DE1912179A1

DE1912179A1 - Elastomere von stabilisierten Polyurethanen

Info

Publication number: DE1912179A1
Application number: DE19691912179
Authority: DE
Inventors: Megna Ignazio Salvatore; Sullivan Frank Aloysiu Vincent
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1968-03-11
Filing date: 1969-03-11
Publication date: 1969-10-02
Also published as: FR2003640A1; US3573251A; BE729618A; ES364558A1; CH496755A; NL6903537A

Description

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CYAImAMID COI^IPAIIY
Wayne, New Jersey, USA.

Elastomere von stabilisierten Polyurethanen.

Priorität: USA-Patentanmeldung Nr. 711 841 vom 11.Märζ 1968

Die Erfindung bezieht sich auf gegen Verfärbung stabilisierte Elastomere von Polyurethan. Insbesondere bezieht sie sich auf ein Verfahren, um den Widerstand der Elastomeren von Polyurethan gegen die Verfärbung zu steigern, welche gleichzeitig durch atmosphärische Gase und durch ultraviolette Strahlen hervorgerufen wird, und die Erfindung betrifft auch die sich durch dieses Verfahren ergebenden Polyurethanelastomeren.

Es ist bekannt, dass die Polyurethanelastomeren, beispielsweise die Spandexfasern, einem G-elbwerden unterworfen sind, wenn sie Stickstoffoxyden oder anderen Gasen ausgesetzt werden. Dieses Gelbwerden tritt ebenfalls ein, wenn sie atmosphärischen Bedingungen, insbesondere in Gegenwart von ultravioletten Strahlen, ausgesetzt werden.

Unter den verschiedenen Zusätzen, welche zum Stabilisieren der Polyurethane bekannt sind, sollen erwähnt werden die substituierten Phenole der USA-Patentschriften 2 915 496 und 3 085 991 und die Pentaerythritphosphite der USA-Patentschrift 3 053 878.

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I¹Ur gewisse Anwendungen besitzen diese bekannten Verbindunger eine annehmbare Wirksamkeit. Jedoch wurde im Jj'all von Polyurethanelastomeren beobachtet, dass der Zusatz von Verbindungen einer einzigen der zwei genannten Klassen eine ausreichende Y/iderstandsfähigkeit gegen Verfärbung nicht gibt, insbesondere gegen diejenige, wie sie durch Aussetzen der Elastomeren der vereinigten Wirkung von ultravioletten Strahlen und Gasen verursacht wird·

Beispielweise, wie im folgenden noch gezeigt wird, wurde festgestellt, dass die Elastomeren von Polyurethan, wenn ultravioletten Strahlen ausgesetzt, sich stark verfärben, ohne übermässig bei einem iJtandardtest verfärbt zu werden, worin nur Gase einwirken. Wenn man zu den Elastomeren ein substituiertes Phenol allein zusetzt,wird die Verfärbung durch ultraviolette Strahlen wesentlich und in einer annehmbaren Weise verringert. Jedoch verfärben sich die Elastomeren in einer unannehmbaren Weise, wenn sie den Gasen ausgesetzt werden« Wenn man ein Phosphit allein zusetzt, erhält man ein Elastomer, welches sich nicht übermässig durch die Gase £iixx±K verfärbt, dagegen ist aber die Verfärbung, wenn ultravioletten Strahlen ausgesetzt, sogar schlimmer als diejenige, welche durch Gase im Falle von mit einem Phenol versetzten Elastomeren verursacht wird.

Das iüel der Erfindung ist, Elastomere von Polyurethan zu schaffen, welche gegen Verfärbung wirksam stabilisiert sind, welche gleichzeitig durch ultraviolette Strahlen und durch atmosphärische Gase verursacht wird» Diese beiden Ursachen sind nämlich meistens gleichzeitig beim Gebrauch der Elastomeren von Polyurethan zugegen. Überdies beeinträchtigt diese Stabilisation nicht ernstlich die anderen Eigenschaften der Elastomeren.

Es wurde gefunden, dass dieses 2del verwirklicht wird, wenn den Elastomeren von Polyurethan eine Kombination aus gewissen substituierten Phenolen und organischen Phosphaten einverleibt wird·

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Die substituierten Phenole sind bekannt und bilden zwei Klassen. Die erste Klasse umfasst Alkyli/iden-bis(polyalkylphenole) und insbesondere diejenigen, deren Alkylidengruppe 1-9 Kohlenstoffatome enthält und bei denen mindestens einer •der Alkylsubstituenten an jeder Phenylgruppe 4-8 Kohlenstoffatome enthält und bei denen ein zweiter Alkylsubstituent an jeder Phenylgruppe 1-3 Kohlenstoffatome enthält.

Die vorzugsweise benutzten Phenole dieser Klasse sind die in der USA-Patentschrift 2 822 404 beschriebenen, welche der allgemeinen Formel

HO-

^entsprechen, die auch in der Form

-OH

II

geschrieben werden kann, worin R₁ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen und R₂ eine Alkylgruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen ist. Bevorzugt wird in dieser Klasse das 4i4'-Butyliden-bis(6-tert„-butyl-Hi-kresol).

Die zweite Klasse von substituierten Phenolen sind die in der USA-Patentschrift 3 285 855 beschriebenen. Diese Verbindungen werden durch die Formel

R'

-(C_yH_2y)-0-C-(C_xH_2x)-

dargestellt

III

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worin R^f uiid R" je eine Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen und χ und y je eine ganze Zahl von 1-6 bedeuten. · Vorzugsweise sind R¹ und R" je ein tertiäres Butyl, χ ist 2 und y ist 1.

Die organischen Phosphite sind bekannt als tertiäre aliphatische Phosphite von einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, gegebenenfalls von Gemischen von Alkoholen, wie z.B. Octanol, Decanol, Dodecanol, Hexamethylenglykol, Decamethylenglykol, Pentaerythrit und 4,4^!-Isopropylidendicyclohexanol«

Zwei Klassen solcher Phosphite werden vorzugsweise verwendet:

Die Phosphite der ersten Klasse entsprechen der Formel IV:

R'-X-P C P-X-R" IV

^X 0-CH₂^ ^X OH₂-O

worip. R¹ und R" Alkylgruppen mit 6-18 Kohlenstoffatomen und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. Die Phosphite dieser Formel sind in den USA-Patentschriften 3 039 993 und 2 961 454 beschrieben. Die in der letztgenannten Patentschrift beschriebenen Phosphite werden vorzugsweise benutzt, insbesondere diejenigen, in welchen X Sauerstoff ist.

Die zweite Klasse umfasst bekannte organische Phosphite, die eine sich wiederholende Gruppe der Formel

-0-P' ^XC P-O-Q

0-CH₂ ^{/ Ν} CH₂-O^

besitzen, worin Q den Älkylenrest eines zweiwertigen Alkohols, den Arylenrest eines zweiwertigen Phenols oder ihre halogensubstituierten Derivate bedeutet. Man benutzt Vorzugs weise die Polymeren dieser Struktur, in welchen Q^in bis-Phenol-A-hydrogenierter Rest mit einem Molekulargewicht von mindestens 1000, beispielsweise 2500 bis 30000 ist. Die organischen Phosphite der Formel V sind in der USA-Pa-

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-5-tentschrift 3 053 878 beschriebene

Die Elastomeren von Polyurethan,welche man gegen Verfärbung durch den Zusatz von substituierten Phenolen und organischen Phosphaten stabilisiert, sind bekannt und handelsüblich. Sie sind infolgedessen zu zahlreich, um im einzelnen beschrieben zu werden. Im allgemeinen werden sie hergestellt:

1) durch Umsetzung eines organischen Diisocyanate mit einem PolyoljWie z.B. Poly&lkylenglykoläther oder einem Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen , unter Bildung eines Polyurethanvorpolymers mit endständigen Isocyanatgruppen und

2) durch Umsetzung des Vorpolymers mit geeigneten difunktionellen Aminen oder Verbindungen mit Hydroxylgruppen·

Bei der Herstellung des Vorpolymers mit endständigen Isocyanatgruppen wird ein molarer Überschuss des organischen Diisocyanats mit dem Polyalkylenglykoläther oder dem Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen oder mit einer Kombination dieser zwei Verbindungsarten vermischt und die Mischung wird dann auf eine Temperatur zwischen etwa 50 und 120⁰C bis zur Bildung eines Vorpolymers von Polyurethan mit endständigen Isocyanatgruppen erwärmt.

Zahlreiche aromatische und aliphatische organische Diisocyanate können verwendet werden, z.B» Tolylen-2,4-diisocyaTiat, Tolylen-2,6-diisocyanat, Phenylendiisocyanat, Biphenylen-4»4^t-diisocyanat, Methylen-bis(4-phenylisocyanat), Naphtalen-1,5-diisocyanat, Ietramethylen-1,4-diisooyanat, Hexamethylen-1,6-diisocyanat. Die vorzugsweise benutzten Diisocyanate besitzen an den aromatischen Kernen hängende Isocyanatgruppen.

Die verwendeten Polyalkylenglykoläther umfassen solche mit Molekulargewichten zwischen 300 und 5000 und vorzugsweise zwischen 500 und 3000. Unter diesen Glykolen sind zu erwähnen Polyäthylenglykoläther, Polypropylenglykoläther, Polytetramethylenglykoläther, Polyhexamethylenglykoläther, Polyoc^tamethylenglykoläther, Polydecamethylenglyk^oläther und deren Gemische·

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Die Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen werden erhalten durch Umsetzung von zweibasischen Säuren mit Glykolen. Unter den zweibasischen Säuren können erwähnt werden die Adipin-, Bernstein-, Saabacin-, Terephtalsäure sowie ihre durch eine ülkylgruppe und/oder durch ein Halogenatom substituierten Derivate. Die verwendbaren Glykole umfassen u.a. Propylenglykol. Das Molekulargewicht dieser Polyester ist von der gleichen Grössenordnung wie das für die PoIyalkylenglykoläther gewählte. Es ist gleichfalls möglich, Polyglykoläther zu verwenden, deren Kette durch Polyisocyanate verlängert wurde.

Die typischen Diamine, welche für die Kettenverlängerung der Vorpolymeren gebraucht werden können,umfassen Athylendiamin, Hydrazin, 1,3-Propandiamin, 1,4-Butandiamin, alpha,alpha'-Diamino-p-xylöl, Piperzin usw. Bei einem bevorzugten Verfahren benutzt man mindestens 5$ 1,4-bis(3-Aminopropyl)piperazin in der Mischung der Kettenverlängerer.

Die Elastomeren von Polyurethan können geformt, extrudiert, gegossen,in der i'orm von Spandexfaser oder einer anderen Form gesponnen werden . Diese Behandlungen umfassen gleichfalls die Vernetzung durch Erwärmen oder durch die Anwendung von Vernetzungsmitteln. Man kann das substituierte Phenol und das organische Phosphit während einer beliebigen Phase des Herstellungsverfahrens oder der Behandlung des Elastomers zusetzen. Man setzt diese zwei Stabilisatoren vorzugsweise der Lösung des Polymers zu, welche aus der Kettenverlängerungsreaktion des Vorpolymers kommt. Im Falle der Herstellung von Spandexfaser gibt man die Stabilisatoren zu der Lösung des Polyurethans vor oder gleichzeitig mit der Verspimxung der Faser, oder auch man gibt die Stabilisatoren zu der gesponnenen Paser, beispielsweise indem man sie in ein Gleitmittel oder ein übliches Behandlungsmittel einverleibt.

Die organischen Phosphite werden in einer Menge von ungefähr 0,2 bis 3#> vorzugsweise von 0,5 bis 2f>, bezogen auf das Gewicht des Polyurethanelastomers, angewendet. Die substituierten Phenole werden in einer Konzentration von ungefähr 0,5 bis 2 und vorzugsweise von 1 bis 1,5$ eingesetzt»

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Höhere Konzentrationen können angewendet werden, sind aber unwirtschaftlich.

Ausser den erfindungsgemässen Stabilisatoren, den substituier ten Phenolen und organischen Phosphiten,können andere Zusätze gemacht werden, beispielsweise Pigmente, Stoffe zum Absorbieren ultravioletter Strahlen und auch andere Agentien, wie sie bekannterweise zur Zeit in der Technik gebraucht werden.

Es ist offenbar, dass die substituierten Phenole und organischen Phosphite auch Mischungen von zwei oder mehreren Verbin düngen jeder Klasse umfassen können, ohne aus dem Bereich oder Geist der Erfindung herauszukommen·

Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung ,aber nicht zu ihrer Beschränkung.

Die in den Beispielen benutzten Stabilisatoren sind folgende:

Phenol a:

C(CH₂),

CH₅GH₂CH₂CH

oder 4,4'-Butyliden-bis(6-tertiär-butyl-m-kres öl). Phenol b; (Irganox 1010)

0
1

-CH₂OCCH₂CH₂-

-OH

Phosphit a;

C^H₀₄-O-P'

P-O-C₁₀H₂₁

CH₂-O'

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Phosphit b:" Molekulargewicht 2500 bis 3000,

0-CH₀ 2

CH₂-O

(H bedeutet, dass der Kern völlig hydrogeniert ist).

Die Versuche bezüglich der Verfärbung durch atmosphärische G-ase wurden durchgeführt gemäss der Standardmethode AATCC 23-1962, wie sie beschrieben ist auf Seite B-81 des technischen Manuals der American Association of !Textil Chemists and ColoristB (1966). Die Versuche bezüglich der Verfärbung durch ultraviolette Strahlen wurden ausgeführt nach der Standardmethode AATCC 16A-1964, wie sie beschrieben ist auf Seite B-72 des eben erwähnten Manuals. Die Vergleichszahlen für die Bewertung der Verfärbung, hervorgerufen durch die Gase oder durch das ultraviolette Licht in den Beispielen 1 und 2 umfassen eine Reihe von 5 Gewebestücken, welche eine Verfärbungszone von unverfärbt bis tiefgelb darboten,welche willkürlich mit der Zahl 5 für unverfärbt und der Zahl 1 für tie^gelb und Zwischenwerten für gelb von 4>0, 3,0 und 2,0 bezeichnet wurden. Diese Färbungen entsprechen den tatsächlichen in der Technik benutzten Standardwerten. Visuelle Vergleiche können leicht Unterschiede in der Grössenordnung von 0,5 Einheiten in den Verfärbungen unterscheiden, beispielji weise kann der Unterschied zwischen 2,5 und 3,0 leicht festgestellt werden.

Das bei diesen Beispielen verwendete Polyurethanelastomer wurde wie folgt hergestellt:

A. Herstellung des Vorpolymers.

Man erwärmt auf 95-10O⁰C während ¥5 Minuten eine Mischung aus 2400 g (1,2 Mol) mx*x*Him±Miut±geK PolyneopentyladipaS mit endständigen Hydroxylgruppen (Molekulargewicht 2000), 750 g (0,3 Mol)Polypropylenglykoläther(Molekulargewicht 4000) und 750 g (3_t0 Mol) Methylen-bis-(4-phenylisocyanat). Man

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kühlt auf ungefähr 80⁰C das sich, ergebende Vorpolymer mit. endständigen Isocyanatgruppen ab und setzt 750 ml Dimethylformamid hinzu«

B. Herstellung der Polymerlösung.

Man setzt 120 g Vorpolymer, 29»4 g (0,490 Mol) Äthylendiamin 1,0 g (0,01 Mol) Diäthanolamin und 2000 ml Dimethylformamid zu einer stark gerührten Lösung von 7,9 g (0,055 Mol) Methyl· iminobispropylamin "in 4000 ml Dimethylformamid hinzu. Man gibt dann Vorpolymer hinzu, bis die sich ergebende Polymerlösung eine Viskosität von 60-80 cps (üentipoisen) besitzt. Dann setzt man eine Suspension von 50$ Titanoxyd in Dimethyl· formamid zu der Polymerlösung hinzu. Die Polymerlösung enthält ungefähr 18$ Polymer.

Beispiel 1

Man gibt 1$ Phenol a und 1,4$ Phosphit b , bezogen auf das Gewicht festen Polymers/zu 1000 g der gemäss dem obigen Verfahren erhaltenen Polymerlösung hinzu.

Man drückt die Polymerlösung mit konstanter Geschwindigkeit mittels einer Zahnradpräzisionspumpe durch einen in Wasser eingetauchten Spinnkopf, welcher 20 Löcher mit 0,25 mm Durchmesser besitzt. Man sammelt die extrudierten halbplastischen Monofilamente unter Bildung eines einheitlichen koaleszierten Multifilaments. Dieses lässt man durch eine Reihe von Bädern gehen, um ihm das Dimethylformamid durch Waschen im Gegenstrom mit Wasser zu entziehen. Man trocknet das feuchte Gespinst kontinuierlich und erwärmt es vor dem Aufspulen in einem Bandtrookenschrank. Der sich ergebende Faden besitzt einen Titer von ungefähr 420 den.

Man unterwirft dann Strähnen des Gespinstes dem Versuch der Verfärbung durch atmosphärische Gase und ultraviolette Strahlen. Der Verfärbungsindex,'nachdem das Gespinst 32 Stunden den Gasen ausgesetzt war, beträgt 3,5· Der Verfärbungsindex, nachdem es 80 Stunden ultravioletten Strahlen ausgesetzt war, beträgt ungefähr 4, was eine sehr gute FärbStabilität anzeigt.

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Wenn man das Beispiel 1 wiederholt, aber ohne Zusatz von Phosphit·. b, sind die Verfärbungsindices nach einem 32-stündige» Aussetzen gegen Gase und 80-stündigem Aussetzen gegen ultraviolette Strahlen für gede dieser Aussetzungen ungefähr 2,5, was somit einen beträchtlichen Verlust an Stabilität anzeigt. Wenn man das Beispiel 1 wiederholt, aber das Phosphit b durch 1,4$ Iri(p-nonyl-phenyl)phosphit ersetzt,haben sich die Verfärbungsindices nach einem 32-stündigen Aussetzen gegen Gase und 80-stündigem Aussetzen gegen ultraviolette Strahlen auf 1,5 und 3,0 erhöht, was eine !Instabilität gegenüber Gasen trotz einer ziemlieh guten Beständigkeit gegenüber ultravioletten Strahlen anzeigt*

Beispiel 2

Man setzt 0,7$ Phenol a und 1$ Phosphit a, bezogen auf das Gewicht an festem Polymer, zu 1000 g Lösung des oben beschriebenen Polymers zu. Die Polymerlösung wird wie in Beispiel 1 versponnen. Der Verfärbungsindex der Strähnen.* nach 32-stündiger Aussetzung gegen Gase ist ungefähr 4,0 und nach 80-stündiger Aussetzung gegen ultraviolette Strahlen ist 4,5, was eine gute Farbstabilität anzeigt.

Wenn man in dem obigen Beispiel 1,4$ des Phenols a anstelle von 0,7$ anwendet und wenn man das Phosphit a auslässt, ist der Verfärbungsindex des Gespinstes nach dem Aussetzen gegen ultraviolette Strahlen 3, was einen beträcht liehen Verlust der Farbstabilität anzeigt.

Beispiel 3

Man stellt her drei Lösungen des Polymers, modifiziert durch Zusatz einer gewissen Menge:, an Phenol b und Phosphit b, wie in der folgenden Tabelle I angegeben, zu Mustern von 1000 g der oben beschriebenen Polymerlösung, wobei die Prozentsätze bezogen auf die festen Polymeren berechnet sind.

Tabelle I

Phenol b Phosphit b a 1,0$ 1,0$

0,5$ 0l2%

1»0$
1,0$

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1317173

Die modifizierten PolymerlSsun^en werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 versponnen» Die Verfärbungsindices der Gespinststrähnen nach einem 32-stündigen Aussetzen gegen Gase und 80-stündigem Aussetzen gegen ultraviolette Strahlen folgen in Tabelle II.

Tabelle II

Verfärbungsindex Verfärbungsindex

gegen Gase gegen ultraviolette Strahlen

a 35 45

b 30 45

c 30 40

Die Verfahren zur Bestimmung der Verfärbung der Beispiele 3 und 4 sind die gleichen wie diejenigen der Beispiele 1 und 2, ausgenommen dass die anfängliche Verfärbungsskala von 5-1 abgeändert wurde in 50-0. 50 bedeutet einen ungefärbten Standard und 0 ein tiefes gelb. Eine Änderung von 5 Einheiten" in der Verfärbung kann leicht mit blossem Auge festgestellt werden. Eine Stabilisierung in der Verfärbung, wiedergegeben durch die Verfärbungsindices von 30 und mehr, wird als gut angesehen.

Beispiel 4

Wie in Beispiel 3 beschrieben wurden drei Polymerlösungen hergestellt, modifiziert durch Zusatz von bestimmten Mengen an Phenol a und Phosphit b, wie in der folgenden Tabelle III angegeben, zu 1000 g Lösung des gemäss dem oben beschriebenen Verfahren erhaltenen Polymers, wobei die Prozentsätze bezogen auf die festen Polymeren berechnet sind.

	O 5	Tabelle	III	Phosphit b
	a	0 1,5 2,0
Phenol
1, 0, 0

Die modifizierten Polymerlösungen wurden gemäß Beispiel 1 versponnen. Die Verfärbungsindices der Gespinststrähnen nach 32-stündigem Aussetzen gegen Gase und 80-stündigem Aussetzen gegen ultraviolette Strahlen folgen in Tabelle IV.

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Diese Tabelle gibt gleichfalls den Prozentsatz an Zugfestigkeit wieder, wie sie nach dem Aussetzen gegen ultraviolette Strahlen bewahrt war.

Tabelle IV

Aussetzen gegen Aussetzen gegen ultra- Behaltene Gase violette Strahlen Zugfestigkeit Verfärbungsindex Yerfärbungsindex

30 52$

40

25

a	25-30
b	43
C	45

Dieses Beispiel zeigt, dass die Kombination an Zusätzen die besten Eigenschaften der Fasern ergibt und dass die Verwendung eines einzigen Zusatzes sogar in bedeutenderer Menge nicht ermöglicht, äquivalente Ergebnisse wie die Kombination zu erzielen.

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Claims

-13-Patentansprüche

\\j> Polyurethanelastomer, stabilisiert mit (1) einem substituierten Phenol, ausgewählt aus der Klasse bestehend aus a) den Alkyliden-bisCpolyalkylphenolen), deren Alkylidengruppe 1-9 Kohlenstoffatome enthält und bei denen mindestens einer der Alkylsubstituenten an jeder Phenylgruppe 4-8 Kohlenstoff atome enthält,und bei denen ein zweiter Alkylsubstituent an jeder Phenylgruppe 1-3 Kohlenstoffatome enthält und b) Phenolen der Formel

HO-

Il

worin R'und R¹'je eine Alkylgruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen und _X und y je eine ganze Zahl von 1-6 bedeuten, und (2) eii? organischen Phosphit, ausgewählt aus der Klasse bestehend/a) Phosphiten der Formel

R'-X-P

P-X-R"

CH₂-0

und b) Phosphiten der Formel

_/0-0H_{2 χ} OH₂-O

0-CH₂ CH₂-O

worin R¹ und R" eine Alkylgruppe von 6-18 Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff oder Schwefel und Q einen Alkylenrest eines zweiwertigen Alkohols, einen Arylenrest eines Diphenols oder ihre halogensubstituierten Derivate bedeuten·
2. Polyurethaneiaa tomer nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines substituierten Phenols der Formel (a) und eines organischen Phosphits der

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Fbrmel b).
3. Polyurethanelastomer nach Anspruch 2, dadurch g e 3c e η η zeichnet, dass das substituierte Phenol das 4,4'-Butyliden-bis(6-tert.butyl-m-kresol) und das organische Phosphit eine Verbindung der Formel

-0-

C
CH

O-CH

mit einem Molekulargewicht von 2500 bis 3000 ist.
4» Polyurethanelastomer nach Anspruch 1,gekennzeichnet durch die Verwendung eines substituierten Phenols der Formel a) und eines organischen Phosphits der Formel a).
5. Polyurethanelastomer nach Anspruch 4, dadurch g e k e η η zeichnet, dass das substituierte Phenol das 4,4'-Butyliden-bis(6-tert.butyl-m-kresol) und das organische Phosphit eine Verbindung der Formel

0-CH₂ .CH₂-O

^C10^H21-°-\ X ^P-O-C₁₀H₂₁ 0-CH₂'

CH₂-O
6. Polyurethanelastomer nach Anspruch 1,gekennzeichne t durch die Verwendung eines substituierten Phenols der Formel b) und eines organischen Phosphits der Formel b).
7· Polyurethanelastomer nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η

eine zeichnet , dass das substituierte Phenol/Verbindung der Formel

CH₂OCCH₂CH₂-

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und das organische Phosphat eine Verbindung der Formel

OH₂-O mit einem"Molekulargewicht von 2500 bis 3000 ist.
8. Verfahren zur Stabilisierung eines Polyurethanelastomers gegen Verfärbung, gekennzeichnet durch die Einverleibung eines substituierten Phenols und eines organischen Phosphits gemäss Anspruch 1♦
9. Verfahren zur Stabilisierung eines Polyurethanelastomers gegen Verfärbung, gekennzeichnet durch die Einverleibung eines substituierten Phenols und eines organischen Phosphits gemäss Anspruch 3.
10. Verfahren zur Stabilisierung eines Polyurethanelastomers gegen Verfärbung, gekennzeichnet durch die Einverleibung eines substituierten Phenols und eines organischen Phosphits gemäss Anspruch 5 ο

11* Verfahren zur Stabilisierung eines Polyurethanelastomers gegen Verfärbung, gekennzeichnet durch die Einverleibung eines substit-uierten Phenols und eines organischen Phosphits gemäss Anspruch 6.

12· Verfahren zur Stabilisierung eines Polyurethanelastomers gegen Verfärbung, gekennzeichnet durch die Einverleibung eines substituierten Phenols und eines organischen Phosphits gemäss Anspruch 7·

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