DE2825832A1 - Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen materialhien - Google Patents

Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen materialhien

Info

Publication number
DE2825832A1
DE2825832A1 DE19782825832 DE2825832A DE2825832A1 DE 2825832 A1 DE2825832 A1 DE 2825832A1 DE 19782825832 DE19782825832 DE 19782825832 DE 2825832 A DE2825832 A DE 2825832A DE 2825832 A1 DE2825832 A1 DE 2825832A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
yellow
parts
greenish yellow
dyes
greenish
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19782825832
Other languages
English (en)
Inventor
Ruetger Dr Neeff
Bernd Dr Schroeder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19782825832 priority Critical patent/DE2825832A1/de
Publication of DE2825832A1 publication Critical patent/DE2825832A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003Transfer printing
    • D06P5/004Transfer printing using subliming dyes
    • D06P5/006Transfer printing using subliming dyes using specified dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/04Azine dyes of the naphthalene series
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen
  • Materialien Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien mit in Wasser schwerlöslichen Farbstoffen der Formel in welcher Ac einen Acylrest X Chlor oder Brom und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.
  • Geeignete Acylreste sind Reste von aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Carbonsäuren sowie Sulfonsäuren, insbesondere solche der Formeln - CO-V und -S02-W, worin W ggf. durch Cl, Br, F, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, Tolyl, Phenoxy, Tolyloxy oder CN substituiertes C1-C8-Alkyl, ggf. durch Phenyl substituiertes C2-C6-Alkenyl, ggf. durch Cl, CH3 oder OCH3 substituiertes Cyclohexyl, ggf. durch Cl, Br, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Diphenylyl oder Naphthyl bedeutet und V für W oder H steht.
  • Beispielhaft seien genannt: -CO-CH3, -CO-CH2-CH3, -CO-CH2-CH2-CH3, -CO-CH(CH3)2, -CO-CH2-CH2-CH2-CH3, -CO-CH (CH3) CH2-CH3, -CO-CH2-CH (CH3) -CH3, -CO-C (CH3) 3, -CO-CH(C2H5)2'-CO-CH (C2H5) -CH2-CH2-CH2-CH3, 'Co'(CH2)io-CH3' -CO-(CH2)12-CH3, -CO-(CH2)14-CH3 -CO(CH2) 16-CH3, -CO-CH=CH2, CO-C (CH3)=CH2, -CO-CH=C (CH3) 2' -COCH2Cl, -COCHCl2, -COCCl3, -CO-CHCl-CH3, -CO-CH2-CH2Cl, -CO-CH2-CH2-CH2C1, -CO-CH2-OCH3, -COCH2-0C2 H5, -CO-CH2-OCH2CH2CH3, CO-CH2-OCH(CH3)2, -CO-CH -CH OCH -CO-CH2-CH2-0C2H5, -CO-CH2-CH2-CH3-0-CH3, -CO-CH2-CH2-CH2-O-C2H5 Bevorzugte Farbstoffe der Formel I sind solche der Formel worin R H, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy und m 1 bis 3 bedeuten.
  • Die Darstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden.
  • Beispielsweise wird in Analogie zu den Verfahren gemäß DE-PS 492161 und 495900 8-Acylamino-1,2-naphthochinon-5-sulfonsäure mit einem 1,2-Diaminobenzol kondensiert und gegebenenfalls in dem Reaktions- produkt die Acylgruppe hydrolytisch (z.B. mit 70 %iger Schwefelsäure bei 1400) abgespaltet und gegen eine andere Acylgruppe ersetzt.
  • Gemäß einem anderen Verfahren erhält man die erfindungsgemäß zu verwendeten Farbstoffe, indem man die in der DE-OS 1 670 c91 beschriekenen 1-cylamino-benzo EJphenazin-di-N-oxide, die aus Benzofuroxan und 8-Acylamino-naphthol-(2) erhalten werden, reduziert, wobei es oftmals vorteilhaft sein kann, vor der Reduktion die Acylaminogruppe zu verseifen und die nach der Reduktion anfallenden 1-Amino-benzo~= /-phenazine erneut zu acylieren.
  • Die Acylierung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Einwirkung der entsprechenden Säurehalogenide bzw. Säureanhydride in indifferenten Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Pyridin.
  • Die Reduktion der genannten N-Oxide kann ebenfalls nach literaturbekannten Verfahren (vgl. Houben-Weyl XI/1, Seite 516 ff (1957)7, zum Beispiel mittels Schwefeldioxid, Zink, Zinn, Zinn(II)-chlorid, Natriumdithionit oder durch katalytische Hydrierunglerfolgen.
  • Gewünschtenfalls können die erhaltenen Produkte der Formel I mit n = õ nachträglich bromiert oder chloriert werden.
  • Bei den erfindungsgemäß zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich vor allem um Fasermaterialien aus Polyestern, wie Polyethylenterephthalat, Polycyclohexandimethylen-terephthalat, heterogene Polyester aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäure und Ethylenglycol oder Copolyetheresterfasern aus 4-Hydroxy-benzoesäuren und Ethylenglycol, Cellulosetriacetat oder Cellulose-21/2-acetat, oder Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden, wie Hexamethylen-diaminadipat, Poly-g-caprolactam oder Amino-undecansäure oder Fasermaterialien aus Polyurethanen, Polyacrylnitril, Polyolefinen oder Polycarbonaten, wie zum Beispiel aus 2,2-Bis-(hydroxi-phenyl)-propan.
  • Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, zum Beispiel als Fäden, Flocke, Kammzug, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.
  • Das Anfärben bzw. Bedrucken kann nach an sich bekannten Verfahren sowohl mit den reinen Farbstoffen als auch mit Mischungen aus zwei oder mehreren Farbstoffen erfolgen.
  • Es ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe bzw. die Farbstoffmischungen vor der Verwendung nach den gebräuchlichen Methoden in einen Zustand feiner Verteilung zu bringen, z.B.
  • durch Vermahlen oder Verkneten, vorzugsweise in Gegenwart üblicher Dispergiermittel.
  • Beim Färben von Fasern aus aromatischen Polyestern, beispielsweise Polyethylenglycolterephthalat, kann man dem wäßrigen Färbebad die üblichen Carrier zusetzen oder die Färbung ohne Carrierzusatz bei 120 - 1450C unter Druck durchführen. Beim Färben nach dem Thermosolverfahren werden die bedruckten oder geklotzten Fasermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen von 180 - 2400C erhitzt. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten.
  • Cellulosetriacetat, Cellulose-21/2-acetat und Polyamidfasern kann man bei etwa 1000C aus wäßrigen Flotten färben, gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen Hilfsmittel.
  • Das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, wie Baumwolle, nach dem erwähnten Thermosolverfahren führt ebenfalls zu vorzüglichen Ergebnissen. Dabei werden der Klotzflotte neben den Farbstoffen der Formel I noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, wie Küpenfarbstoffe oder insbesondere Farbstoffe, die mit der Cellulosefaser eine kovalente Bindung einzugehen vermögen (Reaktivfarbstoffe), zugesetzt.
  • Solche Farbstoffe können z.B. einen Mono- oder Dihalogentriazin, Dichlorchinoxalin- oder Halogen-pyrimidinrest, wie den Fluorchlor-pyrimidinrest enthalten. In einem solchen Fall ist es nötig, der Klotzflotte säurebindende Mittel, wie Alkalicarbonate oder -phosphate, zuzusetzen.
  • Bei der Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des thermosolierten Gewebes mit einer wäßrig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels notwendig.
  • Mit den Farbstoffen der Formel I bzw. Mischungen dieser Farbstoffe erhält man nach den oben genannten Verfahren auf den angeführten Fasern kräftige gelbe Färbungen oder Drucke, die sich durch guten Aufbau, hohe Farbausbeute und gute Allgemein-Echtheiten auszeichnen.
  • Farbstoffe der Formel I, worin Ac für C1-C5-Alkylcarbonyl steht, eignen sich außerdem vortrefflich für den Einsatz im Wärmetransferdruck. Dabei werden diese Farbstoffe zunächst in Form ihrer wäßrigen oder nicht-wäßrigen Drucktinten auf sogenannte Hilfsträger, vorzugsweise solche aus Papier, aufgedruckt und von diesen durch Einwirkung von Druck und Wärme (160-240,vorzugsweise 180-2200C) in an sich bekannter Weise auf die flächenförmigen Substrate übertransferiert. Besonders bevorzugte Substrate sind Gewebe und Gewirke aus aromatischen Polyestern.
  • In den folgenden Beispielen handelt es sich, soweit nicht anders ausgeführt, bei den angegebenen Teilen um Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 a) mit 1 Teil des Farbstoffes der Formel den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyethylenterephthalatfasern in 4.000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 2 Stunden bei 100 oO und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine brillante grünstichige Gelbfärbung, die durch guten Aufbau, hohe Wasch-, Thermofixier-, Reib- und Lichtechtheiten ausgezeichnet ist.
  • Eine ähnliche Färbung wird erhalten, wenn man anstelle von Polyethylenterephthalatfäsern Polyesterfasern aus 1.4-Bis-(hydroxymetbyl)-cyolohexan und Terephthalsäure verwendet b) Mit 1 Teil des in Beispiel la) genannten, zuvor mit den Ubliohen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) in 3.000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 125 - 130 oC unter Druok gefärbt. Man erhält eine klare, kräftige Gelbfärbung von sehr guten Echtheiten.
  • c) Mit 1 Teil des'in Beispiel la) genannten Farbstoffes, den man zuvor nach den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyamidgewebe in 4.000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 100 oC gefärbt.
  • Das Gewebe wird anschliepend warm und kalt gespult und getrocknet. Man erhält eine klare Gelbfärbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
  • Anstelle von Polyamidfasern lassen sich mit gleichem Erfolg Polyurethanfasern verwenden.
  • d) Mit 1 Teil des obigen Farbstoffes, der zuvor unter Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmittel in feine Ver-Teilung gebracht wurde, 6 Teilen Fettalkoholsulfonat und 3.000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereitet, in dem 100 Teile Cellulosetriacetatfasern 1 Stunde bei 100 °C gefärbt werden. Man erhält eine grünstichig gelbe Färbung von sehr guter Wasch-,, Thermofixier-, Reib- und Lichtechtheit.
  • e) 20 Teile Cellulsoe-21/2-öetatfasern werden in einer Flotte aus 600 Teilen Wasser, 1 Teil Maseiller Seife und 0,2 Teilen des in Beispiel la) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes 1 Stunde bei 75 0C gefärbt.
  • Man erhält eine brillante Gelbfärbung mit guten Reib-, Licht- und Wasohechthejten.
  • f) Eine Gewebe aus Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstituion enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70 % abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 - 120 °C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder DUsenhottluo ca. 45 Sekunden bei 190 - 220 0C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült. Man erhält eine bril-lante Gelbfärbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
  • Eine ähnliche Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyethylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet. In ähnlicher Weise erhält man eine brillante Gelbfärbung, wenn man anstelle von Polyethylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215 °C durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern verwendet und die Thermosolierung bei 190 - 215 °C vornimmt.
  • g) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyethylenterephthalat wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt: 20 g des in Beispiel laY genannten Farbstoffes in feiner Verteilung 520 g Wasser 450 g Kristallgummi 1 : 2 10 g Kresotinsäuremethylester.
  • Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 200 °C mit Heißluft behandelt bzw. bei 190 - 200 OC über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 - 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschliepend kalt gespült, mit 1 - 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 - 80 cc ca. 10 Minuten geseift, erst heip und dann kalt gespült und getrocknet, Man erhält einen klaren Druck von sehr guter Iioht- und Sublimiereohtheit.
  • In ähnlicher Weise gewinnt man einen brillanten gelben Druck, wenn man anstelle von Polyethylen-terephthalat fasern Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.
  • h) Der in Beispiel la) genannte Farbstoff kann zum Beispiel wie folgt hergestellt werden: 13,6 Teile Benzofuroxan und 20 Teile 8-Acetylunino-2-hydroxynaphthalin werden in 200 Teilen Wasser suspendiert.
  • Man tropft 4 Teile Natriumhydroxid in 50 Teilen Wasser zu und rührt 4 bis 5 Stunden bei 25 00. Der Niederschlag wird abgesaugt und neutral gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 28 Teile (87,7 % d. Th.) l-Acetylamino-benzo-£a]phenazin-di-N-oxid.
  • 25,5 Teile l-Acetylamino-benzo[α]phenazin-di-N-oxid werden unter Rühren in 280 ml Wasser auf 80 °C erwärmt. Man fügt 50 Teile Natriumdithionit (82ig) hinzu und hält durch Eintropfen von Natronlauge pH 7, rührt 2 Stunden nach, läßt abkühlen, saugt ab, wäscht und trocknet.
  • Ausbeute: 20 Teile (87 % d. Th.) l-Aoetylamino-benzoE phenazin.
  • 17,2 Teile l-A0etylamino-benzo£aphenazin werden in 100 Teilen konzentrierter Salzsäure 2 Stunden bei 70 °C gerührt. Man neutralisiert, saugt ab, wäscht und erhält nach dem Trocknen 13,4 Teile (91 % d. Th.) l-Amino-benzo-[α] phs nasi n .
  • 12,3 Teile l-Amino-benzo()phenazin werden in 100 Teilen Pyridin geltset. Man fügt 8,5 Teile Benzoylchlorid hinzu und rührt 5 Stunden bei 20 bis 25 00. Dann wird abgesaugt, mit Pyridin, dann mit Methanol gewaschen. Man erhält 10,5 Teile (63 % d. Th.) des in Beispiel la) genannten Farbstoffe..
  • Beispiel 2 a) Mit 1 Teil des Farbstoffes der Formel der zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht wurde, werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) in 3.000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 125 - 1300C unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare Gelbfärbung, die durch hohe Wasch- und Lichtechtheit ausgezeichnet ist.
  • Beispiele 3 - 83 Brillante gelbe Färbungen oder Drucke mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man Polyethylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäP den Beispielen la) -lg) und 2a) mit folgenden analog dem Beispiel lh) hergestellten Farbstoffen färbt oder bedruckt:
    Beispiel Nr. R Farbton
    5 -CHS grilnstichig Gelb
    4 -CH2 -CH3 grünstichig Gelb
    5 -(CH2 )2-0H3 grünstichig Gelb
    6 -CH(CH;s )2 grünstichig Gelb
    7 (CH2 )3-CHg grünstichig Gelb
    8 -CH<CH3 )-cH2 -OH3 grünstichig Gelb
    9 0H2 -CII(CH3 )-CHs grünstic1ig Gelb
    10 -C(CH,) grünstichig Gelb
    s 011(02115 )2 grünstichir Gelb
    12 -CH(C2Ha )-(CH51 )3-CHs grünstichig Gelb
    13 (CHa io C11 grünstichig Gelb
    14 - ( CH2 ) 2 -CHz grünstichig Gelb
    15 (CHs)140H3 grtinstichig Gelb
    16 (CH2)isCHz grünstichig Gelb
    17 -CH=CHs grünstichig Gelb
    18 -C(H3 )=CH; grünstichig Gelb
    19 ~0H=(0Ha )2 grünstichig Gelb
    20 4 grünstichig Gelb
    21 CN Cl grünstichig Gelb
    Beispiel-Nr. Farbton
    22 -CIICl2 grünßtichig Gelb
    23 0013 gri1nstichi Gelb
    24 -CHCl-CH3 grilnetichig Gelb
    25 -CH -CH Cl grünstichig Gelb
    26 ~(CH2 )2-CH*C1 grUnstichig Gelb
    27 -CH2-O-CHS grünstichig Gelb
    28 -c% -CH2 -OH3 grUnstichig Gelb
    29 -CH2-O-(CH2 )2-CH3 grünstichig Gelb
    30 -OH -0-OH (OH3)2 grünstichig Gelb
    31 (OH2 )2-0-0H3 grünstichig Gelb
    32 -(CH2 )2-°~CH2~CHz grünstichig Gelb
    33 -(CH2)3-O-CH grunstichig Gelb
    34 -(CH2)3-O-CH2-CHz grünstichig Gelb
    35 CH2-O e Gelb
    36
    CH2 ° 9 rotstichig Gelb
    H
    37 CH2 ° zu rotstichig Gelb
    OH3
    38 -CH2-O OCH rotstichig Gelb
    39 -CHX t Gelb
    40 -CHa o CHa Gelb
    41 -(OH2)2 Gelb
    42 -CH=CH grünstichig Gelb
    43 -CHSCH 9 grünstichig Gelb
    NO2
    Beispiel-Nr. R' Farbton
    F
    44 F grünstichig Gelb
    F
    45 4 grünstichig Gelb
    46 al grünstichig Gelb
    47 C grünstichig Gelb
    .C1
    48 grünstichig Gelb
    49C1 grünstichig Gelb
    3r
    50 Gelb
    C1
    51Ci grünstichig Gelb
    52 el grünstichig Gelb
    Cl
    cl
    53 bCl grünstichig Gelb
    NO
    54 Gelb
    55 oNOs Gelb
    NO
    56 w eN°lt Gelb
    Cl
    57 zu nu Gelb
    NO
    Cl
    58 b NOs Gelb
    59 grünstichig Gelb
    neispiel-Nr. R' Farbton
    60 4 grünstichig Gelb
    6l t OH3 grünstichig Gelb
    62 t C(CHz)z grünstichig Gelb
    H3C
    63 H3 t grünstichig Gelb
    OCH
    64 4 OCH5 grünstichig Gelb
    OCH3 grünstichig Gelb
    66 e OCH2CHa grünstichig Gelb
    67 3 OCH(CH3)2 grünstichig Gelb
    1130
    68 b OCHs grünstichig Gelb
    -I: /OCH,
    69 3 grünstichig Gelb
    OCH
    OCH;
    70 < OCH grünstichig Gelb
    OCH3
    71 9 grünstichig Gelb
    HzCOCO
    72 < grünstichig Gelb
    OCOCHz
    Beismiel-Nr. R' Farbton
    73 t OOOCH3 grünstichig Gelb
    74 zugrünstichig Gelb
    HsCOCO CH3
    3
    75 H3COOY>/\0HOH3 grünstiohig Gelb
    76 H3C0C 3 griinstichig Gelb
    H COi grünstichig Gelb
    IC(CH~ )5
    J
    HzCOCO
    78 °S°2 t3 CH3 grünstichig Gelb
    P I S
    79 COCo>=/ grUnstichig Gelb
    XCOCH
    80 e grünstichig Gelb
    OCOCHz
    OCOCH3
    81 zuOCOCHa grünstichig Gelb
    OCOCH3
    82 6Ld grünstichig Gelb
    83 zu grünstichig Gelb
    Beispiel 84-a) Mit 1 Teil eines Farbstoffgemisches, dessen Bestandteile durch die Formeln angegeben sind und in dem die bromierte Komponente zu 75 Mol-% vorhanden ist, werden, nachdem zuvor das Farbstoffgemisch in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht wurde, 100 Teile Polyethylenterephthalatfasern in 3.000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 125 - 130 °C unter Druck gefärbt.
  • Man erhält eine klare grünstichige Gelbfärbung, die durch hohe Echtheiten ausgezeichnet ist.
  • b) Das in Beispiel 84a) verwendete Farbstoffgemisch kann wie folgt dargestellt werden: 9,8 Teile l-Amino-benzorar7 phenazin werden zusammen mit 7 Teilen Kaliumcarbonat in 100 Teilen Nitrobenzol auf 160 ° erhitzt. Man tropft 10,3 Teile p-Methoxi-benzoylchlorid zu und rührt noch 1 Stunde bei dieser Temperatur.
  • Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Nitrobenzol, Methanol und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 9,9 Teile (65,2 s d. Th.) l-(p-Nethoxibenzoyl)-aminobenzoEaphenazin. Davon werden 6 Teile in 100 Teile Eisesaig gegeben und eine Lösung von 2,5 g Brom in 25 Teilen Eisessig bei 70 Oc unter Rühren zugetropft. Nach 2 Stunden läpt man abkühlen, saugt ab und wäscht mit Wasser neutral.
  • Man erhält 4,4 Teile des in Beispiel 84a) angegebenen Farbstoffgemisches.
  • Beispiele 8) - 92 Brillante gelbe Färbungen oder Drucke mit hohen Echtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyethylenterephthala-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß den Beispielen la) - lg) und 84a) mit folgenden analog Beispiel 84a) hergestellten Farbstoffgemischen färbt oder bedruckt:
    Beispiel-Nr. R' Anteil von IV im Farbton
    ~ Gemisch (Mol-)
    86 t CH3 89 griinstichig
    Gelb
    87 t 16 grünstichig
    Gelb
    88 t 24 grunstichig
    - Gelb
    89 38 grünstichig
    89 e 38 Gelb
    90 t 40 grünstichig
    - Gelb
    91 t 58 grtinstichig
    Gelb
    92 t 63 grünstichig
    - Gelb
    Beispiel 93 a) Mit 1 Teil des zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes der Formel werden 100 Teile Polyethylenterephthalatfasern in 3.000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 125 - 130 oC unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare, kräftige grünstichige Gelbfärbung von sehr guten Echtheiten.
  • b) Der in Beispiel 93a) genannte Farbstoff kann wie folgt dargestellt werden: 12,3 Teile l-Amino-benzoCa]phenazin werden in 100 Teilen Pyridin gelöst. Man fügt 13,4 Teile o-Methylbenzolsulfonsäurechlorid hinzu und rührt 5 Stunden bei 20 -25 0C. Man saugt ab, wäscht mit Pyridin und Methanol.
  • Nach dem Trocknen erhält man 13,5 Teile (67,5 % d. Th.) des in Beispiel 93a) genannten Farbstoffes.
  • Beispiele 94 - 106 Brillante gelbe Färbungen oder Druckc mit hohen icht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyethylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäP den Beispielen la) - lg) und 93 a) mit folgenden analog dem Beispiel 93b) hergestellten Farbstoffen färbt oder bedruckt:
    Beispiel-Nr. ~ R' Farbton
    94 -CH, Erünstichig Celb
    95 -CH, -CH grünstic hig Gelb
    96 -CH2-CH2-C1 grünstichig Gelb
    97 -(CHX )2 -CN -Cl grünstichig Gelb
    98 grünstichig Gelb
    99 Q grünstichig Gelb
    Cl
    100 1 grtlnstichig Gelb
    101 cl grünstichig Gelb
    102 4 NOs Gelb
    103 4 Gelb
    104 q°2 Gelb
    NO2
    105 6 Cl Gelb
    106cd, grünstichig Gelb
    Beispiel 107 7 Teile des Farbstoffes der Formel 10 Teile Ethylglykol 72 Teile Ethanol 4 Teile Ethylcellulose 7 Teile Maleinatharz und 100 ml Glaskugeln (« 3 mm) werden 15 Min. auf einer Schüttelmaschine homogenisiert.
  • Anschliepend wird die Drucktinte auf Transferpapier für alkoholische Drucktinten (70 g/m2, oberflächenbeschichtet mit einem Leim- oder Stärkestrich) aufgerakelt. Das Papier wird an der Luft getrocknet.
  • Zum Transferieren legt man das Papier mit der bedruckten Seite auf Polyestergewebe und bringt beides für 30 Sekunden zwischen zwei auf 200 0 eingestellte Heizplatten. Die obere 2 Platte belastet die Probe mit 38 p/cm Man erhält eine brillante, grünstiohige Gelbfärbung mit sehr guter Lichterechtheit.
  • Färbungen mit guten Echtheiten erhält man auch auf Cellulosetriacetat, Polyamid, Polyacrylnitril und Polyester-Baumwolle-Mischgeweben.

Claims (9)

  1. Patentansprüche: 1) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Verbindungen der Formel verwendet, in welcher Ac einen Acylrest, X Chlor oder Brom und n die Zahlen 0, 1, 2 bedeuten.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, worin die für -COV oder -SO2W steht, wobei W ggf. durch Cl, Br, F, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, Tolyl, Phenoxy, Tolyloxy oder CN substituiertes C1-C8-Alkyl, ggf. durch Phenyl substituiertes C2-C6-Alkenyl, ggf. durch Cl, CH3 oder OCH3 substituiertes Cyclohexyl, ggf. durch Cl, Br, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Diphenylyl oder Naphthyl bedeutet und V für W oder H steht.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel verwendet, worin R H, Alkyl oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und m die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der Farbstoffe verwendet.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nach dem Prinzip des Wärmetransferdrucks arbeitet.
  6. 6) Verfahren nach Anspruch 1 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, worin Ac für C1-C5-Alkylcarbonyl steht.
  7. 7) Verfahren nach Anspruch 1 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der angegebenen Formel verwendet, worin Ac für Acetyl steht.
  8. 8) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als synthetische Fasermaterialien solche aus Cellulosetriacetat und vor allem aus aromatischen Polyestern verwendet.
  9. 9) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als synthetische Fasermaterialien solche aus Polyamiden oder Polyurethan verwendet.
    10> Synthetische Fasermaterialien gefärbt oder bedruckt gemäß Verfahren der Ansprüche 1 oder 5.
DE19782825832 1978-06-13 1978-06-13 Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen materialhien Pending DE2825832A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782825832 DE2825832A1 (de) 1978-06-13 1978-06-13 Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen materialhien

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782825832 DE2825832A1 (de) 1978-06-13 1978-06-13 Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen materialhien

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2825832A1 true DE2825832A1 (de) 1979-12-20

Family

ID=6041666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782825832 Pending DE2825832A1 (de) 1978-06-13 1978-06-13 Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen materialhien

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2825832A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH402266A (de) Zusatzverdichter
DE1288067B (de)
DE3035912C2 (de)
US3679358A (en) Process for the dyeing or printing of textile materials made from polymers or copolymers of acrylonitrile
CH516967A (de) Zusatzgerät an einem Schneidbrenner
DE3120402A1 (de) Neue cumarinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE1223082B (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen
DE2825832A1 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen materialhien
DE2905653C3 (de) Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung
DE1927416A1 (de) Basische Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0079862A2 (de) 1,4-Diaminoanthrachinonverbindungen
DE2460668C2 (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
CH470527A (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Textilmaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen
DE2101912C3 (de) In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE2307591A1 (de) Anthrachinonverbindungen
DE1278637B (de) Farbstoffe und deren Verwendung zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE2454327A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
AT209459B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Porphinreihe
DE1929564A1 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung
CH478192A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1794295C (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasermaterial. Ausscheidung aus: 1419879
DE1644653C (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und Verwendung
DE1807492A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung
DE2634169A1 (de) Neue dispersionsfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung
DE1267359B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal