DE2264699A1 - Verfahren zum impraegnieren eines durchlaessigen materials - Google Patents

Verfahren zum impraegnieren eines durchlaessigen materials

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    • D21H17/57Polyureas; Polyurethanes

Description

  • Verfahren zum Imprägnieren eines durchlässigen Materials (Ausscheidung aus der Patentanmeldung P 22 10 594.8-43) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Imprägnieren eines durchlässigen Materials, welches zur Reaktion mit Isocyanat-Gruppen befähigte Wasserstoff-Gruppen enthält.
  • Wie bereits in der US-Patentschrift 3 437 622 gezeigt, können anstelle der bisher üblichen Elastomerer (natürlicher oder künstlicher Gummi) zur Herstellung von druckempfindlichen Klebemitteln gewisse Polyurethan-Polymere verwendet werden.
  • Weiterhin ergeben sich aus der US Patentanmeldung Nr. 23 983 (1960) die bedeutenden Vorteile beim Einsatz gewisser solcher Polymere zum Imprägnieren von durchlässigen Materialien, welche aktiven Wasserstoff enthalten, wie etwa Papier, um die Trocken-und Nassfestigkeit beträchtlich zu steigern und die Widerstandsfähigkeit gegenüber einer Auflösung in einzelne Schichten zu erhöhen.
  • Aufgabe der Erfindung ist ein derartiges Verfahren, das besonders schnell in einer einzigen Verfahrensstufe durchgeführt werden kann.
  • Diese Aufgabc wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das durchlässige, mit Isocyanat-Gruppen reaktionsfähigen Wasserstoff enthaltende Material mit einer Lösung in einer Menge von 20 bis 80 %, bezogen auf das ursprüngliche Trockengewicht, gesättigt wird, wobei die weitgehend einheitliche Lösung in einem inerten flüchtigen Lösungsmittel etwa 75 bis 85 Gewicht'-prozent Feststoffe enthält und aus folgenden Bestandteilen besteht: (1) Polyalkohole, ausgewählt aus der Gruppe umfassend Polyalkohole mit einem Molekulargewicht von ungefähr 800 bis 3500 und Mischungen von Polyalkoholen mit einem Molekulargewicht von ungefähr 400 bis 4400, welche ein mittleres Molekulargewicht zwischen ungefähr 800 bis 3500 aufweisen; (2) ein aromatisches Polyisocyanat in einer solchen Menge, daß das Verhältnis zwischen der Zahl der Isocyanat-Äquivalente und der Zahl der Hydlsoxyd-Äquivalente aus dem Polyalkohoi zwischen ungefähr 1,1. und 2 liegt; (3) ein aromatisches Polyamin in einer Menge von ungefähr 80 bis 100 %s bezogen auf die Zahl der Äquivalente an überschüssigen Isocyanat-Gruppen in dem Polyisocyanat, wobei zumindest zwei Amino-Gruppen eines Moleküls durch eine solche Distanz voneinander getrennt sind, wie sie etwa der Längsausdehnung in solchen Gruppen wie (a) 2 bis 5 Phenylen-Gruppen und (b) 2 Phenylen-Gruppen plus 1 bis 2 Methylengruppen entspricht, und wobei die Amino-Gruppen relativ unreaktiv sind, da sie durch negative Gruppen in Orthostellung zu den Amino-Gruppen an dem gleichen Phenylring behindert werden, und die negativen Gruppen aus Chlor, Brom, Jod, Hydroxyd, Äther, aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffradikalen bestehen können; (4) ein Katalysator in einer Menge von ungefähr 0,5 bis 5 %, bezogen auf das Gewicht des Polyalkohols, zur Beschleunigung der Reaktion zwischen Polyalkohol und Isocyanat; und wobei nach dem Sättigen mit dieser Lösung jeglicher Überschuß an der Lösung aus dem durchlässigen Material entfernt und das imprägnierte durchlässige Material bei einer Temperatur von ungefähr 1200C für eine ausreichende Zeit erwärmt wird, um das Lösungsmittel zu entfernen und eine weitgehend vollständige Reaktion der Isocyanat-Gruppen mit dem Polyalkohol und dem Polyamin zu bewirken.
  • Vorzugsweise wird das Verfahren so durchgeführt, daß als durchlässiges Material rohes Papier verwendet wird, und daß die Lösung als Lösungsmittel Toluol, als Polyisocyanat Toluol-Diisocyanat, als Polyamin 4,4'-Methylen-bis-o-chloranilin und als Katalysator Zinn(II)-octoat enthält.
  • Mit gutem Erfolg kann auch eine Lösung verwendet werden, die als Katalysator Dibutyl-Zinn-Dilaureat zuzüglich 10 bis 100 Gewichtsprozent Triäthylamin enthält.
  • Beispiel 92 g eines Tri-Alkohols mit einer Iydroxydzahl von 46 und einem Molekulargewicht von ungefähr 3500 (ein dreiwertiger Alkohol auf Polyntherbasis, hergestellt von der Union Carbide Chemicals Co., New York, vertrieben unter der Bezeichnung NIAX 1446) wurden mit 8 g eines käuflichen Toluol-Diisocyanate (das Toluol-Diisocyanat stellt ein Isomerengemisch mit einem Anteil von 60 % 2,4-und 20 % 2,6-Toluol-Diisocyanat dar, und wird im folgenden als TDI bezeichnet) vermischt, weiterhin wurden 0,8 g 4,4'-Methylen-bis-o-Chloranilin, 1 g Zinn(II)-octoat als Katalysator und 28 g Toluol hinzugefügt.
  • Diese Mischung wurde auf rohem, unbehandeitem Papier in solcher Menge verstrichen, daß auf der überzogenen Seite 55 g/m2 trokkene Klebemittelmasse zurückblieben. Das so überzogene Papier wurde getrocknet und bei 120 0C für 2 bis 3 Minuten vulkanisiert. Das Trägermittel aus Papier wurde durch die Lösung durchfeuchtet und vollständig imprägniert, die Lösung lief jedoch nicht übermäßig durch das Papier bis zur Rückseite hindurch. Das Produkt erwies sich als Schutz-Klebeband geeignet (geringe Adhäsion), wobei eine Verbesserung der Eigenschaften des als Trägermittel verwendeten Papieres eintrat. So stieg die Trockenfestigkeit von 1,6 auf 4,9 kg/cm, die Nassfeuchtigkeit von 0 auf 3,2 kg/cm und die Widerstandsfähigkeit gegen eine Auflösung in einzelne Schichten (die Kraft, die benötigt wird, um das Aufreißen des Papiers in Richtung seiner Dicke fortzuführen) steigt von 66 auf 440 g/cm Breite an. Wenn das Klebeband in Rollenform hergestellt werden soll, so kann die Rückseite mit einem den Überzug entfernenden Material behandelt werden. Solche Mittel werden in gelöster Form angewendet und bestehen aus Vinyl-Stearat, Maleinsäureanhydrid, Acrylsäureanhydrid, Polyamide oder Silikone.
  • Die Bestandteile der Klebemittelmasse können kontinuierlich einer Mischkammer (mit schneckenförmigen Schaufeln oder mechanischem Rührer) zudosiert werden Diese Mischung wird kontinuierlich der Beschichtung von Trägermaterial zugeführt, zum Trocknen und Vulkanisieren wird das beschichtete Material direkt anschließend und kontinuierlich durch einen Ofen gcführt. Wird das beschichtete Material in gerollter Form erwärmt, so erfolgt das Erwärmen natürlich diskontinuierlich; es muß genügend Zeit vorgesehen sein, damit eine durchdringende Erwärmung bis zu den inneren Schichten der Rolle hin erfolgt, je größer die Rolle, desto mehr Zeit wird benötigt.
  • Pigmente wie Titandioxyd können in einer Menge bis zu 10 Gewichtsprozent verwendet werden, um die normalerweise durchsichtigen Klebemittel anzufärben. Ebenso können Antioæydationsmittel in einer Menge von 0,5 bis i Prozent, bezogen auf das Gewicht des Polyalkohols hinzugefügt werden, solche Antioxydationsmittel sind beispielsweise 2,6-Di-tertiärbuylparacresol, butyliertes, Eydroxydgruppen aufweisendes Toluol, Phenyl-alphanaphtylamin oder das Kondensationsprodukt von Butyraldehyd mit Anilin; unter diesen werden die ersten beiden Antioxydationsmittel bevorzugt eingesetzt.
  • Zur Herstellung der vorliegenden Klebemittel eignen sich die folgenden Amine: aromatische Diamine oder Polyamine mit 2 bis 3 Phenylen-Gruppen oder 2 Phenylen-Gruppen und 1 oder 2 Alkylen-Gruppen zwischen zumindest 2 der Amino-Gruppen, wobei die Amin-Gruppen sterisclt oder anderweitig durch Nachbargruppen behindert werden, solche Nachbargruppen sind etwa Chlor, Brom, Jod, Hydroxyd, die Äther-Gruppe, aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffradikale, oder eine andere negative Gruppe in Orthostellung zu den Aminogruppen. Diese sogenannten negativen Gruppen vermindern bereits durch ihren geringen Abstand die Reaktivität der benachbarten Aminogruppe, wen die behindernde Gruppe großen Raumbedarf aufweist, so wird die Aminogruppe auch sterisch abgeschirmt. Wegen seiner großen Wirksamkeit und der guten Zugänglichkeit bildet 4,4'-Methylen-bis-o-chloranilin einen wirkungsvollen und typischen Vertreter. Andere Polyamine mit ausreichend behinderten Amino-Gruppen sind beispielsweise, (i) Alpha, Alpha'-his-p-toluidin (NH2C6ll4C112C112C6H4N112), wenn die zu den Aminogruppen orthoständigen Gruppen des Benzolrings durch eine negative Gruppe wie etwa Chlor substituiert sind; (2) 3,3t-Dichlorbenzidin (NH2ClC6tI306113ClNh2), dieses Molekül weist ebenfalls in Orthostellung zu jeder Aminogruppe am Benzolring ein Chloratom auf.
  • Zusätzlich zu der Bedingung, daß die im vorliegenden Verfahren eingesetzten Amine relativ inaktive Aminogruppen aufweisen, müssen die Amine zumindest 2 Aminogruppen aufweisen, welche räumlich ausreichend weit voneinander entfernt sind, um das Verbrücken oder Vernetzen der Polyurethan-Polymere zu ermöglichen. Die Natur der Atome oder Gruppen, welche die Aminogruppen trennen, ist nicht von Bedeutung, da nur die den Aminogruppen nahe benachbarten Gruppen größeren Effekt auf deren Reaktivität ausüben. Jedoch vom Standpunkt der Stabilität, der Zugänglichkeit und der Einfachheit der chemischen Konstitution her gesehen, werden diese dazwischenliegenden Gruppen üblicherweise aus Phenylen oder Phenylen- und Alkylen-Gruppen bestehen, wobei als solche Verbindungen eher aromatische Amine als Amine mit rein aliphatischem Charakter eingesetzt werden. Weiterhin muß darauf verwiesen werden, daß solche aromatischen Amine, wie es etwa für Anilin der Fall ist, in einem inerten nicht wässrigen Lösungsmittel (wie etwa Essigsäure) leicht halogeniert werden (bereits durch Chlor oder Brom), um Substitutionsprodukte zu bilden, die orthoständig zu der Aminogruppe Halogengruppen aufweisen, wodurch solche Amine, wie oben unter (1) und (2) bezeichnet, leicht zugänglich werden. Wenn bei der Herstellung der vorliegenden Klebemittel keine ausreichende Vernetzung erreicht wird, so fehlt es an innerer Festigkeit und Temperaturbeständigkeit. Es ist daher erforderlich, daß die Aminogruppen ausreichend reaktionsträge sind, so daß Polyalkohole und Isocyanate miteinander unter Bildung von Polyurethan-Polymeren reagieren können, bevor die Isocyanate i.n großem Ausmaß mit den Aminogruppen reagieren. Daher reagieren die Aminogruppen vermutlich mit endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Polymeren und mit restlichem Isocyanat. Offensichtlich beschleunigt der verwendete Zinn-Katalysator die Bildung von Polyurethan-Polymeren wesentlich stärker, als die Reaktion von Isocyanat-Gruppen mit Amino-Gruppen. Es muß darauf hingewiesen werden, daBsselbst nachdem alle ilydroxydgruppen der Polyalkohole mit Isocyanat reagiert haben, immer noch Polymer-Anteile mit endständigen Isocyanatgruppen zurückbleiben, welche mit Aminen reagieren können.
  • Um die Bestandteile der Klebemittel-lJösung zu vermischen, erwies es sich als sehr günstig, diese in flüssiger oder gelöstcr Form mittels einer Diaphragma-Pumpe oder einer Dosierpumpe zu dosieren; beispielsweise wird das TDI durch eine Düse in eine kleine Kammer gespritzt, wo es direkt auf einen Flüssigkeitsstrahl trifft, der aus einer vorgesehenen Mischung der weiteren Bestandteile, wie Polyalkohol, ösungsmittel, Katalysator, harz und Amin besteht.
  • Mit der Mischung hus dieser Kammer wird direkt anschließend das Trägermaterial überzogen. So verlaufen Vermischen und Überziehen nahezu gleichzeitig; bei diesem Verfahren bleiben die zu vermischenden Bestandteile völlig stabil und können in der Menge hergestellt werden, wie sie benötigt werden.
  • Als Katalysatoren werden verwendet Zinn(II)-octoat, Dibutyl-Zinn-Dilaureat, Kobalt-Naphthenat, Blei-Naphthenat, Wismut-Naphthenat, Blci-Laureat, Phenyl-Quecksilber-Benzoat, Phenyl-Quecksilber-Acetat, Zinn(II)-Neodecanoat, die Zinn(II)-Salze von organischen Carbonsäuren mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Molekül, oder irgendeiner dieser Katalysatoren vermischt mit 10 bis 100 Gewichtsprozent an einem tertiären Amin, wie etwa Triäthylamin; weiterhin sind die in den US-Patentschriften 3 397 158; 3 392 128 und 3 398 106 erwähnten Katalysatoren mit eingeschlossen. Im allgemeinen werden Zinn(IIpOctoat oder Zinn(II)-Neodecanoat bevorzugt eingesetzt. Werden Zinn(IV)-Verbindungen wie Dibutyl-Zinn-Dilaureat und die übrigen oben aufgeführten Katalysatoren eingesetzt, so werden diese vorzugsweise mit 10 bis 100 Gewichtsprozent an tertiärem Amin vermischt, beispielsweise wird Triäthylamin verwendet, welches eine synergetische Wirkung mit diesen Katalysatoren zeigt. Die als Katalysatoren verwendeten Metallverbindungen werden in einer Menge von 0,5 bis 5 %, bezogen auf das Gewicht des Polyalkohols, eingesetzt.
  • Als Polyalkohole werden verwendet: (i) Di-Alkohole mit einer Hydroxydzahl zwischen 56 und 265 und einem Molekulargewicht von ungefähr 400 bis 3000; (2) Tri-Alkohole mit einer lIydroxydzahl zwischen 28 und 56 und einem Molekulargewicht von ungefähr 3000 bis 10 000; (3) Mischungen der Tri-Alkohole aus (2) mit 10 bis 90 Gewichtsprozent der Di-Alkohole aus (i).
  • Bevorzugt werden die oben beschriebenen Tri-Alkohole eingesetzt. Zu diesen Polyalkoholen gehören weiterhin substituierte oder unsubstituierte Polyalkyl-Äther-Glykole, Polyhydroxy-Polyalkyl-Äther und besonders die relativ billigen und leicht erhältlichen Addukte von Äthylen- und Propylen-Oxyd an Di-Alkohole und Tri-Alkohole. Geeignete Polyalkohole sind weiter in der US-Anmeldung Nr. 23 983 (1960) beschrieben und umfassen Polyalkohole mit einem Molekulargewicht von 800 bis 3500, und Mischungen von Polyalkoholen mit einem Molekulargewicht von ungefähr 400 bis 4400, welche ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von ungefähr 800 bis 3500 aufweisen.
  • Auf ähnliche Weise können Polyhydroxy-Polyester eingesetzt werden, diese sind jedoch sehr viel teurer und führen im allgemeinen zu weniger befriedigenden Produkten.
  • Obwohl wegen ihrer Billigkeit und ihrer leichten Zugänglichkeit irgendwelche isomere Diisocyanate des Toluols eingesetzt werden, können auch andere aromatische Polyisocyanate wie etwa Polyisocyanate des Äthylbenzols, des Xylols, des Bitoluols, des Biphenyls, des Diphenylmethans, des Mothyl-Diphenylmethans, des Dianisidins, des Diphenyl-Biphenyls (Diphenylxenylene), des Dichlorxylols, des Dimethoxy-Biphenyls und weitere verwendet werden. Hierbei wird, außer es wird anders erwähnt, unter Toluol-Diisocyanat irgendein Isomeres oder Mischungen von Isomeren des Toluol-Diisocyanats verstanden.
  • Obwohl Toluol als Lösungsmittel bevorzugt verwendet wird, können auch solche Lösungsmittel wie Benzol, Xylol oder Toluol mit einem Anteil von 25 Gewichtsprozent Heptan oder einem anderen flüchtigen inerten aliphatischen oder naphthenischen Kohlenwasserstoff, Acetate des Monomethyl oder Monoäthyl-Äthers von Äthylenglykol, Äthyl- oder Butyl-Acetat oder verschiedene flüchtige inerte Äther oder Ketone verwendet werden.
  • Wenn bei dem Verfahren nach dem Beispiel lediglich genügend Lösung verwendet wird, um das (imprägnierte) Papier zu sättigen, und jeglicher Überschuß entfernt wird, beispielsweise durch eine Abquetsch-Walze, so kann ein imprägniertes Papier mit den angegebenen Eigenschaften hergestellt werden. Dieses Verfahren kann in kontinuierlicher Form durchgeführt werden.
  • Werden anstellc von Papier andere durchlässige Materialien eingesetzt, so könne diese in befriedigender Form so lange imprägniert werden, wie diese Materialien "aktiven Wasserstof£" enthalten, welcher mit Isocyanatgruppen zu reagieren vermag.

Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Imprägnieren eines durchlässigen Materials, welches zur Reaktion mit Isocyanat-Gruppen befähigte lfasserstoff-Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß dieses durchlässige Material mit einer Lösung in einer Menge von 20 bis 80 %, bezogen auf das ursprüngliche Trockengewicht, gesättigt wird, wobei die weitgehend einheitliche Lösung in einem inerten flüchtigen Lösungsmittel etwa 75 bis 85 Gewichtsprozent Feststoffe enthält und aus den folgcnden Bestandteilen besteht: (i) Polyalkohole, ausgewählt aus der Gruppe umfassend Polyalkohole mit einem Molekulargewicht von ungefähr 800 bis 3500 und Mischungen von Polyalkoholen mit einem Molekulargewicht von ungefähr 400 bis 4400, welche ein mittleres Molekulargewicht zwischen ungefähr 800 bis 3500 aufweisen; (2) ein aromatisches Polyisocyanat in einer solchen Menge, daß das Verhältnis zwischen der Zahl der Isocyanat-Äquivalente und der Zahl der Hydroxyd-Äquivalente aus dem Polyalkohol zwischen ungefähr 1,1 und 2 liegt; (3) ein aromatisches Polyamin in einer Menge von ungefähr 80 bis 100 %, bezogen auf die Zahl der Äquivalente an überschüssigen Isocyanat-Gruppen in dem Polyisocyanat, wobei zumindest zwei Aminogruppen eines Moleküls durch eine solche Distanz voneinander getrennt sind, wie sie etwa der Längsausdehnung in solchen Gruppen wie (a) 2 bis 3 Phenylen-Gruppen und (b) 2 Phenylen-Gruppen plus i bis 2 Methylen-Gruppen entspricht, und wobei die Amino-Gruppen relativ unreaktiv sind, da sie durch negative Gruppen in Orthostellung zu den Amino-Gruppen an dem gleichen Phenylring behindert werden, und die negativen Gruppen aus Chlor, Brom, Jod, Hydroxyd, Äther, aromatischen und aiiphatischen Kohlenwasserstoffradikalen bestehen können, (4) ein Katalysator in einer Menge von ungefähr 0,5 bis 5 %, bezogen auf das Gewicht des Po)yalkohols' zur Beschleunigung der Reaktion zwischen Polyalkohol und Isocyanat; nach dejn Sättigen mit der aufgefahren Lösung wird jeglicher Überschuß an dieser Lösung aus dem durchlässigen Material entfernt, und das imprägnierte durchlässige Material bei einer Temperatur von ungefähr 1210C (2500 F) für eine ausreichende Zeit erwärmt, um das Lösungsmittel.
zu entfernen und eine weitgehend vollständige Reaktion der Isocyanatgruppen mit Polyalkoiio und Polyamin zu bewirken.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Toluol, daß als durchlässiges Material rohes Papier, daß als Polyisocyanat Toluol-Diisocyanat, daß als Polyamin 4, 4'-Me thylen-bis-o-chloranilin und daß als Katalysator Zinn(II)-octoat verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Dibutyl-Zinn-Dilaureat zuzüglich 10 bis 100 Gewichtsprozent Triäthyl-Amin verwendet wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6143132A (en) * 1992-04-06 2000-11-07 Bayer Aktiengesellschaft Process for imparting wet strength to paper

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