DE1804450A1 - Benzazol-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Benzazol-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben

Info

Publication number
DE1804450A1
DE1804450A1 DE19681804450 DE1804450A DE1804450A1 DE 1804450 A1 DE1804450 A1 DE 1804450A1 DE 19681804450 DE19681804450 DE 19681804450 DE 1804450 A DE1804450 A DE 1804450A DE 1804450 A1 DE1804450 A1 DE 1804450A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
group
derivative
compound
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681804450
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Kalman Hideg
Dr Olga Hideg
Dr Gyula Mehes
Dr Ferenc Oerdoegh
Dr Lajos Vaczy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Publication of DE1804450A1 publication Critical patent/DE1804450A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof

Description

Dr. Ing. Jürgen Schmidt Dr. rer. παί. Rr;;;:) Hsitzner
Tote .< .·■ ■ -.; j
München ?, r ■:...- ·· ■ -. -.: 2 Fernruf ; ( ^-' /»■
■i8044b0
22. Oktober 1968
Unser Zeichen: P-34-17-1
Patentanmeldung der
Egyesült Gyogyszer 6s Tapszergyar, Budapest X (Ungarn), Kereszturi ut 32,
betreffend
BENZAZOL-DERIVATE UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DERSELBEN
Die Erfindung betrifft neue Benzazol-Derivate und ihre sauren Additionssalze und quaternären Ammonium-Derivate. Ferner betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemttßen neuen Verbindungen haben die allgemeine)·Formel I
62/9fi alt. λλα
009822/1920
i 8 O 4 4 b
- H r-0
worin
A eine niedere Alkylengruppe oder eine Valenzbindung, X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder eine -NH- w Gruppe,
Y ein Schwefel- oder Sauerstoffatom,
Z eine -CI-L-Gruppe oder ein Stickstoffatom,
R, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
Rp ein Wasserstoff- oder Chloratoms oder eine -NOg-
oder"-CHL-Gruppe, und
η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten. Die Erfindung betrifft alle Stereoisoinere der Verbindungen der allgemeinen Formel I und die Gemische der Stereoisomere sowohl in der Form der freien Base als auch
in der Form der sauren Salze.
Die neuen Verbindungen der Formel I besitzen wertvolle biologische Sigenschäften. So weisen sie z.B. tuberkulostatische und andere bakteriologische, insektizide, fungizide, antivirale, anthelmintische und entzündunghenimendo Wirkungen auf.
Die neuen Verbindungen dor allgemeinen Formel 1 können zweckmäßig derart hergestellt weiden, daß ein Henzimidazol-Derivat der allgemeinen Formel J1
009822/1926 ßA°
'1P1""" "ί!!!ί|Ρί!' ί !" Ι !"1!Ij1!!'
-A-TH (II)
worin A, R, , R„> Χι T und Z die obigen Bedeutungen besitzen, mit einen Pyridin-Derivat der allgemeinen Formel III
β - FchJ C Λ (in)
worin B eine -NH2-Gruppe oder ein üalogenatom bedeutet, und η die obigen Bedeutungen besitzt, oder mit einem Salz einer Pyridin-Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt wird, und gegebenenfalls das erhaltene Produkt in bekannter Weise in ein saures Additionssalz oder in ein quaternäres Ammoniumsalz übergeführt wird.
Die Reaktion wird zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 1000C und 1500C durchgeführt.
Nach einer vorteilhaften Aus führungsfοrm des Verfahrens wird das Benzazol-Derivat der Formel II mit Halogenalkyl- oder Aminoalkyl-pyrldin Verbindungen der Formel (III) oder mit deren Salzen, vorzugsweise mit 2-(Aminoaethyl)-pyridin umgesetzt.
Nach einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Benzazol-Derivat der Formel II mit einem Halogenalkyl-pyridln der Formel III oder mit einem Salz dieser Pyridin-Verbindung in Gegenwart eines Saurebindeinittels, zweckmäßig Natriumhydroxid, umgesetzt, wobei die Pvridin-Verhindung im Verhältnis zu dom Benzazol-Derivat in einer äquivalenten Menge verwendet wird.
009822/1926
18044130
Wi,e oben erwähnt, besitzen die erfindungsgemäßen, neuen Verbindungen baaieche Eigenschaften und bilden saure , Additionsealze und quaternäre Ammonium-Derivate.
Falls man das saure Additionssalz aus der freien Base herstellen will, wird diese Reaktion durch Umsetzung der freien Base mit der entsprechenden Säure, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, das die Isolierung ermöglicht, durchgeführt. Für diesen Zweck können sowohl anorganische, als W auch organische Säure, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Weinsäure, Milchsäure, Essigsäure, p-Toluolsulphonsäure, Salizylsäure, Zitronensäure und andere, pharmakologisch verträgliche Sauren verwendet werden.
Die quaternäreη Ammonium-Derivate können zweckmäßig derart hergestellt werden, daß die freie Base mit einer Halogenalkyl-Verbindung, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umgesetzt wird. ,
Falls man ein Säureadditionssalz oder ein quaternä-
. res Ammonium-Derivat in die freie Base überführen will, ist
es zweckmäßig, das Salz bzw. DeVivat in einem entsprechenden Lösungsmittel zu lösen, die Lösung mit einer basischen Substanz, wie Natriumhydroxyd, zu neutralisieren, und die erwünschte Base durch Absaugen, Extraktion oder ähnliche Methoden, zu trennen.
Infolge der engen Beziehungen zwischen den neuen Verbindungen in freier For« und in Form ihrer Säureadditionesalze und quaternären Annoniun-Derivate, sind la Vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Basen sinngemäß, auch die entsprechenden Säureadditionssalze und quaternären
009822/1926 BAD
. . ' 180A4bC '
Ammonium-Derivate zu verstehen.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie ihre SKureadditionssalze und quaternMren Ammonium-Derivat« können in an sich bekannter Weise in Arzneipr'iparafcu, gegebenenfalls zusammen mit anderen pharmakologisch wirksamen Verbindungen und/oder Träger-, Binde-, Netz—, Füll-, Geschmacksusw. Mitteln derart tibergeführt werden, daß der Wirkstoff mit den anderen Komponenten vermischt und in der gewünschten Form z.B. von Tabletten, Pillen, Dragees, Kapseln, Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Suppositorien usw. verpackt wird. Die Präparate können zur oralen, rektalen oder parenteral en· Verabreichung geeignet sein.
Die erfingungsgemäßen neuen Verbindungen sowie das Verfahren zur Herstellung derselben werden anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert. Der Umfang der Erfindung soll jedoch kelnenfalls auf die Beispiele eingeschränkt werden.
Beispiel 1 "V . s
30 g (0,2 Mol) Z-Merkapto-benzimidazoi und 2kyk g (0.2 Mol) 2-(2l-A»inoäthyl)-pyridin Werden auf einem Metallbad bei 150°C solange erhitzt, bis die intensive Entwicklung von Ammonlagas aufhört (etwa 3 Stunden).
It
Die erhaltene Schmelze wird, abgekühlt und In Äthanol oder Aceton gelöst. Nach Klärung mit Aktivkohle wird die Lösung mit Wasser verdünnt, worauf 2-j(-/2-Pyridyl/-ttthyl)-thioJ -
mit einer Ausbeute von 80 # erhalten wird. .Falls eine analytische Probe aus 50 %-igem Äthanol J leiert wird, orhttlt man die reine Hase mit einem
009822/192 6
Schmelzpunkt von 75-77°C.
Falls man in die acetonische Lösung der auf diese Weise erhaltenen Base Wasserstoffchloridgas eingeleitet oder
die Lösung mit einem 1:1 Gemisch von Äthanol und 38 >-iger HCl angesäuert wird, scheidet das Dihydrochlorid des Amins in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 198-201°C aus.
Falls man die acetonische Lösung der auf die obenbeschriebene Weise erhaltenen Base mit Methyljodid unter RUckflußkUhler siedet und das Reaktionsgemiech abkühlt, erhült man das gelblich-weiße quaternäre Dirnefchojodidealx mit einem Schmelzpunkt von 246-248°C.
Beispiel 2
16,7 g (0,1 Mol) 2-Merkapto-henzthlazol werden in
Il
200 ml Äthanol gelöst, worauf 16,4 g (0,1 Mol) 4-Chlormethyl- -pyridln-hydrochlorid und 8 g (0.2 Mol) NaOH, gelöst in wenig Wasser, dem Reaktionegemisch zugegeben werden. Das Gemisch wird zwei Stunden lang unter RUckfiußkühler gesiedet, wonach das ausgeschiedene Natriumchlorid (ll g) abfiltriert wird. Das Fiitrat wird eingedampft und der Rückstand wird aus wäßrigem Aceton umkristaiiieiert.
Ausbeute: 75 Jt; Schmelzpunkt: 85-870C.
Durch Ansäuerung der aceton!sehen Lösung der erhaltenen Base scheidet das gelblich-weiße Dihydrochlorid aus. Schmelzpunkt: 174-177°C.
Falle man die acetonische Lösung der Base unter RilckflußkUhler mit Methyljodid siedet und danach mit Äther verdünnt, erhält man das quaternüre Monomethojodidsalz in
BAD
009822/1926
Form von gelben Kristallen, mit einem Schmelzpunkt von 150-1520C.
Auf die den Beispielen 1 und 2 beschriebene Welse wurden noch die in der nachstehenden Tabelle angegebenen neuen Verbindungen hergestellt:
009822/1926
O O
' Ni
QD ^
CD
co
Bel-
spiel 		Rl
2		 Z Z A T α Stel
lung		 Gemäß
Bei		 Aus
beu		 Schig.p. - 75-77 Brutto
formel		 • Berechnet
Gefunden		 S %
Nr. der
Pyri-
din-
Bin-
dung		 spiel
Nr.		 te (Molge
wicht)		 M* 12,55
H CH NH - S 2 2 1 80 198-201 C14H . N,S 16,46 13.05
3. H (255,34) 16,18 9,76
182-185 C^ f,"i T^ C .2ECl 12.80 9,27
(328,27) 12,43 8,77
4 H N NH - S ο
im 		.·> 1 35 45-47 C13H12N4S .3HCl 15,32 8,86
H (365,73) 15,45. 11,91
5/6/- CH NH - S O 2 * 1 72 188-193 C15H15N3S 15,60 11,89
->. -CH3 2 85 (269,37) 15,54 9,36
H 67- 68 C15H1 N3S .2HCl 12,28 9,58
(342,30) 12,61 11,31
5- CH NH - S 2 2 1 90 196-198 C16H17N3S 14,83 11,69
6. -CH3 (283,40) 14,54 9,00
6- 185-189 C16H17N3S .2HCl 11,80 9,08
-CH3 (356,33) 12,05 _
7. H CH NH - 0 2 2 1 68 C14H13N3O .2HCl 13,46
H (312,21) 13,09
er CD
Sei- ST Stel- Gemäß Aus- Brutto- Berechnet
spiel B x ZXATn lung Bei- beu- Sctaj.p. formei Gefunden
Nr 2 S**« SSiel le (Molge- "TT"
Pyri- Nr. * ;icn|) N %
din-
-Bindung i ; ,
H CH S - S 1 4 2 75 85-87 c 13HlON2S2 10,84 24,82
8. H . (258,37) 10,27 25,18
174-177 C13H10N2S2.2HCl 8,45 19,36
(311,30) 8,63 20,12
»ο ι H CH 0 - S 1 4 2 72 169-173 C-, ,H1 rtNo0S. 2HCl 8,89 10,17 LQ
«> H CHNH-S14 2 90 128-129 ciyEL 11^s 17,42 13,28
α* 11. H (241,32) l6,96 13,77
180-183 C13H11N3S.2HCl 13,37 10,20
(314,25) 13,17 9,78
9. H
H		 CH S - S 3 3 2 68 134-135 C15H14N2S2
(359,36)		 .2HCl 7
7		 ,79
,91		 17,
18,		 85
01
10. H
H		 CH 0 - S 1 4 2 72 169-173 C13H10N2OS
(315,23)		 .2HCl VO OQ ,89
,29		 10,
9,		 17
62
12. H
H .		 CH NH —» S 3 3 2 95 104-106 C15H15N3S
(342,31)		 .2HCl 12,28
11,71		 9,36
9,33
13. H
H		 CH NH - S 1 2 2 80 148-150 C13H11N3S
(314,25)		 .2HCl 13,37
12,92		 10.20
10,42
14. 5/6/Cl
H		 CH NH - S 1 2 2 65 172-174 C13H10ClN
(348,70)		 S.2HCl 12,05
12,23		 9,20
9,62
: ST spiel ρ1 Nr. Ε2
15.
H H
ZXAY
?tel- Gemäß
n lung c"·**»
der .**" te
9j£el
Schi^.p,
din-
-Bin-
dung
Bruttoformel
(Molgewicht)
Berechnet Gefunden
N NH - S 1
68
175-177 191-194
12104
(242,31)
C12E10N4S-3HC1
(351,70)
23,12 22,99 15,93 16,45
19. .,
5- CH NH - S
CH3
6"*
82
120-121 198-200
C15H15N3S
(269,37)
C1-H,-
e 2HCl
15,60
12,28 12,26
13,23
13,00
9,12
9,56
16. H
H 		N NH - S 1 4 2 69 162-165 C12H10N4S
(351,70)		 .3HCl 15,93
15,9&		 9,12
9,06
17. H
H 		CH NH CH2 S 1 3 2 79 176-179 C14H13N3S
(328,27) 		.2HCl 12,80
12,35 		9,76
10,03
18. H
H 		CE NH - S 1 3 2 93 - 182-185 C13H11N3S
(314,25) 		.2HCl 13,37
12,95		 10,20
10,39
11,91
11,67
9,36
9,73
SeT= ST
•pi el J"
Nr. R2
Stel-
Brutto-
ZXATn lung ££* beu- Schy.p. formel
L (Molge
wicht)
der "*:., te Pyri- ePiel * din- ΝΓ· Berechnet
Gefunden
-Bindun«
5/6/-20. -NO2
5-/6/-
21. -N°2 H
CH NH - S 2 2
CH NH - S
-CH3 82- 84 C15H15N3S
(269,37) 213-214 0^^^8
(3*2,30)
S %
CH NB - S Ί 2 2 94 204-205 C13B10N4O2S 19,57 11,20
(286,32) 19,17 10,86
182-183 C13H10N4O2S.2HCl 15,60 8,92
(359,25) 15,60 8,84
129-129 C14H12N4OgS 18,65 10,68
(300,34) 17,79 10,50
188-189 C1^H12N4O2S.2HCl 15,01 8,59
(373,27) 14,85 8,24
22. H
H		 CH NB - 0 1 2 2 65 164-168 C13H11N3S.
(298,18)		 2HCl 14,10
14,08 		-
23. 5/6/Cl
H		 CH NH - S 1 3 2 70 160-165 C13H10ClN3
(348,70)		 S.2HCl 12,05
11,90 		9,29
9,00
24. H
H		 CH NH - 0 1 3 2 85 177-179 C13H11N3O.
(298,18)		 2HCl 14,10
14,42
15, 60 11 ,91
15. 48 11 ,60
12, 28 9 ,36

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    * in 4er A eine niedere Alkyleng nippe oder eine Valenzbindung,
    Z ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder eine -NH-Gruppe,
    Y ein Schwefel- oder Sauerstoffatom,
    Z eine -CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom,
    R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe»
    R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine -NOg- oder
    -CEL-Gruppe, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten»
    2. Verfahren zur Herstellung von neuen Benzazol-Derivate η der allgemeinen Formel I und deren Sttureadditlonesalzen und quaternaren Ammonium-Derivaten
    -0
    in der A eine niedere Alkylengruppe oder eine Valenzbindung, X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, oder eine -NH-
    -Gruppe,
    T ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, Z eine -CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom,
    R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
    009822/1" "
    18CK4bG
    Rn ein Wasserstoff— oder Chloratom oder eine -NO0- oder -CBL-Gruppe, und
    η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet , daß ein Benzazol-Derivat der allgemeinen Formel II
    -A-YH (II)
    worin A, R,, B2, X, Y und Z die obigen Bedeutungen besitzen, Bit einem Pyridin-Derivat der allgemeinen Formel III
    -W. M ' (m)
    L ü I
    in der B eine -NH2-Gruppe oder ein Halogenatem bedeutet, und η die obigen Bedeutungen/besitzt, oder mit einem Salz einer Pyridin-Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt wird, und gegebenenfalls das erhaltene Produkt in ein Säureadditionssalz oder in ein quatern&res Ammonium-Derivat übergeführt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekonnzeichnet, daß ein Benzazol-Derivat der allgemeinen Formel II mit dem 2-(AminoHthyl)-pyridin der allgemeinen Formel III umgesetzt wird.
    4» Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Tempera·* tür von 100 bis 15O°C durchgeführt wird.
    5. Verfahren nach Anspruch d~, dadurch g e Ic e η nzeichnet , daß ein Benzazol-Derivat der allgemeinen Formel II mit einem Halogenalkyl-pyridin der allgeneinen Formel III oder mit einem Salz dieser Verbindung in Gegenwart
    eines Säurebindemittels, vorzugsweise Natriumhydroxid, umgesetzt wird.
    6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch g e k e η η fe zeichnet, daß das Py ri din-Deri vat der allgemeinen Formel III in einer äquivalenten Menge ie Verhältnis zur Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet wird.
    7. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I, worin A, R,, R„, X, Y, Z und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutungen besitzen, und geeignete feste oder flüssige pharmazeutische Träger enthalten,
    8. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 7» dadurch gekennze i ebnet , daß sie in Fora von Tabletton, Pillen, Dragees, Suppositorien, Kapseln, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen vorhanden sind.
    9* Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 7 osier 3, dadurch gekennzeichnet , daß sie neben den Denzazol-Derivat der allgemeinen Formel Z noch mindestens eine weitere pharmazeutisch wertvolle Verbindung enthalten.
    10. Verfahren zur Herstellung der pharmazeutischen Präparate nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel I sowie ihre S^ureacUiitionssalze und quatern&ren Auoniu«- -Derivatο gegebenenfalls andere pharmazeutisch wertvolle Ver-
    009822/1926
    A LC
    bindungen alt geeigneten festen oder flüssigen organischen oder anorganischen phaniazeutl sehen Trägern vermischt und in der gewünschten Fora von Tabletten, Pillen, Kapseln, Dragees, Suppositorien, Lösungen, Eaulslonen, Suspensionen usw. verpackt werden.
    009822/1926
    Leerseite
DE19681804450 1968-10-21 1968-10-22 Benzazol-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben Pending DE1804450A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4979868 1968-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1804450A1 true DE1804450A1 (de) 1970-05-27

Family

ID=10453571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681804450 Pending DE1804450A1 (de) 1968-10-21 1968-10-22 Benzazol-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE1804450A1 (de)
FR (1) FR1593614A (de)
GB (1) GB1234058A (de)
NL (1) NL6815409A (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1259525B (de) * 1961-11-21 1968-01-25 Bauermann & Soehne G M B H W Befestigungsvorrichtung fuer ein einstellbares Schutzdach an einer Sitz- bzw. Liegeschaukel
DE2504252A1 (de) * 1974-02-18 1975-08-21 Haessle Ab Heterocyclische verbindungen, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende arzneimittel
US4045563A (en) * 1974-05-16 1977-08-30 Ab Hassle Substituted 2-[pyridylalkylenesulfinyl]-benzimidazoles with gastric acid secretion inhibiting effects
US4045564A (en) * 1974-02-18 1977-08-30 Ab Hassle Benzimidazole derivatives useful as gastric acid secretion inhibitors
US4255431A (en) * 1978-04-14 1981-03-10 Aktiebolaget Hassle Gastric acid secretion inhibiting substituted 2-(2-benzimidazolyl)-pyridines, pharmaceutical preparations containing same, and method for inhibiting gastric acid secretion
EP0093252A2 (de) * 1982-05-05 1983-11-09 LUDWIG HEUMANN &amp; CO GMBH Thiomethylpyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0184257A1 (de) * 1984-12-03 1986-06-11 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzoxazol- und Benzothiazolamin Derivate
EP0197013A1 (de) * 1985-03-01 1986-10-08 Aktiebolaget Hässle Substituierte Benzimidazole für die Herstellung eines Arzneimittels für die Behandlung intestinaler entzündlicher Krankheiten
EP0356143A1 (de) * 1988-08-18 1990-02-28 Takeda Chemical Industries, Ltd. Injektionslösungen

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN148930B (de) 1977-09-19 1981-07-25 Hoffmann La Roche
SE8301182D0 (sv) * 1983-03-04 1983-03-04 Haessle Ab Novel compounds
IL75400A (en) * 1984-06-16 1988-10-31 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
GB2161160B (en) * 1984-07-06 1989-05-24 Fisons Plc Heterocyclic sulphinyl compounds
KR890000387B1 (ko) * 1984-09-24 1989-03-16 디 엎존 캄파니 2-(피리딜알켄술 피닐)벤즈 이미드아졸류의 n-치환 유도체의 제조방법
EP0187977B1 (de) * 1984-12-18 1990-08-29 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Tetrahydrochinolin- Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Antimagengeschwürzusammensetzungen
FR2593178B1 (fr) * 1986-01-20 1988-04-29 Esteve Labor Dr Derives de 2-benzimidazolylalkylthio (ou sulfinyle ou sulfonyle) leur preparation et leur application en tant que medicaments.
WO1987005296A1 (en) * 1986-03-07 1987-09-11 Pfizer Inc. 2-[(2-pyridyl)methylsulfinyl]thienoimidazoles and related compounds as antiulcer agents
JPH0643426B2 (ja) * 1986-07-25 1994-06-08 東京田辺製薬株式会社 イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体、その製造法及びそれを含有する抗潰瘍剤
FI91754C (fi) * 1986-12-02 1994-08-10 Tanabe Seiyaku Co Analogiamenetelmä lääkeaineena käyttökelpoisen imidatsolijohdannaisen valmistamiseksi
EP0321385B1 (de) * 1987-11-13 1994-08-17 Hoechst Aktiengesellschaft Substituierte Thienoimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Magensäuresekretionshemmer
JP2679745B2 (ja) 1989-06-29 1997-11-19 明治製菓株式会社 アゾール誘導体及びそれらを有効成分とする抗潰瘍剤
RU95105442A (ru) * 1992-07-08 1997-02-20 Монсанто Компани (US) Способ лечения язвы желудка у свиней, изделие для лечения язвы желудка у свиней
KR0179401B1 (ko) * 1994-02-28 1999-03-20 송택선 신규한 5-피롤릴-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체
EE03312B1 (et) * 1994-06-10 2000-12-15 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Asendatud arüülalküültioalküültiopüridiinid Helicobacter bakterite tõrjeks, nende valmistamismeetod ja kasutamine ravimite valmistamiseks
US6096340A (en) * 1997-11-14 2000-08-01 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
US6174548B1 (en) 1998-08-28 2001-01-16 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
US6733778B1 (en) 1999-08-27 2004-05-11 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
EP3050565A1 (de) 2015-01-27 2016-08-03 Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) Benzimidazolschwefelderivate zur Vorbeugung oder Behandlung von Tuberkulose

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1259525B (de) * 1961-11-21 1968-01-25 Bauermann & Soehne G M B H W Befestigungsvorrichtung fuer ein einstellbares Schutzdach an einer Sitz- bzw. Liegeschaukel
DE2504252A1 (de) * 1974-02-18 1975-08-21 Haessle Ab Heterocyclische verbindungen, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende arzneimittel
US4045564A (en) * 1974-02-18 1977-08-30 Ab Hassle Benzimidazole derivatives useful as gastric acid secretion inhibitors
US4045563A (en) * 1974-05-16 1977-08-30 Ab Hassle Substituted 2-[pyridylalkylenesulfinyl]-benzimidazoles with gastric acid secretion inhibiting effects
US4255431A (en) * 1978-04-14 1981-03-10 Aktiebolaget Hassle Gastric acid secretion inhibiting substituted 2-(2-benzimidazolyl)-pyridines, pharmaceutical preparations containing same, and method for inhibiting gastric acid secretion
EP0093252A2 (de) * 1982-05-05 1983-11-09 LUDWIG HEUMANN &amp; CO GMBH Thiomethylpyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0093252A3 (en) * 1982-05-05 1984-08-22 Ludwig Heumann & Co Gmbh Thiomethylpyridine derivatives, process for their preparation and medicaments containing them
EP0184257A1 (de) * 1984-12-03 1986-06-11 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzoxazol- und Benzothiazolamin Derivate
EP0197013A1 (de) * 1985-03-01 1986-10-08 Aktiebolaget Hässle Substituierte Benzimidazole für die Herstellung eines Arzneimittels für die Behandlung intestinaler entzündlicher Krankheiten
EP0356143A1 (de) * 1988-08-18 1990-02-28 Takeda Chemical Industries, Ltd. Injektionslösungen

Also Published As

Publication number Publication date
FR1593614A (de) 1970-06-01
GB1234058A (de) 1971-06-03
NL6815409A (de) 1970-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1804450A1 (de) Benzazol-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben
EP1660482B1 (de) 3-[(2-{ 4-(hexyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenylamino]-methyl}-1-methyl-1h-benzimidazol-5-carbonyl)-pyridin-2-yl-amino] -propionsäure-ethylester -methansulfonat und dessen verwendung als arzneimittel
DE1420085A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 10-(Aminoalkyl)-trifluor-methylphenothiazinderivaten
DE1420015B1 (de) 2&#39;-Hydroxy-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphane
CH645892A5 (de) Carbostyrilderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende, antihistaminisch wirkende mittel.
DE2426149C3 (de) 7-Fluor-substituierte Phenothiazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
DE3524635A1 (de) Isoindolinyl-alkyl-piperazinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische mittel
DE2702537A1 (de) Neue piperazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
DE1670629A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkylpyridinderivaten
DE2824764A1 (de) Neue pyridylpiperazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2704934A1 (de) Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung
AT391316B (de) Neue thienyloxy-alkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE2425767A1 (de) 3-alkyl-9-aminoalkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole und ihre verwendung in arzneimitteln
DE2406065A1 (de) Neue isoindolinderivate, ihre herstellung und die zusammensetzungen, die sie enthalten
DE3209534C2 (de)
EP0177054A1 (de) Neue Pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
EP0069953A1 (de) Triazino-(2,1-a)isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2530768C3 (de) PhenoxyaUcylaminpyridyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate
AT332388B (de) Verfahren zur herstellung neuer pyrrolyl-verbindungen und deren salze
DE2264903A1 (de) Piperidinderivate
DE2125037B2 (de) 4-&lt;o-Methoxyphenyl)-piperazinderivate und deren Salze
AT281812B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 2,3-dihydrobenzofuranderivaten und ihren salzen
AT269371B (de) Verfahren zur Herstellung neuer N-substituierter Normorphine
AT205971B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazole
AT334374B (de) Verfahren zur herstellung von neuen isochinolinderivaten und deren salzen