DE2262187A1 - Cyclische aminale - Google Patents

Cyclische aminale

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DE2262187A1
DE2262187A1 DE2262187A DE2262187A DE2262187A1 DE 2262187 A1 DE2262187 A1 DE 2262187A1 DE 2262187 A DE2262187 A DE 2262187A DE 2262187 A DE2262187 A DE 2262187A DE 2262187 A1 DE2262187 A1 DE 2262187A1
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DE
Germany
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aromatic
carbon atoms
radical
diphenyl
aliphatic
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Withdrawn
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DE2262187A
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Juergen Dr Hocker
Rudolf Dr Merten
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Anlage zum Schreiben an d&s Deutsche Patentamt vom 3. 1. 1973
Bayer Aktiengesellschaft 2262187
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk Zg/Bä
Cyclische Aminale
Die Erfindung betrifft neue cyclische Aminale aromatischer Heterocyclen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß man neue Aminale aromatischer Heterocyclen erhält, wenn man aromatische Heterocyclen mit wenigstens einer NH-Gruppe im Ring mit einem Tetraaminoäthylen der allgemeinen Formel
R1 , R1
I I
\ ■
C = C
I1 I1
ti Π.
R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen-, aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und
R2 für eine AlkylenbrUcke mit bis zu 3 C-Atomen steht, wobei gegebenenfalls Wasserstoffatome durch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen, Chlor, oder CN substituiert sein können und wobei anstelle
von 2 Wasserstoffatomen auch eine Doppelbindung in der
ρ Brücke enthalten sein kann und worin R weiterhin auch
eine Einfach- oder Doppelbindung eines 5- oder 6-glie-Le A 14 728
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drigen cyclopliphatischen oder eines aiellierten Benzolringes sein kann,
im Temperaturbereich von -20 bis +2000C umsetzt.
Vorzugsweise wird zwischen 50 und 1800C, insbesondere 100 bis 16O0C gearbeitet.
Als gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste sind solche mit bis zu 16 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit * bis 8 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wobei diese Reste gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthalten können. Selbsttrerständlich sind als aliphatische Reste auch cycloaliphatische Reste mit 5 bis 12, vorzugsweise 5 und 6 Kohlenstoffatomen in Ringsystem zu verstehen.
Als gegebenenfalls substituierte aromatische Reste sind solche mit bis zu 14, vorzugsweise 10 , insbesondere 6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, wobei im Falle des Phenylrestes dieser gegebenenfalls auch durch einen weiteren Phenylrest, gegebenenfalls auch dann über ein Sauerstoff- oder SShwefelatom verbunden sein kann.
Als gegebenenfalls substituierte heterocyclische Reste sind solche mit 5 bis 7» vorzugsweise 5 und 6 Ringgliedern zu verstehen, wobei des heterocyclische Ringsystem als Heteroatom Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel enthalten kann, wobei dieses Ringsystem gegebenenfalls auch mit einem Benzolring anelliert sein kann.
Als Substituenten an den vorgenannten aliphatischen-, aromatischen oder heterocyclischen Resten kommen beispielsweise in Betracht: Aryl (vorzugsweise Phenyl), CN, NO2 Alkylmercapto- und Alkoxygruppen, mit vorzugsweise 1 -'4 C-Atomen, Carbonestergruppen, vorzugsweise solche mit niederen
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aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise mit bis zu 8, insbesondere bis zu 4 C-Atömen, sowie die di-substituiertenAminogruppe, vorzugsweise substituiert durch niedere aliphatische Reste (vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen)·,Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), niedere Halogenalkylreste (vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome und vorzugsweise mit Fluor und/oder Chlor) sowie im Falle der aromatischen und heterocyclischen Reste auch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-AtOBWl.
Im allgemeinen entsprechen die aromatischen Heterocyclen, die für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung finden können, der allgemeinen Formel
X2
in der
12 3 4
X , X , X und X gleich oder verschieden sind und entweder
a) für Stickstoff (N) oder
b) X1 für C-R5 und/oder
X2 für C-R4 und/oder
X3 für C-R5 und/oder
X4 für C-R6 stehen,
3 4 5 6
R , R , Rp und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen, heterocyclischen oder araliphatischen Rest oder einen sonstigen unter Reaktionsbedingungen gegenüber dem Verwendeten Tetraaminoäthylen nicht
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reaktiven Rest stehen oder wobei zwei benachbarte Reste gemeinsam mit den durch sie substituierten C-Atomen einen anellierten Ring bilden können, und wobei wenigstens einer der Reste R^,R ,R^ und R für Wasserstoff stehen muß, und wobei
c) wenigstens einer der Reste
X1, I2, I5 und X4 nioht für Stickstoff (H) steht.
Die gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Reste R , R , R und R besitzen, auch bezüglich ihrer Substituenten, den gleichen Bedeutungsumfang, wie er vorstehend für die Rest R beschrieben ist.
Weiterhin können je zwei benachbarte Reste(R^ und R , R und R , R-* und R) gemeinsam mit den durch sie substituierten C-Kohlenstoffatomen einen vorzugsweise 5-, 6- oder 7-gliedrigen anelliefcten Ring bilden, der earbocyclisch oder heterocyclisch sein kann. Als Heteroatome des vorgenannten anellierten Rings kommen insbesondere Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel in Frage.
Als äraliphatische Reste (R3 bis R6 sind solche zu verstehen, die als Arylrest vorzugsweise den Phenylrest und. im aliphatischen Teil 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten. Als Substituenten im aromatischen Teil des,? araliphatischen Restes kommen die für den aromatischen Rest vorgenannten in Betracht. Beispielsweise seien genannt der*Benzyl-, Phenyläthyl-, Phenylpropylrest sowie die 2 bzw. 3-Naphthyxmethyl-, -äthyI- und -propylreste.
Als gegenüber Tetraaminoäthylenen unter Reaktionsbedingungen nicht reaktive Reste (R3 bis R6) seien beispielsweise genannt Halogen", (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom), Cyan, Nitro, Hydroxyl ,Mercapto, Alkyl-mercapto- und Alkoxygruppen mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
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Carbonester- und Sulfonsäureester-Gruppen, vorzugsweise solche mit niederen aliphatischen Alkoholen (vorzugsweise mit bis zu 8, insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatomen) und die Aminogruppe, die bevorzugt einfach oder doppelt substituiert sein kann; als Substitueaten kommen dabei insbesondere Alkyl- und Arylreste in Frage , bevorzugt niedere Alkylreste mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen und der Phenylrest.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen Aminale aromatischer Heterocyclen entsprechen der allgemeinen Formel:
X6 X7
Xö
N
H
in der
ζ 6 V 8
X , X , X' und X gleich oder verschieden sind und entweder
a) für Stickstoff (N) oder
b) X5 für C - R3 und/oder
X6 für C-R4 und/oder
K7 für C-R5 und/oder
X8 für C - R6 , wobei R5, R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen, heterocyclischen oder araliphatischen Rest oder einen sonstigen gegenüber Tetraaminoäthylen nicht reaktiven Rest stehen oder wobei zwei benachbarte Reste gemeinsam mit den durch sie substituierten C-Atomen einen anellierten Ring bilden können, oder
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ο) für die Gruppe
R1
C -CR R^
R1
in der
1 2
R und R die oben angegebene Bedeutung haben, stehen, und wobei
R (\ *7 ft
d) wenigstens einer der Reste X , X , X' und X für diese Gruppe (Z) stehen muß und wobei
e) wenn X'für N steht oder X und X gemeinsam einen anellierten Benzolring bilden, nur X5 und/oder X für diese Gruppe (Z) stehen können.
Insbesondere entspricht ein Teil der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen Aminalen der allgemeinen Formel
2 Λ
R, C - C X3
Αϊ
in der ^ \
X9 für Stickstoff (N), die Gruppe C Cli R2
^N R1
oder die Gruppe C-R5 steht und R1, R2, R , R5 und R die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Ie A 14 728 - 6 -
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Das erfindungsgemäße Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert:
Die für das Verfahren Verwendung findenden Tetraamirioäthylene sind bekannt, bzw. nach bekannten Verfahren erhältlich. Die für das Verfahren Verwendung findenden aromatischen Heterocyclen sind literaturbekannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Aminale aromatischer Heterocyclen wird im allgemeinen folgendermaßen durchgeführt:
Pro Mol des eingesetzten Tetraaminoäthylens wird im all-' gemeinen die stöchiometrisch erforderliche Menge des verwendeten aromatischen Heterocyclens der Formel II eingesetzt. Jedoch kann auch mit einem Überschuß eines der beiden Ausgangsmaterialien gearbeitet werden.
Im allgemeinen ist,es zweckmäßig, die Umsetzung in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchzuführen, wobei dann die Ausgangsmaterialien sowohl gelöst als auch nur suspendiert sein können. Sebstirerständlich.ist es ebenso möglich, die Umsetzung ohne Anweseaheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchzuführen. Die Umsetzung erfolgt
Le A 14 728 - 7 -
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Im allgemeinen derart, daß die Ausgangsmaterialien, gegebenenfalls in Anwesenheit des Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels auf die gewählte Reaktionstemperatur erhitzt und eine kurze Zeit auf der gewählten Reaktionstemperatur gehalten werden .
Dabei ist es im allgemeinen zweckmäßig, die Umsetzung unter Ausschluß von Luftsauerstoff in einer Inertgasatmosphäre (z.B. Edelgas, Kohlendioxid, vorzugsweise Jedoch Stickstoff) vorzunehmen.
Es kann vorteilhaft sein, insbesondere bei Anwendung leicht flüchtiger Lösungs- und Verdünnungsmittel bei höherem als Normaldruck zu arbeiten, beispielsweise bei einem Druck bis zu 10, vorzugsweise bis zu 5 Atmosphären.
Für die Durchführung des Verfahrens bevorzugte Tetraaminoäthylene sind beispielsweise:
Bis-/i,3-diarly-imidazolidinylidene-(2)7t wie z.B. das Bis-/!,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2 )7, Bis-/1,3-di(4-chlor-phenyl)-imidazolidinyliden-(2l7 oder das Bis-/1,3-di-«e(ß)-naphthyl-imidazolidinyliden-(2)-7 und dessen Substitutionsprodukte sowie die
Bis-/i,3-dialkyl-imidazolidinylidene-(2l7, wie z.B. das Bis-/! ,3-diäthyl-imidazolidinyliden*(2)/.
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Als aromatische Heterocyclen, die für das @r£indyngsg@mäB@ Verfahren Verwendung finden können,.seien beispielhaft genannts
Pyrrol und dessen Substitutionsprodukte, Imidazol und dessen Substitutionsprodukte, Pyrazol und dessen Substitutionsprodukte,Beanpyrazole und deren Substitutionsprodukte, Triazole und deren Substitutionsprodukte und Tetrazol.
Für den Fall der Durchführung des Verfahrens in Anwesenheit von Lösungsmitteln, werden solche verwendet, die gegenüber e5,@a Reaktionsteilnehmern inert sind. Beispielhaft seien aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Mesityl@n, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol oder o-rDichlorbenzol, sowie aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, genannt, aber auch Dimethylformamid, Acetonitril. .
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen Aminale aromatischer Heterocyclen sind wertvolle Zwischenprodukte und können zur Herstellung von heterocyclischen Aldehyden und von Pflanzenschutzmitteln, aber auch direkt als solche Verwendung finden.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich die Temperaturangaben auf 0C, als Gewichtsteile sind im allgemeinen Gramm und als Volumenteile Milliliter verstanden.
Die Abkürzung IR bedeutet Infrarot-Spectrum. Dabei ist im IR-Spectrum die der NH-Gruppe zuzuordnende Bande angegeben.
Bei den Elementaranalysen sind die %-Zeichen entsprechend üblicher Schreibweise ausgelassen.
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Beispiel 1
4,44 Gewichtsteile Bis-/i,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2l/ und 1,70 Gewichtsteile 2-Methyl-imidazol werden in 10 Volumteilen Toluol 60 Min. unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Man kühlt die klare Lösung, saugt ab und erhält 6,1 Gewichtsteile (toluolhaltig) 2-(2-Methyl-imidazolinyl-4)-1,3-diphenyl imidazolidin.als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 2100C (aus Acetonitril).
C 74. 96 H 6 .62 N 18 .42
C 74. 90 H 6 .90 N 18 .50
Analyse: Berechnet:
Gefunden:
Beispiel 2
4,44 Gewichtsteile Bis-/i,3-~diphenyl-imidazolidinyliden-(2)7 und 2,62 Gewichtsteile 2-Methylindol werden in 15 Volumenteilen Toluol 10 Stunden unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Man saugt von 2,2 Gewichtsteilen Bis-ZT^-diphenyl-imidazolidinyliden-(2l7 ab. Nach kühlen auf 00C fallen 2,2 Gewichtsteile 2-(2-Methylindolyl-3)-1,3-diphenyl-imidazolidin als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 202 - 2060C (aus Toluol).
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tr " "5 "
CA ^ H
Analyse: Berechnet: C 81,54 H 6,56- M 11,89 Gefunden: C 81,80 H 6,90 N 11,80
Beispiel 3
4,44 Gewichtsteile Bis-^1,3-dIphenyl-imidazolidinyliden und 3,86 Gewichtsteile 2-Phenylindol werden in 20 Volumenteilen Dimethylformamid 5 Stunden unter Stickstoff eum Sieden erhitzt. Man filtriert warm von wenig nicht umgesetztem Bis-/i,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2l7 ab, entfernt das Lösungsmittel teilweise im Vakmaa und erhält 5,C.Gewichtsteile 2-(2-Phenylindolyl-3)-1i3-diphenyl-iffiidazolidin als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 237 - 238°C (ei?s Toluol).
Analyse: Berechnet: C 83 ,81 H 6 ,07 N 10, 12
Gefunden: C S3 ,90 H 6 ,40 N 10, 10
IR: 3385 cm"1 (NH)
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Beispiel 4
5,82 Gewichtsteile Bis-/i ^-di-^-chlorphenyD-rimidazolidinyliden-(2j7 und 1,70 Gewichtsteile 2-Methyl-imidazol werden in 20 Volumenteilen Toluol 90 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Man kühlt und saugt von 7,1 Gewichtsteilen 2-(2-Methyl-imidazolinyl-4-)-1,3-di-(4-chlorphenyl)-imidazolidin in Form von farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 218 - 2200C (aus Acetonitril) ab.
Cl
Γ ^CH IT-Nv
Berechnet: C 61, 13 H 4 ,85 N 15 ,01
Gefunden: C 60, 8 H 4 ,8 N 15 ,1
Beispiel 5 V
4,44 Gewichtsteile Bis-/1,3-diphenyl-lmidazolidinyliden-(2)7 und 0,68 Gewichtsteile Imidazol werden in 20 Volumenteilen Dimethylformamid 90 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Man entfernt das Lösungsmittel teilweise im Vakuum und erhält 3,0 Gewichtsteile 4,5-Bis-/i,3-diphenyl-imidazolidinyl-^-imidazol als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 2150C (Toluol/Dimethylformamid).
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" CH
NH
Analyse: Berechnet: C 77 ,36 H 6 ,23 N 1 6 ,40
Gefunden: C 77 ,30 H 5 ,90 N 1 6 ,40
IR: ϊ>300 cm"" (breit, NH)
Beispiel 6
4,44 Gewichtsteile Bis-/i,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)7 und 2,34 Gewichtsteile Indol werden in 20 Volumenteilen Toluol 2 Stunden unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Man kühlt auf Raumtemperatur, saugt von 1,0 Gewichtsteilen Bis-/1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)_7 ab und entfernt das Lösungsmittel teilweise im Vakuum. Man erhält 4,7 Gewichtsteile 2-(Indolyl-3)-1,3-diphenyl-imidazolidin als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 109 - 1160C ( aus Toluol)
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Analyse: C 81.38 H 6 ,24 N 12 ,38
Berechnet: C 81,40 H 6 ,30 N 11 ,40
Gefunden: (NH)
IR: 3360 cm"1
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Claims (12)

  1. Patentansprüche ^
    Verfahren zur Herstellung neuer Äjainale aromatischer. Heterocyclen« dadurch gekennzeichnet, daß man■aromatische Heterocyclen mit wenigstens einer MH-Gruppe im Ring mit. Tetraasainoäthylen der allgemeinen Formel.
    E1 - R1
    ι i
    Nx
    R1
    R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen-,
    aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und ρ
    R für eine Alkylenbrücke mit bis zu 3 C-Atome . steht, wobei gegebenenfalls Wasserstoffatome durch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen, Cküs-r, Ν^2 oder CN substituiert sein können und wobei anstelle von 2 Wasserstoffatomen auch eine Doppelbindung in der
    ■ 9
    Brücke enthalten sein kann waa worin R weiterhin auch
    eine Einfach- oder Doppelbindung eines 5- oder 6-gliedrigen cycloaliphatischen oder eines anellierten Benzolringes sein kann,
    im Temperaturbereich von -20 bis +2000C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im Temperaturbereich von 100 bis 1600C arbeitet.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels arbeitet.
    Le A 14 728 -15--
    40982 5/1100
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Heterocyclen der allgemeinen Formel
    in der
    1 2 3 4
    X , X , X und X gleich oder verschieden sind und entweder
    a) für Stickstoff (N) oder
    b) X1 für C - R3 und/oder
    X2 für C-R^ und/oder
    X5 für C-R5 und/oder
    X4 für C-R6 stehen
    R , R , R und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen, heterocyclischen oder araliphatischen Rest oder einen sonstigen unter Reaktionsbedingungen gegenüber dem verwendeten Tetraaminoäthylen nicht reaktiven Rest stehen oder wobei zwei benachbarte Reste gemeinsam mit den durch sie substituierten C-Atomen einen anellierten Ring bilden können,
    und wobei wenigstens einer der Reste
    R ,R , R^ und R für Wasserstoff stehen muß, und wobei
    c) wenigstens einer der Reste
    X1, X2, X3 und X4 nicht für Stickstoff (N) steht, als Ausgangsstoffe verwendet.
    Le A 14 728 - 16 -
    409825/1100
  5. 5. Neue Aminale aromatischer Heterocyclen der allgemeinen Formel:
    in der
    R fi 7 S
    X , X , X' und X gleich oder verschieden sind und entweder
    a) für Stickstoff (N) oder
    b) X5 für C-R3 und/oder
    X6 für C-R4 und/oder
    X7 für C-R5 und/oder
    X8 für C-R6, wobei
    * A c c
    R·', R , R^ und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen., heterocyclischen oder araliphatischen Rest oder einen sonstigen gegenüber Tetraaminoäthylen nicht reaktiven Rest stehen oder wobei zwei benachbarte Reste gemeinsam mit den durch sie substituierten C-Atomen einen aneliierten Ring bilden können, oder
    c) für die Gruppe
    R1
    C- CH^2 (Z)
    R1
    R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen,
    in der
    aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und R2 für eine Alkylenbrücke mit bis zu 3 C-Atomen steht,
    wobei gegebenenfalls Wasserstoffatome durch niedere Alkylgruppen, vorzugsweL se mit 1 bis 4 C-Atomen, Chlor,
    Le A 14 728 " 17 "
    409825/ 1 100
    oder CN substituiert sein können und wobei anstelle
    von 2 Wasserstoffatomen auch eine Doppelbindung in der
    2 Brücke enthalten sein kann und worin R weiterhin auch eine Einfach- oder Doppelbindung eines 5- oder 6-gliedrigen cycloaliphatischen oder eines aneliierten Benzolringes sein kann, stehen, und wobei
    d) wenigstens einer der Reste X , X , X' und X für diese Gruppe (Z) stehen muß und wobei
    7 7 8
    e) wenn X für N steht oder X und X gemeinsam einen aneliierten Benzolring bilden, nur X und/oder X für diese Gruppe (Z) stehen können.
  6. 6. Neue Aminale aromatischer Heterocyclen der allgemeinen Formel ι
    C 9
    R2 CH- C &
    in der
    X9 für Stickstoff (N), die Gruppe C- CH
    5
    oder die Gruppe C-R steht und
    R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen,
    aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und 2
    R für eine Alkylenbrücke mit bis zu 3 C-Atomen steht, wobei gegebenenfalls Wasserstoffatome durch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen, Chlor, NOp oder CN substituiert sein können und wobei anstelle von 2 Wasserstoff atomen auch eine Doppelbindung in der
    Le A 14 728 - 18 -
    409825/1100
    2
    Brücke enthalten sein kann und worin R weiterhin auch eine
    Einfach- oder Doppelbindung eines 5- oder 6-glie«irigen cycloaliphatische oder eines anellierten Benzolringes sein kann und R^, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen, heterocyclischen oder araliphatischen Rest oder einen sonstigen gegenüber Tetraaminöäthylen nicht reaktiven Rest stehen und wobei R^ und R auch gemeinsam mit den durch sie substituierten C-Atomen einen anellierten Ring bilden können.
  7. 7. 2-(2-Methyl-imidazolinyl-4-)-1,3-diphenyl-imidazolidin
  8. 8. 2-(2-Methylindolyl-3)-1,3-diphenyl-imidazolidin
  9. 9. 2-(2-Phenylindolyl-3)-1,3-diphenyl-imidazolidin
  10. 10. 2-(2-Methyl-imidazolinyl-4)-1,3-di-(4-chlorphenyl)-imidazolidin
  11. 11. 4,5-Bis-^i, 3-diphenyl-imidazolidinyl-2_7-imidazo"
  12. 12. 2-(jndolyl-3^-1,3-diphenyl-imidazolidin
    Le A 14 728 - 19 -
    409825/1100
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