DE2301438A1 - Verwendung von butadienderivaten als optische aufheller fuer waschmittel - Google Patents
Verwendung von butadienderivaten als optische aufheller fuer waschmittelInfo
- Publication number
- DE2301438A1 DE2301438A1 DE2301438A DE2301438A DE2301438A1 DE 2301438 A1 DE2301438 A1 DE 2301438A1 DE 2301438 A DE2301438 A DE 2301438A DE 2301438 A DE2301438 A DE 2301438A DE 2301438 A1 DE2301438 A1 DE 2301438A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- butanol
- compounds
- formula
- detergents
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- FHTSIFHJYGMMMD-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CO1 Chemical compound [C]1=CC=CO1 FHTSIFHJYGMMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 2-benzoxazolyl radical Chemical group 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-enal Chemical class O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- AXCXHFKZHDEKTP-NSCUHMNNSA-N 4-methoxycinnamaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C=O)C=C1 AXCXHFKZHDEKTP-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- DEGNTTFHGNUFKP-SNAWJCMRSA-N (e)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enal Chemical compound C1=CC(/C=C/C=O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DEGNTTFHGNUFKP-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- RYMCARXOHQPZAX-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=C(C#N)C=C1 RYMCARXOHQPZAX-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical class C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000006052 Horner reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZWWGOCLMSGROE-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(C)C=C(C)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl RZWWGOCLMSGROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJGKPNCYQZFGR-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CBr)=CC=CC2=C1 RZJGKPNCYQZFGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRDUCQCZKLSGF-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(CCl)=NC2=C1 ANRDUCQCZKLSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOHKPSBGLXIRL-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)thiophene Chemical compound ClCC1=CC=CS1 FUOHKPSBGLXIRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical group CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitro-1h-indole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CNC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C12 VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMCARXOHQPZAX-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxoprop-1-enyl)benzonitrile Chemical compound O=CC=CC1=CC=C(C#N)C=C1 RYMCARXOHQPZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N Methaqualone Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 206010058709 Sopor Diseases 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004035 chlorins Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- XPYGGHVSFMUHLH-UUSULHAXSA-N falecalcitriol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@@H](CCCC(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C XPYGGHVSFMUHLH-UUSULHAXSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/321—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
- C07C1/324—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom the hetero-atom being a phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
- C07F9/65324—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/40—Dyes ; Pigments
- C11D3/42—Brightening agents ; Blueing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
230U33
Verwendung von Butadienderivaten als optische Aufheller für Waschmittel
Es ist aus der DTPS 1 138 757 bekannt, daß sich 1,1,4, 'l—
Tetraphenylbutadien -(i,3) und ähnliche Verbindungen als
optische Aufheller eignen. An einen optischen Aufheller, der in Vaschmitteln eingesetzt werden soll, werden jedoch strenge
Anforderungen gestellt: er muß z.B. sich leicht in wäßrigen Flotten verteilen, verträglich mit üblichen Wasch- und Bleichmittelbestandteilen und auch beständig gegen diese Verbindungen
sein und soll vor allem bei möglichst niedrigen Temperaturen auf die üblichen Substrate aus der wäßrigen Flotte aufziehen.
Andererseits darf aber auch beim mehrfachen Waschen keine unerwünschte Kumulation des Aufhellers eintreten, die zu
einem Abnehmen des Weißgrades oder zu einer Verfärbung führt*
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel (1)
A - CH * CH - CH a CH - B (1)
in welcher A einen Phenyl-, Naphthyl-, 2-Thienyl- oder
2-Furanylrest und B einen 2-Benzoxazolylrest oder A bedeuten,
wobei A und B durch nichtchromophore Reste substituiert sein können, als Aufheller für Waschmittel geeignet sind«
Als nicht-chroraophore Substituenten kommen in erster Linie in
Betracht: bevorzugt niedere Alkyl-, bevorzugt niedere Alkenylbevorzugt niedere Alkoxygruppen, Arylreste, bevorzugt Phenyl-
reste, Aralkylgruppen, die sich bevorzugt von niederen
409830/0946
230H38
Alkylen- und Phenylresten ableiten, %vrie Benzyl- mid Phenäthyl-
gruppen, Acyl-, gegebenenfalls funktionell abgewandelte Carboxy- oder SuIfogruppen, Acylamino- oder SuIfonylgruppen sowie
Halogenatome ,
Unter einer funktionell abgewandelten Carboxygruppe sind generell Carbonsäurederivate im weitesten Sinn zu verstehen; d.h. VerJ^-
bindungen mit einem Kohlenstoffatom, von dem 3 Bindungen zu
Heteroatome!!, insbesondere Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel
ausgehen. Im engeren Sinn sind dann darunter Salze mit farblosen Kationen zu verstehen, wobei Alkalimetall- oder Ammoniumionen
bevorzugt sind, und weiterhin die Cyangruppe, eine Carbonestergruppe
oder eine Carbonsäureainidgruppe, Unter Cai-bonsäureestergruppen
sind insbesondere solche der allgemeinen Formel COCT? zu
verstehen, in welcher R einen Phenylrest oder eine gegebenenfalls verzweigte niedere Alkylgruppe darstellt, wobei diese Reste
weitere Substituenten, wie eine vorzugsweise niaderraolekulare
Dialkylamino-, niedere Trialkylammonium-, eine Hydroxy- oder
eine niedere Alkoxygruppe enthalten können. Unter einer Carbon-
säureamidgruppe ist insbesondere eine solche der Formel CONR R
1 2 zu verstehen, in welcher die Reste R und R ¥asserstoffatome
oder niedere, gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen bedeuten, die auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen hydroaromatischen
Ring bilden können, ferner Säurehydrazide und die analogen Thioderivate.
Unter einer funktionell abgewandelten Sulfogruppe sind- in Analogie zu den vorstehenden Ausführungen-Reste zu verstehen,
deren Sulfongruppe an ein Heteroatom gebunden ist, also die
Salze mit farblosen Kationen, vorzugsweise \lkalimetall- oder Ammoniumionen, und weiterhin die Sulfonsäureestergruppe und die
SuIfonamidgruppe. Unter Sulfonsäureestergruppe ist insbesondere
eine solche der Formel SOpOR zu verstehen, in der R die oben angegebene Bedeutung hat, und unter SuIfonamidgruppe eine solche
12 12
der Formel SOpNR R , in welcher R und. R die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben.
Unter einer Acylgruppe ist insbesondere eine solche der Formel
409830/0946
/3
3 3
COR zu verstellen, in welcher R für einen gegebenenfalls
substituierten, vorzugsweise niederen Alkylrest oder Phenylrest, steht, insbesondere eine unsubstituierte nied ereAlkanoylgruppe
oder die Benzoylgruppe. Unter Sulfonylrest ist insbesondere
ein solcher der Formel SO„R zu verstehen, in welcher" R für
eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkyl- oder Phenylgruppe steht, wobei diese Gruppen als Substituenten bevorzugt
eine niedere Dialkylamino-, niedere TriaIky1ammonium-,
Acylamino- oder Sulfogruppe enthalten können.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind z.T.
bekannt und lassen sich auf verschiedenen liegen herstellen. Bevorzugte Herstellungsverfahren sind die im folgenden näher
erläuterten Verfahren:
Nach HORNER kondensiert man
I. eine Phosphorverbindung der Formel (2)
(2)
mit einem Acrolein-Derivat der Formel (3) OCH-CH=CH-B (3) oder
II. eine Phosphorverbindung der Formel (k)
mit einem Acrolein-Derivat der Formel (5) OCH-CH=CH-A (5)«
Ebenso kann man
III. eine Phosphorverbindung der Formel (6)
R5 BCH=CH-CH9-P^ , (6)
mit. einem Aldehyd der Formel (7) OCH-A (7)
409830/0946
- oder
IV. eine Phosphorvorbindung der Formel (8)
IV. eine Phosphorvorbindung der Formel (8)
A-CH=CH-CHn-PC r
2 ϊ\ρ6 (8)
mit einem Aldehyd der Formel (9)
- B-CIIO
umsetzen.
umsetzen.
(9)
Die Zwischenprodukte (3)» (5)>
(6) und (9) können ihrerseits durch HORNER-Reaktion hergestellt werden. Ebenso können beide
Doppelbindungen der Butadienkette in HORNER-Reaktionen mit einer bifunktioneilen Komponente, beispielsweise nach dem
Verfahren der DTPS I 138 757, synthetisiert werden.
In den Foi-meln (2) bis (9) besitzen A und B die bei der
allgemeinen Formel (i) angegebene Bedeutung. In den Formeln (2), (*0, (6) und (8) stehen R5 und R für gleiche oder
verschiedene,; über ein Sauerstoffatom an das
Phosphoratom gebundene Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Reste. Da die Reste R und R im Endprodukt nicht in
Erscheinung treten, ist ihre chemische Natur im Hinblick auf das Verfahrensprodukt unkritisch. Aus praktischen Gründen
werden jedoch Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl- und insbesondere niedere Alkylreste bevorzugt.
Man führt die genannten Verfahren vorteilhaft in indifferenten Lösungsmitteln, beispielsweise Kohlenwasserstoffen, wie Toluol
oder Xylol,· oder Alkoholen, wie Me.thanol, Aethanol, Isopropanol,
Butanol, Glycol, Glycoläthera, wie 2-Methoxyäthanol, Hexanol,
Cyclohexanol, C3'"clooctanol, ferner in Aethern, wie Diisopropyläther,
Dioxan, Tetrahydrofuran, ferner in Formamiden und Ef-Methylpyrrolidon durch. Besonders geeignet sind dipolare organische
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid .und Dimethylsulfoxid,
/5 409830/0946
Als Kondensationsmittel kommen stark basische Verbindungen in Betracht, wie beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide,
Alkali- oder Erdalkalialkoholate, Alkali- oder Erdalkaliamide, vorzugsweise Kaliumhydroxidj Kaliiim-tert.-butylat
oder Natrium-mefchylat, ferner dio Alkaliverbindungen
des Dirne thylsulfoxids und Alkalihydride.
Die Umsetzungstemperatur liegt in Abhängigkeit von der Art der Ausgairsmaterialien zwischen etwa O und etwa 100 C, vorzugsweise
zwischen etwa 10 und etwa. 80 C.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden ebenfalls erhalten, wenn man anstelle der Phosphor-Verbindungen (2), (4)
(6) und (8) die entsprechenden quartären Phosphonium-Salze,
beispielsweise die Triphenylphosphoniuin-Salze einsetzt und
diese nach WITTIG über die Stufe der Phosphor-ylene mit den ABadyden (3), (5), (?) und (9) kondensiert.
Ältere Verfahren zur Herstellung von 1,^-Diaryl-budadienen
bedienen sich der Kondensation von Arylessigsäuren mit Zimtaldehyden in;Gegenwart von Acetanhydrid oder von ß-Benzal-propAon-Wenzaldehyden,
wobei man vorteilhaft Bleioxid als Katalysator (Organ. Synth., Coll. Vol. II, 229) wählt.
An den Reaktionsprodukten der vorstehenden Verfahren können natürlich noch weitere an sich bekannte Umwandlungen vorgenommen
werden, wie z.B. Sulfonierungen mit sulfonierenden
Mitteln, wie beispielsweise H^SO., Gemische aus H„S0^ und S0_
oder Chlorsulfonsäure, außerdem solche Umwandlungen, die
beispielsweise ausgehend von sulfo- oder .arboxyhaltigen Molekülen
zu Verbindung^ Ώΐχΐ funktionell abgewandelten Sulfo- oder
Carboxygruppen führen bzw. die Umwandlungen solcher Gruppen in
andere Gruppen dieser Art oder in die freien Säuren.
Erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen sind z.B.:
)0
1 i Ο CH
409830/0946
CH=CH-CJI=CH-Y-■ VcOOCgH
/ΟVCH=CH-CII=CH -/^V-COOC2H4N (CH3 )
NC JqVv NjCH=CH-CH=CH-(C)-CN
=CH-Ch=CH-/
OV-/O\CH=CH~ CH=CH -,
VCH=CH-CH=CH -
VcH=CH-CH=CH —(O
(SO3Na)2
NC -C 7OH=CH-CH=CH
H=CH-CH=CH \2/~ CONH-CH2CH2CH N+(CH3 ) _
CH OSO
CH3OOC
% /CH=CH-CH=CH -(O
OHO)eH=cH-CH=cH -(OHO
-(So3Na)2
/7
409830/0946
CH=CH- CH=CH- (θ)-~
Die Waschmittel, denen die Verbindungen der Formel (i) erfindungsgemäß
zugesetzt werden, können die üblichen Füll- und * Hilfsstoffe, wiefAlkalisilikate, Alkali-phospliate bzw. kondensiez-te
Phosphate, Alkaliborate, Alkalisalze der Carbo.xymethylcollulose,
Schaumstabilisatoren, wie Alkanolamide höherer Fettsäuron oder
Komplexbildner, vie lösliche Salze der Äthylendiamiriteti-aessigsäure
oder Diäthylentrianiinpentiäessigsäure, sowie chemische
Bleichmittel, wie Perborate oder Percarbonate, Perborataktivatoren
vom Typ der Polyessigsäureamide, die in Verbindung mit den Per~
verbindungen zur Abspaltung von Peressigsäure führen, und Dosinfektionsmittel
enthalten^Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aufheller sind z.T. neue Verbindungen. Es folgen deshalb einige
Beispiele zur Herstellung repräsentativer Verbindungen. Die übrigen erfindungsgemäß zu verwendenden Aufheller können nach
analogen oder bekannten Methoden synthetisiert werden.
Herstellungsbeispiele
i-Phenvl-^-fdiphenylyl-^-butadien-O , 3) (lO^ ) t 202, 5 g 1-Chlormethyldiphenyl,
335 ml Triäthylphosphit und 5OO ml Dimethylformamid
werden unter Rühren auf 120C erhitzt. Im Verlaufe von
h Stunden erhöht man die Innentemperatur bis auf I50 C und
kondensiert in einer Kältefalle das hierbei übergehende Äthylchlorid*
Anschließend destilliert man im Vasserstrahlvakuum Dimethylformamid und überschüssiges Triäthylphosphit ab. Der
verbleibende ölige Rückstand (313 g) enthält nach gaschromatographischer
Analyse 86 °/o des Diphenylyl-( 1 )-methyl-phosphonsäure-diäthylesters.
IT»^5 g des obigen Phosphonsäureesters und 6,61 g Zimtaldehyd /
409830/0946
werden in 50 ml Dimethylformamid gelöst und bei einer Temperatur
unter 30°C mit einer Suspension von 6,17 g Kalium-tert.-butylat
in 100 ml Dimethylformamid versetzt. Man rührt 45
Minuten bei Raumtemperatur nach, gibt den Ansatz anschließend auf 900 ml Eiswasser·, stellt mit Salzsäure auf pH 5 und saugt
nach ca. 1 Stunde, ab. Das Nutschgut wird mit Wasser frei von Chlorinen gewaschen und im Vakuum bei 60 C getrocknet. Man
erhält 14,9 g (99r/°) eines gelben Pulvers, das nach Umlösen
aus Chlorbenzol/Aktivkohle bei 205-207 C konstant schmilzt.
In analoger Weise können unter Verwendung von 4-Methoxy-zimtaldehyd,
4-Cyan-zimtaldehyd und 4-Phenyl-zimtaldehyd die
Verbindungen (111), (117) und (122) hergestellt werden. Die
schwer lösliche Verbindung (122) kann aus Dimethylformamid
umkristallisiex-t werden.
1 -Phenyl-4- (P;' -naphthyl)-butadien-( 1 ,3) (105) ; 110,5 g 1-Brommethylnaphthalin
und 5OO ml Triäthylphosphit werden unter Rühren
auf 120 C erhitzt und die Temperatur in den folgenden 4 Stunden bis auf 150 C gesteigert. Übergehendes Ä'thyl-bromid kann in
einer Kältefalle aufgefangen werden. Nach Abdestillieren des überschüssigen Triäthylphosphits werden I38 S eines schwach
gelben Öls erhalten, das nach gaschromatographischer Analyse 98 °/o des ^-Naphtyl-methyl-phosphonsäurediäthylesters enthält.
Beim Umsetzen dieses Phosphonsäureesters mit Zimtaldehyd, in der
in Beispiel 1 angegebenen Weise, wird in 90 ^oiger Ausbeute die
rohe Verbindung (105) als gelbes Pulver erhalten, das nach Umlösen aus n-Butanol/Aktivkohle bei 1O8-1O9°C konstant schmilzt.
Bei'VerwQ^jidung des 4-Methoxy-zimtaldehyds, 4-Cyan-zimtaldehyds,
4-Phenyl-zimtaldehyds und 2- (iv-Naphthyl)-acroleins werden die
Verbindungen (112), (HS), (I23) und (127) ebenfalls in guten
bis sehr guten Ausbeuten erhalten.
409830/0946
1-Phenyl- k- (ß-naphthyl)-butadien-( 1 , 3 ) (106): Ausgehend von
2 Brommethyl-naphralin verläuft die Herstellung des ß-Naphthylmethyl-phosphonsäure-diäthylesters
analog zu der im Beispiel 2 angegebenen Arbeitsweise.
Die Kondensation dieses Phosphonsäureesters mit Zimtaldehyd in Dimethylformamid und Kalium-tert.-butylat als Kondensationsmittel
liefert in 95c/olger Rohausbeute die Verbindung (1O6) als
bräunliches Kristallpulver, das aus n-Butanol/Aktivkohle gereinigt
"werden kann. Konstanter Schmelzpunkt 184-186 C.
Die Verbindungen (i1j)t (128) und (131) werden, ausgehend von den
entsprechenden substituierten Zimtaldehyden ei-halten, wobei,
wie im Falle des p-Cyanzimtaldehyds, auch bei Veniendung einer
Suspension von gemahlenem Natriumhydroxid in Dimethylformamid als Kondensationsmittel sehr gute Ausbeutenerhalten werden.
1 -Phenyl-4-[thienyl- (2 ' )]-butadien-( 1 , 3 ) ( 10?) : 62,9 g 2-Chlormethyl-thiophen
und 94,5 g Triäthylphosphit werden unter Rühren in 4 Stunden auf 150 C Innentemperatur erhitzt. Anschließend
destilliert man im Wasserstrahlvakuum überschüssiges
Triäthylphosphit ab. Es verbleiben 109,8 g eines gelben Öls (99 c/o der Theorie), das nach gas chromatographischer Analyse
93» 7 °/o des gewünschten Phosphonsäureesters enthält.
7,25 g des obigen Phosphonsäureesters und 3,96 g Zimtaldehyd werden in 30 ml Dimethylformamid gelöst und bei 3O-4O°C mit
einer Suspension von 5 g Kalium-tert.-butylat in 70 ml Dimethylformamid
versetzt. Man rührt I5 Minuten bei Raumtemperatur nach,
gibt den Ansatz auf 900 ml Eiswasser, stellt mit verdünnter Salzsäure neutral und saugt n.ach ca. i/2 Stunde ab. Das Nutschgut
wird mit Wasser frei von Chlorionen gewaschen und im Vakuum bei 60°C getrocknet. Man erhält 6,12 g (96,2 °/o) eines gelben
409830/0946
Pulvers, das nach mehrffichem Umlösen aus n-But^nol bei ca·
149-151°C schmilzt.
In analoger Weise werden die Verbindungen (112O, 020)» O25)»
(129) und (132), ausgehend von den entsprechenden substituierten
Zimtaldehyden, erhalten. Das ß~Naphthyl-Derivat (I32) wurde
aus Chlorbenzol gereinigt,
1-Phenyl~4- [benzoxazolyl-(2' )]- butadien- ( 1 , 3) (lOB); 83,8 g
■ 2-Chlormethyl-benzoxazol und 5OO ml Triäthylphosphit werden
unter Rühren auf 120 C erhitzt und die Temperatur im Verlaufe
von 4 Stunden auf I50 C gesteigert. Anschließend destilliert
man im Wasserstarahlvakuum überschüssiges Triäthylphosphit ab.
Es verbleiben 143 g eines öligen Rückstandes, der nach der
gaschrainatographischen Analyse 87,4 c/o des gewünschten Esters
enthält. 15»^· g des obigen Phosphonsäureesters und 6,61 g
Zimtaldehyd werden in 50 ml Dimethylformamid gelöst und bei
einer Temperatur von JO C mit einer Suspension von 6,17 S
Kalitim-tert.-butylat in 100 ml Dimethylformamid in 5 Minuten
versetzt, Man rührt 45 Minuten bei Raumtemperatur nach, gibt
den Ansatz auf 900 ml Eiswasser, stellt mit verd. Salzsäure
auf pH 5» saugt nach 1 Stunde ab und wäscht frei von Chlorionen.
Nach dem Trocknen bei 60°C i.V. erhält man 9»91 g eines
bräunlichen Pulvers (80 D/o d. Th.), das nach mehrmaligem Umkristallisieren
aus Isopropanol bei 108-110 C schmilzt.
Die Verbindungen (115), (121), (126), (130) und (133) werden
in analoger Weise ausgehend von den entsprechend substituierten Zimtaldehyden erhalten. Nach den vorstehend genannten und
analogen Methoden erhaltene und erfindungsgemäß zu verwendende
Aufheller zeigt die folgende Tabelle:
/11
409830/0946
Fp0C (L.sm.)
Abs.
CH„O*<
109 CH0-( J
3 \szzJ
" NC-N
151-153 n-Butanol
I59-I6O n-Butanol
165-167 n-Butanol
205-207 Chlorbenzol
108-109 1: 'tanol
184-186 ι w.tanol
149-151 n-Butanol
108-110 Isopropanol
224-226 Clilorbenzol
173-175* n-Butanol
230-232* Chlorbenzol
n-Butanol
199-200* n-Butanol
159-160 n-Butanol
128-129 Isopropanol
263-265 DMF
198-199* Chlorbenzol
180-182 n-Butanol
210-213 n-Butanol
173-174 n-Butanol
225-227 n-Butanol
333 342 348 352 359 345 348
350 348 361
359 366
353 356 365 357 367 372 362 364 357
409830/0946
DMP
n-Butanol 368
DMF 364
Chlorbenzol 3*68
n-Butanol 367
n-Butanol 364
Chlorbenzol 37O
n-Butanol 372
Methanol 374
DMF
359
122
123 124 125
126 127 128 129
130 131 132 133
* bildet "flüssige Kristalle"
** vermessen in Dimethylformamid
Ein Gewebe aus Polyamid 6 wurde im Flottenverhältnis 1:20
mit einer Waschflotte behandelt, die 6 g/l eines ¥aschmittels folgender Zusammensetzung enthielt:
9» 8 0Io Isotridekanol-Polyglycoläther mit 8 AeO pro Mol
Isotridekanol
30,0 °ß> Natriumtripolyphosphat
15»0 °/o Tetranatriumpyrophosphat
5,0 c/o Natriummetasilikat
15»0 °/o Tetranatriumpyrophosphat
5,0 c/o Natriummetasilikat
2,0 9Jo Carboxymethylcellulose (viskosität einer 2 folgen
wäßrigen Lösung nach H.öppler bei 20 C = I5OO cP)
409830/0946 /13
296-298*
143-145
251-253
192-195
143-145
251-253
192-195
170-172
144„147
144„147
180-182
123-124
141-143
270-271
123-124
141-143
270-271
19S-199
168-169
168-169
Chlorbenzol 359
Isopropanol 364
0,05 "ρ eines der nachstehenden Aufheller
Rest:Natriumsulfat
Das Gewebe wurde .jeweils 10 Minuten bei 6O°C gewaschen.
Anschließend wie üblich gespült und getrocknet. Diese Behandlting wurde bis zu 10 χ wiederholt.
Nach 1-10 Behandlungen wiesen die Polyamidgewebe folgende Weißgrade nach Berger auf.
1 χ gewaschen 10 χ gewaschen
. Verbindung (108) 101 125
(114) 112 134
Ein Gewirke aus Polyamid 6 wurde 10 Minuten bei 60 C im
Flottenverhältnis 1:20 in einer Waschflotte behandelt, die 5 g/l eines Waschmittels der unten angegebenen Zusammensetzung
enthielt. Das Gewirke wurde anschließend gespült und getrocknet. Diese Behandlung wurde insgesamt zehnmal durchgeführt. Das
Gewirke zeigte einen sehr guten Weißgrad und eine starke Weißgradzunahme gegenüber dem unbehandelten Material.
Waschmittelzusammensetzung (in Gewichts-/o) :
10 fo Polyglykoläther aus techn. Isotridecanol und durchschnittlich
8 Mol Äthylenoxid
hÖ lfo Natrxumtripolyphosphat
1 0Jo techn. Fettalkohol (C-ig/C-ig)
1 0Jo techn. Fettalkohol (C-ig/C-ig)
10 °/o Natriummetasilicat
3 °/o Carboxymethylcellulose (Viskosität einer 2 ^igen wäßrigen
Lösung nach Höppler bei 20°C = 15OO cP)
12 °/D Nonylphenol-Polyglykoläther mit durchschnittlich 10
Äthyl englykol einheit, en
0,0550 optischen Aufheller
Rest: Natriumsulfat und Wasser
409830/0946 /i*
230H38
Weißgrad, (nach Berger) nach Aufheller einfacher Wäsche zehnfacher Wäsche
105 110 134
109 91 116
111 .94 102
123 118 14O
124 100 133
127 90 106
128 119 138 131 92 116
Rohware: -.Weißgrad 67
/15 409830/0946
Claims (1)
- PatentanspruchHOE 73/p 002Verwendung' von Verbindungen der FormelA-CH=CH-CH=CH-B . ^in welcher A einen Phenyl-, Naphthyl-,3-Thienyl- oder 2-Furanylrest und B einen 2-Benzoxazolylrest oder A bedeuten, wobei A und B durch nichtehromophore Reste substituiert sein können, als optische Aufheller für Waschmittel.409830/0946
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2301438A DE2301438A1 (de) | 1973-01-12 | 1973-01-12 | Verwendung von butadienderivaten als optische aufheller fuer waschmittel |
US05/431,045 US4001130A (en) | 1973-01-12 | 1974-01-07 | Optical brighteners |
NL7400169A NL7400169A (de) | 1973-01-12 | 1974-01-07 | |
GB96074A GB1445231A (en) | 1973-01-12 | 1974-01-09 | Optical brighteners |
IT19293/74A IT1006859B (it) | 1973-01-12 | 1974-01-10 | Impiego di derivati butadienici come sbiancanti ottici per mezzi detergenti |
JP49005661A JPS49104921A (de) | 1973-01-12 | 1974-01-10 | |
FR7400990A FR2324730A1 (fr) | 1973-01-12 | 1974-01-11 | Application de derives du butadiene comme azureurs optiques |
CH38174A CH588552A5 (de) | 1973-01-12 | 1974-01-11 | |
BR187/74A BR7400187D0 (pt) | 1973-01-12 | 1974-01-11 | Composicoes de lavagem a base de derivados de butadieno |
BE139776A BE809708A (fr) | 1973-01-12 | 1974-01-14 | Application de derives du butadiene comme azureurs optiques |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2301438A DE2301438A1 (de) | 1973-01-12 | 1973-01-12 | Verwendung von butadienderivaten als optische aufheller fuer waschmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2301438A1 true DE2301438A1 (de) | 1974-07-25 |
Family
ID=5868871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2301438A Pending DE2301438A1 (de) | 1973-01-12 | 1973-01-12 | Verwendung von butadienderivaten als optische aufheller fuer waschmittel |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4001130A (de) |
JP (1) | JPS49104921A (de) |
BE (1) | BE809708A (de) |
BR (1) | BR7400187D0 (de) |
CH (1) | CH588552A5 (de) |
DE (1) | DE2301438A1 (de) |
FR (1) | FR2324730A1 (de) |
GB (1) | GB1445231A (de) |
IT (1) | IT1006859B (de) |
NL (1) | NL7400169A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4090974A (en) * | 1974-05-10 | 1978-05-23 | Fmc Corporation | Carpet cleaning composition |
DE3161363D1 (en) | 1980-05-13 | 1983-12-15 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of derivatives of alkenyl benzene or alkenyl naphthalene |
JPS5859969A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-09 | Hodogaya Chem Co Ltd | カルバゾ−ル誘導体およびその製造法 |
JPS59190931A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-29 | Ricoh Co Ltd | ジスチリル誘導体及びその製造法 |
DE10356130A1 (de) * | 2003-11-28 | 2005-06-23 | Dyomics Gmbh | Neue Polymethinfarbstoffe auf Cumarin-Basis mit einstellbarem Stokes-Shift |
GB201021864D0 (en) | 2010-12-23 | 2011-02-02 | Givaudan Sa | Organic compounds |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1079030B (de) * | 1958-06-03 | 1960-04-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Olefinen |
US3652284A (en) * | 1968-11-04 | 1972-03-28 | Eastman Kodak Co | Photographic silver halide emulsion containing a methine dye |
-
1973
- 1973-01-12 DE DE2301438A patent/DE2301438A1/de active Pending
-
1974
- 1974-01-07 US US05/431,045 patent/US4001130A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-07 NL NL7400169A patent/NL7400169A/xx unknown
- 1974-01-09 GB GB96074A patent/GB1445231A/en not_active Expired
- 1974-01-10 JP JP49005661A patent/JPS49104921A/ja active Pending
- 1974-01-10 IT IT19293/74A patent/IT1006859B/it active
- 1974-01-11 CH CH38174A patent/CH588552A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-11 FR FR7400990A patent/FR2324730A1/fr active Granted
- 1974-01-11 BR BR187/74A patent/BR7400187D0/pt unknown
- 1974-01-14 BE BE139776A patent/BE809708A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS49104921A (de) | 1974-10-04 |
FR2324730B1 (de) | 1978-03-24 |
US4001130A (en) | 1977-01-04 |
GB1445231A (en) | 1976-08-04 |
CH588552A5 (de) | 1977-06-15 |
IT1006859B (it) | 1976-10-20 |
BE809708A (fr) | 1974-07-15 |
BR7400187D0 (pt) | 1974-08-15 |
FR2324730A1 (fr) | 1977-04-15 |
NL7400169A (de) | 1974-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2061838C3 (de) | 2-Phosphono-butan-1,2-dicarbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
DE2341064A1 (de) | Neue oxazolverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als optische aufheller fuer organische materialien | |
DE1906527C3 (de) | Thioninderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate, welche diese enthalten | |
DE2301438A1 (de) | Verwendung von butadienderivaten als optische aufheller fuer waschmittel | |
DE1670482A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Cumarins | |
DE69814837T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Heteroaryl-Zink-Halogeniden | |
DE2524677A1 (de) | 1,2,4-triazolyl-(1)-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als optische aufheller | |
CH622777A5 (de) | ||
DE2209128B2 (de) | ||
EP0054511B1 (de) | 4-Styryl-4'-vinylbiphenyle, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller | |
DD158544A5 (de) | Verfahren zur herstellung von vinylstilbenverbindungen | |
DE1670478A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des alpha-Piperazino-phenylacetonitrils | |
DE2921641C2 (de) | ||
DE1138048B (de) | Verfahren zur Herstellung von (Thiono)Phosphon- bzw. (Thiono)Phosphinsaeureestern der ª- und ª-Naphthole | |
DE19653355A1 (de) | Neue, antikonvulsiv wirkende Aminoimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2201857C3 (de) | Verwendung von Bis-stilbenverbindeungen als optische Aufhellmittel | |
DE2048912C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-Aminoalkan-l.l-diphosphonsäuren | |
DE2105305C3 (de) | Benzofuran-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als optischer Aufheller | |
EP0088359A2 (de) | Amidinodiphosphonsäuren | |
DE2103728C3 (de) | 2-Methyl-3,5-dibrom-4-hydroxy-6chlorpyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel CH. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | |
DE1470264C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1 - eckige Klammer auf thienyl-(2) eckige Klammer zu -carbinolen | |
AT235234B (de) | Optische Aufhellungsmittel | |
CH558424A (de) | Waschmittel. | |
AT229884B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen | |
AT257580B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxy-3-hydroxy- bzw. -oxoalkansäuren, ihren Estern und Salzen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |