DE2125037B2 - 4-<o-Methoxyphenyl)-piperazinderivate und deren Salze - Google Patents

4-<o-Methoxyphenyl)-piperazinderivate und deren Salze

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DE2125037B2 DE19712125037 DE2125037A DE2125037B2 DE 2125037 B2 DE2125037 B2 DE 2125037B2 DE 19712125037 DE19712125037 DE 19712125037 DE 2125037 A DE2125037 A DE 2125037A DE 2125037 B2 DE2125037 B2 DE 2125037B2
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Description

Die Erfindung betrifft den in den vorstehenden Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I leiten sich von anorganischen oder organischen Säuren ab, wie
Schwefelsäure, Phosphorsäure,
Salzsäure, Brom wasserstoffsäure,
Jodwasserstoffsäure, Sulfaminsäure,
•Citronensäure, Milchsäure,
Maleinsäure, Äpfelsäure,
Bernsteinsäure, Weinsäure,
Zimtsäure, Essigsäure,
Benzoesäure, Gluconsäure oder
Ascorbinsäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel i können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Eines dieser Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man nach bekannten Methoden l-(o-Methoxyphenyl)-piperazin der allgemeinen Formel Il
HN
OCH.,
oder dessen Alkalimetallsalz mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der allgemeinen Formel III
>-X-(CH2)., OH (HD
in der R ein Fluoratom oder eine Methoxygruppe und X ein Schwefelatom oder eine Sulfinylgruppe bedeutet, kondensiert und gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.
Beispiele für reaktionsfähige Ester sind die Halogenwasserstoffsäureester, wie die Chloride, Bromide und Iodide, sowie die Sulfonsäureester, wie der Methansulfonsäureester, p-Toluolsulfonsäureester, /?-Naphthalinsulfonsäureester und der Trichlormethansulfonsäureesler.
Die Alkalimetallsalze der Verbindungen der For mel Il können durch Umsetzung dieser Verbindung mit einer basischen Alkalimetallverbindung in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und gegebenenfalls unter Kühlung oder Erwärmen und gegebenenfalls unter einer Schutzgasatmosphäre, wie Stickstoff, hergestellt werden. Beispiele für basische Alkalimetallverbindungen sind Alkalimetallhydride, wie Natriumhydrid oder Lithiumhydrid, Alkalimetallhydroxide, wie Kaliumhydroxid, Alkalimetallamide, wie Natriumamid, Kaliumamid oder Lithiumamid, Alkylalkalimetallverbindungen, wie Butyllithium, Phenylalkalimetallverbindüngen, wie Phenyllithium, Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natriumäthylat oder Kalium-tertbutylat Es ist ferner möglich, das Alkalimetallsalz der Verbindung der Formel II auch in situ herzustellen und mit der Verbindung der allgemeinen Formel III umzusetzen.
Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmitte'^emisch durchgeführt Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Diphenyläther, Äthylenglykoldimethyläther, Dimethylsulfoxid, Methyläthylketon, N-Methylpyrrolidon oder deren Gemische. Die Reaktionstemperatur kann von etwa Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels liegen.
2") Bei Verwendung der Verbindung der Formel Il wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt. Beispiele für geeignete Säureakzeptoren sind Alkalimetallhydroxide, -carbonate-, -bicarbonate und -hydride, sowie tertiäre Amine,
K> wie Triäthylamin, Tributylamin, N-Alkylpiperidine, N-Alkylmorpholine, Pyridin, Chinolin, Diäthylanilin und Dimethylanilin. Die Verbindung der Formel II, im Überschuß angewendet, kann ebenfalls als Säureakzeptor dienen.
π Die Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R ein Fluoratom und X eine Sulfinylgruppe bedeutet, können dadurch hergestellt werden, daß man nach bekannten Verfahren die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel i, in der X ein Schwefeiatom ist, mit
4(i einem Oxydationsmittel behandelt. Beispiele für verwendbare Oxydationsmittel sind Chromsäure, Salpetersäure, Wasserstoffperoxid, organische Persäuren, wie Perameisensäure, Peressigsäure, Perbenzoesäure oder m-Chlorperbenzoesäure, Natriumperjodat, Kaliumper-
■4"ι jodat, Kaliumpersulfat, Selendioxid, Bleitetraacetat, Mangandioxid oder Rutheniumtetraoxid. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Die Art des verwendeten Lösungsmittels hängt vom verwendeten Oxydationsmittel
in ab. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Wasser, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Pyridin, Dioxan, Benzol, Toluol, Äther, Äthylacetat, Methanol, Äthanol und deren Gemische. Die Reaklionstempera-
Vi tür hängt ebenfalls von der Art des verwendeten Oxydationsmittels ab. Im allgemeinen verläuft die Umsetzung glatt bei Raumtemperatur. Es können jedoch auch höhere oder niedrigere Temperaturen angewandt werden, z. B. Temperaturen von 0 bis etwa 100°C oder bis
wi zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt bei IO bis 60"C, um die Reaktion steuern zu können.
Zur Herstellung der Salze werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit einer Säure umgesetzt.
h'i Aus den Salzen können die freien Basen in üblicher Weise durch Umsetzung mit einer wäßrigen Lösung einer starken Base. z. B. einem Alkalimetallhydroxid, -carbonat oder -bicarbonat, wieder in Freiheit gesetzt
werden. Die auf diese Weise gebildeten Basen können anschließend mit der gleichen oder einer anderen Säure wieder in ein Salz zurückverwandelt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe, insbesondere Apomorphin- Antagonisten, Tranquillizer, Antipsychotonika, Beruhigungsmittel, Anticonvulsiva, Antipsychotika, Sedative, Analgetika oder Hypotonika.
Die Bestimmung der Anti-Apomorphinwirkung erfolgt nach folgender Versuchsmethodik:
Die zu untersuchenden Verbindungen werden einer Gruppe von jeweils 3 männlichen Wistar-Ratten mit einem Körpergewicht von 190 bis 240 g subcutan verabfolgt. 1 Stunde später erhält jede Ratte eine intravenöse Injektion von 1,25 mg/kg Apomorphinhydro-
chlorid. Nach 5, 10 und 20 Minuten werden die Tiere etwa I Minute von einen an den vorhergehenden Experimenten unbeteiligten Beobachter beobachtet. Das Fehlen der typischen nagenden Bewegungen zumindest einmal nach der Injektion des Apomorphins wird als positiver Effekt angenommen.
Die ED» wird durch Probit-Analyse bestimmt Sie ist diejenige Dosis in mg/kg bei subcutaner Verabfolg.ing, die bei 50% der untersuchten Tiere positive Wirkungen erzeugt Die akute Toxizitäl wird durch subcutane Verabfolgung an Gruppen von jeweils drei Mäusen bestimmt. Die LD» ergibt sich aus der Probit-Analyse nach lOtägiger Beobachtung.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle 1 Testverbindungen
Apomorphin-Atiiuguiiismus, ED50
mg/kg
Therapeutischer QuüiiciVi
mg/kg
SG(CH2).,N N-
OCH,
2HCI
400
50
50
9(K) 18
OCH,
terl.Bu
OCH.,
Ή^Ν^^Ν <f \ -2 HCI
(bekannt aus BE-PS 642429)
Chlorpromazin
OCH.,
20
>2400 >I2O
inaktiv bei KX) >24(X)
KX) 16,6
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß sich die untersuchten Verbindungen der Erfindung gegenüber der aus der BE-PS bekannten, nahe verwandten Verbindung durch eine sehr hohe Aktivität und gegenüber dem bekannten Tranquillizer Chlorpromazin durch einen günstigeren therapeutischen Quotienten auszeichnen.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 1,64 g l-(p-Fluorphenylmercapto)-3-chlorpropan. 1,4 g !-(o-Methoxyphenyl)-piperazin, 0,38 g Natriumcarbonat und 25 ml Dimethylformamid wird 4 Stunden auf 80 bis 900C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit einer Mischung aus Benzol und Wasser versetzt. Die wäßrige Lösung wird abgetrennt und mit Benzol extrahiert. Die organischen Lösungen werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand wird in Äther gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt. Die entstandene
Fällung wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält das
1 -[y-(p- Fluorphenylmercapto)-propyi]-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin-dihydrochlorid vom F. 197 bis 2000C (Zers.). Nach Umkristallisation aus Äthanol schmelzen die weißen Kristalle bei 204 bis 2050C (Zers.).
Gemäß Beispiel 1 wird noch folgende Verbindung hergestellt: l-[y-(p-Methoxyphenylmercapto)-propyl]-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin, F. 87 bis 880C.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 2,2 g i-(p-Fluorphenylsulfinyl) 3-ehlorpropiin. 1,9 g !-(o-Methoxyphenyl)-piperazin, 0,53 g Natriumcarbonat und 30 ml Dimethylformamid wird 3 Stunden auf 80 bis 900C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit einer Mischung aus Benzol und Wasser versetzt. Die wäßrige Lösung wird abgetrennt und mit Benzol extrahiert. Die organischen Lösungen werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand wird
in Äther gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt. Die entstandene Fällung wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält das l-[y-(p-F!uorphenylsulfinyl)-propy!]-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin-dihydrochlorid vom F. 171 bis 173° C (Zers.). Nach Umkristallisation aus Äthanol schmelzen die weißen Kristalle bei 1734 bis 175° C (Zers.).
Beispiel 3
Eine Lösung von 1,3 g p-Fluorthiophenol in 5 ml Dimethylformamid wird tropfenweise zu einer eisgekühlten Suspension von 0,5 g 50prozentigem Natriumhydrid in 5 ml Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde auf 40 bis 50°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das erhaltene Gemisch tropfenweise zu einem Gemisch aus 2,7 g !-(y-ChlorpropylH-io-methoxyphenyl)-piperazin in 20 ml Benzol gegeben und 1 Stunde auf 40 bis 50° C erwärmt. Nach dem Abkühlen werden 100 ml Wasser zugesetzt, die organische Lösung wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, übor Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand wird in Äther gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt. Die entstandene Fällung wird abfiltriert und getrocknet Man erhält l-[y-(p-Fluorphenylmercaptoj-propyl^-io-methoxyphenylj-piperazin-di- hydrochlorid vom F. 201 bis 203°C (Zers.). Nach Umkristallisation aus Äthanol werden weiße Kristalle vom F. 204 bis 205° C (Zers.) erhalten.
Gemäß Beispiel 3 wird folgende Verbindung hergestellt: 1 -[y-(p-MethoxyphenyImercapto)-propyl]-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin, F. 87 bis 880C.
Beispiel 4
ίο Eine Lösung von 1,08 g l-[y-(p-Fluorphenylmercapto)-propyl]-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin in 10 ml Eisessig wird unter Kühlung tropfenweise mit 0,85 g 30prozentigem Wasserstoffperoxid versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 20 bis 30° C gerührt, danach in 50 ml Wasser eingegossen, mit wäßriger Ammoniaklösung neutralisiert und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedai/ipft. Der ölige Rückstand wird in Äther gelöst und unter Kühlung mit einer Losing von Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt. Die entstandene Fällung wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält das l-[j>-(p-Fluor-
phenylsulfinyl)-propyl]-4-(o-methoxyphenyl)-p'perazin-dihydrochlorid vom F. 170 bis 171,5°C (Zers.). Nach
2"> Umk istallisation aus Äthanol werden weiße Kristalle vom F. 173,5 bis 175° C (Zers.) erhalten.

Claims (2)

Patentansprüche:
1.4-(o-Methoxyphenyl)-piperazinderivate der allgemeinen Formel I
-(CH2).,-N
in der entweder R ein Fluoratom und X ein Schwefelatom oder eine Sulfinylgruppe oder R eine Methoxygruppe und X ein Schwefelatom bedeutet, und ihre Salze mit Säuren.
2. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 und übliche Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe.
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