DE2230070A1 - Verfahren zur Herstellung von N-(2,4-Dihalogen-s-triazin-6-yl)-harnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(2,4-Dihalogen-s-triazin-6-yl)-harnstoffenInfo
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
Description
CIBA-GEIGY AG,CH-4002Basel V^r 1D/\ 'vJilZiVj Y
(Case I-7569/I+2)
reu Lach land _ - _ Ί fl, .!Ή
Verfahren zur Herstellung von N- (2,4- Dihalogen- striazin- 6- yl)- harnstoffen.
Die vorliegende Anmeldung betrifft ein neue.s Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
Hai
BI
■■■ HaI-C C-HHCO--Z
■■■ HaI-C C-HHCO--Z
worin Hal ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom
bedeutet und Z der Rest eines primären oder sekundären Amins oder vorzugsweise -NHp ist. ;
Die Herstellung der erfindungsgemässen neuen Verbindungen
geschieht durch Umsetzung der entsprechenden s- Triazinylisocyanate mit wasserlöslichen primären oder
sekundären Aminen oder Vorzugsweise Ammoniak.
Am zweckmässigsten wird dabei das in einem organischen
Lösungsmittel, ZrB. Benzol, gelöste Isocyanat zu
einer wässerigen Lösung des Amins oder von Ammoniak zugetropft, wobei die Reaktionspartner in etwa stöchiometrisehen
Mengen verwendet werden und mit Vorteil bei relativ tiefer Temperatur, z".B. bei 0 bis 10° C, gear-
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beitet wird. Trotz der Anwesenheit von Wasser erfolgt dabei die Umsetzung praktisch quantitativ, d.h. ohne
Hydrolyse des Isocyanates und auch ohne Bildung von anderen Nebenprodukten.
Als Amine kommen niedrigmolekulare äliphatische Amine, insbesondere Alkylamine, deren Alkylreste 1 bis 4
C- Atome enthalten, oder cycloaliphatische oder heterocyclische Amine in Betracht, wie Methylamin, . - .'
Dimethylamin, Aethylamin, Isopropylamin, t- Butylamin,
Diäthylamin, Cyclohexylamin, Piperidin, Pyrrolidin oder
Morpholin.
Die Herstellung der als Ausgangsprodukte verwendeten Isocyanate geschieht aim zweckmässigsten durch Umsetzung von
Aminodihalogentriazinen mit Oxalsäurediehlorid gemäss der
Reaktionsgleichung
Cl
ϊΛϊ + (COCl)5 >
tf' Sr +2 HCl + CO
Cl-C .C-NH9 Cl-C C-NCO
Die neuen Produkte eignen sich vor allem als Zwischenprodukte für die Herstellung von fäserreaktiven Farbstoffen.
Durch Umsetzung mit einem eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden
Farbstoff entstehen z,B. Reaktivfarbstoffe der
Formel
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F/ IT
I I
Farbstoff-HH-C C-NHCOZ
die sich durch eine besonders hohe Reaktionsfähigkeit,
insbesondere mit Zellulosefasern auszeichnen. Z bedeutet in dieser Formel dasselbe wie oben.
In den nachfolgenden Beispiel en bedeuten die Teile,, so
fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind
in Celsiusgraden ,angegeben.
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95,5 Teile 2,4- Dichlor-o-isocyanato-s-triazin
werden in 500 Teilen Benzol gelöst und die Lösung zu einer Lösung von 9>0 Teilen NH in 500 Teilen Wasser
unter intensivem Rühren bei 5 bis 8° getropft.
Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. Man erhält
95,7 Teile (= 92^ der theoretischen Ausbeute) eines weissen Pulvers, das sich beim Erhitzen über 250°
langsam zersetzt. Die Elementareanalyse ergibt (in Klammern der theoretisch berechnete Wert für Dj.H Cl^Nj-O
C: 23,2 (23,10) νΓ33,8 (33,67) Cl: 3^,5
Von Spuren von 2,4- Diehlor-6-amino-s-triazin
lässt sich das Produkt durch Digerieren mit Aceton rein igen.
209853/ 1 22
19>1 Teile-2,4- Dichlor-o-isocyanato-s-triazin
werden in 250 Teilen Toluol gelöst und diese Lösung 21
einer Suspension von 50 Teilen Toluol in einem Gemisch von 4,8 Teilen Aethylamin'urd 300 Teilen Wasser ,unter
intensivem Rühren bei 0-8° getropft. Nach kurzem Nachrühren wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, die
Toluolphase des Filtrats (nach Trocknen über Na2 S0|.)
eingedampft und der Rückstand mit dem getrockneten Filterrückstand
vereinigt.
Man erhält so 15,8 Teile N- Aethyl-N!- (2,4- dichlor-s.-triazin-6-yl)
-harnstoff, der bei 153-155° schmilzt-.
Das Rohprodukt kann von eventuell mitentstandenem
N- Aethyl- N'- (2- chlor-4 äthylamino-s-triazin-6-yl)
harnstoff durch Umkristallisieren aus Benzol gereinigt werden.
Die Elementaranalyse ergibt (in Klammern der für · C^H7CIpN1-O berechnete Wert):
- C: 30,4 (3P,53) H: 3,1 (2,99) Cl: 29,8 (30,04) % "
- C: 30,4 (3P,53) H: 3,1 (2,99) Cl: 29,8 (30,04) % "
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Verwendet man statt des Aethylamins in Beispiel 2 7,8 Teile Diaethylamin, so erhält man l8,0 Teile N,N-Diaethyl-N1-(2,4
Dichloro-s-triazin-6-yl-) harnstoff, der nach Umkristallisieren aus Dioxan bei ΐδ3-ΐ84 schmilzt.
Die Elementaranalyse ergibt für(CgH ,CIpN1-O berechnete
Werte in Klammern):
C: 36,2 (36,38) H: 4,4 (4,20) Cl: 26,9 (26,85) %
C: 36,2 (36,38) H: 4,4 (4,20) Cl: 26,9 (26,85) %
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"? 9 ^ Π Π 7 Π
Wird in Beispiel 2 an Stelle des Aethylamins Morphplin'(9,2 Teile) eingesetzt, so erhält man 20,8
Teile einer Verbindung der Formel: Cl
\ 0
..-.M I H /—\
ClVc C-NH-C-N 0
die nach Umkristallisieren aus Chlorbenzol bei. 190-192°
schmilzt.
Die Elementaranalyse ergibt für(CoHqCI2N1-Op berechnete"
Werte in Klammern): C: 3V+ (3^55) H: 3,5 (3,26) Cl: 25,9 (25,50) %
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CIBA-GEIGY AG 223Ü070
9,8 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Zwischen
produktes werden in 200 Teilen Tetrahydrofuran heiss suspendiert. Diese Suspension wird zu einer neutralen Lösung
von 33i^ Teilen des 1:1- Kupferkomplexes von V,8f- Disulfo-l'-naphtol-(2'-azo
-7-) -l-amino-S-naphthol^jödisulfonsäure
und von 8,6 Teilen Natriumacetat-Trihydrat in 300 Teilen Wasser in einem Guss gegeben. Anschliessend
wird solange auf 40° erwärmt, als sich noch Ausgangsmaterial
im Reaktionsgemische nachweisen lässt (8 bis 12 Stunden). Durch Zugabe von 50 Teilen Natriumchlorid
wird der "Farbstoff ausgefällt, anschliessend abgesaugt
und getrocknet.
Man erhält so einen schnellfixierenden blauen
Farbstoff der Formel
HO^S 0 Cu -0 NH Cx C
Ii ι Ι
HO SSO.,
NNO
et
der auf Cellulose Färbungen mit sehr guten allgemeinen Echtheiten liefert.
Verwendet man eine äquivalente Menge der gemäss Be j .<.;pj c] P, 3 oder 4 erhaltenen Zwischenprodukte, so erhält
mn ti ub'.Mifa] lü blaue Farbstoffe mit ähnlichen Echtheil γλϊ[ c:iG(;haften.
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
Hai
HaI-C C-KHOO-Z
worin Hal ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom
bedeutet und Z der Rest eines primären oder sekundären Amins oder vorzugsweise -NHp ist,dadurch ge·
■ kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
Hai
V\
HaI-C ^ C-NCO
mit Ammoniak oder einer wässrigen Lösung eines primären oder sekundärenjAriiins umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion durch Umsetzung mit einer wässrigen
Ammoniaklösung durchführt.
3· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadur&h gekennzeichnet,
■ dass man niedrigmolekulare Alkylamine, CycloalkyLamLne
?' oder heterocyclische Amine verwendet.
4. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 3>
dadurch ^kennzeichnet, dass man die Reaktion unterhalb Raumtemperatür,
vorzugsweise bei 0 bis 10 C durchführt".
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Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH910271 | 1971-06-22 | ||
| CH610072A CH562229A5 (en) | 1972-04-25 | 1972-04-25 | Dihalo-triazinyl-ureas - from is cyanates and ammonia or amines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2230070A1 true DE2230070A1 (de) | 1972-12-28 |
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ID=25698975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722230070 Ceased DE2230070A1 (de) | 1971-06-22 | 1972-06-20 | Verfahren zur Herstellung von N-(2,4-Dihalogen-s-triazin-6-yl)-harnstoffen |
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| DE (1) | DE2230070A1 (de) |
| FR (1) | FR2143021B1 (de) |
| IT (1) | IT958450B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2500427A1 (de) | 1974-01-09 | 1975-07-17 | Ciba Geigy Ag | Bis-dihalogen-s-triazinyl-harnstoffe |
| WO2005030735A1 (en) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Ranbaxy Laboratories Limited | Triazines derivatives as cell adhesion inhibitors |
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|---|---|---|---|---|
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1972
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- 1972-06-21 AR AR242655A patent/AR194249A1/es active
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| FR2143021A1 (de) | 1973-02-02 |
| FR2143021B1 (de) | 1973-07-13 |
| JPS5649911B1 (de) | 1981-11-25 |
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