DE2414470A1 - Waessrige loesung eines bisulfit-blockierten polyisocyanats - Google Patents
Waessrige loesung eines bisulfit-blockierten polyisocyanatsInfo
- Publication number
- DE2414470A1 DE2414470A1 DE2414470A DE2414470A DE2414470A1 DE 2414470 A1 DE2414470 A1 DE 2414470A1 DE 2414470 A DE2414470 A DE 2414470A DE 2414470 A DE2414470 A DE 2414470A DE 2414470 A1 DE2414470 A1 DE 2414470A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bisulfite
- water
- acid
- aqueous solution
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
- D21H17/57—Polyureas; Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/395—Isocyanates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
Wr/Hg 509 Leverkusen. Bayerwerk
25. MRZ. 1974
Wässrige Lösung eines Bisulfit-blockierten Polyisocyanats
Die vorliegende Erfindung betrifft neue stabilisierte wässrige Lösungen von Bisulfit-blockierten NCO-Präpolymeren und deren
Verwendung zum Ausrüsten von Textilien, Leder und Papier.
Mit Bisulfit blockierte NCO-Präpolymere gehören ebenso wie
ihre Verwendung zum Krumpffestmachen keratinhaltiger Materialien in Gestalt ihrer wässrigen Lösungen zum bekannten Stand der
Technik. Diese bekannten .Mittel weisen eine Reihe wesentlicher Vorteile auf: Die Bisulfit-blockierten NCO-Präpolymere
sind einerseits ausreichend wasserlöslich> und können daher in Form wässriger Lösungen verarbeitet
werden und weisen andererseits dennoch den Vorteil auf, die wasserabweisenden Eigenschaften des behandelten keratinhaltigen
Materials zu erhöhen. Ein weiterer Vorteil der Bisulfitblockierten NCO-Präpolymeren ist in der Wasserlöslichkeit des
Blockierungsmittels und dessen hierdurch ermöglichten leichten Auswaschbarke it aus dem behandelten Material zu sehen. Bisulf i'te
sind darüber hinaus im Vergleich zu den in der Polyurethan-Chemie ansonsten vorzugsweise als Blockierungsmitteln eingesetzten
Phenolen physiologisch weitgehend unbedenkliche Substanzen.
Le A 15 545 - 1 -
509843/0745
241U7Q
Ein wesentlicher Nachteil der in der DT-OS 2 3o7 563 beschriebenen,
als Antikrumpfmittel einzusetzenden wässrigen Lösungen der Bisulfit-Additionsprodukte ist Jedoch in deren
mangelhaften LagerStabilität, insbesondere bei erhöhten
Temperaturen, wie z. B. 4o - 5o°Cs zu sehen. Die gebrauchsfertigen
Antikrumpfmittel werden in der Praxis oft wochen- oder monatelang im Freien unter sommerlichen bzw. subtropischen
Temperaturbedingungen gelagert, bevor sie ihrem Verwendungszweck, insbesondere der Behandlung von
Wolle zugeführt werden. Dieser Gesichtspunkt gilt insbesondere für tropische Länder, !
spielt jedoch auch
in Mitteleuropa eine nicht zu unterschätzende Rolle. Die in der DT-OS 2 3o7 563 beschriebenen Antikrumpfmittel weisen
den Nachteil auf, daß sie bei Temperaturen über 30 0C bereits nach wenigen Tagen unbrauchbar werden. Dies ist auf
die mangelhafte Stabilität der Bisulfit-Addukte in Gegenwart von Wasser(Phasentrennung und Yerquallung)zurückzuführen.
Wie nun überraschend gefunden wurde, gelingt es, die Lagerstabilität
der wässrigen Lösungen ganz entscheidend zu verbessern, wenn den Lösungen bestimmte Mengen an bestimmten
aromatischen Sulfonsäuren zugesetzt werden. Diese Feststellung ist in höchstem Maße überraschend, da der Zusatz anderer
Säuren vergleichbarer Azidität, wie Ameisensäure, Weinsäure, Chloressigsäure, Bromessigsäure oder Essigsäure, keine derartige
stabilitätserhöhende Wirkung mit sich bringt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine bei 45 C
mindestens 1o Wochen unzersetzt lagerfähige Lösung eines
wasserlöslichen Polyisocyanat-Präpolymeren, dessen Isocyanatgruppen in mit Bisulfit blockierter Form vorliegen, in Wasser
oder einem Gemisch aus Wasser mit bis zu 0-80 Volumen-%,
bezogen auf Gesamtmenge an Lösungsmittel, an mit Wasser misch-
Le A 15 545 - 2 -
509343/0745
24H470 .3·
barem organischem Lösungsmittel eines unter 1500C liegenden
Siedepunkts, gekennzeichnet durch einen Gehalt von o,5 - 2o Gewichts-%,.bezogen auf Bisulfit-blockiertes Polyisocyanat,
einer Säure der Formel
R(SO3H)n
in welcher
R für einen aromatischen bzw. alkaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-15 Kohlenstoffatomen
und
η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung
dieser Lösung zum Ausrüsten von :
Textilien, Papier und leder.
Bei den erfindungsgemäß zu stabilisierenden Bisulfit-Additionsprodukten
handelt es sich um in an sichbekannter Weise durch Umsetzung von überschüssigen Mengen an Polyisocyanaten mit
Polyhydroxyverbindungen und anschließender Blockierung der so erhaltenen NCO-Präpolymeren mit BisulfIt9 insbesondere
Natrium- oder Kalium-bisulfit hergestellte
Zur Herstellung dieser Verbindung einzusetzende Polyhydroxylverbindungen
sind insbesondere di- oder trifunktionelle PoIyhydroxypolyäther des Molekulargewichtsbereichs 5oo bis I0.000,
vorzugsweise 1.000 bis 5.000, wie sie durch Alkoxylierung von dl- oder trifunktionellen Startermolekülen, wie z. B. Wasser,
Äthylenglykol, 1,2-Propahdiol, 1,3-Propandiol, Trimethylolpropan
oder Glycerin in an sich bekannter Weise zugänglich sind. Bevorzugt sind solche Polyäther, bei deren Alkoxylierung entweder
ausschließlich Propylenoxid oder Propylenoxid zusammen mit bis zu 5o Mol-%, bezogen auf Gesamtmenge an Alkylenoxid,
Le A 15 545 - 3 -
509843/0745
24H47Ö
an Äthylenoxid eingebefczb wurden. Bei den "gemischten" PoIyäthern
kann es sich sowohl um solche handeln, welche die Propylenoxid- und Äthylenoxid-Einheiten in statistischer Verteilung
aufweisen, als auch um die an sich bekannten Blockpolyäther, welche Polypropylenoxid- und Polyäthylenoxid-Blöcke
aufweisen.
Bei den zur Herstellung der IMCO-Präpolymeren einzusetzenden
Polyisocyanaten handelt es sich vorzugsweise um aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Polyisocyanate, wie
z. B. Hexamethylendiisocyanat, 2,4-Diisocyanato-hexahydrotoluol, 1^-Diisocyanato-cyclohexan, 4,4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan,
i-Isocyanato-isocyanato^^^-trimethyl^-isocyanatomethyl-cyclohexan
oder p-Xylylendiisocyanat.
Die Herstellung der NCO-Präpolymeren erfolgt in an sich bekannter
Weise durch Umsetzung von überschüssigen Mengen des Diisocyanats (z. B. 2 - 1o molarer Überschuß) mit dem PoIyhydroxypolyäther
und sich gegebenenfalls anschließender Entfernung des überschüssigen nicht umgesetzten Polyisocyanats.
Die Blockierung des so erhaltenen NCO-Präpolymeren mit dem Natrium- bzw. Kaliumbisulfit kann beispielsweise so geschehen,
daß das Präpolymer in einem organischen wasserverträglichen Lösungsmittel gelöst wird und zu dieser Lösung anschließend
eine wässrige Lösung des Bisulfits hinzugegeben wird. Das eingesetzte organische Lösungsmittel kann gewünschtenfalls
destillativ aus der so erhaltenen wässrigen Lösung entfernt werden. Selbst bei Verwendung von hydrophoben, hauptsächlich
Polypropylenoxid-Einheiten aufweisenden Polyäthern gewährleistet die hydrophile Bisulfit-blockierte Isocyanatgruppe
im allgemeinen eine ausreichende Löslichkeit des Produktes in Wasser. Erforderlichenfalls wird Jedoch auf eine vollständige
Entfernung des organischen Lösungsmittels verzichtet oder aber
Le A 15 545 - 4 -
509843/0745
dem System weiteres organisches Lösungsmittel hinzugefügt. Im allgemeinen werden die Mengenverhältnisse der einzelnen
Komponenten so bemessen, daß in der erfindungsgemäß zu stabilisierenden
wässrigen Lösung 20 - 80 Gewichts-% an Festsubstanz und 80-20 Gewichts-% an Lösungsmittel vorliegt,
welches entweder reines Wasser oder aber ein Gemisch aus Wasser mit bis zu 80 Volumen-% an organischem Lösungsmittel
darstellt. Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere solche wasserverträglichen Lösungsmittel eines unter 150 C
liegenden Siedepunkts. Beispiele sind Äthylacetat, Aceton, Äthanol, Isopropanol u. dgl.
Erfindungswesentlich ist nun die Stabilisierung der so erhaltenen wässrigen Lösungen durch Zusatz von o,5 - 2o, vorzugsweise
1 - 1o Gewichts-%, bezogen auf Bisulfit-Additionsprodukt,
an Säuren der Formel
R(SO3H)n ,
in welcher
R für einen aromatischen oder einen alkaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen
und
η eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise für 1 steht. Beispiele derartiger Säuren sind Benzolsulfonsäure, et -Naphthalinsulf
onsäure, p-Toluolsulfonsäure, p-Hexylbenzolsulfonsäure,
Benzol-1,3-disulfonsäure, Naphthalin-trisulfonsäuren u. dgl.
Bevorzugt einzusetzende Sulfonsäure ist p-Toluolsulfonsäure.
Zur erfindungsgemäßen Stabilisierung wird die Säure einfach der wässrigen Lösung des Bisulfit-Additionsproduktes zugegeben.
Durch die erfindungsgemäße Stabilisierung wird eine ganz wesentliche Erhöhung der Lagerstabilität der Lösungen bei 450C
erreicht. Während die unstabilisierten Lösungen oft schon bei einer Lagerzeit von unter 1 Woche verquallen oder Phasentrennungserscheinungen
zeigen und unbrauchbar Le A 15 545 - 5 -
509843/0745
241U70
v/erden, ist es durch die erfindungsgemäße Stabilisierung
möglich, wässrige Lösungen der Bisulfit-Additionprodukte herzustellen,
die bei 45°C im allgemeinen über mehr als 6 Monate unverändert lagerfähig sind.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Lösungen eignen sich zum Ausrüsten "von Textilien, Papier und Leder und damit z. B.
ebenso wie die in der DT-OS 2 307 563 beschriebenen Lösungen zum Krumpffestmachen von keratinhaltigen Textilien. Vorzugsweise
wird das zu behandelnde Textil, beispielsweise Wolle, mit den erfindungsgemäß stabilisierten Lösungen durch Klotzen,
Eintauchen, Aufsprühen, Aufstreichen oder dgl. imprägniert,
worauf sich eine Hitzebehandlung bei 5o - 12o°C beispielsweise durch einfaches Erhitzen der imprägnierten Wolle oder durch
Ausdampfen anschließt. Die Hitzebehandlung bewirkt eine Abspaltung
des ßlockierungsmittels und die dadurch ermöglichte Reaktion der freien Isocyanatgruppen mit dem aktive Wasserstoffatome
aufweisenden Substrat. Das freigesetzte Blockierungsmittel kann anschließend ebenso wie der wasserlösliche erfindungsgemäße
Stabilisator durch einfaches Auswaschen entfernt werden. Bei der Ausrüstung von Textilien allgemein, sowie von
Papier und Leder wird anolog verfahren unter Berücksichtigung der für die betreffenden Industrien üblichen Verfahrenstechniken.
Besonders erwähnenswert ist die Permanenz der Ausrüstun^csef
f ekte.
Herstellung eines erfindungsgemäß zu stabilisierenden Bisulfitaddukts
in wässriger Lösung.
Le A 15 545 - 6 -
509843/0745
24K47Q
2,5 kg eines NCO-Präpolymeren, welches durch Umsetzung eines
propoxylierten Trimethylolpropans des Molekulargewichts 34oo
mit überschüssigem Hexamethylendiisocyanat und anschließender Entfernung des überschüssigen unreagierten Hexamethylendiisocyanats
gewonnen wurde, werden in Äthylacetat zu einer 8o%igen Lösung gelöst. Anschließend werden 2,4 Liter Äthanol hinzugefügt.
In diese Lösung wird schließlich bei Raumtemperatur die Lösung von 22o g Na2SpO,- in 1,2 Liter Wasser eingerührt.
Le A 15 545
- 6
509843/0745
£14470
Die anfangs milchig-trübe Lösung wird nach 15 - 2o Minuten
völlig klar. Das organische Lösungsmittel wird anschließend bei 3o - 4o°C im Vakuum abgezogen. Die so erhaltene Lösung
wird in den nachstehenden Beispielen verwendet.
Allgemeine Verfahrensvorschrift:
Unter Verwendung obiger wässriger Lösung wurden durch Zusatz von unterschiedlichen Mengen an p-Toluolsulfonsäure erfindungsgemäß
stabilisierte Lösungen hergestellt (Beispiele 1 ■ 5)» In den Beispielen 1-4 erfolgte die Zugabe des erfindungswesentlichen
Stabilisators zusammen mit der Zugabe von Isopropanol als Lösungsvermittler. Der Feststoffgehalt wurde
durch zusätzliche ¥asserzugabe, wie angegeben5 eingestellt.
Bei den Beispielen 6-12 handelt es sich um Vergleichsbeispiele. Die angegebene Lagerstabilität bei 45°C gibt die
Zeit an, nach welcher keinerlei äußerliche Veränderung (Viskosität, Trübung) erkennbar ist. Die Lösungen der Beispiele
6-12 bildeten nach den angegebenen Zeiträumen ein unbrauchbares Gel. Die in der Tabelle angegebenen Gewichts-% beziehen
sich auf Gesamtmenge an gebrauchsfertiger Lösung.
Le A 15 545 - 7 -
509843/0745
tr1 φ |
Beispiel | Festsubstanz | Säure | Gew.-% | Isopropanol | H9O | Lagerfähigkeit |
> | (Gew.- %) | Säure | (Gew.-%) | (g§w.-%; | ) bei 45 C (Wochen) | ||
VJI | 1 | 5o | p-Toluolsulfonsäure | 1 | VJl | 44 | 22 |
VJI | 2 ' | 5o | 11 It | 2 | 5 | 43 | >24 |
VJ1 | 3 | 5o | Il It | 3 | VJl | 42 | >24 |
4 | 5o | Il Il | VJl | VJl | 4o | >52 | |
VJl | 5o | Il It | 5 | -. | 45 | >24 | |
cn ο |
6 | 5o | Ameisensäure | 5 | VJI | 4o | < 1 |
co | 7 | 5o | It Il | 5 | - | 45 | < 1 |
-C- | 8 | 5o | Weinsäure | 1 | VJl | 44 | <2 |
co | 9 | 5o | Il Il | 1 | - | 49 | <2 |
σ | 1o | 5o | Chloressigsäure | 1 | - | 49 | <3 |
00 | 11 | 5o | Bromessigsäure | 5 | 5 | 4o | <4 |
I | 12 | 5o | Essigsäure | VJl | VJl | 4o | <3 |
Claims (2)
- 241U7Q '4ο .PatentansprücheBei 45°C über 1o Wochen unzersetzt lagerfähige Lösung eines wasserlöslichen Polyisocyanat-Präpolymeren, dessen Isocyanatgruppen in mit Bisulfit blockierter Form vorliegen, in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser mit bis zu 80 Volumen-/o, bezogen auf Gesamtmenge an Lösungsmittel, an mit Wasser mischbarem organischen Lösungsmittel eines unter 1500C liegenden Siedepunkts, gekennzeichnet durch einen Gehalt von o,5 - 2o Gewichts-%, bezogen auf Bisulfit-blockiertes Polyisocyanat,einer Säure der FormelR(SO3H)nin welcherR für einen aromatischen bzw. alkaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-15 Kohlenstoffatomen undη für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
- 2.) Verwendung der Lösung gemäß Anspruch 1 zum Ausrüsten von Textilien, Papier und leder»Le A 15 545 - 9 -509843/0745
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742414470 DE2414470B2 (de) | 1974-03-26 | 1974-03-26 | Waessrige loesung eines bisulfitblockierten polyisocyanatvorpolymeren |
CA222,540A CA1053824A (en) | 1974-03-26 | 1975-03-19 | Stabilized aqueous solution of a bisulphite blocked polyisocyanate |
GB1138975A GB1453816A (en) | 1974-03-26 | 1975-03-19 | Aqueous solution of a bisulphite blocked polyisocyanate |
US05/561,399 US3984365A (en) | 1974-03-26 | 1975-03-24 | Stabilized aqueous solution of a bisulphite blocked polyisocyanate |
JP50035658A JPS5239720B2 (de) | 1974-03-26 | 1975-03-26 | |
AU79518/75A AU483031B2 (en) | 1974-03-26 | 1975-03-26 | Aqueous solution ofa bisulphite blocked polyisocyanate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742414470 DE2414470B2 (de) | 1974-03-26 | 1974-03-26 | Waessrige loesung eines bisulfitblockierten polyisocyanatvorpolymeren |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2414470A1 true DE2414470A1 (de) | 1975-10-23 |
DE2414470B2 DE2414470B2 (de) | 1977-01-13 |
DE2414470C3 DE2414470C3 (de) | 1977-09-01 |
Family
ID=5911186
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742414470 Granted DE2414470B2 (de) | 1974-03-26 | 1974-03-26 | Waessrige loesung eines bisulfitblockierten polyisocyanatvorpolymeren |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3984365A (de) |
JP (1) | JPS5239720B2 (de) |
CA (1) | CA1053824A (de) |
DE (1) | DE2414470B2 (de) |
GB (1) | GB1453816A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2481293A1 (fr) * | 1980-04-25 | 1981-10-30 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Composition thermoreactive a base de polyurethanes en emulsion aqueuse |
WO2000058547A1 (de) * | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Textilbehandlungsmittel, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA757452B (en) * | 1974-12-04 | 1976-11-24 | Commw Scient Ind Res Org | Stable concentrated polymer mixtures for the treatment of textile materials |
US4144268A (en) * | 1976-02-11 | 1979-03-13 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Preparation of bisulphite adducts of biruet-polyisocyanates |
JPS5414926U (de) * | 1977-07-05 | 1979-01-31 | ||
JPS5478633U (de) * | 1977-11-12 | 1979-06-04 | ||
JPS5482726U (de) * | 1977-11-25 | 1979-06-12 | ||
JPS5486541U (de) * | 1977-11-30 | 1979-06-19 | ||
DE2837083A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-06 | Bayer Ag | Verfahren zur filzfreiausruestung von textilgut aus keratinhaltigen fasern |
JPS5548716U (de) * | 1978-09-27 | 1980-03-31 | ||
US4395444A (en) * | 1981-09-25 | 1983-07-26 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting cationic acrylic latex compositions containing blocked isocyanates |
US4722969A (en) * | 1986-09-18 | 1988-02-02 | W. R. Grace & Co. | Storage stable, low temperature, solventless, curable urethane composition |
DE3705687A1 (de) * | 1987-02-23 | 1988-09-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Polyurethanmodifizierte enzyme |
JPS6414376A (en) * | 1988-03-29 | 1989-01-18 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Method for improving abrasion strength of seat belt or sling belt |
US5284918A (en) * | 1991-05-01 | 1994-02-08 | W. R. Grace & Co.-Conn. | One package polyurethane/thermoplast plastisol composition |
DE19919816A1 (de) * | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Rotta Gmbh | Wässrige Zusammensetzung zur Filzfreiausrüstung von Wolle |
AR087018A1 (es) | 2011-06-29 | 2014-02-05 | Lanxess Deutschland Gmbh | Composicion basada en compuestos que contienen grupos carbamoilsulfonato |
EP2540753A1 (de) * | 2011-06-29 | 2013-01-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzung auf Basis Carbamoylsulfonatgruppen-haltiger Verbindungen |
US9617402B2 (en) * | 2011-10-28 | 2017-04-11 | Basf Se | Process for preparing polyisocyanates which are flocculation-stable in solvents from (cyclo)aliphatic diisocyanates |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2746988A (en) * | 1956-05-22 | Isdcyanate-bisulefete al | ||
BE501972A (de) * | 1950-03-21 | 1900-01-01 | ||
CH475069A (de) * | 1967-07-12 | 1969-07-15 | M & F Engineering | Verfahren zum Bearbeiten von Metallwerkstücken und Drehmaschine zur Ausführung des Verfahrens |
BE795575A (fr) * | 1972-02-18 | 1973-06-18 | Commw Scient Ind Res Org | Procede de traitement de matieres keratiniques |
-
1974
- 1974-03-26 DE DE19742414470 patent/DE2414470B2/de active Granted
-
1975
- 1975-03-19 CA CA222,540A patent/CA1053824A/en not_active Expired
- 1975-03-19 GB GB1138975A patent/GB1453816A/en not_active Expired
- 1975-03-24 US US05/561,399 patent/US3984365A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-26 JP JP50035658A patent/JPS5239720B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2481293A1 (fr) * | 1980-04-25 | 1981-10-30 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Composition thermoreactive a base de polyurethanes en emulsion aqueuse |
WO2000058547A1 (de) * | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Textilbehandlungsmittel, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
US6528576B1 (en) | 1999-03-29 | 2003-03-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Treatment agents for textiles, method of producing same and their use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS50140557A (de) | 1975-11-11 |
CA1053824A (en) | 1979-05-01 |
AU7951875A (en) | 1976-09-30 |
US3984365A (en) | 1976-10-05 |
DE2414470B2 (de) | 1977-01-13 |
GB1453816A (en) | 1976-10-27 |
JPS5239720B2 (de) | 1977-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2414470A1 (de) | Waessrige loesung eines bisulfit-blockierten polyisocyanats | |
DE2414470C3 (de) | ||
DE1519432C3 (de) | ||
DE2535376C2 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Polyurethanen gegen Verfärbung | |
EP0639595B1 (de) | Als Verdickungsmittel geeignete Polyurethane und ihre Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme | |
DE2557619C3 (de) | Stabilisierte Polyätherpolyole | |
EP0618243B1 (de) | Verdickungsmittel-Zubereitung auf Polyurethanbasis und ihre Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme | |
WO1995009194A1 (de) | Pyrrolidongruppenhaltige polyester und polyamide | |
DE2904084A1 (de) | Waessrige polyurethandispersionen | |
DE3922493A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen von polyurethanen und ihre verwendung als beschichtungsmittel fuer beliebige substrate | |
DE1946956C3 (de) | Fluorhaltige Polyglykol-Derivate und deren Herstellung und Verwendung | |
DE929507C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen | |
DE2238740C3 (de) | Perfluoralkylgruppenhaltige Polyäther und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2536678A1 (de) | Verfahren zur herstellung von amphoteren, waessrigen harzemulsionen | |
CH632489A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines organischen polyisocyanats. | |
DE1694171C3 (de) | Verfahren zur Herstellung mikroporöser, wasserdampfdurchlässiger Flächen gebilde auf Polyurethanbasis | |
EP0160813A1 (de) | Verfahren zur Herstellung lagerstabiler Cyanamidlösungen in Polyolen, einphasig homogene Cyanamidlösungen und ihre Verwendung | |
DE3200111C2 (de) | ||
DE2543093A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bisulfit-additionsprodukten von polyisocyanat-praepolymeren in wasser | |
EP1171663A1 (de) | Textilbehandlungsmittel, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
DE2120090A1 (de) | Neue Hilfsstoffe zur Ausrüstung von Keratinfasern enthaltenden Textilien | |
DE1049094B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen oder verzweigten N-Methylenoxygruppen enthaltenden Polyaethern | |
DE2817785A1 (de) | Jodhaltige blockmischpolymerisate aus 1,4-butylenoxid und aethylenoxid | |
DE962552C (de) | Verfahren zur Herstellung von in organischen Loesungsmitteln loeslichen, Urethangruppen enthaltenden Polyadditionsprodukten aus mindestens zwei Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen und mehrwertigen organischen Isocyanaten | |
EP0603626B1 (de) | Verfahren zur Konditionerung und Stabilisierung von Polyolen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |