DE2252786A1

DE2252786A1 - Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2252786A1
Application number: DE2252786A
Authority: DE
Inventors: Jun Clarence Alvin Coates; Max Allen Weaver
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1971-10-29
Filing date: 1972-10-27
Publication date: 1973-05-10
Also published as: US3869442A; GB1402580A; IT969957B; CA965085A; JPS4850084A; FR2158270A1; FR2158270B1

Description

Azofarbstoffe

Es ist bekannt, zum Färben von textlien Gebilden aus synthetischen Polymeren, beispielsweise Polyamiden, Celluloseacetat und Polyestern, die verschiedensten Azofarbstoffe zu verwenden.

Nachteilig an vielen der bekannten Azofarbstoffe ist, daß ihre färberischen Eigenschaften noch nicht voll befriedigen. Dies gilt beispielsweise auch für die aus der kanadischen Patentschrift 754 146 bekannten Farbstoffe, die nach den Angaben der Patentschrift insbesondere zum Färben von Fäden und Fasern aus keinen Stickstoff enthaltenden Polymeren, beispielsweise Celluloseacetat- und Polyesterpolymeren geeignet sein sollen.

Aufgabe der Erfindung ist es, neue Azofarbstoffe anzugeben, die sich zum Färben von textlien Gebilden aus Polymeren, insbesondere aus Polyamiden, Celluloseacetat und Polyestern, eignen und mit denen sich besonders echte Färbungen erzielen lassen.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß bestimmte Azofarbstoffe, die unter Verwendung einer Anilin-Kupplungskomponente, deren Stickstoffatom durch einen Acylamidoäthylrest substituiert ist, besonders vorteilhafte Azofarbstoffe zum Färben von textlien Gebilden, insbesondere aus Polyamiden, Celluloseacetat und Polyestern, sind.

Gegenstand der Erfindung sind somit Azofarbstoffe, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:

N.N

NCH₂CH₂NHCOR'

worin bedeuten: 1

ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein'Gyanorest

1Ö§#1171029

ο ο

oder ein Rest der Formel -SO₂-R⁰, in der R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Arylrest oder ein Cyclohexylrest ist;

R² (a) ein Rest der Formel -COR⁷, in der R⁷ die im folgenden angegebene Bedeutung hat, oder

8 8 ^: ■

(b) der Formel -SO--R , in der R die bereits angegebene Bedeutung hat oder

(c) ein Cyano-, Carbamoyl-, kurzkettiger Alkylcarbamoyl-, Formyl- oder Arylazorest;

R ein Wasserstoff- oder Halogenatom; R ein Wasserstoffatom oder ein kurzkettiger Alkyl-

7 ■ ' ^{: :} rest oder ein Rest der Formel -NHCOR , in der

7 ' ■ ■■'■■.■

R die im folgenden angegebene Bedeutung hat; R ein Wasserstoffatom ο dar ein kurzkettiger Alkyl-

rest;

R" ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder ein Cyclohexylmethylrest und ,.,...■,,.,,.

R (a) ein kurzkettiger Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder Hydroxy-, Cyano-, Carbamoyl-, Cyclohexyl- oder kurzkettige Alkoxy- oder Alkanoyloxyreste,

(b) ein kurzkettiger Alkoxyrest,

(c) ein kurzkettiger Haloalkoxyrest,

(d) ein Cyclohexylrest,

(e) ein Arylrest,

(f) ein 2-Furylrest oder

(g) ein Morpholinorest,

wobei gilt, daß die Arylreste aus Phenylresten bestehen, die gegebenenfalls durch kurzkettige Alkyl- und/oder Alkoxyreste und/ oder Halogenatone substituiert sein können.

141111/1021

Hat R⁸ die Bedeutung eines Alkyl- oder Arylrestes, so kann dieser die für R angegebene Bedeutung besitzen.

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe lassen sich auf Fäden und Fasern, Gewebe und Gewirke und dergl* aus synthetischen Polymeren, insbesondere aus Polyamiden, Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen Farbtönen ausgezeichneter Eehtheitseigenschaften auffärben. Von besonderer Bedeutung sind die neuen Farbstoffe dabei zum Färben von textlien Gebilden aus Polyamiden, beispielsweise solchen aus Polyhexamethylenadipamid (Nylon 66), hergestellt durch Kondensation von Adipinsäure und Hexamethylendiamin, für textile Gebilde aus Polycaprolactam (Nylon 6), hergestellt' aus ε-Aminocapronsäurelaetam (Caprolactam) und Nylon 8. Derartige synthetische Polyamide werden des näheren beispielsweise inder USA-Patentschrift 3 1 00 134 beschrieben.

Ganz besonders eignen sich die neuen Farbstoffe zum Färben von Polyamidteppichfasern.

Mit den neuen Azοfarbstoffen lassen sich Fäden und Fasern aus synthetischen Polymeren in kräftigen tiefgelben bis roten Farbtönen anfärben, wobei besonders abriebfeste Färbungen erzielt werden können. Von besonderer Bedeutung ist ferner die verbesserte Aufnahmefähigkeit der textilen Gebilde für die erfindungsgemäßen Farbstoffe. Durch die besonders vorteilhaften färberischen Eigenschaften unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe unter anderen besonders vorteilhaften von den aus der kanadischen Patentschrift 754 146 bekannten Farbstoffe.

18
Die durch die Reste R bis R gekennzeichneten Substituenten sind

für Azofarbstoffe übliche Substituenten.

Unter "kurzkettig¹¹ werden hier Reste zu verstehen, die 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Besonders vorteilhafte Halogenatome sind Chlor- und Bromatome. -

Besonders vorteilhafte Farbstoffe der angegebenen Strukturformel sind ferner solche, bei denen nur einer der Reste R⁵ und R⁶ aus einen Alkylrest besteht.

Eine Gruppe besonders vorteilhafter Azofarbstoffe der Erfindung, insbesondere aufgrund ihres Verhältnisses von Herstellungskosten zu färberischen Eigenschaften, besteht aus Farbstoffen der angegebenen Strukturformel, in der im einzelnen bedeuten:

R¹ ein Wasserstoff«·, Chlor* oder Bromatom oder einen Cyano- oder kurzkettigen Alkylsulfonylrest;

R² einen kurzkettigen Alkylsulfonyl-, Cyano- oder kurzkettigen Alkoxycarbonylrest;

R ein Wasserstoffatom, Chlor- oder Bromatoa;

R⁴ ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder kurzkettiger Alkanoylaminorest, insbesondere ein Acetamidorest;

R⁵ ein Wasserstoffatom; R ein kurzkettiger Alkylrest und R⁷ ein kurzkettiger Alkyl- oder kurzkettiger Alkoxyrest.

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe lasen sich nach üblichen bekannten Methoden herstellen, und zwar durch Diazotierung eines Amines der folgenden Strukturformel:

R³ II.

309S1S/1029

Worin R¹, R² und R³ die bereits angegebene Bedeutung besitzen, und Kupplung des erhaltenen Diazoniumsalzes mit einem Kuppler der folgenden Strukturformel:

NCH₂CH₂NHCOR'

R\

Andererseits können Azoverbindungen der angegebenen Strukturformel I, in der R ein Cyanorest ist, auch hergestellt werden durch eine sog. Cyanidverschiebungsreaktion, bei welcher die entsprechenden Chlor- oder Brom-substituierten Azoverbindungen mit einem Cyanidsalz in Gegenwart eines Kupferkatalysators behandelt werden.

Amine der angegebenen Strukturformel II sind bekannte Verbindungen oder solche Verbindungen, die sich mindestens nach bekannten Methoden herstellen lassen.

Die Kuppler der Formel III lassen sich nach folgendem Reaktions schema herstellen:

^rS 6

_ 0

ff _r*_ ft»

NCH₂CH₂NH₂ ^{L1 L K} \

NCH₂CH₂NH₂

4 C

R p³ f. R^ö

'/ W-NCH₂CH₂NHCOR'

3Ö181Ö/1Ö29

ORIGINAL INSPECTED

In manchen Fällen können andere Acylierungsmittel, beispielsweise Anhydride, anstelle von Acylierungsraitteln der Formel Cl-CO-R verwendet werden. Die Kuppler der Formel III, in denen R ein Wasserstoffatom und R ein Äthylrest ist und deren weitere Struktur sich aus der folgenden Tabelle I ergibt, lassen sich beispielsweise nach den beschriebenen Reaktionsschema herstellen·

Tabelle I

R⁴	R⁷	Acylierungsmittel	Schmelzpunkt
-CH₃	-^CH3	(CH₃CO)₂O	111-112
-CH₃	-^C2^H5	(C₂H₅CO)₂O	67-68,5
-QI₃	-CH(CHj)₂	(^Ch₃_7₂chco)₂o	61-62
-CH₃	-CH₂Cl	(GlCH₂CO)₂O	92-94,5
-CH₃	-OC₂H₅	C₂H₅OOC-Cl	42-43
-CH₃	-OCH₂CH₂Cl	C1CH,CH-OOC-C1	72-74
-CH₃	-^C6^H11	C₆H₁₁CO-Cl	76-77
-CH₃	-^C6^H5	(C₆H₅CO)₂O	75-76,5
-CH₃	*-CHCHCH=CH0**	*ci-co-ch»chchch6**	80-82
-NHCOCH₃	-^C6^H5	C₆H₅CO-Cl	98-100
-NHCOCH₃	-CH=CHCHbCHC)	Cl-CO-CH-CHCHsCHO	149-150
-NHCOCH₃	"^C6^H11	C-H₁ _Λ CO-Cl Oll	89-91
-NHCOCH₃	-CH₂C₆H₅	C₆H₅CH₂CO-Cl	153-155
-NHCOQl₃ -NHCOCH₃	-C₆H₄-P-OCH₃ -CH₂OC₆H₅	P-CH₃O-C₆H₄CO-Cl C₆H₅OCH₂CO-Cl	174-176 103-106
-NHCOCHj	-OC₂H₅	C₂H₅OOC-Cl	120-122

303811/1029

ORtGlNAt INSPECTED

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen«

Beispiel 1

Herstellung eines Azofarbstoffes der folgenden Strukturformel:

Cl

CH₃SO₂ / / V> N=N

0,72 g Natriumnitrit wurden portionsweise 5 ml konzentrierter zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde abgekühlt, worauf TO ml aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches unterhalb IS⁰C zugesetzt wurden. Nunmehr wurden 2,05 g 2-Chlor-4-methylsulfonylänilin zugegeben und nochmals 10 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches, wobei die Zugaben unterhalb 5 C erfolgten. Die Diazo tierungsmischung wurde dann 2 Stunden lang bei 0 bis 5°C gerührt, worauf die Mischung zu einer abgekühlten Lösung von 2*20 g N-(Z-Acetamidoäthyl)-N-äthyl-m-toluidin in 40 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben.wurde. Zum Abpuffern der Kupplungsmischung wurde Ammoniumacetat zugesetzt. Nach 1-stündigem Stehenlassen wurde die Reaktions· mischung in Wasser gegossen. Der ausgefallene Azofarbstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet.

Der auf diese Weise erhaltene Azofarbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyamiden in kräftigen scharlachroten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

I b i s 63

Nach dem in Beispiel 1 besehrie|j§n#iv ¥§rflil?f§ tfurdin 'ffIt·» Firb stoffe der »μ gemeinen P<?rmfl Γ foe rf f ftf III» 'lit Struktur der hirgesteilten F»rb..§ti»ffi und der Ftrbftm* Iff fcfi· Alllfftr· ben der Farbstoffe auf Fäden »nd. Fiitr» Wl P#If#ii.it» »FIfttfl wprde, ergeben sich ^s der fplpnijeii Tabfllf II·

ORIGINAL INSPECTED

Tabelle II

dm»

ο»

.© Is* SC

CO TJ
ED

Beispiel

Nr.

2 -	-Cl	CHjSO₂-	H	-CHj	H	-^C2^H5	-C₂H₅
3	-Cl	CHjSO₂-	H	-CHj	H	"^C2^H5	-CH(CH₃)₂
4	-Cl	CHjSO₂-	H	-CH₃	H	-C₂H₅	-C=CHCH=CHO
5	-Cl	CHjSO₂-	H	-CH₃	H	-^C2^H5	-OC₂H₅
6	-Cl	CHjSO₂-	H	-CH₃	H	■^C2^H5	-CH₂Cl
7	-Cl	CHjSO₂-	H	-CH₃	H ,	-C₂H₅	-OCH₂CH₂Cl
8	-Cl	CH₃SO₂-	H	-CH₃	H	-C₂H₅	-CH₂OC₆H₅
9	-Cl	CHjSO₂-	' H	-CH₃	H	-C₂H₅	— CH-C/fHr 2 6 5 ■
10	-Cl	CHjSO₂-	H	-CH₃	K	-^C2^H5	-^C6^H5
11	-Cl	CH-SO₉-	H	_:-CH₃	H	"^C2^H5	"^c6^Hir
12	-Cl	CH^SO,-	-Cl	-CH₃	H	-C₂H₅	-CHj
13	-Cl	CHjSO₂-	-Br	-CH₃	H	■^C2^H5	-CHj
14	-Br	CHjSO₂-	-Br	H	H	-^C2^H5	-CH₃
15	-Cl	CHjSO₂-	H	H	H	-^C2^H5	-CH₃
16	-Cl	CHjSO₂-	H	■ H	^CH₃	H	-CH₃
17	-Cl	CHjSO-	H	-CH₃	-CH-	H	-CH_-

Farbton

scharlachrot

It

tt

Il

gelb-braun

• I

It

orange

ti

scharlachrot

Tabelle II (Fortsetzung)

O «0»

O IS» co

18	-Cl	CH₃SO₂-	H
19	-Cl	CH₃SO₂-	H
20	-SO₇CH,	CH₃SO₂-	H
21	-CN	CH₃SO₂-	H
22	-SO₂(CH₂)	₃CH₃
		CH₃SO₂-	H
23	-Cl	CH₃SO₂-	H
24	-Cl	CH₃SO₂-	H
25	-Cl	CH₃SO₂-	H
26	-Cl	CH₃SO₂-
27	-ei.	CH₃SO₂-	H
28	-Cl	γη Qn _ CH₃SO₂-	H
29	-Cl	CH₃SO₂-	H
30	-Cl	CH₃SO₂-	H
3t	-Cl	CH₃SO₂-	H
32	-Cl	CH₃SO₂-	K
33	-H	-CN	H

-NHCOCH₃	—
-NHCOCH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-GH₃	H
-CH₃	H
-CH₃	H
-CH-	H

-^C2^H5 -^C2^H5 -^C2^H5

-^C2^HS -(CH₂)

-CH₂CH

-CH₂C₆I

-CH(CH,

■^C2^H5 "^C2^H5

-CH, -CH, -CH, -CH.

-CH

scharlachrot

rot

-CH, -CH. -CH, -CH.

scharlachrot

-CH₂	CH	2^0H
-(CH	2>	3°^H
-CH₂	CN
)₄CH	3
-CH₂	CONH₂
-CH₂	OH

'^C2^H5 ^>C2^H5

-CH₂CH₂OOCCH₃ -CH,

ti

Il

tt

orange

s (1

22*27««

	3	O	O	Q	O	O	bo	■J3
		te		te		te	■Ö'
							Jh	Ih
	I ⁼						P
1 \								O
O S						H

te O

Q)

t>0

§ _ε

IT)

tO

E cm K U CJ CJ IfT

tO tO JtO JtO tO

S 33 ' ES * 33 S3'

U Q O Q C?

l J I Tl I

tototototototo^

''"I* '"ϊ " ϊ ι V V ί ■«"

to

LO LO LO LO ΙΛ LO LO LD

a par' ar εξ" ar sr se* ss"

*N| -<N| ~fcJ t^ 'iM C^ "tSI IM

u CJ ϋ' ϋ «* U' O cj'

ι '■# "f γ τί γ -'i "ϊ

LO LO JLO LO JJJ

ES" -Sä" to" Si' Ö?'

γ-

LO

LO LO

LO

S"

XJ

- as κ 33

SE

IO

to	to	ίο to	to	rs
33	ta	ES ES	fr*	P
U	!CJ	O O	U
I	ΐ	-,, _t	"i

Q U to to

as" as"

to	to	to	*t>**	»
		03	33
H				O. 1

CE BE

i M ig

tC . SE

Sg

-CsJ

U I

CJ

in LO

33 ' CM CM

U U

O

U P

I I

to

O O U

ä ■-

"CM

O ΙΛ

cm EC U

O O

CJ

tn EC'

;cj tr' -ζ

© ■ © ο

O CJ U

~ f J 'I

2N

IS

•-jpsj

33 to

Ö

CM iCM

33 ' U

Q. I

to

	rH	tH	*r-t*	te	Ih	U	CM	Ih	Ih
	U	U	U	ta	PQ	I	O	m	PQ
Q)	I	I	I	I	I		cn	I	I
							I
er«:
O)						cn
X»		4O	VO		OO	to		ι*	CM
	to	to	to	to	to	O	■«*	•si

«o

LO

Jh

Lo in

Tabelle II (Fortsetzung)

	53	-Br	-CHO	H
	54	-Br	-CHO	-Br
	55	H	C₆H₅-NsN-	H
	56	H	2-Cl-C₆H₄-N=N-	H
	57	-Br	C₆H₅-NsN-	H
Χα»	58	-CN	-COCH₃	H
te? W>	59	H	-SO₂C₂H₅	H
*(JO* ■**..	60	-Br	-SO₂CH₂CH₂OH	H
O	61	-Br	-SO₂CH₂CH₂CN	H
ca β»	62	-Br	-SO₂CH₂CH₂CONH₂	H
	63	-Br	-SO₂CH₂C₆H₁₁	H

-CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH₃

-CH

H	-^C2^HS
H	-^C2^H5
H	-C₂H₅
H	-^C2^H5
H	-^C2^H5
H	-^C2^H5
H	-C₂H₅
H	"^C2^H5
H	-^C2^H5
H	-^C2^H5
H	-C₂H₅

-CH, -CH.

-CH.

-CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH, -CH,

-CH.

orange

gelbbraun

scharlachrot

ti

rot

It

orange scharlachrot

If

»t ti

Die er findungs gemäßen Azofarbstoffe lassen sich nach üblichen bekannten Methoden auf textile Gebilde aus synthetischen Polymeren auffärben, insbesondere nach den für Dispersionsfarbstoffe üblichen Methoden* Dazu können die verschiedensten üb.liehen bekannten Dispersions- und Netzmittel verwendet werden, um Dispersionen der Farbstoffe in im wesentlichen wässrigen Färbebädern zu erzeugen. Färbeverfahren, nach denen die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe beispielsweise auf textile Gebilde aus Polyamiden aufgefärbt werden können, sind beispielsweise aus den USA-Patentschriften 3 100 134 und 3 320 021 bekannt. ■"-/>.

Das folgende Verwendungsbeispiel beschreibt das Auffärben eines Farbstoffes auf ein textiles Gebilde aus Polyamidfasern.

yerwendungsbeispiel

SÖ;O mg des Azofarbstoffes des Beispieles 1 wurden in 5 ml 2-Methoxyäthanol dispergiert. Zu der erhaltenen Dispersion wurden dann 3 bis S ml einer SSigen Natriumligninsulfonatlösung unter Rühren zugegeben, worauf das Volumen des Bades durch Zusatz von Wasser auf 1SO ml gebracht wurde. In das Bad wurden nun 5 g eines Gewebes aus Polyamidfasern (Polyamid aus Adipinsäure und Hexamethylendi·" amin) eingebracht* worauf das Bad langsam bis zum Siedepunkt erhitzt wurde» Das Gewebe wurde 1 Stünde lang in siedender Flotte unter gelegentlichem Umrühren gefärbt. Daraufhin wurde das Gewebe aus dem Färbebad entnommen, mit Wasser gespült und in einem Ofen bei 121°C getrocknet»

Das Polyamidgewebe wurde dadurch in einem kräftigen scharlachroten Farbton angefirbt. Die Echtheitseigenschaften der Färbung waren ausgezeichnet» was sich durch einen Test ergab, der nach den Vorschriften, des Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists, Ausgabe 1968, durchgeführt wurde» .

Claims

ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein Cyano-

rest oder ein Rest der Formel -SO.-R

, in der

R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Aryl rest oder ein Cyclohexylrest ist;

(a) ein Rest der Formel -COR , in der R die im folgenden angegebene Bedeutung hat* oder

(b) der Formel -SO₂-R⁸, in der R⁸ die bereits angegebene Bedeutung hat, oder (c) ein Cyano-, Carbamoyl-, kurzkettigen Alkylcarbamoyl-, Formyl- oder Arylazorest;

ein Wasserstoff- oder Halogenatom;

ein Wasserstoffatom oder ein kurzkettiger Alkylrest oder ein Rest der Formel -NHCOR , in der R die in folgenden angegebene Bedeutung hat;

ein Wasserstoffatom oder ein kurzkettiger Alkylrest;

309819/1029

R ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis

8 C-Atomen oder ein Cyclohexylmethylrest und

7 '

R (a) ein kurzkettiger Alkylrest, der gegebenen

falls substituiert sein kann durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder Hydroxy-, Cyano-, Carbamoyl-, Cyclohexyl- oder kurzkettige Alkoxy- oder Alkanoyloxyreste, (b) ein kurzkettiger Alkoxyrest, (c) ein kurzkettiger Haloalkoxyrest, (d) ein Cyclohexylrest, (e) ein Arylrest, (f) ein 2-Furylrest oder (g) ein Morpholinorest,

wobei gilt, daß die Arylreste aus Phenylresten bestehen, die gegebenenfalls durch kurzkettige Alkyl- und/oder Alkoxyreste und/oder Halogenatome substituiert sein können.
2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Formel entsprechen, in der bedeuten:

R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Cyano- oder kurzkettigen Alkylsulfonylrest;

R² einen kurzkettigen Alkylsulfonyl-, kurzkettigen Alkoxy carbonyl- oder Cyanorest;

R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom;

R ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder Alkanoylaininorest;

R ein Wasserstoffatom; , " .

R" ein kurzkettiger Alkylrest und

R ein kurzkettiger Alkyl- oder kurzkettiger Alkoxyrest.

309819/102$
3. Azofarbstoffe nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einer der folgenden Formeln entsprechen:

Cl

CH₃SO₂

N=N

^C2^H5

CH.

Cl

^C2^H ²

Br Cl

CH.

CH.

CH₃SO₂

N=N

NHCOCH.

Br

NC -

CH.

_ N=N-

NCh₂CH₂NHCOCH₃

^C2^HS

NCH₂CH₂NHCOCh₃

cn.

309819/1029

225278S

N=N // VV M

^C2^H5

NCh₂CH₂NHCOCH₃

CH,
4. Verfahren zur Herstellung von Azοfärbstoff en nach Ansprüchen t bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:

12 "5

in der R , R und R die angegebene Bedeutung haben, in üblicher bekannter Weise diazotiert und daß man das erhaltene Diazoniumsalz mit einem Kuppler der folgenden Formel:

in der R , R , R und R die angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
5. Verwendung der Farbstoffe nach Ansprüchen 1 bis 4 zum Färben von textlien Gebilden.

303819/1029