DE2356450A1 - Verblassungshemmstoff - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE

DR. E. WIEGAND DIFL-ING. W. NIEMANN 2356450

DR. M. fcOnLER DIPL-ING. C. G^NHARDT

MÖNCHEN HAMBURG

TELEFON: 555476 8000 M DN CH E N 2,

TELEGRAMME: KARPATENT MATHI LDENSTRASSE 12

¥ 41 829/73 - Ko/Ja 12. November 1973

Showa Denko Kabushiki Kaisha, Tokyo (Japan)
und

Meisei Kagaku Kog^/o Kabusliiki Kaisha Kyoto (Japan)

Verblassungshemmstoff

Die Erfindung betrifft einen Gasverblassungshermstoff, der zur Anwendung mit Polyurethanen geeignet ist.

Es ist allgemein bekannt_? daß Poljnarethane dem Angriff von solchen Gasen,wie Stickstoffoxiden, Halogenen, Schwefel« oxiden und Ozon, die in Luft enthalten sind, oder den in Wasser enthaltenen Halogenen unterliegen und eine Verfärbung oder Vergilbung erleiden. Diese Erscheinung wird als Gasve.rblassung bezeichnet„ Falls beispielsweise Polyuretnan-Produk-

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te gelagert werden oder in Lagern während langer Zeiträume aufbewahrt werden oder während ihres Gebrauches durch die Verbraucher, findet eine Vergilbung der Produkte in dem Fall statt, wo das Produkt weiß ist, und die Farbe verblaßt in dem Fall, wo das Produkt gefärbt ist, so daß sich eine große Verschlechterung des Handelswertes des Produktes einstellt. Diese Verfärbung im Fall eines gefärbten Produktes wird durch die Vergilbuiig des Polyurethans selbst und nicht durch die Verfärbung des eingesetzten Farbstoffes verursacht. Schließlich wird die Schädigung der Umgebung, insbesondere in Großstädten, zunehmend ernsthafter aufgrund des Anstieges an Stickstoffoxiden und Schwefeloxiden in der Luft sowie der Erhöhung des Gebrauches von Chlor bei Desinfektionsbehandlungen der Wasserzuführungen, welche durch die Verschlechterung der Qualität der Wasserquellen hervorgerufen wurde. Es ist deshalb notwendig, daß ausreichende Maßnahmen zur Bekämpfung dieser Situation angewandt werden.

Verschiedene Versuche wurden bereits zur Veränderung der Verfärbung oder Vergilbung von Polyurethanen unternommen, d.h. der sog. Gasverblassungserscheinung, und es wurden Vorschläge, die hauptsächlich in der Anwendung verschiedener Zusätze bestanden, vorgebracht. Jedoch haben die meisten der üblichen Zusätze, obwohl sie Vorteile besitzen, gleichfalls Nachteile insofern, als ausreichende Effekt nicht stets erhältlich sind oder daß, obwohl die Effekte der Veränderung der Verblassung ausgezeichnet sind, die von den Polyurethanen von sich aus aufgewiesenen günstigen Eigenschaften verschlechtert v/erden oder daß die Dauerhaftigkeit der Effekte aufgrund einer schlechten Affinität der Zusätze für Polyurethane fehlt, Wenn weiterhin der Gesichtspunkt der Kosten und die Frage, ob der Behandlungsarbeitsgang einfach ist oder nicht, in Betracht gezogen wird, sind diejenigen Materialien, die sich als von praktischer Bedeutung bezeichnen lassen, stark beschränkt.

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Es wurde jetzt gefunden, daß die Verbindungen der Formel

R3

worin R , R , R·^ und R unabhängig von einander Wasserstoffatome, Methyl- oder Äthylgruppen und η und m ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten, eine ausgezeichnete Wirkung zur Verhinderung der Gasverblassung von Polyurethanen besitzen, wobei diese ohne irgendeine Verschlechterung der günstigen Eigenschaften, die die Polyurethane von sich aus aufweisen, erreicht wird.

Als typische Beispiele für Verbindungen der vorstehenden Formel seien Dibenzylderivate von Xylylendiamin und alkylßubstituierte Produkte hiervon aufgeführt. Weiterhin sind auch solche umfaßt, worin die Methylengruppe (-CHp-) in dem vorstehenden Xylylendiamin durch eine Äthylengruppe (-CH₂CH₂- oder eine Propylengruppe (-CHpCH₂CH₂-) substituiert ist. Es besteht jedoch eine Neigung zum Abfall der Wirksamkeit, wenn eine Zunahme der Kohlenstoffatome in diesen Ketten stattfindet und im Fall von solchen Materialien, worin die Anzahl der Kohlenstoffatome den Wert 4 überschreitet, können keine Ergebnisse, die praktisch zufriedenstellend sind, erwartet werden. Darüber hinaus wird es bevorzugt, daß die niederen Alkylengruppen, die an den Benzolring gebunden sind, entweder in der meta- oder para-Stellung desselben substituiert sind. Als spezifische Beispiele- sind die folgenden Verbindungen günstigerweise einsetzbar:

N,N'-Dibenzyl-(m oder ρ)-xylylendiamin, N,N'-Bis-(4-methylbenzyl)-m oder ρ)-xylylendiamin, N,.N¹-Bis-(3-methylbenzyl)-(m oder ρ)-xylylendiamin, N,N'-Bis-(4-äthylbenzyl)-(m oder

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p)-xylylendiamin, N,N'-Bis-(3-äthylbenzyl)-(ni oder p)-xylylendianiin, N-Benzyl-N'-(4-benzyl)-(m oder p)-xylylendiamin, N-3-Methylbenzyl-N'-4-äthylbenzyl-(m oder p)-xylylendiarain, 1,4-Bis-(benzylarainoäthyl)-benzol, 1,4-Bis-(benzylaminopropyl)-benzol, 1,3-Bis-(benzylaminoäthyl)-benzol, 1,3-Bis-(benzylaminopropyl)-benzol, 1,4-Bis-(4-methyTbenzylaminoäthyl)-benzol, 1,3-Bis-(3-methylbenzylaminoäthyl)-benzol, 1,4-Bis-(benzylaminomethyl)-2-methyrbenzol, 1, 3~Bis-(benzylaminomethyl)-2-methylbenzol, 1,4-Bis-(4-methyIbenzylaminornethyl)-2-methy!benzol, 1,4-Bis-(benzylaminoäthyl)-2-methyl~ benzol, 1,4-Bis-(4-methylbenzylaminoäthyl)-2-methy!benzol, 1₁4-Bis-(benzylaminoäthy l)-2,5-dimethy !benzol, 1,3-Bis-(benzylaminornethyl)-4,6-diniethylbenzol, 1,4-Bis- (benzylaminoä-thyl)-2,5-dime-thylbenzol und 1,4-Bis-(4-metliylbenzylaninomethyl)-2,5-dimethylbenzol.

Die Verbindungen der Formel (I) können nach üblichen Herstellungsverfahren hergestellt werden, beispielsweise solche Verfahren wie Behandlung von Xylylendiamin und Benzylhalogenid mit einer Dehydrohalogenierungsreaktion.

Polyure-bhan ist ein allgemeiner Ausdruck; welcher Urethanpolymere bezeichnet, welche in ihrer Molekularstruktur eine Urethanbindung enthalten oder solche, die zusätzlich eine Harnstoffbindung oder eine Säureamidbindung enthalten. Diese werden auf der Basis, beispielsweise eines organischen Di- oder Polyisocyants oder eines Di- oder Poli^chlorformiates gebildet. Geeignete Polyurethane können durch Umsetzung eines Überschusses eines Diisocjranates mit einem Polyglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 500 bis 6 000, beispielsweise einem Dihydroxypolyäther, einem Dihydroxypolyester oder einem Dihydroxypolykohlenwasserstoff zur Herstellung eines Präpolymeren mit endständigen Isocyanatgruppen, anschließende Auflösung desselben in einem polaren Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff, Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfoxid

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und anschließende Umsetzung dieser Lösung mit einer funktioneilen Verbindung mit zwei aktiven Wasserstoffatomen, beispielsweise einem Diamin, Diol oder Hydrazin, hergestellt v/erden.

Der Gasverblassungshemmstoff für Polyurethane gemäß der Erfindung ist, wie sich aus der vorstehenden allgemeinen Formel zeigt, durch eine symmetrische Struktur gekennzeichnet, worin die Benzolringe über Iminogruppen mit entv/eder einer Methylengruppe oder einer niederen Alkylengruppe an beiden Seiten derselben verbunden ist und wobei der mittlere Benzolring die Mitte der Struktur darstellt. Der Mechanismus, wodurch diese Verbindungen ihren ausgezeichneten Effekt zur Hemmung der Verblassung von Polyurethanen zeigen, ist bis jetzt nicht geklärt. Jedoch wird angenommen, daß, falls zugrundegelegt wird, daß die Verblassung der Polyurethane eine Erscheinung ist,-worin die in den Polyurethanraolekülen enthaltenen Urethanverbindungen eine Art oxidative!¹ Zersetzung unter Umwandlung in ein Isocyanat erleiden und anschließend das Isocyanat eine Art färbendes Material bei weiterer cxidativer Zersetzung oder Polymerisation bildet, daß die Verbindung der Formel (I) als Antioxidationsmittel wirkt und die Zersetzung der vorstehenden Urethanbindungan hemmt oder falls die Urethanbindungen bereits zersetzt und in Isocyanatgruppen überführt sind, die Verbindung der Formel (I) als Polymerisationshemmstoff wirkt und die Polymerisation des Isocyanates steuert, so daß diese Verbindung die Wirkung der Verhinderung von färbenden Materialien zeigt«

Der Gasverblassungshemmstoff gemäß der Erfindung kann v/irksam mit sämtlichen Polyurethan-Produkten angewandt v/erden. Beispielsweise findet der Gasverblassungshemmstoff eine weite Anwendung auf verschiedene Polyurethan-Produkte einschließlich solcher Textilprodukte? wie Garne, gewebte und gewirkte Tücher, welche unter Anwendung von synthetischen Fasern vom Polyurethantyp hergestellt wurden,oder zu Strän-

gen mit anderen Fasern verarbeitete derartige Garne und gewebte oder gewirkte Mischtücher dieser Fasern mit anderen Fasern sowie Filme, synthetische Leder, Überzugsmaterialien, geschäumte Formgegenstände und dgl. Weiterhin wirkt der Verblas sungshemmstoff wirksam zur Verhinderung der Verblassung von derartigen Polyurethan-Produkten, welche durch die üblichen oxidativ schädlichen Gase, die in Luft enthalten sind, verursacht werden, beispielsweise Stickstoffoxide, wie WOp, NO, NpO und N₂O₇ und Schwefeloxide, wie S0_? und SO-,, oder die Verblassung von Textilprodukten, wenn sie mit Wasser gewaschen v/erden, welches CIp enthält, oder eine Vergilbung der zum Anstreichen der weißen Linien eines Schwimmbades verwendeten Farbe oder Anstriches.

Die .Anwendung des erfindungsgemäöen Gasverblassungshemmstoff es kann durch Einverleibung mindestens einer Verbindung der Formel (I) in wirksamer Menge durch Maßnahmen wie Mischen, Eintauchen, Aufsprühen oder andere geeignete Verfahren in das Polyurethan in wirksamer Menge bewirkt werden. Beispielsweise kann die vorstehende Verbindung mit dem Ausgangspolyurethan zum Zeitpunkt des Spinnens des Textil-Produktes der Behandlung des Formgegenstandes oder der Herstellung des Anstriches oder des Überzugsmaterials vermischt oder verknetet werden» Andererseits kann ein Polyurethan-Gegenstand, der bereits geformt wurde, einer nachbehandlung unterworfen v/erden, die entweder im Eintauchen des Gegenstandes oder im Besprühen des Gegenstandes mit der vorstehenden Verbindung entweder zur Anhaftung an der Oberfläche des Gegenstandes oder zur Imprägnierung der Verbindung in das Innere des Gegenstandes besteht. Im Fall praktisch sämtlicher Verblassungshemmstoffe für Polyurethane, die bisher bekannt sind, wurde deren Auftragung durch Einmischen des Hemmstoffes in das Ausgangspolymere durchgeführt« Obwohl die Anwendung des erfindungsgemäßen Hemmstoffes auch in dieser ¥eise ausgeführt v/erden kann_? kann er auch in Form einer Nachbehandlung auf einen bereits geformten Gegenstand auf-

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getragen werden. Weiterhin kann gewünschtenfalls ein Gegenstand, der unter Anwendung eines Ausgangspolymeren gebildet wurde, worin die vorstehende Verbindung vorhergehend einver·- mischt war, weiterhin einer Nachbehandlung mit der vorstehenden Verbindung unterzogen werden.

Beim Einmischen der vorstehenden Verbindung in das Ausgangspolymere wird ein Verfahren, welches im direkten Zusatz der Verbindung besteht, günstigerweise angewandt. Falls andererseits.ein halbfertiges oder fertiges Produkt mit der Verbindung imprägniert werden soll oder die Verbindung daran zum Anhaften gebracht werden soll, ist es üblicherweise günstig, die Verbindung in Form entweder einer mit Emulgator versetzten Masse oder einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel zu. verwenden'. Obwohl keine speziellen Beschränkungen hinsichtlich der Menge, womit die vorstehende Verbindung verwendet wird, bestehen, wird üblicherweise eine Menge im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Polyurethan eingesetzt. Falls die Verbindung in das Ausgangspolymere eingemischt wird, wird eine Menge in der Größenordnung von 0,5 bis 3 Gewichts-% bevorzugt, während im Fall der Aufbringung durch eine Nachbehandlung eine Menge in der Größenordnung von 2 bis 8 Gew.% bevorzugt wird.

Als bei der Herstellung der mit Emulgator versetzten Masse oder Lösung gemäß der Erfindung verwendete Lösungsrnit-.tel und oberflächenaktive Mittel werden vorzugsweise als Lösungsmittel hydrophile organische Lösungsmittel, wie niedere Alkohole, niedere Ketone, Dioxan, mehrwertige Alkohole_s Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid und Acetamid verwendet. Andererseits sind als oberflächenaktive Mittel anionische oder nichtionische oberflächenaktive Mittel brauchbar und Erwähnung kann beispielsweise von Sulfaten höherer Alkohole, Sulfaten höherer Alkohol-Äthylenoxid-Addukte, Sulfaten höherer Fettsäure-Äthylenoxid-Addukten, Natriumalkylbenzolsulfonaten, Sulfaten von Rizinusöl, SuI-

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faten von Ölsäure, sulfonierten Produkten von höheren Alkoholestern, höheren Fettsäure-a'-sulfaten, höheren Alkohol-Äthylenoxid-Addukten, höheren Fettsäure-Äthylenoxid-Addukten, Äthylenoxidaddukten von Sorbitan oder Sorbit und Athylenoxidaddukten von Alkylphenolen gemacht werden.

Die folgenden Beispiele dienen zur v/eiteren Erläuterung der Erfindung. Falls nichts anderes angegeben ist, sind Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen. Der Antigasverblassungseffekt wurde unter Anwendung von Stickstoffdi~ oxid, dem Verbrennungsgas eines als Bennstoff eingesetzten Propans, wobei dieses Gas Stickstoffoxide enthält, und einem chlorhaltigen Gas bestimmt. Im Fall von Stickstoffdioxid vmrdas Testverfahren gemäß JIS LO855-1967 angewandt, während im Fall des Propanverbrennungsgases der Test entsprechend AATCC 23-1971 (Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists) ausgeführt wurde. Andernfalls wurde im Fall des chlorhaltigen Gases der Test mit einem Gas mit einer wirksamen Chlorkonzentration von 100 ppm durchgeführt. In sämtlichen Fällen wurde der Antigasverblassungseffekt bewertet, und das Ausmaß der Verblassung der Probe, eines geformten weißen Polyurethanmaterials, angegeben durch den Vergilbungsgrad in eine von fünf Klassen, d.h. Klasse 5 bis Klasse 1, eingeteilt. Klasse 5 bezeichnet, daß der Antigasverblassungseffekt ausgezeichnet war, so daß praktisch überhaupt keine Vergilbung stattfand, während Klasse 1 bezeichnet, daß der Effekt schlecht war und eine sehr starke Vergilbung der Probe erfolgte. Die Zwischenklassen 4, 3 und 2 bezeichnen, daß der Effekt gut, ausreichend bzw. schlecht war.

Beispiel 1

30 Teile eines Polytetramethylenätherglykols mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1 500 wurden zu 10 Teilen Diphenylraethan-4,4^I-diisocyanat zugesetzt, worauf das

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erhaltene Gemisch während 60 min bei 80⁰C umgesetzt wurde. Das erhaltene Zwischenpolymere wurde in 90 Teilen Dimethylformamid gelöst, und, während diese Lösung bei O⁰C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 1,4 Teilen 1,2-Propylendiamin in 30 Teilen Dimethylformamid zugesetzt und hiermit umgesetzt. Nachdem zu der auf diese Weise erhaltenen Polyurethanlösung eine Menge von 2 %_t bezogen auf das Gewicht des Polyurethanfeststoffgehaltes, an N,rl^!«Dibenzylxylylenäiamin, welches getrennt durch Umsetzung eines Gemisches aus m- und p-Xylol (p-Isomergehalt = 29 %) mit Benzylchlorid bei 85°Π in Anwesenheit einer 2O?6igen wäßrigen Ätznatronlösung erhalten worden war, zugesetzt worden war, wurde das Gemisch trocken gesponnen und ein elastisches Polyurethangara erhalten. Die Antigasverblassungseffekt gegen Stickstoffdioxidgas, Propanverbrennungsgas und chlorhaltiges Gas sind nachfolgend gezeigt. Als Kontrolle dient der Fall, v/o die Diaminverbindung nicht zugesetzt wurde. Die Zahlenwerte, bezeichnen die Klasse entsprechend der vorstehenden Klassifizierung, den das Ausmaß des Antigasverblassungseffekt erhielt im Bereich von 5 zu 1.

Propanverbennungs- Chlor

Kontrolle 11 1

erfindungsgeraäßes

Produ3.it 5 4 3

Beispiel 2

Zu einem durch Umsetzung von 75 Teilen Methj'-lenbis-(4-phenylisocyanat) und 230 Teilen Polytetrcimethylenstherglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1 150 erhaltenen Zwischenpolymeren wurden 3 Teile 4j4^!-Isopropylidenbis-(6~terto~butylmetacresol), 2,5 Teile 2-(2-0xy-5-methyl-

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phenyl)-benzotriazol und 6 Teile Titandioxid zugesetzt, wo» rauf das erhaltene Gemisch in Dimethylformamid gelöst wurde und nach Zusatz von 6,7 Teilen 1,2-Propylendiamin umgesetzt wurde. Die dabei erhaltene Polyurethanlösung wurde dann trockengesponnen und ein elastisches Garn mit 420 Denier erhalten.

Getrennt wurden 32*8 Teile 1 ,^-Diaminomethyl-^^-dimethy!benzol und 100 Teile 2O?oiges Ätznatron auf 8CFG erhitzt und durch Zusatz von 50,4 Teilen Benzylchlorid unter Rühren umgesetzt und 50 Teile 1, 4-Bis-(benzylaϊilinomethyl)~2,5-di'·· methyΓbenzol erhalten, wozu dann 30 Teile Octylphenoxyhei^a« decyläthenoxyäthylsulfat-Natrium, 10 Teile eines Spermölalkohol«Äthylenoxid-Adduktes und 10 Teile Isopropanol unter Rühren zugemischt wurden, so daß 100 Teile einer mit Emulgator versetzten Masse erhalten wurden.

Das vorstehende elastische Garn wurde in ein Bad, welches aus einer Dispersion der vorstehenden mit Emulgator versetzten Masse in der etwa 20fachen Menge Wasser bestand, eingetaucht und anschließend wurde der Überschuß an Flüssigkeit von dem Garn abzentrifugiert und das Garn während 2 min bei 8O¹Q getrocknet „

Das dabei erhaltene elastische Polyurethangarn wurde dann dem Gasverblassungstest wie in Beispiel 1 unterworfen und die folgenden Ergebnisse erhalten.

	NO2	Propanverbrennungsgas	5	Chlor
Kontrolle	1	, 1	1
erfindungsgemäßes Produkt	5	4	2
	Beispiel I

(1) Während 139 Teile eines Gemisches aus 1,4~Tol]/lendiisocyanat und 2,6-Tolylendiisocyanat mit einem Isomerver-

hältnis von 65:35 bei etwa 80⁰C unter gutem Rühren gehalten ■wurden, wurde ein Gemisch von 134 Teilen Trimethylolpropan und 90 Teilen 1,3-Butandiol tropfenweise zur Umsetzung zugesetzt. Dann wurde das Reaktionsprodukt mit einer kombinierten Lösung aus Äthylacetat und η-Hexan zur Entfernung des unumgesetzten Tolylendiisocyanates extrahiert und eins Äthylacetatlösung eines kaum toxischen Polyisocyanats von hohem Molekulargewicht mit einem Gehalt von 14,1 % an NCO-Gruppen erhalten. Nach Zusatz von 17,7 % Toluol wurde dieses Material als Isocyanatkomponente verwendet.

(2) Ein Polyester mit einer Hydroxylzahl von 290, der aus Adipinsäure, Phthalsäure und Trimethylolpropan erhalten worden war und ein Polyester mit einer Hydroxylzahl von 315, der aus Adipinsäure, Butylenglykol und Trimethylolpropan erhalten worden war, wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 vermischt und weiterhin die 2,5fache Menge an Äthylacetat zugesetzt und die Polyesterkomponente erhalten.

Die vorstehenden Komponenten (1) und (2) wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1:2 vermischt und weiterhin ein weißes Pigment zur Erzielung einer weißen Überzugslösung zugegeben. Die erhaltene Überzugslösung wurde mit einer Menge von ?. % bezogen auf das Gewicht des polymeren Feststoffgehaltes, an 1,4-Bis-(p-methylbenzylaminoäthyl)-benzol, welches durch Umsetzung wie in Beispiel 1 von 1,4-Bis-(ß-aminoathyl)-benzol und p-Methylbenzylchlorid erhalten worden war, zugemischt, worauf das erhaltene Gemisch auf einer Glasplatte der Verfestigung überlassen wurde und das Überzugsmaterial erhalten wurde. Das dabei erhaltene Überzugsmaterial vnirde dann wie in Beispiel 1 getestet und die folgenden Ergebnisse erhalten.

NOp Propanverbrennungsgas Chlor

Kontrolle 11 1

erfindungsgemäßes

Produkt 5 5 3

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Beispiel 4

Zu der gleichen Polymerlösung wie in Beispiel 1 "wurden jeweils 1,5 %t bezogen auf den Feststoffgehalt des Polymeren, der verschiedenen Verbindungen entsprechend der Formel (I) zugesetzt, worauf die erhaltenen Gemische zu 1 mm dicken Bögen mit einem Extrudierformungsgerät verformt wurden. Die dabei erhaltenen Bögen wurden dann wie in Beispiel 1 getestet und die folgenden Ergebnisse erhalten.

Gasverblassungshemmstoff NOp Propanver- Chlor

brennungs-

Kontrolle 111

N,N^l-Bi s-(4-äthylb enzyl)-

xylylendiamin 5 5 3

N,N'-Bis-(3-methylbenzyl)-p-

xylylendiamin . 5 5 3

1,3-Bis-(dibenzylaminoäthyl)-benzol 5 4 2 N-Benzyl-N'-4-methylbenzyl-p-

xylylendiamin 5 5 3

1,4-Bis-(dibenzylaminopropyl)-benzol 4 3 2 1,4-Bis-(dibenzylaminoäthyl)-2,'5-

dimethylbenzol 5 4 2

N,N^t-Bis-(4-rnethylbenzyl)-m-

xylylendiamin 5.5 3

1,4-Bis-(dibenzylaminoäthyl)-benzol 5 4 3 1,4-Bis-(4-methylbenzylaminomethyl)-

2,5-dimethylbenzol 5 5 3

5 G 9 Β 11 / Ö 8 4 δ

Claims (2)

Patentansprüche

1. Gasverblassungshemmstoff für Polyurethane, d a d. u r c h g ekennz e i chne t , daß der Hemmstoff eis wirksame Komponente eine Verbindung der Formel

r3

1 2 "⁵J ^

enthält, worin R , R , R und R¹ Wasserstoffatome, Methyloder Äthylgruppen und'n und m jeweils" ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten. '

2. Verfahren zur Hemmung der Gasverblassung von Polyurethan-Produkten, dadurch gekennzeichnet, daß hierin eine Verbindung der Formel (i), wie in Anspruch 1 angegeben, einverleibt wird. · . .

0RK3JNAL INSPECTED

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