DE2259072C3 - Verfahren zur Herstellung von Arylessigsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ArylessigsäurenInfo
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Description
ten Arylessigsäuren und anschließende Umset- 1O und CO gleichzeitig in den wäßrigen Alkohol ein- |
zung der gebildeten Salze mit Säure zu der gege- geführt werden, wobei CO mindestens in stöchio- ί;
benenfalls substituierten Arylessigsäure, da- metrischer Menge entsprechend der Reaktionsglei- |
durch gekennzeichnet, daß die Salzbil- chung, zweckmäßig in größerem Überschuß vornan- |
dung in Gegenwart von Kobalt- oder Eisen- den sein soll. Der Wassergehalt des wäßrigen Alkohols |
carbonylen als Katalysatoren durchgeführt wird. 15 kann zwischen 5 und 60 Gewichtsprozent, Vorzugs- |
weise zwischen 20 und 40 Gewichtsprozent, betragen. jp
Das Verhältnis von basischem Mittel zu der Aryl- ti
halogenmethylverbindung (AHM) sollte wenigstens ξ
2 Mole einer einsäurigen Base bzw. 1 Mol einer zwei- fe
ao säurigen Base pro Mol AHM erreichen, entspre;hend E
der Gleichung S
Die vorliegende Erfindung beinhaltet ein Verfahren ||
zur Herstellung von Arylessigsäuren durch Um- ^ f
setzung von gegebenenfalls substituierten Arylhalogen- 2\ O s— CH2Cl + 2 CO + 2 CaO ->- I
methylverbindungen mit Kohlenmonoxid, in wäßrigen 25 \ / f
Alkoholen in Gegenwart von Metallcarbonylen und / / \ \ |
basischen Mitteln. « O >- CH1 - COO Ca + CaCl2 g
Es ist bekannt, Phenylessigsäure durch Umsetzung 2 |
von Benzylchlorid mit Alkalicyanid und anschließen- |
der Verseifung des Nitrils zur Säure herzustellen 30 |
(U 11 m a η η [1953], Bd. 4, S. 291). Unbefriedigend Das basische Mittel kann auch in geringem Über- §
an diesem Verfahren ist die Reaktionsfolge über zwei schuß, maximal bis zur l,8fachen Menge der Gleichung,
Stufen. Weiterhin kann Phenylessigsäure durch Car- bevorzugt 2,4 bis 3 Mol einer einsäurigen oder 1,2 bis
bonylierung von Benzylhalogeniden mit dem Na-SaIz 1,5 Mol einer zweisäurigen Base pro Mol AHM verdes
Kobalttetracarbonyls erhalten werden (R. F. 3S wendet werden.
H e c k et. al., J. Am. Chem. Soc. 85., [1963], 2779 bis Das basische Mittel kann in etwa äquivalenter
2782 und französische Patentschrift 3113 360). Menge zu der AHM als Lösung, Suspension oder auch
Die Anwendung des Na-Kobalttetracarbonyls ist fest in den Reaktor eindos'ert werden. Es kann aber
technisch schwierig und liefert nur schlechte Ausbeu- auch in dem wäßrigen Alkohol vorgelegt werden,
ten. Weiter wurde Phenylessigsäure durch Carbony- 40 Als basische Mittel können Alkylihydroxyde oder
lierung von Benzylchlorid mit Katalysatoren auf der -carbonate gelöst oder fest eingesetzt werden. Erd-Basis
von Rhodium unter hohem CO-Druck (I. T s u g i, alkalioxyde, -hydroxyde oder Carbonate können wegen
Nippon Kagaku Zashi, 88 [1967], 687) sowie mit der geringen Löslichkeit nur in fester Form oder in
Katalysatoren auf der Basis von Nickelcarbonyl und Suspension eingesetzt werden.
Jod in polaren Lösungsmitteln hergestellt (deutsche 45 Die Umsetzung kann im Temperaturbereich von
Offenlegungsschrift 19 14 391). 10 bis 7O0C durchgeführt werden.
Alle diese Verfahren weisen jedoch Nachteile auf, Der das Kobalt- oder Eisencarbonyl und das ba-
die hauptsächlich in der Anwendung hoher Drücke, sische Mittel enthaltende wäßrige Alkohol wird auf
hohem Bedarf an Katalysator, in geringen Ausbeuten, 30 bis 700C, vorzugsweise auf 40 bis 6&C, erwärmt
in niedrigen Reaktionsgeschwindigkeiten oder in der 5° und die Chlormethylverbindung und CO gleichzeitig
Verwendung von schwierig wiedergewinnbaren Lö- im Verlauf von 2 bis 6 Stunden unter guter Durchsungsmitteln
liegen. mischung von Gasphase und Reaktionsmischung zu-
Nach einem weiteren Verfahren (deutsche Offen- dosiert. Es ist jedoch möglich, bei Temperaturen bis
legungsschrift 20 35 902) wird Phenylessigsäure durch 100°C oder darüber gegebenenfalls im Druckgefäß
Carbonylierung von Benzylchlorid in Gegenwart eines 55 zu arbeiten. Zur Durchführung der Reaktion kann
Katalysatorsystems aus einem Kobaltsalz, einer Eisen- Kohlenmonoxyd in einem weiteren Druckbereich
Mangan-Legierung und einem S-haltigcn Beschleuniger angewandt werden.
in Wasser-Methanol unter Verwendung von Calcium- Die Umsetzung läuft schon bei einem CO-Druck
oxyd hergestellt. Nachteile dieses Verfahrens liegen unter einer Atmosphäre ab. Zweckmäßig arbeitet man
in der Heterogenität des Katalysatorsystems, die eine ^o jedoch bei einem Druck von 1 ata oder darüber,
sorgfältige Abstimmung der Komponenten des Kata- Drücke über 25 atü sind nicht erforderlich. Als Katalylysators
erfordert und der Notwendigkeit, den Kataly- satoren werden Carbonyle des Kobalts oder Eisens
sator vor der Reaktion in situ herzustellen. verwendet, wie z. B. Fe(CO)s oder (Co)4(CO),. Die
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren können in Substanz oder auch in gegegebenenfalls
substituierten Arylessigsäuren durch 65 eigneten Lösungsmitteln zugesetzt werden. Auch sich
Umsetzung von gegebenenfalls substituierten Aryl- gegebenenfalls bildende Reaktionsprodukte aus einhalogenmethylverbindungen
mit Kohlenmonoxyd gesetztem Carbonyl und Lösungsmittel können als und wäßrigem Alkohol in Gegenwart von basischen Katalysatoren verwendet werden.
3 4
Geeignete Lösungsmittel sind unter anderem: ali- und 170 ml Wasser, 66 g CaO wurden 127 g Benzyl-
phatisch offene oder cyclische Äther wie Diäthyl-, chlorid mit CO umgesetzt, Die Durchführung und
Dipropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Alkohole Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1, Es werden
mit 1 bis 3 C-Atomen, Ester wie Ester der Essigsäure 109,5 g destillisiert, die nach der gaschromatographi-
mit niedrigen Alkoholen, besonders von Alkoholen 5 sehen Analyse aus
mit 1 bis 5 C-Atomen, Benzvlchlorid 5 26 °/
Als Katalysator kann auch eine Lösung verwendet Phenvlessifrsäureathviester
29*32 V
werden, die durch Carbonylierung einer Kobaltverbin- Phenylessigsäure \'.'.'.'.'.'.','.'. \ 6Ü2%
dung z. B. in einem der genannten Losungsmittel j a . /ο
unter den üblichen Carbonylierungsbedingungen ge- 10 bestanden,
bildet wird. Bei Verwendung von i-Propanol als Lösungsmittel
Das Gewichtsverhältnis von Metallcarbonyl zur werden Phenylessigsäure neben Phenylessigsäure-i-pro-
Arylhalogenmethylverbindung kann zwischen 1:1 pylester nachgewiesen,
bis 1: 500, vorzugsweise von 1:10 bis 1:100 liegen. Bei analoger Verwendung von MgO, an Stelle von
Als Arylessigsäure wird die unsubstituierte Phenyl- 15 CaO, werden, gleichartige Ergebnisse erhalten,
essigsäure ebenso wie substituierte Phenylessigsäuren . .
verstanden, wobei als Arylreste auch kondensierte Beispiel 3
oder nicht kondensierte aromatische Ringe vorhanden Entsprechend der Arbeitsweise vom Beispiel 1 wer-
sein können, welche einen oder mehrere, weitere Sub- den 60 ml lOgewichtsprozentige Lösung von Kobalt-
stituenten, wie Halogen, Alkylreste mit 1 bis 6 C-Ato- ao octacarbonyl in Essigsäureäthylester, 310 ml Methanol
men, Aikoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen tragen können. und 250 ml Wasser, 80 g CaO und 161 g p-Chlor-
Beispiele hierfür sind Mono-, Di- und Tetrachlor- benzylchlorid mit CO umgesetzt. Die Durchführung
phenylessigsäure, Mono- und Dimethyl bzw. Diäthyl und Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Es werden
oder Propylphenylessigsäure, Mono- und Dimethoxy- 29 g p-Chlorbenzylchlorid, 19 g p-Chlorphenylessig-
bzw.-äthoxyphenylessigsäure,Naphthylessigsäureusw. as säuremethylester und 111g p-Chlorphenylessigsäure
Ausgangsstoffe sind die jeweiligen entsprechenden isoliert
unsubstituierten oder substituierten Benzylhalogenide Unter gleichartigen Reaktionsbedingungen wird mit
bzw. Arylhalogenmethylverbindungen, von denen die entsprechender Ausbeute p-Methylphenylessigsäure
Chlonnethylverbindungen bevorzugt sind. aus p-Methylbenzylchlorid hergestellt.
Die Dosierung des CO und gegebenenfalls des ba- 30 .
sischen Mittels erfolgt über einen Zeitraum von 2 bis 6 ü e 1 s ρ 1 e l 4
Stunden. Im allgemeinen ist die Reaktion nach 3 bis Bei den im Beispiel 1 genannten Bedingungen, je-
4 Stunden beendet. doch unter Einsatz von 20 ml Eisenpentacarbonyl,
An Stelle von reinem CO kann Wissergas oder gelöst in 65 ml Methanol, 210 ml Methanol und
andere CO enthaltende Mischgase verwendet werden. 35 170 ml Wasser, 66 g CaO werden 127 g Benzylchlorid
Die als Nebenprodukte auftretenden Ester der Aryl- mit CO umgesetzt. Die Aufarbeitung und Durchessigsäuren
sind durch anschließende kurzzeitige Er- führung erfolgt wie im Beispiel 1. Es werden 62,5 g
hitzung zu Arylessigsäuren auf dem Wege der alka- destilliert, die
lischen Verseifung umsetzbar. Benzylchlorid 74,21%
lischen Verseifung umsetzbar. Benzylchlorid 74,21%
Die nach dem erfindungsgeinaßen Verfahren her- 40 phenylessigsäuremethylester 4,61 %
gestellten Phenylessigsäuren sind wertvolle chemische Pi™.nvii»ceioQäiirp 1fi40°/
Zwischenprodukte. Phenylessigsäure io,4U /0
Beispiel 1 enthalten.
Zu 100 ml Methanol werden 6 g Kobaltoctacarbo- 45
nyl gegeben. Dann wird unter Rühren (500 U/min) bei Wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung
35°C während 30 Minuten CO mit einem Überdruck von 4 g Kobaltoctacarbonyl, gelöst in 80 ml Methanol,
von 600 mm Hg durchgeleitet. Anschließend werden 210 ml Methanol und 170 ml Wasser, 66 g CaO werden
310 ml Methanol und 250 ml Wasser zugefügt und auf 127 g Benzylchlorid mit einem Gasgemisch aus
55°C erwärmt. Dann werden 99 g CaO zugegeben und 50 CO/H2 im Verhältnis 3:2 umgesetzt. Die Durchunter
stetigem Durchleiten von CO im Verlauf von führung und Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Es
3Vi Stunden 190 g (1,5 Mol) Benzylchlorid bei einer werden 103 g destilliert, die nach der gaschromato-Rührgeschwindigkeit
von 500 bis 750 U/min zu- graphischen Analyse aus
dosiert. Kohlenmonoxid wurde nach etwa 2V8 Stun- Benzvlchlofid 63 52 °/
den eingeleitet bis keine Aufnahme mehr erfolgte. 55 phenylessigsäuremethylester1 '.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 4>2%
Danach wird die Reaktionsmischung auf 2O0C ge- Phenylessigsäure 25 91V
kühlt, mit Wasser versetzt, mit Salzsäure angesäuert Phenylessigsäure η,νι /0
und anschließend mit Äther extrahiert. Nach Ent- bestehen,
fernung des Äthers durch Destillation erhält man ein Eine weitere Verbesserung des Umsatzes bzw. eine
Reäktiöfisgemisch, aus Welchem durch Destillation 6ö Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit Wird durch
166 g Phenylessigsäure (Ausbeute 81 %) und 14 g mehrmaliges Entspannen des Gasraums und Ableitung
Phenylessigsäuremethylester (Ausbeute 6 %) isoliert des zu stark mit H2 angereicherten Gasgemisches und
werden. Einleiten von frischem Wassergas erzielt.
Beispiel 2 6j Beispiel 6
Unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen, Zu 100 ml Methanol werden 6 g Co(CO), gegeben,
jedoch unter Verwendung von 4 g Kobaltoctacarbonyl, Dann wird unter Rühren (500 U/min) bei 35°C wäh-
gelöst in 65 ml Äthanol, Zugabe von 210 ml Äthanol rend 30 Minuten CO mit einem Überdruck von
600 mm Hg durchgeleitet. Anschließend werden 31DmI
Methanol zugefögt und auf 550C erwärmt. Unter
starkem Durchleiten von CO werden im Verlauf von 3 Stunden 190 g (1,5MoI) Benzylchlorid und 120 g
NaOH gelöst in 250 ml Wasser bei einer Rührgeschwindigkeit von 500 bis 750 U/min zudosiert,
Kohlenmonoxyd wurde nach etwa 2J/2 Stunden eingeleitet
bis keine Aufnahme mehr erfolgte. Danach wird die Reaktionsmischung auf 200C gekühlt, mit
Wasser versetzt, mit Salzsäure angesäuert und anschließend mit Äther extrahiert. Nach Entfernung des
Äthers durch Destillation erhält man ein Reaktionsgemisch, aus welchem durch Destillation 132 g Phenylessigsäure
und 70 g Phenylessigsäure-methylester isoliert werden.
Wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden 4 g Co8(CO)8,
76 g (0,43 Mol) Chlormethylnaphthalin und 95 g Natnummethylat mit CO umgesetzt. Die Durchführung
der Aufarbeitung des Methylesters zu Naphthylessigsäure erfolgte wie im Beispiel 1.
Nach der Destillation des Reaktionsgemisches (75 g) konnten durch GC folgende Verbindungen
nachgewiesen werden:
39,2% Methoxymethylnaphthalin,
3,03 % Chlormethylnaphthalin
54,27% Naphthyl(l)essigsäure.
3,03 % Chlormethylnaphthalin
54,27% Naphthyl(l)essigsäure.
Claims (1)
1 2 j
Mitteln zu Salzen der gegebenenfalls substituierten |
Patentanspruch: Arylessigsäuren und anschließende Umsetzung der |
gebildeten Salze mit Säure zu der gegebenenfalls f
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Arylessigsäure gefunden, das dadurch |
substituierten Arylessigsäuren durch Umsetzung 5 gekennzeichnet ist, daß die Salzbildung in Gegenwart ϊ
von gegebenenfalls substituierten Arylhalogen- von Kobalt- oder Eisencarbonylen als Katalysatoren ί
methy!verbindungen mit Kohlenmonoxyd und durchgeführt wird. ψ
wäßrigem Alkohol in Gegenwart von basischen Die Reaktion wird vorteilhafterweise in der Weise |
Mitteln von Salzen der gegebenenfalls substituier- durchgeführt, daß die Arylhalogenmethyl-Verbindung ;
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