DE2300336A1 - Azoverbindungen - Google Patents
AzoverbindungenInfo
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- DE2300336A1 DE2300336A1 DE19732300336 DE2300336A DE2300336A1 DE 2300336 A1 DE2300336 A1 DE 2300336A1 DE 19732300336 DE19732300336 DE 19732300336 DE 2300336 A DE2300336 A DE 2300336A DE 2300336 A1 DE2300336 A1 DE 2300336A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/26—Trisazo dyes from other coupling components "D"
- C09B31/28—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3643—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from quinolines or hydrogenated quinolines
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Description
Die Erfindung betrifft neue Azoverbindungen sowie ihre Verwendung
zum Färben von Fäden und Fasern und daraus hergestellten textlien Gebilden aus Polyamiden.
Es ist bekannt, z. B. aus den USA-Patentschriften 2 251 947,
2 261 176, 2 322 925, 2 323 315, 2 342 678, 2 351 886, 2 442 345, 2 338 871 und 3 386 990, Phenyl-Azotetrahydrochinoline zum Färben
von Fäden und Fasern aus textlien Gebilden zu verwenden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die aus den aufgeführten Patentschriften
bekannten Farbstoffe noch keine in jeder Hinsicht idealen Farbstoffe sind.
Aufgabe der Erfindung war es daher, neue Azoverbindungen aufzufinden,
die sich insbesondere zum Färben von Fäden und Fasern und hieraus hergestellten textlien Gebilden aus Polyamiden eignen
und in ihrem färberischen Verhalten den bekannten Phenyl-Azotetrahydrochinolinen
überlegen sind.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß Azoverbindungen, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:
R0
worin bedeuten:
ein Wasserstoff-,oder Halogenatom oder einen Cyanorest;
(a) einen kurzkettigen Alkylsulfonylrest, der gegebenenfalls
durch einen Cyano-, Hydroxy-, Cyclohexyl- oder Arylrest substituiert ist;
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(b) einen kurzkettigen Alkoxycarbonylrest, der gegebenenfalls
durch einen kurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Alkanoyloxy-, Cyano- oder Arylrest
und/oder ein Halogenatom substituiert ist;
(c) einen Cyanorest;
(d) einen Arylazorest oder
(e) einen Rest einer der Formeln:
-SO2NR9R10 oder -CONR9R10 ;
R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom;
R einen Methylrest oder, falls R und R jeweils
ein Wasserstoffatom darstellen, auch einen kurzkettigen, von einem Methylrest verschiedenen
Alkylrest;
R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest;
R7 ein Wassersto ffatom oder einen kurzkettigen Alkyl
rest und
R einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen
kurzkettigen Alkylrest, der durch einen Hydroxyrest substituiert ist oder einen Rest einer der
Formeln:
R11
-CONR9R10 oder -N-X-R12 ,
wobei ferner bedeuten:
9
R ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen
R ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen
Alkylrest, einen Cyclohexyl- oder einen Arylrest;
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R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen
Alkylrest oder
R9 und R gemeinsam einen Pentamethylen- oder
Äthylenoxyäthylenrest;
R ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen
Alkyl- oder kurzkettigen Hydroxyalkylrest;
R'2 einen Aryl-, Cyclohexyl-, Furyl-,oder kurzkettigen Alkylrest, der gegebenenfalls
substituiert sein kann durch mindestens ein Halogenatom und/oder mindestens einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-,
Cyano-, Aryl- oder Aryloxyrest und
X einen Rest der Formeln -CO-; -CCX)- oder -SO2-,
besonders wertvolle Azoverbindungen sind, die sich insbesondere
zum Färben von Fäden und Fasern sowie hieraus hergestellten textilen
Gebilden aus Polyamiden eignen·
Mit den neuen Azoverbindungen lassen sich Fäden und Fasern sowie
hieraus hergestellte textile Gebilde in besonders lichtechten Farbtönen anfärben, wobei die Färbungen durch eine besonders vorteilhafte
Sublimationsechtheit ausgezeichnet sind. Die neuen Azoverbindungen
lassen sich dabei nach üblichen bekannten Dispersions -Färbeverfahren auffärben. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen
neuen Azoverbindungen besteht darin, daß sie relativ leicht herstellbar sind. Die neuen Azoverbindungen eignen sich
insbesondere zum Färben von aus Polyamidfasern hergestellten Teppichen,
wobei die besondere Lichtechtheit und Wänderungsechtheit
der Farbstoffe von Bedeutung ist.
Besteht einer der Substituenten aus einem Arylrest oder einem
Arylrest mit einem Arylkern, so besteht dieser Rest bzw. Kern vorzugsweise aus einem Phenylrest bzw. Phenylkern, der gegebenenfalls
substituiert sein kann, beispielsweise durch mindestens
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einen kurzkettigen Alkyl-, mindestens einen kurzkettigen Alkoxyrest
und/oder mindestens ein Halogenatom.
1 8
Bei den einzelnen Substituenten R bis R handelt es sich um übliche
bekannte für Azofarbstoffe typische Substituenten.
Unter einem "kurzkettigen" Rest ist hier ein Rest mit bis zu etwa 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen, beispielsweise ein Methyl-,
Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylrest. Vorteilhafte Halogenatome sind Chlor- und Bromatome.
Hat R die Bedeutung eines Alkylsulfonyl- oder eines Alkoxycarbonylrestes,
so sind diese Reste vorzugsweise unsubstituiert.
R° stellt vorzugsweise einen kurzkettigen Alkylrest mit der Formel
-(CH2)n-Y dar, worin η = 2 oder 3 ist und Y ein Hydroxyrest
oder ein Rest der Formeln -CONR9R10 oder -NH-X-R12, wobei R9 und
R jeweils Wasserstoffatome sind oder kurzkettige Alkylreste oder gemeinsam einen Pentamethylen- oder Äthylenoxyäthylenrest
1 7 darstellen. X ist ein -CO- oder -COO-Rest und R L ein Phenyl-,
Cyclohexyl- oder kurzkettiger Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert ist durch einen Hydroxyrest oder einen kurzkettigen
Alkoxyrest oder einen Cyano-, Phenyl- oder Phenoxyrest und/oder ein Chlor- oder Bromatom.
Als besonders vorteilhafte Azoverbindungen zum Färben von Fäden und Fasern aus Polyamiden haben sich solche der folgenden Strukturformel
erwiesen:
CH.
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worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom, Chlor- oder Bromatom;
2
R einen kurzkettigen Alkylsulfonyl-, kurzkettigen
R einen kurzkettigen Alkylsulfonyl-, kurzkettigen
Alkoxycarbonyl-, Cyanorest oder einen Rest der Formeln -SO2NR9R10 oder -CONR9R10 und
R einen kurzkettigen Alkylrest oder einen Rest der
Formeln -CH-CH-CONR^R10 oder -(CH-) -X-R12, worin
9 10
RJ und R jeweils Wasserstoffatome sind oder kurzkettige
Alkylreste oder gemeinsam einen Pentamethylen- oder Äthylenoxyäthylenrest darstellen;
η =1 oder 2;
X einen Rest der Formeln -CO- oder -COO- und
12
R einen kurzkettigen Alkylrest.
R einen kurzkettigen Alkylrest.
Die neuen Azoverbindungen nach der Erfindung lassen sich durch Diazotierung eines in geeigneter Weise substituierten Anilins
und Kupplung des erhaltenen Diazoniumsalzes mit einer Kupplerverbindung
der folgenden Formel:
II. R6
nach üblichen bekannten Methoden herstellen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Azoverbindungen können
dabei bekannte Anilinverbindungen Λ*χ1ΙχχΙίϊΧ werden oder solche,
die nach bekannten Methoden hergestellt werden können.
309S28/108S
Die Kuppler (II) können nach üblichen bekannten Methoden synthetisiert
werden. So kann beispielsweise ein N-Cyanoalkyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
zur entsprechenden N-Carbaraoylalkylverbindung
hydrolysiert werden oder aber die Verbindung kann auf katalytischem Wege zur entsprechenden Aminoalkylverbindung hydriert werden,
die dann mit den verschiedensten Acylierungsmitteln zu den erwünschten N-Acylamidoalkyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolinkupplern
umgesetzt werden kann. Weitere Verfahrensmethoden, die zur Herstellung der Kuppler angewandt werden können, sind aus den USA-Patentschriften
3 247 211 und 3 254 073 bekannt.
Die neuen Azoverbindungen lassen sich, wie bereits dargelegt, zum Färben von Fäden und Fasern und hieraus hergestellten textlien
Gebilden aus Polyamiden, einschließlich Garnen, Geweben, Gewirken und Teppichen, nach üblichen bekannten Dispersionsfärbeverfahren
auffärben. Zum Färben können dabei die verschiedensten üblichen bekannten Dispersions- und Netzmittel verwendet
werden, um die erforderlichen Farbflotten, insbesondere wässrigen Farbbäder, zu bereiten. Verfuhren, nach denen die erfindungsgemäßen
Azoverbindungen verwendet werden können, um textile Gebilde
aus Polyamiden zu färben, sind beispielsweise aus den USA-Patentschriften 3 100 134 und 3 320 021 bekannt.
Unter dem Begriff "Polyamide" sind hier die üblichen bekannten Polyamide zu verstehen, aufgebaut beispielsweise aus Polyhexamethylenadipamid,
hergestellt durch Kondensation von Adipinsäure und Hexamethylendiamin, ferner Polyamide auf Basis von Polycaprolactam,
hergestellt aus ε-Aminocapronsäurelactam und ferner beispielsweise
Nylon 8. Eine detaillierte Beschreibung der synthetischen Polyamide, die sich mit den erfindungsgemäßen Azoverbindungen
färben lassen, findet sich beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 100 134.
Obwohl sich die erfindungsgemäßen Azoverbindungen besonders zum Färben von Fäden und Fasern und hieraus hergestellten textlien
Gebilden aus Polyamiden eignen, können sie doch auch zum Färben
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anderer üblicher synthetischer Fäden und Fasern sowie hieraus
hergestellter textiler Gebilde verwendet werden, beispielsweise solcher aus Celluloseacetat»
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Zu 50 ml konzentrierter H^SO- wurden 7,2 g NaNO^ portionsweise
unter Rühren zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde dann abgekühlt, worauf 100 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen
Essigsäure bestehenden Säuregemisches unter 200C zugegeben wurden.
Die Mischung wurde dann abgekühlt, worauf 19,7 g 2-Bromo-4-cyanoanilin
zugesetzt wurden. Darauf wurden nochmals 100 ml enes aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden
Säuregemisches zugegeben, jeweils unter 5°C.
Die Reaktionsaiischung wurde dann 2 Stunden lang bei einer Temperatur
von 0 bis 50C gerührt.
Des weiteren wurden jeweils 0,01 Mol der im folgenden aufgeführten
Kuppler in jeweils 40 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gelöst:
N-(2-Carbomoyläthyl)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 1).
N-(2-Acetamidoäthyl)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 2).
N-(3-Acetamidopropyl)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 3).
N-(3-Äthoxycarbonylaminopropyl)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 4).
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N-(2-Hydroxyäthyl)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel S).
N-(2-Propionamidoäthyl)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 6).
N-(2-Carbamoyläthyl)-2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 7). . '.
N-(2-Acetamidoäthyl)-2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 8).
N-(2-Carbamoyläthyl)-2-isopropyl-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 9).
N-(2-Carbamoyläthyl)-2,24-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
(Beispiel 10).
Zu jeder der abgekühlten Kupplerlösungen wurde so viel der zunächst
bereiteten Diazoniumlösung gegeben, daß auf 0,01 Mol
Kuppler 0,01 Mol Diazoniumsalz entfielen.
Die Kupplungsmischungen wurden dann durch Zusatz von Ammoniumacetat
abgepuffert und 1 Stunde lang stehengelassen» Die Azoverbindungen wurden dann durch Zusatz von Wasser ausgefällt,
abfiltriert, mit Waser gewaschen und an der Luft getrocknet.
Gegebenenfalls können die Azoverbindungen dadurch gereinigt werden, daß sie in heißem Methanol aufgeschlämmt, die Aufschlämmung
abgekühlt, der Niederschlag abfiltriert und der abfiltrierte Niederschlag mit Wasser gewaschen wird.
Durch Auffärben der hergestellten Azoverbindungen auf Fäden und
Fasern aus Polyamiden ließen sich kräftig rote Färbungen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheitseigenschaften,
erzielen.
In der beschriebenen Weise wurden weitere Azoverbindungen nach der Erfindung hergestellt. Die Struktur der einzelnen Azoverbindungen
ergi* sich aus der folgenden Tabelle, in der auch die Farbstoffe der Beispiele 1 bis 10 mit aufgeführt wurden. In der
Tabelle sind jeweils auch die Farbtöne aufgeführt, die sich beim
309828/1085
Auffärben der Azoverbindungen auf Polyamidfäden erzielen ließen.
309828/1085
-40-
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30 9 8 28/1085
| Beispiel | R1 | R2 | R3 | R4. R5. R6. R7 | R8 | Farbton |
| 23 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH(C2H5)(CH2) | jCH3 rot |
| 24 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | - (CH2) 3NHCOCH2OH | rot |
| 25 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2NHCOOC2H5 | rot |
| 26 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHSO2CH3 | rot |
| 27 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2NHCOC6H11 | rot |
| 28 | Cl | -SOoCH, | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2NHCOC6H5 | rot |
| 29 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra~CH3 | -CH2Ch2NHCOCH2CI | rot |
| 30 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2NHCOCh2CH2 | OCH3 rot |
| 31 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2CONHC2H5 | rot |
| 32 | Cl | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2Ch2CONHCH(CH3 | |
| 33 | Cl | -SO2CH3 | -Cl | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2OH | rötlich-braun |
| 34 | -CN | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHC0CH3 | violett . |
| 35 | -CN | -CN | H | 2,2,4t7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHCOCH3 | violett j^ |
| 36 | -CN | -COOC2H5 | H | 2»2,4,7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHCOCH3 | violett ' |
| 37 | -CN | -SO2NHC2H5 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHC0CH3 | violett |
| 38 | H | -CN | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHCOCH3 | orange |
| 39 | H | -SO2CH3 | H | 2,2,4,7-tetra-CHj | -(CH2)3NHCOCH3 | orange |
| 40 | -Cl | -CN | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHCOCH3 | rot |
| 41 | -Br | -COOC2H5 | H | 2f2,4,7-tetra-CH3 | -(CH2)3NHCOCH3 | rot Jj |
| 42 | -Br | -COOC2H5 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2CONH2 | rot O |
| 43 | -Br | -COOC2H5 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2NHCOCH3 | rot S |
| 44 | -Br | -CN | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2N(CH2H2OH) | SO2CH3 rot W |
| 45 | -Br | -CONH2 | H | 2,2,4,7-tetra-CH3 | -CH2CH2CONH2 | scharlachrot |
| Beispiel | R1 | R2 |
| 46 | -Br | -CONH2 |
| 47 | -Br | -CONH2 |
| 48 | -Br | -CONH2 |
| 49 | -Br | -CONHC2H5 |
| 50 | -Br | -CON(C2Hg)2 |
| 51 | -Br | -CONHC6H5 |
| 52 | -Br | -CONHC6H11 |
| 53 | -CN | -CONH2 |
| 54 | -Br | -SO2CH3 |
| 55 | -Br | -SO2NHC2H5 |
| 56 | -Br | -SO2N1CH2CH2OCH2! |
| 57 | -Br | -SO2CH3 |
| 58 | -Br | -CN |
| 59 | -Br | -SO2CH2CH2OH |
| 60 | -Br | -SO2CH2CN |
| 61 | -Br | -COOCH3 |
| 62 | -Cl | -CONH2 |
| 63 | -Cl | -SO2CH3 |
| 64 | -Cl | -SO2CH3 |
| 65 | -Cl | -SO2CH3 |
| 66 | -Cl | -SO2CH3 |
R4. R5. R6. R7
R8
Farbton
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-Cl
-Br
2,2,4,7-tetra-CH3 2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3 2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3 2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4-tri-CH3
2-CH(CH3)2-7-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4;7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
-CH2CH2OH
-CH2CH2NHCOCH3 -C2HS
-CH2CH2CONH2 -CH2CH2CONH2 -CH2CH2CONH2 -CH2CH2CONH2 -CH2CH2CONH2 -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH2CONH2
-CH2CH2CONH2
-CH2CH2CONH2
-CH2CH2OH -CH2CH2OH
-CH2CH2OH -CH2CH2OH
-CH2CH2NHCOCH3
-CH2CH2NHCOCH3
-CH2Ch2NHCOCH2CH2CI
-CH2CH2NHCOCh2OC6H5
),0H
scharlachrot
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rot rot scharlachrot
rot t
rot
rot
scharlachrot
rötlich-braun
rot rot rot
N)
O O
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Beispiel R
R4. R5. R6. R7
Rc
Farbton
67 68 69 70
-Cl H H K
-SO2CH3
-C,HCN=N 6
P-CH3O-C6H4N=N-0-CI-P-CH3-C6H3N=N-
H H H H
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3
2,2,4,7-tetra-CH3 2,2,4,7-tetra-CH3
.CH2CH2CONHCH2Ch2CH2CH2CH2 rot
.CH2CH2NHCOCH3
.CH2CH2CONH2
.CH2CH2NHCOOC2H5
rot rot rot
2300338
Das Auffärben der erfindungsgeraäßen Azoverbindungen kann beispielsweise
nach folgendem Verfahren erfolgen:
16,7 mg der Azoverbindung des Beispieles 1 wurden in 10 ml
2-Methoxyäthanol dispergiert. Der Dispersion wurde dann eine
geringe Menge (3-5 ml) einer 3%igen Natriumligninsulfönatlösung unter Rühren zugegeben. Daraufhin wuTde das Volumen durch Zusatz von Wasser auf 150 ml aufgefüllt. In die Farbflotte wurden dann 5 g eines Gewebes aus Polyamidfäden (Nylon 66) eingebracht. Zunächst wurde 10 Minuten lang ohne Erwärmung der Flotte gefärbt. Anschließend wurde die.Farbflotte langsam innerhalb von 30 Minuten auf Siedetemperatur erhitzt, worauf 1 Stunde lang bei siedender Flotte gefärbt wurde. Das gefärbte Gewebe wurde dann der Flotte entnommen, mit Wasser gespült und in einem Ofen bei 1210C getrocknet.
2-Methoxyäthanol dispergiert. Der Dispersion wurde dann eine
geringe Menge (3-5 ml) einer 3%igen Natriumligninsulfönatlösung unter Rühren zugegeben. Daraufhin wuTde das Volumen durch Zusatz von Wasser auf 150 ml aufgefüllt. In die Farbflotte wurden dann 5 g eines Gewebes aus Polyamidfäden (Nylon 66) eingebracht. Zunächst wurde 10 Minuten lang ohne Erwärmung der Flotte gefärbt. Anschließend wurde die.Farbflotte langsam innerhalb von 30 Minuten auf Siedetemperatur erhitzt, worauf 1 Stunde lang bei siedender Flotte gefärbt wurde. Das gefärbte Gewebe wurde dann der Flotte entnommen, mit Wasser gespült und in einem Ofen bei 1210C getrocknet.
Das Gewebe, das in einem kräftigen roten Farbton angefärbt worden war, wies ausgezeichnete Echtheitseigenschaften auf, die nach
den Verfahren ermittelt wurden, wie sie in dem Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists,
1968, aufgeführt sind.
1968, aufgeführt sind.
309828/1085
Claims (5)
1. Azoverbindungen, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:
r6
worin bedeuten:
R* ein Wasserstoff- oder Halögenatom oder einen
Cyanorest;
R (a) einen kurzkettigen Alkylsulfonylrest, der ge
gebenenfalls durch einen Cyano-, Hydroxy-, Cyclohexyl- oder Arylrest substituiert ist;
(b) einen kurzkettigen Alkoxycarbonylrest, der gegebenenfalls durch einen kurzkettigen
Alkoxy-, kurzkettigen Alkanoyloxy-, Cyano- oder Arylrest und/oder ein Halögenatom
substituiert ist;
(c) einen Cyanorest;
(d) einen Arylazorest oder
(e) einen Rest einer der Formeln:
-SO2NR9R10 oder -CONR9R10;
R^ ein Wasserstoff- oder Halögenatom;
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ft 23G0336
R einen Methylrest oder, falls R5 und R6
jeweils ein Wasserstoffatom darstellen,
auch einen kurzkettigen Alkylrest;
R5 und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen
Methylrest;
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen
Alkylrest und
R einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder
einen kurzkettigen Alkylrest, der durch einen Hydroxyrest substituiert ist oder einen Rest
einer der Formeln: ^1
R11
-CONR9R10 oder -N-X-R12 ,
wobei ferner bedeuten:
R ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkyl
rest, einen Cyclohexyl- oder einen Arylrest;
R10 ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen
Alkylrest oder
R9 und R gemeinsam einen Pentamethylen- oder Äthylenoxyäthylenrest;
R ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkyl-
oder kurzkettigen Hydroxyalkylrest;
R einen Aryl-, Cyclohexyl-, Furyl-, oder kurz
kettigen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch mindestens ein
Halogenatom und/oder mindestens einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Cyano-, Aryl- oder Aryloxyrest
und
309 8 28/1085
einen Rest der Formeln: -CO- ; -COO- oder -SO
2. Azoverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
sie der angegebenen Formel entsprechen, inlder bedeuten:
R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder
e inen Cyano res t;
R2 einen kurzkettigen Alkylsulfonyl-, kurzkettigen
Alkoxycarbonyl- oder Cyanorest oder einen Rest
der Formel:
-SO2NR9R10 oder -CONR9R10;
R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom;
R einen Methylrest oder, falls R und R Wasser-
• Stoffatome sind, auch einen anderen kurzkettigen Alkylrest;
R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest;
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen
Alkylrest und
R einen kurzkettigen Alkylrest oder ein Rest der
Formel: -(CH-) -Y , in der bedeuten:
η = 2 oder 3 und
Y ein Hydroxyrest oder ein Rest einer der
Formeln: -CONR9R1'
Formeln: -CONR9R1'
wobei ferner bedeuten:
Formeln: -CONR9R10 oder -NH-X-R12
309828/1085
R9 und R10
einzeln Wasserstoffatome oder kurzkettige Alkyleste oder gemeinsam einen PentamethyIen-
oder Äthylenoxyäthylenrest;
einen Rest einer der Formeln: -CO- oder -COO- und
einen Phenyl- oder Cyclohexylrest oder einen
kurzkettigen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch einen Hydroxy-,
kurzkettigen Alkoxy-, Cyano-, Chlor-, Brom-, Phenyl- oder Phenoxyrest.
3# Azoverbindungen nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß sie der folgenden Formel entsprechen:
CH,
CH,
in der bedeuten:
ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom;
einen kurzkettigen Alkylsulfonyl-, kurzkettigen Alkoxycarbonyl- oder Cyanorest oder einen Rest
der Formel:
-SO2-NR9R10 oder -CONR9R10 und
einen kurzkettigen Alkylrest oder einen Rest einer der Formeln:
309828/1085
230033B
R9 und R10
-01,CH-CONR9R1 ° oder -(CH,) -X-R12,
wobei ferner bedeuten:
einzeln Wasserstoffatome oder kurzkettige
Alkylreste oder gemeinsam einen Pentamethylen· oder Äthylenoxyäthylenrest;
= 1 oder 2;
ein Rest der Formel -CO- oder -COO- und
12
einen kurzkettigen Alkylrest.
4. Azoverbindungen nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie einer der folgenden Formeln entsprechen:
CH,
NC
N=N
Br
CH,
CH2CH2NHCOCH3
CH2Ch2CH2NHCOCH3
309828/1085
Jl
CH.
CH-SO
CH7SO
CH3SO2
Ii
H2NC
H2NC
Cl
Br
N=N
N=N
N=N
N=N
CH2CH2OH
CH2CH2NHCOCH3
CH,
CH.
CH2CH2CH2NHCOCh3
CH2CH2CONH2
CH.
H.
CH2CH2OH
0 9 S ?. 3 / 1 0 8 5
5. Verwendung von Azoverbindungen nach Ansprüchen 1 bis 4 zum
Färben von Fäden und Fasern und daraus hergestellten textlien Gebilden aus Polyamiden,
309828/1085
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| GB (1) | GB1405855A (de) |
| IT (1) | IT971425B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10131789B2 (en) * | 2015-03-30 | 2018-11-20 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quencers |
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- 1973-01-05 GB GB74373A patent/GB1405855A/en not_active Expired
- 1973-01-08 FR FR7300446A patent/FR2167792B1/fr not_active Expired
- 1973-01-08 JP JP476973A patent/JPS4873580A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10131789B2 (en) * | 2015-03-30 | 2018-11-20 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quencers |
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| IT971425B (it) | 1974-04-30 |
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|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |