DE2414470B2 - Waessrige loesung eines bisulfitblockierten polyisocyanatvorpolymeren - Google Patents

Waessrige loesung eines bisulfitblockierten polyisocyanatvorpolymeren

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DE2414470B2 DE19742414470 DE2414470A DE2414470B2 DE 2414470 B2 DE2414470 B2 DE 2414470B2 DE 19742414470 DE19742414470 DE 19742414470 DE 2414470 A DE2414470 A DE 2414470A DE 2414470 B2 DE2414470 B2 DE 2414470B2
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/395—Isocyanates

Description

. »r eine ,an^Z.M ,„„ I bis 3 SKK,
2. Verwendung der Lösung gemäß Anspruch 1 organischem Lösungsmittel eines unter 150X Iiegenzum Ausrüsten von Textilien, Papier oder Leder. den Siedepunkts, gekennzeichnet durch einen Gehalt
von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf bisulfitblockiertcs Poly.socyanat, einer Säure der Formel 25 R (SO3H)n, in welcher
R für einen aromatischen bzw. alkaromatischen
_. ^ .. , , ... „ . Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 15 Kohlenstoff-
Die Erfindung betrifft neue stabilisierte wäßrige atomen und
Lösungen von bisulfitblockierten NCO-Vorpolymeren „ fflr eine ZahI von , bis 3 steht.
und deren Verwendung zum Ausrüsten von Textilien, 30
Leder bzw. Papier. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung
Mit Bisulfit blockierte NCO-Vorpolymere gehören dieser Lösung zum Ausrüsten von Textilien, Papier ebenso wie ihre Verwendung zum Krampffestmachen bzw. Leder.
keratinhaltigcr Materialien in Gestalt ihrer wäßrigen Bei de.i erfindungsgemäß zu stabilisierenden Bisul-
Lösungen zum bekannten Stand der Technik. Diese 35 fit-Additionsprodukten handelt es sich um in bekannbekannten Mittel weisen eine Reihe wesentlicher Vor- ter Weise durch Umsetzung von überschüssigen Menteile auf: Die bisulfitblockierten NCO-Vorpolymeren gen an Polyisocyanaten mit Polyhydroxylverbindungen sind einerseits ausreichend wasserlöslich, und können und anschließender Blockierung der so erhaltenen daher in Form wäßriger Lösungen verarbeitet werden NCO-Vorpolymeren mit Bisulfit, insbesondere Na- und weisen andererseits dennoch den Vorteil auf, die 40 trium- oder Kaliumbisulfit hergestellte Verbindungen, wasserabweisenden Eigenschaften des behandelten Zur Herstellung dieser Verbindung einzusetzende
keratinhaltigen Materials zu erhöhen. Ein weiterer Polyhydroxylverbindungen sind insbesondere di- oder Vorteil der bisulfitblockierten NCO-Vorpolymeren ist trifunktionelle Polyhydroxylpolyäther des Molekularin der Wasscrlöslichkcit des Blockierungsmittels und gewichtsbereichs 500 bis 10000, vorzugsweise 1000 bis dessen hierdurch ermöglichten leichten Auswaschbar- 45 5000, wie sie durch Alkoxylierung von di- oder trikeit aus dem behandelten Material zu sehen. Bisulfite funktioneilen Startermolekülen, wie z. B. Wasser, sind darüber hinaus im Vergleich zu den in der Poly- Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, Triure;hanchemie ansonsten vorzugsweise als Blockie- methylolpropan oder Glycerin, in bekannter Weise rungsmitteln eingesetzten Phenolen physiologisch zugänglich sind. Bevorzugt sind solche Polyäther, bei weitgehend unbedenkliche Substanzen. 50 deren Alkoxylierung entweder ausschließlich Propylen-
Ein wesentlicher Nachteil der in der deutschen oxid oder Propylenoxid zusammen mit bis zu 50 MoI-Offenlegungsschrift 23 07 563 beschriebenen, als Anti- rjrozent, bezogen auf Gesamtmenge an Alkylenoxid, an krumpfmittel einzusetzenden wäßrigen Lösungen der Äthylenoxid eingesetzt worden sind. Beiden »gemisch-Bisulfit-Additionsprodukte ist jedoch in deren mangel- ten« Polyäthern kann es sich sowohl um solche hanharter Lagerstabilität, insbesondere bei erhöhten 55 dein, welche die Propylenoxid- und Äthylenoxidein-Temperaturen, wie z. B. 40 bis 50 C, zu sehen. Die heiten in statistischer Verteilung aufweisen, als auch gebrauchsfertigen Antikrumpfmittel werden in der um die bekannten Blockpolyäther, welche Polypro-Praxis oft wochen- oder monatelang im Freien unter pylenoxid- und Polyäthylenoxidblöcke aufweisen,
sommerlichen bzw. subtropischen Temperaturbedin- Bei den zur Herstellung der NCO-Vorpolymeren
gungen gelagert, bevor sie ihrem Verwendungszweck, 60 einzusetzenden Polyisocyanaten handelt es sich vori'nsbesondere der Behandlung von Wolle zugeführt zugsweise um aliphatische, cycloaliphatische oder werden. Dieser Gesichtspunkt gilt insbesondere für araliphatische Polyisocyanate, wie z. B. Hexamethylentropische Länder, spielt jedoch auch in Mitteleuropa diisocyanat, 2,4-Diisocyanatohexahydrotoluol, 1,4-Dieine nicht zu unterschätzende Rolle. Die in der deut- isocyanatocyclohexan, 4,4'-DiisocyanatodicyclonexyI-schen Offenlegungsschrift 23 07 563 beschriebenen 65 methan, l-Isocyanatoisocyanato-S^.S-trimethyl-S-iso-Antikrumpfmittel weisen den Nachteil auf, daß sie bei cyanatomethylcyclohexan oder p-Xylylendiisocyanat. Temperaturen über 300C bereits nach wenigen Tagen Die Herstellung der NCO-Vorpolymeren erfolgt in
unbrauchbar werden. Dies ist auf die mangelhafte bekannter Weise durch Umsetzung von überschüssigen
Mengen des Diisocyanate (z. B. 2 bis 10 molarer Ober- Die erfindungsgemäßen, stabilisierten Lösungen eigschuß) mit dem Polyhydroxylpolyäther und sich gege- nen sich zum Ausrüsten von Textilien, Papier bzw. benenfalls anschließender Entfernung des überschüs- Leder und damit z. B. ebenso wie die in der deutschen sigen nicht umgesetzten Polyisocyanate. Offenlegungsschrift 23 07 563 beschriebenen Lösungen Die Blockierung des so erhaltenen NCO-Vorpoly- 5 zum Krumpffestmachen von keratinhaltigen Textilien, meren mit dem Natrium- bzw. Kaliumbisulfit kann Vorzugsweise wird das zu behandelnde Textil, beispielsbeispielsweise so geschehen, daß das Vorpolymere in weise Wolle, mit den ertindungsgemäßen stabilisierten einem organischen wasserverträglichen Lösungsmittel Lösungen durch Klotzen. Eintauchen, Aufsprühen, gelöst wird und zu dieser Lösung anschließend eine Aufstreichen od. dgl. imprägniert, worauf sich eine wäßrige Lösung des Bisulfits hinzugegeben wird. Das io Hitzebehandlung bei 50 bis 1200C beispielsweise durch eingesetzte organische Lösungsmittel kann gewünsch- einfaches Erhitzen der imprägnierten Wolle oder durch tenfalls destillativ aus der so erhaltenen wäßrigen Ausdampfen anschließt. Die Hitzebehandlung bewirkt Lösung entfernt werden. Selbst bei Verwendung von eine Abspaltung des Blockierungsmittels und die dahydrophoben, hauptsächlich Polypropylenoxideinhei- durch ermöglichte Reaktion der freien Isocyanatten aufweisenden Polyäthern gewährleistet die hydro- 15 gruppen mit dem aktive Wasserstoffatome aufweisenphile bisulfitblockierte Isocyanatgruppe im allgemeinen den Substrat. Das freigesetzte Blockierungsmittel kann eine ausreichende Löslichkeit des Produkte h, Wasser. anschließend ebenso wie der wasserlösliche Stabilisator Erforderlichenfalls wird jedoch auf eine vollständige durch einfaches Auswaschen entfernt werden. Bei der Entfernung des organischen Lösungsmitteis verzichtet Ausrüstung von Textilien allgemein, sowie von Papier oder aber dem System weiteres organisches Lösungs- ao bzw. Leder wird analog verfahren unter Berücksichmittel hinzugefügt. Im allgemeinen werden die Men- tigung der für die betreffenden Industrien üblichen genyerhältnisse der einzelnen Komponenten so be- Verfahrenstechniken. Besonders erwähnenswert ist die messen, daß in der erfindungsgemäßen, stabilisierten Permacenz der Ausrüstungseffekte,
wäßrigen Lösung 20 bis 80 Gewichtsprozent an Festsubstanz und 80 bis 20 Gewichtsprozent an Lösungs- »5 Beispiele
mittel vorliegt, welches entweder reines Wasser oder Herstellung eines erfindungsgemäß zu stabilisierenaber ein Gemisch aus Wasser mit bis zu 80 Volum- den Bisulfitaddukts in wäßriger Lösung,
prozent an organischem Lösungsmittel darstellt. Ge- 2,5 kg eines NCO-Vorpolymeren. welches durch eignete wasserverträgliche Lösungsmittel eines unter Umsetzung eines propoxylierten Trimethylolpropans 1500C liegenden Siedepunkts sind zum Beispiel Äthyl- 30 des Molekulargewichts 3400 mit überschüssigem Hexaacetat. Aceton, Äthanol oder Isopropanol. methylendiisocyanat und anschließender Entfernung Erfindungswesentlich ist nun die Stabilisierung der des überschüssigen unreagierten Hexamethylendiisoso erhaltenen wäßrigen Lösungen durch Zusatz von cyanate gewonnen worden ist, werden in Äth>lacetat 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, zu einer 80%igen Lösung gelöst. Anschließend werden bezogen auf Bisulfit-Additionsprodukt, an Säuren der 35 2,4 1 Äthanol hinzugefügt. In diese Lösung wird Formel R (SO3H)n, in welcher schließlich bei Raumtemperatur die Lösung von 220 g
Na2S2O5 in 1,2 1 Wasser eingerührt.
R für einen aromatischen oder einen alkaromatischen Die anfangs milchig-trübe Lösung wird nach 15 bis
Kohlenwasserstoffrest mitb6 bis 1S Kohlenstoff- 20 min völlig klar. Das organische Lösungsmittel wird
atomen und 40 anschließend bei 30 bis 400C im Vakuum abgezogen.
η eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise für 1 Die so erhaltene Lösung wird in den nachstehenden
steht. Beispielen verwendet.
Beispiele derartiger Säuren sind Benzolsulfonsäure, Aligemeine Verfahrensvorschrift:
α-Naphthalinsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, p- 45 Unter Verwendung obiger wäßriger Lösung wurden
Hexylbenzolsulfonsäure, Benzol-1,3-disulfonsäure oder durch Zusatz von unterschiedlichen Mengen an p-
Naphthalintrisulfonsäuren. Bevorzugt einzusetzende Toluolsulfonsäure erfindungsgemäße, stabilisierte Lö-
Sulfonsäure ist p-Toluolsulfonsäure. sungen hergestellt (Beispiele 1 bis 5). In den Beispielen
Zur Stabilisierung wird die Säure einfach der wäß- 1 bis 4 erfolgte die Zugabe des Stabilisators zusammen rigen Lösung des Bisulfit-Additionsproduktes züge- 50 mit der Zugabe vor. Isopropanol als Lösungsvermittgeben. Durch die erfindungsgemäß stabilisierte Lösung ler. Der Feststoffgehalt wurde durch zusätzliche Waswird eine ganz wesentliche Erhöhung der Lagerstabili- serzugabe, wie angegeben, eingestellt. Bei den Beispietät der Lösungen bei 45°C erreicht. Während die un- len 6 bis 12 handelt es sich um Vergleichsbeispieie. Die stabilisierten Lösungen oft schon bei einer Lagerzeit angegebene Lagerstabilität bei 45°C gibt die Zeit an, von unter 1 Woche verquallen oder Phasentrennungs- 55 nach welcher keinerlei äußerliche Veränderung (Viskoerscheinungen zeigen und unbrauchbar werden, ist es sität. Trübung) erkennbar ist. Die Lösungen der Beierfindungsgemäß möglich, wäßrige Lösungen der Bi- spiele 6 bis 12 bildeten nach den angegebenen Zeitsulfit-Additionprodukte herzustellen, die bei 45°C im räumen ein unbrauchbares Gel. Die in der Tabelle allgemeinen über mehr als 6 Monate unverändert angegebenen Gewichtsprozent beziehen sich auf Gelagerfähig sind. 60 samtmenge an gebrauchsfertiger Lösung.
Beispiel Festsubstanz Säure Gewichts- Isopropanol H1O Lagerfähigkeit
(Gewichtsprozent) prozent (Gewichts- (Gewichts- bei 450C (Wochen)
Säure prozent) prozent)
1 50 p-Toluolsulfonsäure 1 5 44 22
2 50 p-Toluolsulfonsäure 2 5 43 >24
3 50 p-Toluolsulfonsäure 3 5 42 >24
5 24 14 Säure 470 </ 6 Lagerfähigkeit
Festsubstanz T H1O bei 45° C (Wochen)
Beispiel (Gewichtsprozent) Gewichts Isopropanol (Gewichts
p-Toluolsulfonsäurt· prozent (Gewichts prozent) >52
50 p-Tol uolsu Ifonsäure Säure prozent) 40 >24
4 50 Ameisensäure 5 5 45 < I
5 50 Ameisensäure 5 — 40 < 1
6 (Vergleiche) 50 Weinsäure 5 5 45 < 2
7 (Vergleiche) 50 Weinsäure 5 44 < 2
8 (Vergleiche) 50 Chloressigsäure 1 5 49 < 3
9 (Vergleiche) 50 Bromessigsäure 1 49 < 4
10 (Vergleiche) 50 Essigsäure 1 — 40 < 3
11 (Vergleiche) 50 5 5 40
12 (Vergleiche) 5 5

Claims (1)

Stabilität der Bisulfit-Addukte in Gegenwart von Patentansprüche: Wasser (Phasentrennung und Verquallung) zurückzu führen.
1. Bei45°C über 6 Monate unzersetzt lagerfähige Wie nun überraschend gefunden wurde, gelingt es,
Lösung eines wasserlöslichen Polyisocyanatvor- 5 die Lagerstabilität der wäßrigen Lösungen ganz entpolymeren, dessen Isocyanatgruppen in mit Bisulfit scheidend zu verbessern, wenn den Lösungen bestimmblockierter Form vorliegen, in Wasser oder einem te Mengen an bestimmten aromatischen Sulfonsäuren Gemisch aus Wasser mit bis ru 80 Volumprozent, zugesetzt werden. Diese Feststellung ist in höchstem bezogen auf Gesamtmenge an Lösungsmittel, an Maße überraschend, da der Zusatz anderer Säuren mit Wasser mischbarem organischen Lösungsmittel io vergleichbarer Acidität, wie Ameisensäure, Weinsäure, eines unter 15O0C liegenden Siedepunkts, ge- Chloressigsäure, Bromessigsäure oder Essigsäure, keine kennzeichnet durch einen Gehalt von derartige Stabilitätserhöhende Wirkung mit sich 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf bisulfit- bringt.
blockiertes Polyisocyanat, einer Säure der Formel Gegenstand der Erfindung ist somit eine bei 45°C
i 6 M lfähi Lö
oyyanat, einer Säure e Fo g g
R ίςη u\ in wi-irhpr 1S mindestens 6 Monate unzersetzt lagerfähige Lösung
R ra =£ «ZZSn bzw. ,lkaromatischen ei»e? wasserlöslichen Pol,isocy,natvo,polymere„ des-
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