DE225265C - - Google Patents

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DE225265C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/36Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 225265 KLASSE 12 o. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. September 1908 ab.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Anisaldehyd aus Anethol oder Anisol. Sie besteht darin, daß man das Anethol oder Anisol dem oxydierenden Einfhiß fein zerteilter Luft unter gleichzeitiger Bestrahlung mit kurzwelligem Licht aussetzt. Die bisher bekannten Verfahren, nach welchen Anisol oder Anethol mittels Bichromate unter Mitverwendung von organischen oder
ίο mineralischen Säuren oder mittels Ozons oxydiert werden, leiden an dem Übelstand, daß die teilweise Weiteroxydation des Anisaldehyds zu Anissäure schwer zu verhindern ist. Demgegenüber ist das vorliegende Verfahren dadurch ausgezeichnet, daß die milde Oxydation, die bei Behandlung des Anisöls oder Anethols mit fein zerteilter Luft unter gleichzeitiger Bestrahlung mit ultraviolettem Licht eintritt, auf die Ausbeute an Anisaldehyd sehr günstig.
einwirkt. Solange noch Anethol zugegen ist, findet keine Bildung von Anissäure satt, und auch nach vollständiger Umwandlung des Anethols in Anisaldehyd geht die Weiteroxydation nur sehr langsam vor sich.
Die Weiterverarbeitung der Reaktionsmasse ist infolge der fehlenden Verunreinigung durch mineralische Säuren usw. sehr einfach. Vermittels der Bisulfitverbindung wird der Anisaldehyd isoliert und in bekannter Weise weiter verarbeitet.
Beispiel.
5 kg Anethol werden bei etwa 60 ° mit fein zerteilter Luft unter gleichzeitiger Bestrahlung mit ultraviolettem Licht behandelt. Es wurden nach vollendeter Oxydation 5,3 kg Anisaldehyd erhalten, d. h. etwa 95 Prozent der theoretischen Ausbeute.
Es ist hervorzuheben, daß die bei vorliegendem Verfahren auftretende Oxydationswirkung nicht auf die Bildung von Ozon durch die Einwirkung des ultravioletten Lichts auf die bei der Reaktion gegenwärtige Luft zurückzuführen ist. Denn Luft wird nur durch das von Quarzlampen ausstrahlende ultraviolette Licht ozonisiert, nicht aber auch durch das Licht der Uviollampen. Das vorliegende Verfahren läßt sich aber, wie Versuche gezeigt haben, mit Uviollampen ebensogut durchführen wie mit Quarzlampen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Anisaldehyd aus Anethol oder Anisol, dadurch gekennzeichnet, daß man das Anethol oder Anisol dem oxydierenden Einfluß fein zerteilter Luft unter gleichzeitiger Bestrahlung mit ultraviolettem Licht unterwirft.
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