JP5416387B2 - 有機ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
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例えば、トルエンジイソシアネート(2,4−トルエンジイソシアネートおよび2,6−トルエンジイソシアネートの混合物)に、着色防止を目的として、o,o−ジ−n−オクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスフォネートと、トリフェニルホスファイトとを配合するトルエンジイソシアネート組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
本発明の目的は、着色が有効に防止された有機ポリイソシアネート組成物を提供することにある。
また、本発明の有機ポリイソシアネート組成物では、前記有機ホスファイト化合物の配合割合が、前記有機ポリイソシアネート組成物100重量部に対して、3重量部以下であることが好適である。
本発明において、有機ポリイソシアネート化合物としては、特に限定されず、例えば、ポリウレタンなどの製造に通常使用される、脂肪族ポリイソシアート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、および、これらの誘導体などが挙げられる。
これら有機ポリイソシアネート化合物は、単独使用または2種以上併用することができる。
これら有機ポリイソシアネート化合物のうち、本発明による着色防止効果をより効果的に奏することができる点から、好ましくは、芳香族ポリイソシアネートが挙げられ、さらに好ましくは、芳香族ジイソシアネートが挙げられ、とりわけ好ましくは、TDI、MDIが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(以下、単にBHTという場合がある。)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート]、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゼン)プロパン酸、C7−C9側鎖アルキルエステル、トコフェロールなどのモノフェノール系酸化防止剤(ヒンダードモノフェノール系化合物)、例えば、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]などのビスフェノール系酸化防止剤(ヒンダードビスフェノール系化合物)、例えば、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリオンなどのトリスフェノール系酸化防止剤(ヒンダードトリスフェノール系化合物)、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ビス[3,3’−ビス−(4’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステルなどのテトラキスフェノール系酸化防止剤(ヒンダードテトラキスフェノール系化合物)などが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤の配合割合は、有機ポリイソシアネート組成物に対して、重量基準で、例えば、10〜2500ppm以下、好ましくは、20〜1000ppm以下である。フェノール系酸化防止剤の配合割合が、上記範囲内にないと、着色を有効に防止できない場合がある。
一般式(1)において、R1およびR2で示されるアルキル基は、例えば、直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より具体的には、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル(ステアリル)、ノナデシル、イコシルなどの炭素数8〜20のアルキル基が挙げられる。R1およびR2は、好ましくは、同一であって、炭素数が、好ましくは、10〜18、さらに好ましくは、10〜13である。炭素数が上記範囲を超えると、相溶性が低下する場合がある。一方、炭素数が上記範囲に満たないと、有機ポリイソシアネート組成物の品質に影響を及ぼす場合がある。
有機ホスファイト化合物の配合割合は、有機ポリイソシアネート組成物100重量部に対して、例えば、3重量部以下、好ましくは、1重量部以下であり、有機ポリイソシアネート組成物に対して、重量基準で、通常、10ppm以上、好ましくは、20ppm以上である。より具体的には、有機ポリイソシアネート組成物に対する有機ホスファイト化合物の配合割合は、重量基準で、例えば、10〜2500ppm、好ましくは、20〜1000ppmである。
そして、本発明の有機ポリイソシアネート組成物を調製するには、有機ポリイソシアネート化合物と、フェノール系酸化防止剤と、有機ホスファイト化合物とを、上記した配合割合となるように、配合して混合する。より具体的には、有機ポリイソシアネート化合物に、フェノール系酸化防止剤および有機ホスファイト化合物を添加して、例えば、常温〜80℃、常圧下で、混合する。
なお、本発明の有機ポリイソシアネート組成物には、通常添加される、例えば、上記以外の酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱劣化防止剤などの添加剤を適宜の割合で添加することもできる。
そして、この有機ポリイソシアネート組成物では、長期間にわたる加熱条件において、窒素雰囲気下または空気雰囲気下で、黄変などの着色を有効に防止することができる。
1. トルエンジイソシアネート組成物の調製
(参考例1)
2,4−トリレンジイソシアネートおよび2,6−トリレンジイソシアネートの混合物(2,4−トリレンジイソシアネート/2,6−トリレンジイソシアネートの重量比が、80/20の混合物。以下、TDI−80と省略する。)に、表1に示す配合割合となるように、BHTおよびビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイトを添加して混合し、トルエンジイソシアネート組成物を調製した。
参考例1において、TDI−80に添加するフェノール系酸化防止剤および有機ホスファイト化合物の種類および配合割合を、表1および表2に従い変更した以外は、参考例1と同様にして、有機ポリイソシアネート組成物を調製した。
(比較例3)
ブランクの有機ポリイソシアネート組成物として、TDI−80のみを用意した。
2. トルエンジイソシアネート組成物の評価
(1) 酸度
参考例2、実施例4、6、7、9〜11および比較例1により得られた有機ポリイソシアネート組成物を、JIS K−1556に従い、酸度を測定した。その結果を、表1に示す。
(2) 色数
参考例1、参考例2、実施例3〜7、参考例8、実施例9〜11および比較例1〜3により得られた有機ポリイソシアネート組成物をポリエチレン製内キャップ付の透明なサンプルビンに入れ、窒素雰囲気下および空気雰囲気下で密封した後、60日間50℃の環境下に静置し、色数(APHA)をJIS K−1556に従い目視でそれぞれ測定した。その結果を、表1に示す。
A1:BHT
A2:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
A3:オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
B1:ビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト
B2:ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト
B3:ビス(ステアリル)ペンタエリスリトールジホスファイト
B4:トリフェニルホスファイト
(3) 着色
参考例12〜20により得られた有機ポリイソシアネート組成物をポリエチレン製内キャップ付の透明なサンプルビンに入れ、窒素雰囲気下で密封した後、7日間40℃の環境下に静置し、着色の程度を目視にて測定した。その結果を、表2に示す。
Claims (5)
- 有機ポリイソシアネート化合物と、フェノール系酸化防止剤と、下記一般式(1)で示される有機ホスファイト化合物とを含有し、
前記フェノール系酸化防止剤が、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]および/またはオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートであることを特徴とする、有機ポリイソシアネート組成物。
(一般式(1)中、R1およびR2は、同一または互いに相異なっていてもよく、炭素数8〜20のアルキル基を示す。) - 前記一般式(1)のR1およびR2が、炭素数10〜13のアルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載の有機ポリイソシアネート組成物。
- 前記有機ポリイソシアネート化合物と、前記フェノール系酸化防止剤と、前記有機ホスファイト化合物とのみからなることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機ポリイソシアネート組成物。
- 前記有機ホスファイト化合物の配合割合が、前記有機ポリイソシアネート組成物100重量部に対して、3重量部以下であることを特徴とする、請求項1ないし3のいずれかに記載の有機ポリイソシアネート組成物。
- 酸度が5〜100ppmであることを特徴とする、請求項1ないし4のいずれかに記載の有機ポリイソシアネート組成物。
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