-CH(CH3 J-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3 J-, -(CH2)g-,
-CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH2-O-CH-CH2-, -CH2-CH2-O-(CH2J4-, -(CH2J3-O-CH2-, -(C -(CH2J3-O-(CH2J3-, -(CH2J3-O-(CH2J4-, -
Le A 14 519 -2-
409808/1006
-CH2-CH(CH3)-O-(CH2)4-, -(CH2)^-O-CH2-, -(CH2)^-O -(CH2)4-0-(CH2)4-, -CH2-CH(CH2-CH3)-0-CH2-, ()
-CH2-CH2-S-CH2-, -CH2-CH2-S-CH2-CH2-, -CH2-CH2-S- -CH2-CH2-S-(CH2)4-, -(CH2J3-S-CH2-, -(CH2J3-S-(C^)4-, -CH2-CH(CH3)-S-CH2-, -CH2-CH(CH3)-S-(CH2)4-, -(CH2)4-S-CH2-, -(CH2)4-S-CH2-CH2-, -(CH2)4-S-(CH2)4-, -CH2-C(CH3^-S-CH2-, -CH2-CH2-SO2-CH2-, -CH2-CH2-SO2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-SO2-(CH2)4~, -(CH2)^SO2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-SO2-CH2-, -(
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-(CH2)4-, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-S-(CH2) -, -CH2-CH2-S-CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH2-S-CH2-CH-O-(CH2)4~, -CH2-CH2-S-CH2-CH2-S-(CH2 )4-,
-Ch2-CH2-O-CH2-CH2-SO2-CH2- , -CH2-CH2-So2-CH2-CH2-O-CH2- , -CH2-CH2-S-CH2-Ch2-SO2-CH2- , -CH2-CH2-SO2-Ch2-CH2-S-CH2- , -CH2-CH2-SO2-CH2-CH2-So2-CH2-.
Geeignete Alkylreste JL,, R4, R1-, Rg ,und Ry sind solche mit 1-5 C-Atomen, die durch Halogenatome, Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, gegebenenfalls durch Halogen, Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Phenoxy-, Phenyl- C^-Cp-alkoxy oder Phenylreste substituiert sein können, wie z.B.:
-CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-CH3, -CH(CH3)2, -CH2-CH2-CH2-CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)3, -(CH2)4-CH3, -CH(CH3J-CH2-CH2-CH3, -CH2-CH(CH3)-CH2-CH3, -CH2-CH2-CH(CH3)2, -CH(CH2-CH3 )2,- -C (CH3 )2-CH2-CH3,.-CH2-C (CH3 )3, -CH2-Cl, -CH2-CH2-Br, -CH2-CH2-CH2-F, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH(OH)-CH3, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH(OH)-CH3, -(CH2)4-0H, -(^ -CH(OH)-CH2-OH, -CH2-CH(OH)-CH2-OH,
Le A 14 519 -3-
4 0 9 8 0 6 / i G ü
-CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-0-CH(CH3)2, -CH2-O-(CH2)4-CH3, -( -CH -0-CH(CH3)-CH -CH3, -CH2-O-C(CH,),,
-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-O-(CH2J3-CH3. —CH(OCH,)—CH,, — (CHp),—0—CH,, -(CHp)-Z-O-CH0-CH,, -CH2-CH(OCH J-CH3, -(CH2J4-O-CH3, -(CH2J4-O-CH(CH3J2, -CH(OCH3J-CH2-OCH3, -CH2-O-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 »
-CH2-C
' -CH2-O-^J)-CH3, -
H3C7=\
2_0-/ VcH2-CH3, -CH2-O-/ V(CH2J3-CH3, -o/_VoCH3, -CH2-O-/ Vo-CH(CH3J2,
-O-/ /V-O-(CH0),-CH,, -
ci, -
Λ,
^-0-CH2-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-^ V1
-CH2-CH2-O-CH2
Cl,
)-(CHg)4-CH3, -CH2-ZyCH3,
, -CH2-CH2-CH2/
Le A 14 519
-4-
4098 0 8/1006
-ST-
Geeignete Arylreste R^ .bis R7 sind gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylreste, wie z.B.:
Vo-CH(CH3)2, -<i J)-O-
Geeignete Alkylreste R2 und R3 sind solche mit 1-5 C-Atomen, die durch C^-C^-Alkoxy, C^-C^-Alkylmercapto, Halogen (wie F,Cl und Br), Cp-Cp-Alkylcarbonyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenylcarbonyl, sowie durch gegebenenfalls durch C^-C^-Alkyl, Cj-C^-Alkoxy, oder Halogen (Cl, F und Br) substituierte Phenyl- Phenoxy- oder Benzyloxyreste substituiert sein können; beispielsweise seien genannt :
—CH-
— CHp~
-2 9 — CHp~CH-2 f -CHp-CHp-CH-T 9 -CH(CH·;») ρ 9 -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -CH(CH3)-CH2-CH2-CH3, -CH2-CH(CH3)-CH2-CH3., -CH2-CH2-CH(CH3)2, -CH(CH2-CH3)2, -C(CH3)2-CH2-CH3, -CH2-C(CH3)3, -CH2-OCH3,
-CH2-O-CHp-CH3, -CH2-O-CH2-CH2-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH2-O-CH3; -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-Cl, -CHp-CH2-Br, -CH2-CH2-F.
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409808/1006
223S108
ht -CH2-O-^ λ, -CH2-CH2-O-CH2-^ λ
-CH2-CO-CH3, -CH2-CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2-CH3, -CH2-CH2-CO-CH2-CH3, -CH2-CO-^ )>, -CH2-CO-CH2-/ \
-CH2-CO-OCH3, -CH2-CO-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-CO-O-CH3,
CH2-CH2-CH2-CO-OCH3.
Geeignete nichtaromatische Ringe, die R2 und R, mit dem bin-ι denden C-Atozn bilden können, sind z.B.:
\ *—v
t A
. O
Geeignete Halogenatome Z1 und Z2 sind P, Cl und Br, Vorzugs· * weise aber Cl.
Die Reste X-. und X2 stehen insbesondere für Sauerstoff Bevorzugte Farbstoffe der Formel I sind solche der Formel
: D-Y-CH
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-6-409808/1006
sowie solche der Formel
O NH0 D pn n τ?
-Q-Y-C C ' III
Q . 1OH
worin Y, R-, R2 und R^ die obengenannte Bedeutung haben.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel II, worin Y C^-C.-Alkylen und R2 und R^ Wasserstoff oder Cj-C^- Alkyl bedeuten, sowie solche der Formel III, worin
Y Cj-C^-Alkylen
R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl R2 und R, Wasserstoff oder C^-C.-Alkyl bedeuten.
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe der Formel I können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.
Ein Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
IV
worin Z^ und Z2 die obengenannte Bedeutung haben und E einen austauschfähigen Substituenten darstellt, mit Verbindungen der Formel ·
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worin A, B, R1, R2, R,, Y, X-, und X2 die obengenannte Bedeutung haben,
in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Die'Umsetzung von IV mit V kann grundsätzlich ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitteln erfolgen. Zweckmäßigerweise arbeitet man jedoch in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen indifferenten,organischen Lösungsmittels, wobei die Reaktionskomponente V zumindest in der äquivalenten Menge eingesetzt wird.
In manchen Fällen empfiehlt es sich auch, die Reaktion in einem Überschuß an V, das dann gleichzeitig als Lösungsmittel dient, durchzuführen.
Geeignete organische Lösungsmittel sind: Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Pyrrolidon-2, N-Methylpyrrolidon-2, C-Caprolactam und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemein!
vorzugsweise bei 120 - 1600C.
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei 80 - 1800C,
Geeignete alkalische Verbindungen sind anorganische Basen wie beispielsweise Oxide oder Hydroxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumoxid, Alkalimetallsalze schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumacetat oder Kaliumacetat, oder organische Basen, wie z.B. Trimethylamin, Triäthylamin oder Benzyltrimethyl-an/noniumhydroxid.
Als austauschfähige Substituenten E kommen insbesondere in Betracht: Halogen wie Chlor und Brom, niedere Alkoxygruppen, insbesondere die Methoxygruppe,
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gegebenenfalls substituierte-Aryloxygruppen, vorzugsweise Phenoxygruppen, oder SuIfonsäuregruppen.
Geeignete Anthrachinonverbindungen IV sind beispielsweise: 1-Amino-A-hydroxy^-phenoxy-anthrachinon, 1~Amino-4-hydroxy-2-(4-chlor-phenoxy)-anthrachinon, 1 -Amino-^-hydroxy-^-methoxyanthrachinon, 1 -Amino-^-hydroxy-^-brom-anthrachinon, 1 -Amino-4-hydroxy-2-chlor-anthrachinon, 1-4mino~4-hydroxy-anthrachinon-2-sufonsäure, 6-Chlor-, 7~Chlor-, 6,7-Dichlor-, 6-Fluor-, 7-Fluor-, 6,7-Difluor-1-amino^-hydroxy-^-phenoxy-anthrachinon.
Die Verbindungen der Formel V sind zum Teil bekannt bzw- nach bekannten Verfahren (vgl. z.B. "Methoden der organischen Chemie" von Houben-Weyl, Band Vl/3, Seite 213 ff, 246 ff und 265 ff und Band VII/1, Seite 417 ff) leicht darstellbar.
Geeignete Verbindungen der Formel V sind:
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2-Methyl-2-aethyl-5-(2-hydroxy-aethyl)-dioxolan- (1,3) 2, 2-Dl-methyl-5- (2-hydroxy-aethyl) -dioxolan- (1,3) 2-Phenyi-2-iethyl-5- (2-hydroxy-aethyl) -dioxolan- (1, 3) 2-!1ethyl-5- (2-hydroxy-aethyl)-dioxolan- (1,3) 5- {2-Hyäroxy-a ethyl) -dioxolan- (1,3) 2-Phenyl-5- (2-hydroxy-aethyl)-dioxolan- (1,3) 2-Benzyl-5- (2-hydroxy-aa thyl)-dioxolan- (1,3)
2-[PrDpyl- (2fJ -5- (2-hydroxy-aethyl)-dioxolan- (1,3)
2-Propyl-5- (2-hydroxy-aethyl)-dioxolan- (1,3) 2-Aethyl-5- (2-hydroxy-aethyl)-dioxolan- (1,3) 2, 2-Di-mathyl-5-aethyl-5- (2-hydroxy-aethyl) -dioxolan- (1,3) 2-Aethyl-5-Bethyl-5~ (2-hydroxy-aethyl) -dioxolan- (1, 3) 2-Phenyl-2-aethyl-5-hydroxynethyl-dioxolan-(1,3) 2-Benzyl-2-aethyl-5-hydΓoxy■ethyl-dioxolan- (1,3) 2, 2-Di-aethyl-5-hydΓOxynethyl-dioxolan- (1,3) 2, 2-Di~«ethyl-5-hydroxyaethyl-dioxolan- (1#3) 2-Phenyl-2-■ethyl-5-hydΓoxy■ethyl-dioxolan- (1,3) 2-Benzyl-2-aethyl-5-hydΓoxy■ethyl-dioxolan- (1,3) 2- (2-H5thyl-propyl)-2-Bethyl-5-hydroxyiethyl-dioxolan- (1,3)
2-nPrDpyl- (2)] ^-lethyl-S-hydroxymethyl-dioxolaa- (1,3) 2- PΓopyl-2-■ethyl-5-hydroxy■ethyl-dioxolan- (1,3) 2-Aethyl-2-■ethyl-5-hydΓoxy■ethyl-dioxolan- (1*3) 2-Hethyl-5-hyäΓoxy■ethyl-dioxolan-(1,3) 5-Hydroxyiethyl-dioxolan- (1,3)
2-(Cyciohex-S-en-ylJ-S-hydroxyeethyl-dioxolan-(1,3)
2-Cyclohexyl-5-hydΓoxyι■ethyl-iioxolan- (1,3) 2- (3, i»-Hethylendioxy-phenyl) -5-hydroxyiBethyl-dioxolan- (1,3)
2- ^-Chlor-phenyll-S-hydroxyiethyl-dioxolan-(1,3) 2- (i-Nathoxy-phenyl) -S-hydroxyiethyl-dioxolan- (1,3| 2- (2-Nethoxy-phenyl) -S-hydroxyeethyl-dioxolan- (1,3) 2- (U-Aathyl-pheoyD-S-hydroxyiethyl-dioxolan-iV*) 2- (2,U-Dieetliyl-phenyl)-5-liydrojfynethyl-dioxolaa- (1,3) 2- (tt-fiethyl-phenyl)-5-hydcoxynethyl-dioxolan-(1,3) 2-Phenyl-5-hydroxynethyl-dioxolan- (1, 3) 2- (3-Zhlor-benzyl)-5-hyaroxy«ethyl-dioxolan- (1,3) 2- (i-Hethoiy-benzyl) -S-hydroxyiethyl-dioxolan- (1,3) 2- (4-Hethyl-benzyl)-5-hydroxyiethyl-dioxolao-(1,3) 2-Benzyl-5-hydroxyiethyl-dioxolan- (1,3) 2- (2,2-Diiethyl-propyl)-5-hydroxyiethyl-dioxolan- (1,3)
2-f2-fIethyl-batf 1- (2)] -5-hydroxyBethyl-dioxolan- (1, 3)
2-fpantyl-(3)3-5-hydroxy«ethyl-dioxolan-(1,3) 2- (3-Hethyl-batyl)-5-hyaroxy«ethyl-dioxolan-(1,3)
2- (2-n3thyl-butyl)-5-hydroxyiathyl-dioxolan- (1,>j 2-[Pentyl-(2)3-5-hydroxjriethyl-dioxolan- (1,3) 2-Pentyl-5-hydroxy*ethyl-dioxolan- (1,3)
2-[2-Hethyl-propyl-(2)3-5-hydroxyaethyl-dioxolan-(1,3)
2- (2-Hethyl-propyl)-5-hydroxy«ethyl-dioxolan- (1, 3) 2-[Butyl- (2)3 -5-hydroxy»ethyl-dioxolan-(1,3)
2-Bαtyl-5-hydΓoxy■ethyl-dio3ίola^ι- (1,3) 2-[Propyl-(2)3-5-hydroxyaethyl-dioxolan- (1,3)
Le A 14 519 -10-
A09808/ 1006
2-Propyl-S-hydroxyBiethyl-aioxolaa- (1,3) 2-Aethyl-5-hydroxymethyl-dioxolan-(1,3) 2,2-l)i-aethyl-5-aethyl-5-hydroxyaiethyl-dioxolan- (1,3) S-Hethyl-S-iiydroxymethyl-dioxolan- (1,3) 2- Methyl-S-aethyl-S- (U-hydroxy-butyl) -dioxolan- (1,3) 2, 2-Bi-methyl-5- (4-hydroxy-butyl) -dioxolan- (1,3) 2-Ph^ayl-2-aιethyl-5- (U-a ydroxy-butyl) -dioxolan-(1,3) 2-Benzyl-2-aet hyl-5-(4-hydroxy-butyl)-dioxolan-(1#3) 2-CPcopyl-(2)3-2-isethyl-5-(^-hydroxy-butyl)-dioxolan-(1,3)
2-PrOPyI^-BOtHyI-S- (U-h ydroxy-butyl)-dioxolan-(1,3) 5- (4-Hydroxy-butyl) -dioxolan- (1,3)
2-Phenyl-5- (U-hydroxy-butyl) -dioxolan- (1,3) 2-8enzyl-5-(1-hydroxy-butyl)-dioxolan- (1, 3)
2-[Propyl-(2)J-5-(t-hydroxy-butyi)-dioxolan-(1,3) 2-Propyl-5- (4-hydroxy-butyl) -dioxolan- (1, 3) 2-*ethyl-5- (ft-hydroxy-batyl) -dioxolan- (1,3) 2, 2-Di-BSthyl- 5-aethyl-5- (4-hf drosy-butyl) -dioxolan- (1,3) 5-Hethyl-5- (U-hydroxy-butyl) -dioxolan- (1,3) 2- (2-fiethyl-propyl)-2-propyl-5-hydroxyMethyl-dioxolan- (1,3) 2, 2-Di-propyl-5-hydroxymethyl-dioxolan-(1,3) 2, 2-Di-B8thoxycarbonylaethyl-5-hydroxysethyl-dioxolank- (1,3) 2— Pentyl-2-benzyl-S-hydroxyraethyl-dioxolan- (1,3) 2-Peatyl-2- (2-methyl-butyl) -5-hydroxymethyl-dioxolan- (1,3) 2-Propoxyaethyl-2-nethyl-5-h7dΓOxya«thyl-dioxolan-(1,3) 2— Hethoxy»ethyl-2-methyl-5-hydroxyBethyl-dioxolan-(1f 3) 2— Phanacyl-2-fflethyl-5-hydΓoxyMethyl-dioxolan- (1, 3) 2- (Butan-3-on-yl) -2-aethyl-5-hydroxy■βthyl-dioxolan- (1,3) 2-Acetonyl-2-lBethyl-5-hydroxynethyl-dioxolan- (1,3) 2-Phan^xy»ethyl-2-»ethyl-5-hydΓoxymβthyl-dioxolan-(1,3) 2—Benzyloxyaetlιyl-2-methyl-5-hydΓoxy™ethyl-dioxolan- (1,3) 2-BenzyloxyBethyl-2-Äethyl-5-hydroxyaethyl-dioxolari-(1,3) 2-ChloΓaethyl-2-IBβthyl-5-hydroxylBethyl-dioxolan- (1,3) 2- {2-!59thyl-mercapto-aethyl) ^-nethyl-S-hydroxymethyl-dioxolan-
2-£(2-«ethoxy-aethoxy)-BethylJ-2-aethyl-5-hydrory!«athyl-
dioxolan- (1,3)
2- (2-fl3thoxy-propyl)-2-Äethyl-5-hydroxy»3thyl-diöx3lan- (1,3) 2- (2-Hethoxy-aethyl) ^-aethyl-S-hydroxyaathyl-dioxolan- (1,3) 2-nethDxycarbonylpropyl-2-methyl-5-hydroxyaethyL-dioxolan-(1,3) 2-1eth3xycarbonylaethyl-2-methyl-5-hydroxyaethyl-dioxolan-(.1,3) 2—Aath3xycarbonylaethyl-2-aethyl-5-hydroxyaethyl-dioxolan-(1,3) 2—Meta3xycarbonyliiethyl-2-T(iethyl-5-hydroxyaethyl-dioxolan- (1,3) 2-(3-Phenyl-acetonyl)-2-aethyl-5-hydroxyaethyl-dioxolan- (1,3) 2-Methoxyaethyl-2-phenyl-5-hydroxyaethyl-dioxolan-(1,3) 2-Pentyl-2-phenyl-5-hydroxyaethyl-dioxolan-(1,3) 2-Prop yl-2-phe η y1-5-h ydr oxymet h y1-dioxola n-(1,3) 2-Heth^xycarbonylBethyl-2-phenyl-5-hydΓoxyBethyl-dioxolan- (1,3) 2—Acetonyl^-phenyl-S-hydroxyaethyl-dioxolan- (1, 3) 2- (2-Hethyl-Bercapto-aethyl) -Z-phenyl-S-hydroxyaethyl-dioxolan-
Le 4 14 519 . -11-
■40980 8/10 06-
2, 2-Di-aethyl-4-butyi-5-hydroxyaethyl-dioxol an-(1,3) 2-Ph9nyl-it-met hyl-5-hydcoxyaethyl-dioxolan- (1,3) 2, i-Di-phenyl^-aethyl-S-hydroxymethyl-dioxolan- (1,3) 2-HBthyl-ί^-benzyl-5-hydcoxyBethyl-dioxolan- (1,3) 2, 2-Di-Bethyl-α-BethylBβΓcaρtoBethyl-5-hydroxyBethyl-dioxolan-
2-Ph3ttyl-2-aethyl-i*- (3-uiethoxy-pcopyl) -5-hydroxyaethyldioxolan-(1,3)
2-«ethyl-2-aet hy 1-t»-phenoxy aet hy 1-5-hydroxyae thy 1-dioxolanes)
2-Phβnyl-ίi-benzyloxyfl^ethyl-5-hydroxymethyl-diox^ian- (1, 3) 2-Phenyl-2-aethyl-4-»ethoxymethyl-5-hydroxyBethyl-Jioxolan-
H- («-Hydroxy-butyl)-5-hydroxyeethyl-dioxolaa- (1,3) U-Hydroxyaethyl-S-hydroxyaethyl-dioxolan- (1, 3) 2-Aethyl-4- (2-aethyl-but yl) -5-hydroxyaethyl-dioxolan- (1,3) 5-[Propyl- (2f] -5-.hydroxy«ethyl-dioxolan- (1,3) 5- (3-Hathoxy-propyl)-5-hydroxyaethyl-dioxolan- (1,3) 2-llethyl-2-Bethyl-5-phenoxyBethyl-5-hydroxyaethyl-äioxolan-
S-Benzyioxyaethyl-S-hydroxymethyl-dioxolan- (1,3) 2-Pheayl-5-aethoxyBethyl-5-hydroxyeethyl-dioxolan-(1,3) 2-Phenyl-5- (5-hydroxy-pentyl)-5-hydroxy«ethy1-dioxolan- (1,3) 2, 2-Di-aethyl-5-hydroxyinethyl-5~hydroxy«ethy 1-dioxolan- (1,3) S-Pentyl-S-hydroxyaiethyl-dioxolan- (1, 3) 2-f!ethyl-2-aethyl-5-butyl-5-hydΓoxyBethyl-dioxolan- (1,3) 5- (3-Ne tiioxy-phenyl) -5-h ydroxyaethyl-dioxolan- (1,3) 5-Phenyl-5-hydroxyaethy 1-dioxolan-(1,3) 2-Phenyl-2-methy 1-5-benζyl-5-hydroxyBethy 1-dioxolan- (1,3) S-flethylaercaptoaethyl^-hydroxyiBethyl-dioxolan- (1,3) 5- (5-Hydroxy-pentyl) -dioxolan- (1,3)
2, 2~Di-methyl-5- (3-hydroxy-propyl)-dioxolan- (1,3)
2, 2-Di-«ethyl-5- [(2-hydroxy-aethyl-mercapto) -aethyf] -dioxolan-
S- [ft- (t»-Hydroxy-butoxy) -butylj -dioxolan- (1,3)
2-Phenyl-5- [(1-hydroxy-prop-2-oxy) -aethyij -dioxolaa- (1,3)
5- [(3-Hydcoxy-propoxy) -aethyQ-dioxolan- (1,3)
5- Qu- (2-Hydroxy-aethoxy) -butyl] -dioxolan- (1,3)
2-Phenyl-2-methyl-5-[2- (2-hydroxy-aethoxy) -aethyf| -dioxolan-
2-Aethyl-2-aethyl-5- [(2-hydroxy-aethoxy) -aethyf) -dioxolan-(1,3)
2-Phenyl~5-(«~hydroxy-2-Bethyl-butyl)-dioxolan-(1,3) 5- (3-Hydroxy-2,2-diniethyl-propyl) -dioxolan- (1,3) 2-Phenyl-5- (3-hy droxy-2-aethyl-propyl) -dioxolan- (1,3)
2-Hethyl-2-aethyl-5- Q-hydroxy-propyl- (2Q -dioxolan- (1,3)
2, 2-Di-methyl-5- (6-hydroxy-hexyl)-dioxolan-(1, 3)
5- [2- (2- (2-Hydroxy-aethoxy)-aethoxy)-aethyf)-dioxolan- (1,3)
2, 2-ni-methyl-5- U- (2-hydroxy-aethyl-sulf onyl) -butyl] -dioxolan-
2-Phenyl-5- [(2-hydroxy-aethyl-sulfonyl) -eethylJ-diDxolan- (1, 3)
2-Phenyl-2-aethyl-5-[4- (2-hydroxy-aethyl-aercapto) -butyl] -
dioxolan- (1,3)
2, 2-ni-nethyl-U- (U-hydroxy-butyl)-dithiolan- (1,3)
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2-Pheiyl~2-aethyl-4- (2-hydroxy-aethyl) ~di thiolan- (1,3)
2-aethyl-2-aethyl-4-hydΓoxyιBethyl-dithiolan- (1,3) 4-(4-Hydroxy-butyl)-oxathiol-(1,3)
2,2-Di-nethyl-4- (2-hydroxy-aethyl) -oxathiol- (1,3) 4-Hydroxyaethyl-oxathiol-(1, 3)
2,2-Di-methyl-5- (4-hydroxy-butyl)-oxathiol-(1,3)
2-Aethyl-2-aethyl-5- {2-hydroxy-aethyl) -oxathiol- (1,3) 5-Hydroxynethyl-oxathiol- (1,3)
2- (2-Hydroxy-aethyl) -8-methyl-1,4-dioxaspiro [4,if) nonan
2- (4-Hydroxy-butyl)-1,4-dioxaspiro |Ji,43 nonan
2-Hydroxyaethyl-1,4-dioxaspiro [4,C) nonan _
2_ (2-Hydroxy-aet hyl)-1, 4-dioxa—8-thiaspiro [4 ,5J decan
2-(4-Hydcoxy-butyl)-1,4, 8-trioxaspiroC4,5} decan 2-flydroxyBethyl-1,4,8-trioxaspiro[4,5j decan ■
2_(4-Hydroxy-bmtyl)-7,7, 9-tcimethyl-i,4-dioxaspiro (4,5) decan 2-(2-Fydroxy-aethyl)-8-aethyl-1, 4-dioxaspiro |_4,5J decan 2-HydcDxyaethyl-i,4-dioxaspiro [4,5] decan 2-Aethyl-4,4-diaethyl-5-hydroxymethyl-dioxolan-'(1,3) 2-Methyl-2,5-di-aethyl-5-(2-hydroxy-aethyl)-dioxan-(1,3)
2-fPropyl- (20 -S-aetbyl-S- (2-hydroxy-aethyl)-dioxan- (1,3)
2,2, S-Tri-methyl-S- (2-bydroxy-aethyl) -dioxan- (1, 3)
2-tPropyl- (2)3 -2-aet fcy l-5-hyäroxyinethyl-dioxan- (1,3) 2, 2-Ei-aet fayl-5-hydrcxyniethy 1-dicxan- (1,3) 5-Hydroxyniethyl-dicxaii-(1,3)
2-Eutyl-2, S-di-aethyl-S-hydrcxymethyl-dioxan- (1,3) 2,2-Di-nethyl-5-aethjl-5-hydroxyinethyl-dicxan-(1,3) 5—Aethy1-5-fcydroxymethyl-diexan-(1,3) 2- (Cyclohex-3-en-yl)-5-aethyl-5-hydroxyBethyl-dioxan- (1,3) 2-Phenyl-5-aethyl-5-hydrcxyIItethyl-dicxan- (1,3) 2-Propyl-5-aethyl-5-hydΓOJίyπ!ethyl-dicxan- (1.,3) 2-Phenyl-2-aethyl-5-rethyl-5-hydroxyniethyl-dioxan- (1,3) 2-Benzyl-2-aethyl-5-tt€thyl~5-hydroxyinethyl-dioxan- (1,3) 2r2,5-Tri-Πl€thyl-5-hydroxymethyl-dicx.an- (1,3) B-Hethyl-S-hydroxymetbyl-dicxan- (1,3) 2-Phenyl-5-ϊethyl-5-bydrcxy!nethyl-dioxan- (1,3)
2-[PropylT {2)] -S-metfcyl-S-hydroxymethyl-dioxan-(1, 3) 5-Äethyl-5- (4-hydroxy-tutyl)-dioxan-(1,3) 2, 5-Di-aethyl-5-(4-hydroxy-butyl)-dioxan- (1,3) 5-Methyl-5- (4-hydroxy-butyl)-dioxan-(1,3> 2-Phenyl-5-Bethyl-5- (4-hydrcxy-butyl)-dioxan- (1,3) 2,2-Di-propyl-5-aethyl~5-hydroxyaethyl-dicxan-(1,3) 2-Hethoxylnethyl-2-Inethyl-5-fflethyl-5-hydroxyfflethyl-dicxan- (1,3) 2-Äcetonyl-2-methyl-5-a;ethyl-5-hydroxyBethyl-dioxan- (1,3) 2-Phenacyl-2-methyl-5-aethyl-5-hydroxynethyl-dioxan-(1,3) 2-HethoxycarbonylBethyl-2-Bιethyl-5-aethyl-5-hydroxyaethyl-
dioxan-(1,3)
2-ÄethoxycarbonylI!let^1yl-2-phenyl-5-aethyl-5-hydroxyBethyl- ■
dicxan- (1,3) ' .
2-Äcetonyl-2-phenyl-5-aethyl-5-hydroxymethyl-dioxan- (1,3) 2-Propyl-2-phenyl-5-f€thyl-5-hydrcxymethyl-dioxan-(1,3) 2-Benzyloxy!Γethyl-2-phenyl-5-πιethyl-5-hydroxymethyl-=■dioxan-
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«♦,S-Ei-Bethyl-S-hydrcjtyaethyl-dicxan-O^) 2,2,5-Tri-■€thyl-α-hydroxyιiethyl-5-hyaΓOxy■ethyl-dioxan- (1,3) <»-Benzyl-5-aethyl-5-bydrcxyBethyl-dioxan-(1f 3) 2-Phβnyl-ίt-■βthoxy■ethyl-5-aethyl-5-hydroxy■βthyl-dioxan- (1,3) 2-Phenyl-5-aethoxyiethyl-5-hydroxyBethyl-dioxan-(1,3) 2-Aethyl-5- (5-hydroxy-pentyl)-5-hydcoxy«ethyl-dioxan- (1,3) S-Hydroxyeethyl-S-hydtcxyiethyl-dicxan-iUS) S-Pentyl-S-hydroxyBethyl-dioxan- (1,3) S-Hethoxy-S-hydroxyBcthyl-dicxan-(1,3) 2,2-Di-iethyl-5- (3-»€tboxy-phenyl)-5-hydrcxye6thyl-dioxan- (1,3) 2-Phenyl-2-*ethyl-5-fc€nzyl-5-hydΓCxyBethyl-äioxan- (1#3) 2-Aethyl-5-iethyl-5- <3-hydrcxy-i:rcpyl) -dioxan- (1,3) 2-Phenyl-2,5-di-tetbyl-5~r(2-hydroxy-aethyl-Bercapto)-nethyi]-dioxan-(1,3)
5-Hethyl-5-nj-(a-hydrcxy-fcutoxy)-kutyi]-dioxan- (1,3) 5-Aethyl-5-0i- (2-hydroxy-aethoxy)-butyrj-dioxan- (1,3) 2,2,5-Tri-B€thyl-5- ["2- (2-hydroxy-aethoxy) -aethylj-dioxan- (1,3) 2-Phenyl-5-Bethyl-5- (3-hydroxy-2,2-diBethyl-propyl)-dioxan-(1,3)
5-Aethyl-5- (6-hydroxy-hexyl)-dioxan- (1,3)
5-I1ethyl-5- C(2-hydroiy-aethyl-sulfcnyl)-eethyfI -dioxan- (1,3) 2-Pheny1-2-tethy1-5-hydroxyBethy1-oxathian- (1,3) 2,2-Di-B€thyl-5- (4-h>dtoxy-fcutyl)-5-aethyl-oxathian- (1,3) 2,5-Di-aethyl-2-«ethyl-*5- (2-hydroxy-aetbyl)-oxathian- (1,3) S-HydcoxyBethyl-S-aetbjl-cxathian-ii^) 2,2,5-Tci-Bethyl-5- («-hydrony-butyl)-oxathian-(1#3) 5- |2-Hydtoxy-aethyl)-5-Bethyl-oxathian-(1,3) 2,2,5-Tri-B€thyl-5-h>dtoxyBethy1-oxathian-(1,3) 2,2-Di-iethjl-5-hydrciyB«thyl-dithian-(1,3) 5-(4-Hydroxy-butyl)-5-aethyl-dithian-(1,3) 2-Phβnyl-2-^«thyl-5-hydroxy■βthyl-5-aβthyl-dithian- (1,3) 2-Phenyl-5-hydroxyB«tbyl-5-Bethyl-dithian-(1-3) 8-HydroxyBethyl-8-aetbyl-6, lO-dioxaspicoUtSidecan 8-HydroxyB«thyl-8-Bethyl-6, lO-dioxaspiroC.*»»Sjdecan lSbl^SdigthiirS^
3-HydroxyB«thyl-3-a«tbyl-1f 5,9-trioxaapiro C5#5] undecan 3-HydroxyBethyl-3-B€tbyl-1,5,9-trioxaspitoC5fia undecan S-Hydroxyiethyl-J-aethyl-e-eethyl-iiS-dioxaspiroCS,?! undecan S-Hydroxyaethyl-S-aethyl-i, 5-dioxaapico Ti,S undecan 3— Hydroxyeethyl— 3—Bethyl— 1, 5— dioxaspiro ^5, j] undecan 3-HydroxyBethyl-3-Bethyl-8,8,10-triβethyl-1,5-
dioxaspico [5r5) undecan
«♦,4-DiBethyl-5-B«thyl-5-hydtcxyBethyl-dioxan-(1,3)
2, 2,1, 5-TettaBethyl-i|-aethyl-5-hydrcxyBethyl-dioxan-(1,3)
2,2,a,'i,5,6-HexaBetbyl-5-hydroxyaethyl-dicxan-(1,3)
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Auch Gemische aus 1,3-Dioxo.lanen und 1,3-Dioxanen/wie sie beispielsweise durch Umsetzung von Glycerinmit aromatischen Aldehyden erhalten werden, sind als Ausgangsmaterialien zum Aufbau der Farbstoffe der Formel I geeignet«, (vgl» z.B. HQUben Weyl Bd. VI/3, Seite 216)
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen Anthrachinonfarbstoffe der Formel I ist dadurch charakterisiert 9 daß man Verbindungen der Formel
-X1- H
CXT < ο- ?!-« ^R3
X2,
worin A, B, Y, R1, X1, Z1 und
tung haben , mit Carbonylverbindungen
O =
C
und Zp die oben genannte Bedeu
worin R2 und R, die oben genannte Bedeutung haben s umsetzt.
Diese Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise nach den Angaben in "Methoden der organischen Chemie" von Houben-Weyl, Bd. VI/3, Seite 204 ff und Bd„ VII/1, Seite 417 ff. Die als Ausgangsmaterialien benötigten Anthrachinonverbindungen der Formel VI sind zum Teil bekannt, bzw. nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel IV mit Verbindungen der Formel HO-Y-CR1-A-X1-H, erhältlich (vgl; z.B. britische Patentschrift
B-X2-H 1 270 736).
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Geeignete Carbonylverbindungen VII sind Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Benzaldehyd, Acetophenon, Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cycloheptanon u.a.
Die neuen Verbindungen I stellen wertvolle Farbstoffe zum Färben von plastischen Massen und synthetischen Materialien dar und eignen sich, gegebenenfalls auch in Mischungen untereinander, insbesondere zum Färben und/oder Bedrucken von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken, Bändern, Folien oder Platten synthetischer Herkunft, vor allem aber zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien. Als synthetische Fasermaterialien können insbesondere lineare aromatische Polyester verwendet werden, z.B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aas 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, oder Fasermaterialien aus synthetischen Superpolyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril, Polyolefinen, Cellulosetriacetat oder Cellulose-2 1/2-acetat.
Das Ausfärben bzw. Bedrucken kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Es ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe bzw. die Färbstoffmischungen vor der Verwendung nach den gebräuchlichen Methoden in einen Zustand feiner Verteilung zu bringen, z.B. durch Vermählen oder Verkneten, vorzugsweise in Gegenwart üblicher Dispergiermittel. Beim Färben von Fasern aus aromatischen Polyestern, beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalat, kann man dem Färbebad die üblichen Carrier zusetzen oder aber die Färbung ohne Carrierzusatz bei 120-1450C unter Druck durchführen. Die Farbstoffe eignen sich ferner ausgezeichnet zum Färben nach dem Thermosolverfahren, bei dem die bedruckten oder geklotzten Fasermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen von 180-2400C erhitzt werden. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten.
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409803 / i 0 Ci 6
Cellulosetriacetat, Cellulose-2 1/2-acetat und Polyamidfasern kann man bei etwa 1OO°C aus wäßrigen Flotten falls in Gegenwart der üblichen Hilfsmittel.
kann man bei etwa 1OO°C aus wäßrigen Flotten färben, gegebenenDie Farbstoffe eignen sich weiterhin vorzüglich zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, wie Baumwolle, nach dem erwähnten Thermosolverfahren, wobei die Klotzflotte neben den erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, wie Küpenfarbstoffe oder insbesondere Farbstoffe, die mit der Cellulosefaser eine kovalente Bindung einzugehen vermögen (Reaktivfarbstoffe), enthält. Solche Farbstoffe können z.B. einen Chlortriazin- oder einen Chlorchinoxalinrest enthalten. In einem solchen Fall ist es nötig, der Klotzflotte säurebindende Mittel, wie Alkalicarbonate oder -phosphate, zuzusetzen. Bei der Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des thermosolierten Gewebes mit einer wäßrig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels notwendig.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sowie Gemische derselben eignen sich ferner zum Färben.synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln nach an sich bekannten Methoden (vgl. z. B. Britische Patentschriften 1 270 736 und 1 273 920).
Mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel I erhält man nach den oben genannten Verfahren auf den angeführten Fasern kräftige rosa oder rote Färbungen oder Drucke, die sich durch guten Aufbau, hohe Farbausbeute und hervorragende Echtheiten, insbesondere gute Licht-, Sublimier- und Naßechtheiten, auszeichnen.
In den folgenden Beispielen handelt es sich, soweit nicht anders ausgeführt, bei"den angegebenen Teilen um Gewichtsteile,
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Beispiel 1
CH(CH3)2
a) Ein Gemisch aus 26,8 Teilen 2- [Propyl-(2)] -4-hydroxymethyldioxolan-(1,3), 22,6 Teilen £-Caprolactam, 8,3 Teilen 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon und 2,6 Teilen Kaliumcarbonat erhitzt man 3,5 Stunden auf 1400C. Das Dünnschichtchromatogramm zeigt nach dieser Zeit, daß kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist. Das Reaktionsgemisch wird bei 7O0C mit 40 Teilen Methanol verdünnt, die ausgeschiedenen Kristalle nach Erkalten abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,1 Teile (84 %) gelbstichig rote Kristalle.
b) Mit 1 Teil des in Beispiel 1a) genannten Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyäthylen-terephthalatfasern in 4000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 1,5 Stunden bei 10O0C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine brillante Rosafärbung, die durch guten Aufbau, hohe Wasch-, Thermofixier- und Reibechtheiten ausgezeichnet ist.
c) Mit 1 Teil dieses zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 125-1300C unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare, kräftige Rosafärbung von guten Echtheiten.
Beispiel 2
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223S108
50 Teile 2-Phenyl~4-hydroxymethyl-dioxalan--(1,3) und 2,6 Teile Kaliumcarbonat werden zur Entfernung von Wasser im Vakuum andestllliert. Man fügt 8,3 Teile 1~Amino»4~hydroxy-2--phenoxy-· anthrachinon hinzu, erhitzt auf 160°C, bis nach etwa 4 Stunden das Ausgangsmaterial restlos umgesetzt ist«, fällt bei 700C mit 40 Teilen Methanol, saugt nach dem Erkalten abj, wäscht mit Methanol und Wasser und trocknet. Man erhält 7,3 Teile (71 %) hellrote Kristalle.
Der Farbstoff wird ebenfalls in .guter Ausbeute erhalten, wenn man anstelle von Kaliumcarbonat als Kondensationsmittel verwendet: Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natrium- oder Käliumacetat, Calciumoxid oder eine organische Base wie z.B. Triäthyl-amin, Trimethylaminoder Benzyltrimethylatnmoniumhydroxid.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen. ' ■■
Beispiel 3
0 OH
a) 50 Teile 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-dioxo.lan-(1,3) und 2,1 Teile Kaliumhydroxid werden im Vakuum andestilliert. Man versetzt mit 8,3 Teilen i-Amino^-hydroxy^-phenoxy-anthrachinon, erhitzt auf 16O°C, bis nach etwa 4 Stunden das Ausgangsmaterial restlos umgesetzt ist, fällt bei 700C mit 56 Teilen Methanol und erhält nach Aufarbeitung wie zuvor 8,5 Teile (91 %) hellrote, metallisch glänzende Kristalle.
b) Verwendet, man im Beispiel 3a) statt 50 Teilen 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-dioxolan-(1,3) ein Gemisch aus 26,4 Teilen dieser Verbindung und 17 Teilen Pyrrolidon-^), so entsteht
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U 0 9 δ 0 S / 1 0 Ü 6
der gleiche Farbstoff wie zuvor, Jedoch ist die Reaktion bereits nach 1,5 Stunden abgeschlossen.
Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) nach den Angaben im Beispiel 1b) eine kräftige, klare Rosafärbung von sehr guten Echtheiten.
c) Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70 % abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trokkenschrank bei 80-1200C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder DUsenhotflue ca. 45 Sekunden bei 190-2200C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich ah den Fasern anhaftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 250C in eine 3-5 cm5/l Natronlauge von 38° Be und 1-2 g/l Natriumdithionit (konz.) enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von ca. 15 Minuten auf 700C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 700C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2-3 cm3/l 85 96-iger Ameisensäure bei 500C angesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Rosafärbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von PoIyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet. In ähnlicher Weise erhält man eine brillante Rosafärbung, wenn man anstelle
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U 0 9 8 i! ο / 1 0 U b
von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Theriaosolierung bei 215°C durchführt oder wenn man Polyamid- oder.Polyurethanfasern verwendet und die Thermosolierung bei 190-2150C-vornimmt.
Beispiel 4 .
3H
a) 25,6 Teile 2,2-Diäthyl-4-hydroxymethyl-dioxoian-(1,3) und 22,6 Teile E-C'aprolactam werden zur Schmelze erhitzt, mit 8,3 Teilen 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon und 2,6 Teilen Kaliumcarbonat versetzt und bis zur Beendigung der Reaktion (ca. 4 Stunden) auf 1400C erhitzt. Dann wird bei 700C mit 40 Teilen Methanol gefällt, nach Erkalten abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 7,4 Teile (75 %) gelbstichig rote Kristalle.
b) Verwendet man im Beispiel 4a) anstelle von 22,6 Teilen G-Caprolactam 14,6 Teile N, N-Dimethyl-formamid oder 20,2 Teile Dimethyl-acetamid so erhält man den Farbstoff bei etwa gleicher Reaktionszeit in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit.
c) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthyrlenterephthalat wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:
20 g Farbstoff, erhalten nach Bespiel 4a) in
feiner Verteilung 520 g Wasser
450 g Kristallgummi 1:2
10g Kresotinsäuremethylester.
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Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 200°C mit Heißluft behandelt bzw. bei 190-2000C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30-60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1-2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70-800C ca. 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen klaren Druck von sehr guter Licht-und Sublimierechtheit.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen brillanten rosa Druck, wenn man anstelle von Polyäthylen-terephthalatfasern Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.
Beispiel 5
a) Ein Gemisch aus 50 Teilen 2-Methyl-2-phenyl-4-hydroxymethyldioxolan-(1,3), 2,6 Teilen Kaliumcarbonat und 8,3 Teilen 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon erhitzt man auf 16O°C, bis nach etwa 10 Stunden kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann fällt man bei 700C mit 56 Teilen Methanol, saugt nach dem Abkühlen ab, wäscht mit Methanol und Wasser, trocknet und erhält 8,5 Teile (78 %) rote Kristalle.
b) Die gleiche Substanz erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8,3 Teilen 1-Amino^-hydroxy-^- phenoxy-anthrachinon 6,8 Teile 1 -Amino-^hydroxy-Z-inethoxyanthrachinon oder 9,2 Teile 1-Amino-4-hydroxy-2-(4-chlorphenoxy)-anthrachinon einsetzt.
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c) Der gleiche Farbstoff läßt sich auch durch Ketalisierung von 1-Amino^-hydroxy-^-(2,3-dihydroxy-propoxy)-anthrachinon, dessen Darstellung z.B. in der britischen Patentschrift 1 270 736 vom 31.7. 70, Beispiel 6) beschrieben ist, darstellen:
8,2 Teile 1-Amino-4-hydroxy-2-(2,3~dihydroxy-propoxy)-anthrachinon, 10 Teile Acetophenon, 150 Teils Chloroform und 0,5 Teile p-Toluolsulfonsäure werden am Wasserabscheider destilliert, bis kein Wasser mehr azeotrop abdestilliert. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Sodalösung neutralgewaschen und eingedampft. Der kristalline Farbstoff wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Er ist identisch mit der unter 5a) beschriebenen Verbindung.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
Beispiel 6
)H
a) 50 Teile 2,2-Dimethyl-4-(2-hydroxy-äthyl)-diox©lan-(1,3), 8,3 Teile 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon und 2,6 Teile Kaliumcarbonat erhitzt man unter.Rühren solange auf 16O0C, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist (ca. 12 Stunden). Man fällt bei 7O0C mit 80 Teilen Methanol, arbeitet wie zuvor auf und erhält 7,7 Teile (80 %) rote Kristalle.
b) Den gleichen Farbstoff erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8,3 Teilen 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-ahthrachinon 6,9 Teile 1-Amino~2-chlor-4-hydroxy-anthrachinon, 8,0 Teile 1-Amino-2-brom-4-hydroxy-anthrachinofi oder. 8,6 Teile 1-Amino-4-hydroxy-anthrachinon-2-sulfonsaures Natrium verwendet.
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4098 08/1006
a) 22 Teile 4-(4-Hydroxy-butyl)-dioxolan-(1,3) und 17 Teile C-Caprolactam werden zur klaren Schmelze erhitzt, mit 8,3 Teilen 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon und 2,6 Teilen Kaliumcarbonat versetzt und bis zur völligen Umsetzung (ca. 5 Stunden) bei 1400C gerührt. Dann fällt man bei 700C mit 24 Teilen Methanol und arbeitet wie zuvor auf. Man erhält 8,6 Teile (89 %) rotbraune Kristalle.
b) Arbeitet man wie in Beispiel 7a) angegeben, aber unter Verwendung von 29,2 Teilen 4-(4-Hydroxy-butyl)-dioxolan-(1,3) und 19,8 Teilen N-Methyl-pyrrolidon-(2) und fällt mit 40 Teilen Methanol, so erhält man nach ca. 4-stündiger Reaktion und üblicher Aufarbeitung 7,2 Teile (75 %) der gleichen Verbindung.
c) Verwendet man im vorhergehenden Beispiel statt 19,8 Teilen N-Methyl-pyrrolidon-(2) 24,0 Teile SuIfolan, so erhält man nach 6-stündiger Reaktion 7,4 Teile (77 %) der gleichen Verbindung.
d) Verfährt man nach Beispiel 7b), jedoch unter Verwendung von 15,6 Teilen Dimethylsulfoxid statt 19,8 Teilen N-Methyl-pyrrolidon-(2), so erhält man nach 5-stündiger Reaktion und Fällung mit 60 Teilen Wasser 7,6 Teile (79 %) der gleichen Verbindung .
e) Ebenso erhält man diesen Farbstoff in guter Ausbeute und Reinheit, wenn man in Pyridin als Lösungsmittel arbeitet.
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A 0 9 8 0 3 / 1 0 ü H
f) 1 Teil dieses Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung -gebracht hat, wird in 400 Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern. (Polyäthylenterephthalat) bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120'Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine brillante,.klare gelbstichige Rosafärbung von sehr guter Licht-, Naß- und Sublimierechthe.it.
g) Mit 1 Teil dieses so hergestellten Farbstoffes, den man zuvor nach den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyamidgewebe in 4000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 1000C gefärbt. Das Gewebe wird anschliessend warm und kalt gespült1 und getrocknet. Man erhält eine klare Rosafärbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
Anstelle von Polyamidfasern lassen sich mit gleichem Erfolg Polyurethanfasern verwenden.
h) 20 Teile Cellulose-2 1/2-acetatfasern werden in einer Flotte aus 600 Teilen Wasser, 1 Teil Marseiller Seife und 0,2 Teilen des in Beispiel 7a) genannten, in feine Verteilung gebrächten Farbstoffes 1 Stunde bei 750C gefärbt. Man erhält eine brillante Rosafärbung mit guten Reib- und Waschechtheiten.
i) Mit 1 Teil des obigen Farbstoffes, der zuvor unter Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmittel in feine Verteilung gebracht wurde, 6 Teilen Fettalkoholsulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereitet, in dem 100 Teile Cellulosetriacetatfasern 1 Stunde bei 1000C gefärbt werden. Man erhält eine gelbstichig rote Färbung von sehr guter Wasch-, Thermofixier-, Reib- und Lichtechtheit.
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409808/ 1 006
-it-
k) 100 Teile eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern worden bei Raumtemperatur ohne Vorreinigung in ein Färbebad eingebracht, das aus 1 Teil des nach 7a) hergestellten Farbstoffes und 1000 Teilen Tetrachloräthylen bereitet ist. Das Bad. wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10 Minuten auf 1150C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem Lösungsmittel 5 Minuten bei ca. 400C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine kräftige Rosafärbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit sowie sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.
Eine gleichwertige rote Färbung wurde analog auf einem Gewebe aus Polycyclohexan-dimethylen-terephthalatfasern erhalten.
Ersetzt man das Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichloräthan, so wird eine gleichwertige Färbung erhalten.
Beispiel 3
NH,
50 Teile 2-Hydroxymethyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonan, 8,3 Teile i-Amino^-hydroxy^-phenoxy-anthrachinon und 2,6 Teile Kaliumcarbonat erhitzt man bis zur völligen Umsetzung des Ausgangsmaterials auf 1600C (ca. 5,5 Stunden). Danach verdünnt man bei 700C mit 40 Teilen Methanol und arbeitet wie zuvor auf. Man erhält 8,2 Teile (82 %) gelbstichig rote Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
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A09808/1006
Beispiel 9-162
Analog wie in den Beispielen 1-8 beschrieben, werden die in Tabelle 1 aufgeführten Anthrachinonverbindungen hergestellt, die auf Geweben oder Gewirken aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern die angegebenen Nuancen ergeben.
Tabelle
NH,
0-Q
Beispiel Nr. • 15 Q Z1 Z2 Farbton Rosa
9 16 ftp- v*\ rv/
—OHp \j 		H H Rosa
10 -chXqXch- H H gelbstichig
17 ^0V H Rosa
11 -CH2X^ 0 CH2-CH3 H H gelbstichig
r°vH
-CHg'^ 0^CH2-CH2-CH3 		Rosa
12 r°vH ·
-CH2/^ O^ CH2-CH2-CH2-CH3 		H H Rosa
13 -CH2^ O^ CH(CH,)-CH2-CH, H H Rosa
14 H H gelbstichig
γλ TT j^^^-^ Γ\ S ΓΙ TT f T.T f /*( TT Λ Rosa
Λ°ΧΗ H H Rosa
-CH2^oA (CH2J4-CH3 H H gelbstichig
Rosa
H ' H
Le A 14 519
-27-A09SU3/10Ü6
Beispiel Nr.
ζ1 Z2
H Η"
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
7-Cl H
H H
Farbton
>< CT CH(CH3 J-CH
J)-CH2-CH3
-CH,
0^ CH2-CH2-CH(CH3
CH(CH2-CH3)2
O -^CH2-CH(CH3) -CH2-CH3
H 0-^CH2-C (CH3 )3
CH,
-CH,
/Λ-0-
-Cl
X°x
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
CH,
Le A 14
-28-A0980S/10
Bei
spiel
Nr.		 Q λιττ π TT ■z1 Z2 Farbton
29 -c„2X^ch X^O H OCH H H Rosa
/O^/H
30 -CH2A0^ /OyH Cl H H Rosa
31 -οη2ΛοΛΛ ι
H		 H . gelb
stichig
Rosa
32 /OyH' H H Rosa
/OyH
33 -CH2A0ZV^j H H Rosa
34 X°XH H H gelb
stichig
Rosa
~CH2 0IiI
35 -CH2X0X; 5-Cl H Rosa
-ITT
36 H H Rosa
37 H H gelb
stichig
Rosa
Le A 14 519
-29-409808/1006
spiel
-lo·
z1 Z2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
Farbton
0^CH2-CH2-CH3
/0 CH3 ^ 0 ^ CH (CH3 )
-CH2'Xv 0/^ CH2-CH ( CH3 )
OyCH,
ck^ch2
Ox /CH2-CH3
r"
2 x^0
°xH
-(CH2 ) 2^ 0/N CH2-CH3
- (CH2 ) 2^^ 0/^CH2-CH2-CH3 gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Le A 14
-30-409808/1006
Beispiel Nr.
ζ1 Z2
H H
6-Cl H
H H
H H
H H
H H
H H -
H H
H H
H H
Farbton
- ( CH2 ) 2^ O ^ CH2-CH3
Oy H
0—CH-
- (CH2 ) 4-^ O^ CH2-CH2-CH3
-(CH2)
/OyH
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Le A 14
-31-
AO9808/10Ü6
Beispiel Nr.
Z1 Z2
H H
H H
H H
H H
H H
8-Cl H
H H
H H
5-Cl H
Farbton
-(CH -(CH -(CH
CH3
-CH
0 CH
/0
CH2-CH2-CH3
CH(CH
-CH
CH
0 CH3
CH2 /JsO^^C^ CH2-CH3
- (CH
CH3
CH2-CH3 gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Le A 14
-32-
409803/1006
Beispiel Nr.
ζ1 Z2
H H
6-Cl 7-Cl
H H
Ή H
5-F H
6-F H
H H
H H
H H
Farbton
22 (CH2)2-
3 CH2-CH(CH3)
o'^CH
O^ CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
0-^CH2-CO-O-CH3
0 Z^ CH2-O- (CH2) 2-CH3 Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rot
Rosa
Le A 14
-33-
409808/1006
Beispiel Nr.
Z1 Z2
H H
H H
H H
7-F H
8-F H
H H
H H
H H
H H
H H
Farbton
0^CH2-CH2-O-CH3
O7^CH2-CH2-CH2-O-CH3
0 ^ CH2-CH2-S-CH
CH2-Cl
CH
CH2-CH2
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Le A 14
-34-
3/1008
Beispiel Nr.
ζ1 Z2
H H
H H
H H
H H- ■
H H
H H
H H
5-F H
H H.
Farbton
O/N CH2-CO-CH2-^
CH2-CO-O-CH3
VCH3
O^^ CH2-CO-O-CH2-CH3
-CH0-CO-O-CH
r°v
-^^ 0 /^ CH2-
0 /^ CH2-O-CH3 Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rot
gelbstichig Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Le A 14
-35-
409808/1OU6
7239108
Beispiel
ζ1 Z2
H H
H H
H H
H H
6-F 7-F
H H
H H
H H
H H
Farbton
CH2-CO-CH3
H3CY°VH
CH3-(CH2
CH
3 CH3-CH2-CH-
-CH3
Rosa
Rosa
Rosa
Rot
Rosa
Rot
gelbstichig Rosa
geib-
stiei Rosa
Rosa
Le A 14
-36-
Ö 9 8 D 0 / i U ü ti
Beispiel Nr.
ζ1 ζ2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
Farbton
ί V,
CH2-O-CH2.
-CH.
;X/NcH
—CHp^ -ν" ^ "1J?
CH^-O-(CHp),\/0^/ CH
1 o^V""
CH
Ο. /CH
-CH
CHo-CH,
-CH, Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Le A 14
-37-
409803/1006
22391
Bei
spiel
Nr.		 3)% *
Q 		rVH3
^Ox1q'i^TSs' \j V^rlrt""Oxi.^r
/pTT \ .^fTJ 		* * Z1 Z2 Farbton
112 -CH2-^K (T H H Rosa
113 (CH2)4-CH3 H H Rosa
114 CH2-OH H H Rosa
-CH2-^h °^γ^[
115 (CH2)5-0H H H gelb
stichig
Rosa
116 H H Rosa
CH2-O-CHJ-CH3
117 H H Rosa
118 C H H Rosa
Le A 14 519
-38-4098Ü8/ 10 0 6
Beispiel Nr.
ζ1 ζ2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H . H
H H
Farbton
119
120
CH0-S-CH,
121
-CH2-^O
122
123
OCH
124 125 126
gelbstichig Rosa
Rot
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelb-.
stiohig
Rosa
gelb^-
stichig
Rosa
Le A 14
/ 1006
Beispiel Nr.
-ho*
ζ1 Z2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
Farbton
/O. CH3
'xKckN:h3
°yH
O^ CH(CH3J2
-CH2-CH2-O-CH2-
-CH2-CH2-O-(CH2
-CH
-CH2-CH(CH
-CH2-CH(CH3) -
-CH2-C (CH3 )2-
-CH2-CH2-CH(CH3) -CH2-^
CH2-CH3
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Le A 14
-40-
409808/10 0-6
,22391
Beispiel Nr.
-ζ1 ■ ζ2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H ■ H
H . H
Farbton
JT0X0V
CH
^-0
-CH2-CH2-S-(CH2 ) 4^-0
-CH2-CH2-SO2-CH2 -CH2-CH2-SO2-( CH2 )
CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2
gelbstichig Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Ro'sa ·
Rosa
Rosa
Le A 14
-41-808/ 1006
Bei
spiel
Nr.		 Q -(CE2)^sKs' Z1 Z2 Farbton
147 -CH2XXi-CH3 H H Rosa
148 -(CV2Xs5Xq H H Rosa
149 H H Rosa
150 -CH2^O H H Rosa
151 H H Rosa
152 -(CH2)^oXi H H Rosa
153 H H Rosa
154 H H Rosa
155 -c»2X>O H H Rosa
156 H H Rosa
Le A 14 519
-42-
409808/T006
22391
Bei
spiel
Nr.		 Q Z1 Z2 Farbton Rosa
157 5-F H gelb
stichig
Rosa		 Rosa
158 CH3 H H gelb-
.stichig
Rosa
159 -CH2IoX^0 H H Rosa
160 -(GH2)^Ao/ v_y H H gelb
stichig
Rosa
•
161 5-Cl H
162 Ή H
Le A 14 519
-43-
1006
-LU-
Beispiel 163 Ύ '
O OH
In eine Schmelze aus 26,4 Teilen S-Methyl-S-hydroxymethyldioxan-(1,3) und 22,6 Teilen E-Caprolactarn trägt man 8,3 Teile 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon und 2,6 Teile Kaliumcarbonat ein und erhitzt unter Rühren auf 1400C, bis sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt (ca. 9,5 Stunden). Das Reaktionsgemisch wird bei 700C mit 40 Teilen Methanol verdünnt und wie zuvor beschrieben aufgearbeitet. Man erhält 7,5 Teile (81 %) rotbraune Kristalle.
Beispiel 164
a) Ein Gemisch aus 50 Teilen 2,2-Dimethyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan-(1,3), 8,3 Teilen 1-Amino-4-hydrQxy-2~phenoxyanthrachinon und 2,6 Teilen Kaliumcarbonat wird ca. 16 Stunden auf 1600C erhitzt, bis die Umsetzung beendet ist. Man fällt bei 700C mit 48 Teilen Methanol, arbeitet wie zuvor auf und erhält 7,0 Teile (67 %) rote Kristalle.
b) Bin Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasem wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die 10 Teile des Farbstoffes nach Beispiel 164 a) und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
Le A 14 519 -44-
409808/1006
2?39108
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschlies send wird der Farbstoff durch 45-sekündiges,Erhitzen des Gewebes auf 190-2200C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare Rosafärbung, die sich durch ihren sehr guten Aufbau sowie durch ihre guten Echtheiten auszeichnet.
Beispiel I65
CH3-H2C'
a) Eine Mischung aus 50 Teilen 9-Ä'thyl-9-hydroxymethyl-1,5-dioxaspiro/5,57 undecan, 8,3 Teilen 1 -Amino^-hydroxy^-phenoxyanthrachinon und 2,6 Teilen Kaliumcarbonat erhitzt man bis zum Ende der Reaktion (ca. 18 Stunden) unter Rühren auf 16O°C, verdünnt dann bei 700C mit 48 Teilen Methanol, arbeitet wie zuvor auf und erhält 8,0 Teile (70 %) rote Kristalle.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, roten Lösung imprägniert, die
10 Teile des nach"Beispiel 165 a) hergestellten Farbstoffes in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190-2200C fixiert und danach durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, gelbstichige Rosafärbung, die sich durch
Le A 14 519 -45-
409808/10
ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige Rosafärbungen auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und
c) Polypropylenfasern
erhalten, nur wurde die Thermosolierung für
a) bei 200 - 2200C
für b) bei 170 - 2000C und
für c) bei 120 - 150°C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde:
Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan, 1,1,1-Trifluor-pentachlorpropan, Chloroform und Dichlorpropan·
Beispiele 166 - 246
Auf analoge Weise, wie in den Beispielen 1-8 und 163 beschrieben, werden die in der Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffe hergestellt. Sie ergeben auf Geweben oder Gewirken aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern die angegebenen Nuancen.
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409808/100 6
Tabelle 2
Q-Q
O OH
Beispiel
Z1 Z2
H H
H H
H
H H
H H
H H
H - H
H H
Farbton
170
172 173
-CH
/V-C/
CH2-CH2-CH3
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Le A 14
-47-
40980871006
Bei
spiel
Nr.		 Q ζ1 ζ2 Farbton
174 Γ*υ nil /\ η r^-π χι ( π υ \
—\jn.n~\jLinr > υ υπνυπ-./ο
έ. C. J ^- 		H H Rosa
175 CH\/-0\/CH,
Γ* LI Γ1 TJ χ Χ A' Γ* T-I
•"ν^ηΛ™·^!!^ >——Vj ^*ΐ"ζ 		H H Rosa
176 /t TT ^ΊΤΤ V »ιιιι ■ ^*\ ^*< TT
UJTl-^""OXl-\ X VjNs^yOtl·;» 		H H gelb
stichig
Rosa
177 H H gelb
stichig
Rosa
178 -(ChSxCXq1 H H gelb
stichig
Rosa
179 CH3-CH2W-CX
-(CH2)4/X-cr		 H H gelb
stichig
Rosa
CH3-CH2W-Cs^H
180 "^»2'4 — "UXi2-UiI3 H H Rosa
181 ΐτ\ /^ Uv. >Oilrt"*L/rl-r
/-1TJ /\. A /^ ^ViT1TJr Γ*ΧΙ
2 2 3		 H H Rosa
182 —υχίο' ·" υχιι υΐΐττ y ο H H Rosa
183 CH,\ ^Ox/CHo-CH,
-CH2Av_O/Xvi^s		 H H Rosa
Le A 14 519
-48-409803/ 10 06
2239-1
Beispiel Nr.
ζ1 ζ2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
Farbton
-CH
-CH
CH
2 ^ CH2-CO-^ vs
CH-CH,
CH
-CH Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
Le A 14
-49-409808/1006
Beispiel Nr.
-5*0
ζ1 Z2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
5-Cl H
6-Cl H
Farbton
-CH2 /X-O CH2-CO-CH5
-C 0-0-CH2-CH3
CH
-CH
CH2-
OH
CH0-L2
O-CH
CH, CH2-CH3
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Le A 14
-50-409 8 0 8/100 6
Beispiel Nr.
-Λ
ζ1 Z2
7-Cl H
H ■ H
H H
H H
6-Cl 7-Cl
8-Cl H
H H
H H
H H
8-F H
Farbton
CH3-(CH
201 '
HO-CH2N /—0-
H CH2-CH
CH3-CH2-O-CH2-
-(CH2)3/\-0
CH,-CH,
3 -CH2-C ( CH3) 2-CH2/\_0
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
ge Ib-
stiohig
Rosa
gelbstichig Rosa
Rosa
Le A 14
-51-
4098 087,10
Bei
spiel
Nr.		 -j-λ-
Q		 -(c„2)2-So2i>C> Z1 Z2 Farbton
211 H H gelb
stichig
Rosa
212 CH3 H H Rosa
213 - (CH2 )4-0-(CH2 )4/Vx)/ CH3 H H Rosa
CH, \Α~Ov/CH-
214 -(CH2J2-S-CH2A^ A^ C^X/"0)
-CH2 ^V-O7 		7-F H Rosa
215 ) CH2-CH2-CH2-O-CH3 6-F 7-F Rot
216 H H Rosa
217 H H Rosa
218 H H Rosa
Le A 14 519
-52-
409808/10ü6
Bei
spiel
Nr.		 Q CH3 Z1 Z2 Farbton
-CH2X^0^CH3
219 CH, CH,
3 3		 H H Rosa
220 5-F , H Rosa
221 CHa / ^\_ Z^
"CH2 X-S CH3		 6-F H Rosa
222 H H Rosa
223 H H Rosa
224 H H Rosa
225 -(CHg)2^X-S ^ CH2-CH3 H H Rosa
226 c-(i)?Cx5 H H . Rosa
227 ptl /\ Cj/v-ritJ H H Rosa
Le A ,14 519.
-53-
4 09808/1006
Beispiel Nr.
ζ1 Z2
5-Cl 8-Cl
5-F 8-P
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
Farbton
228 229 230 231 232 233 234
235 236 237
CH
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichig Rosa
gelbstichig Rosa
Le A 14
-54-
409808/10 06
Beispiel Nr.
Z1 Z2
6-F 7-Cl
7-Br H ·.
H H
H H -
H · H
H H
. H H
H H
H H
Farbton
238 239 240
-CH
241 242
243 244
CH
^ -CH2^K Q
-CH2
H2-CH2
245
246
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Le A 14
-55-409808/1006

Claims (17)

Patentansprüche
1) Anthrachinonfarbstoffe der Formel
OH
in welcher
Y die direkte Bindung oder eine Alkylengruppe, die durch Heteroatome oder Sulfongruppen unterbrochen sein kann,
A eine Alkylengruppe der Formel
Rn η ι
IU 14· ι 6
-C- oder -C - C-
R5 ■·.. R5 R7 B die direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel
-Οι
R7
mit der Maßgabe, daß B die direkte Bindung darstellt,
R/. Rc wenn A eine Gruppe der Formel -C - C- ist,
R5 R7 »
R1 - R7 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten, wobei R2 und R, außerdem gemeinsam mit dem sie verbindenden Kohlenstoffatom - gegebenenfalls unter Einschluß von '- Heteroatomen - einen fünf- bis siebengliedrigen nichtaromatischen Ring bilden können,
Le A 14 519 -56-
409808/1006
-$■■*·
und X2 Sauerstoff oder Schwefel und
und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten.
2) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin X^ und für Sauerstoff stehen.
3) Anthrachinonfarbstoffe der Formel
1Z :
worin Y, R2 und R^ die ±n Anspruch ι genannte Bedeutung haben.
4) Anthrachinonfarbstoffe der Formel
9 ^2 R- ^CH2-O /R2 O-Y-C C
worin Y, R^, R2 und R, die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
5) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 3, worin
Y 0C1-C^ Alkylen und
R2 und R^ Wasserstoff, C^-C^-Alkyl oder Phenyl bedeuten oder gemeinsam einen -(CH2)^-ReSt oder -(CH2),--Rest bilden. ;
6) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 4, worin
Y C1-C4 Alkylen , i. R>j Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ;
Le A 14 519 -57-
A09808/1Q06
Rp und R, Wasserstoff, C1-C^-AIkVl oder Phenyl bedeuten oder gemeinsam einen -(CH2)^-ReSt oder -(CH2)c-Rest bilden.
7) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
worin Z1 und Z2 die obengenannte Bedeutung haben und E einen austauschfähigen Substituenten darstellt, mit Verbindungen der Formel
HO-Y-C
worin A, B, R1, R2, R,, Y, X1 und X2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
8) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
0-Y-!-C
IH
-A-X4- H B-X2-H
Le A 14 519
-58-409808/1006
■5··»·
worin A, B, Y, R1, X1, X2, Z1 und Z2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, mit Carbonylverbindungen
O = C
R-
worin Rp und R, die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, umsetzt.
9) Verfahren zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
10) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt und/oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
11) Anthrachinonfarbstoff der Formel
OH
12) Anthrachinonfarbstoff der Formel
OH
13) Anthrachinonfarbstoff der Formel
Le A 14 519
-59-
08/1006
-Co-
14) Anthrachinonfarbstoff der Formel
OH
15) Anthrachinonfarbstoff der Formel
)H
16) Anthrachinonfarbstoff der Formel
9 CH -0-CH
OH
17) Anthrachinonfarbstoff der Formel
IH
,-CH
p — CH-T
Le A 14 519
-60-
A09808/ 100G
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