DE2350414C3 - Substituierte Hydroxyphenyl-ureidos-tri azine - Google Patents
Substituierte Hydroxyphenyl-ureidos-tri azineInfo
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Description
in der R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder
Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl- oder Phenoxyrest — der gegebenenfalls
mit einer Hydroxyl-, Nitro- oder Aminogruppe substituiert ist, die ein oder zwei Alkylreste mit
jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen tragen kann — oder eine Aminogruppe bedeutet, die gegebenenfalls
ein oder zwei Alkylreste mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen trägt, und R2 ein Wasserstoffatom,
eine Hydroxylgruppe, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder einen Phenylrest darstellt
2. Verfahren zur Herstellung der Hydroxyphenylureido-s-triazine
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein 4H-l,3-Benzoxazin~4-on der
allgemeinen Formel
worin R' und R2 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Guanylharnstoff umgesetzt
wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Suspension bei einer
Temperatur von 50 bis 1500C in Gegenwart von Alkali durchgeführt wird.
4. Verwendung der Hydroxyphenyl-ureido-s-triazine gemäß Anspruch 1 als Stabilisierungs- und
Nukleierungsmittel für thermoplastische Kunststoffe.
Es ist bekannt, daß sich substituierte s-Triazine durch Umsetzung von Benzoxazin-4-onen mit Amidinen
herstellen lassen (vgl. HeIv. Chim. Acta, Vol. 55, Fase. 1
[1972), Nr. 153, Seite 1565). Die Verbindungen eignen sich als UV-Stabilisatoren für Kunststoffe (vgl. DE-PS
41452).
Es ist ferner bekannt daß bestimmte 3,5-Dialkyl-4-hydroxyphenyl-triazin-Derivate
als Stabilisatoren für organische Materialien, die der thermischen und oxydativen Zersetzung unterliegen, geeignet sind (vgl.
DE-OS 22 19 012).
Die Erfindung betrifft nun Hydroxyphenyl-ureido-striazine
der allgemeinen Formel I
H2N-CO-NH
(I)
in der R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder
Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 1,2,3 oder 4
Kohlenstoffatomen, einen Phenyl- oder Phenoxyrest — der gegebenenfalls mit einer Hydroxyl-, Nitro- oder
Aminogruppe substituiert ist, die ein oder zwei Alkylreste mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 1,23 oder
4 Kohlenstoffatomen tragen kann — oder eine Aminogruppe bedeutet die gegebenenfalls ein oder zwei
Alkylreste mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 1,2,3 oder 4
Kohlenstoffatomen trägt, und R2 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit
jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phttrylrest darstellt.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenyl-ureido-s-triazin gemäß
Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein 4H-1,3-Benzoxazin-4-on der allgemeinen Formel
45
50 in der R1 und R2 die vorhin für die allgemeine Formel (I)
ungegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Synthese des Hydroxyphenyl-ureido-s-triazins erfolgt nach dem Reaktionsschema
H2N-CO-NH-C
NH2 l| R2
-H2O H2N-CO-NH-C-N=C
N-C-N
R1
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Hydroxyphenyl-ureido-s-triazine
seien die folgenden genannt:
4-Ureido-2-(2-hydroxyphenyI)-6-methyl-
1,3,5-triazin,
4-Ureido-2-(2-hydroxyphenyl)-6-tert-butyl-
13,5-triazin,
4-Ureido-2-(2-hydroxyphenyl)-6-phenyl-
4-Ureido-2-(2-hydroxyphenyl)-6-phenyl-
1,3,5-triazin,
4-Ureido-2-(2,4-dihydroxyphenyI)-6-phenyl- ι ο
4-Ureido-2-(2,4-dihydroxyphenyI)-6-phenyl- ι ο
13,5-triazin,
4-Ureido-2-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-
4-Ureido-2-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-
6-äthyl-l,3,5-triazin,
4-Ureido-2-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-
4-Ureido-2-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-
6-phenyl-134-triazin,
4-Ureido-2-(2-hydroxyphei!yI)-6-(4-dimethyl-
amino-phenyl)-13.5-triazin,
4-Ureido-2,6-bis(2-hydroxyphenyl)-
4-Ureido-2,6-bis(2-hydroxyphenyl)-
1,3,5-triazin,
4-Ureido-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-(2-hy-
4-Ureido-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-(2-hy-
droxyphenyi)-i 3i5-triazin,
4-Ureido-2,6-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-
4-Ureido-2,6-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-
1,3,5-triazin,
4-Ureido-2-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyI)-
4-Ureido-2-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyI)-
6-(2-hydroxyphenyl)-13,5-triazin,
4-Ureido-2-(2-hydroxyphenyl)-6-phenoxy-
13,5-triazinund
4-Ureido-2-(2-hydroxyp!ienyI)-6-(3-methyl-
4-Ureido-2-(2-hydroxyp!ienyI)-6-(3-methyl-
phenoxy)-133-triazin.
30
Die erfindungsgemäßen Triazinderivate werden zweckmäßigerweise durch Reaktion des Benzoxazinons
mit einem mineralsauren Salz des Guanylharnstoffe, vorzugsweise Guanylharnstoffsulfat oder Guanylhamstoffhydrochlorid,
in Gegenwart von Alkali hergestellt Als Alkali wird vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat
verwendet, z. B. Natriummethylat, Natriumäthylat, Kali·
ummethylat und Kaliumäthylat. Die Reaktion erfolgt üblicherweise in Suspension; als Suspensionsmittel
dienen hierbei insbesondere niedere Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol, n-Propanol und Isopropanol, sowie
niedere Glykolmonoäther, z. B. Methy'glykol und Äthylglykol. Gemische der vorgenannten Suspensionsmittel
sind ebenfalls anwendbar.
Die Umsetzung wird normalerweise bei der Siedetemperatur des Suspensionsmittels durchgeführt, d.h.
bei einer Temperatur von 50 bis 1500C, vorzugsweise
von 65 bis 135° C. Die Anwendung von Über- oder Unterdruck ist im allgemeinen nicht erforderlich; die
Umsetzung erfolgt bevorzugt bei Normaldruck.
Die erfindungsgemäßen Hydroxyphenyl-ureido-striazine
eignen sich vor allem als UV-Stabilisatoren für Kunststoffe. Darüber hinaus sind viele der Verbindungen
auch geeignet als Mittel zur Verminderung des thermisch-acidolytisqhen und thermisch-oxydyaiven Abbaus
von thermoplastischen Kunststoffen, insbesondere Oxymethylen-Polymeren. Die Anwendung als Stabilisatoren
ist besonders dadurch vorteilhaft, daß die Verbindungen gleichzeitig als Nukleierungsmittel wirken,
Beispiel 1
Zu einer Suspension von 12 g (50 mMol) 2-(2-Hydroxyphenyl)-4H-l,3-benzoxazin-4-on
und 7,5 g
(25,5 mMol) Guatiylharnstoff-sulfat in 250 ml Methanol
wird unter Rühren eine Lösung von 3,0 g (55 mMol) Natriummethylat in IW ml Methanol zugetropft, und
das Gemisch wird 1 Stunde lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten des Gemisches auf
Raumtemperatur wird das entstandene Präzipitat abgesaugt, einmal mit 1 I Wasser und dreimal mit
Methanol gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 700C getrocknet Die Ausbeute beträgt 9,7 g (60,1 %
d.Th.). Das erhaltene 4-Ureido-2,6-bis(2-hydroxyphenyl)-s-triazin
ist aus Methylglykol umkristallisierbar; ein Schmelzpunkt kann bis 300° C nicht ermittelt werden, da
die Substanz sublimiert Die Struktur des Triazindenvats wird durch Elementaranalyse und NMR-Spektrum
bestätigt (vgl. Figur).
Zu einer Suspension von 239,2 g (1 Mol) 2-(2-Hydroxyphenyl)-4H-13-benzoxazin-4-on
und 166,1 g (0,55 Mol) Guanylharnstoffsulfat in 2,5 1 Methanol wird unter Rühren eine Lösung von 253 g (1,1 Mol) Natrium
in 500 ml Methanol zugetropft. Das Gemisch wird dann 30 min lang unter Rückfluß zum i-Usden erhitzt Nach
Erkalten des Gemisches auf Raumtemperatur wird das entstandene Präzipitat abgesaugt, mit Wasser und
Methanol gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 700C getrocknet Die Ausbeute beträgt 225,2 g
(69,7% d.Th.). Das erhaltene 4-Ureido-2,6-bis(2-hydroxyphenyl)-s-triazin
fällt nach dem Umkristallisieren aus Methylglykol in Form von hellgelben fadenförmigen
Kristallen an; ein Schmelzpunkt kann bis 300° C nicht ermittelt werden, da die Substanz sublimiert.
Elementaranalyse:
Ber.: C 59,4%, H 4,0%, N 21,7%;
gef.: C 58,6%, HIÄ N 21,5%.
Ber.: C 59,4%, H 4,0%, N 21,7%;
gef.: C 58,6%, HIÄ N 21,5%.
Zu einer Suspension von 12,7 g (50 mMol) 2-(4-Methoxyphenyl)-4H-l,3-benzoxazin-4-on
und 9,3 g (27,5 mMol) Guanylharnstoffsulfat in 150 ml Methanol
wird unter Rühren eine Lösung von 1,27 g (55 mMol) Natrium in 100 ml Methanol zugetropft. Das Gemisch
wird dann 30 min lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt Nach Erkalten des Gemisches auf Raumtemperatur
wird das entstandene Präzipitat abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und im Vakuumtrokkenschrank
bei 700C getrocknet Die Ausbeute beträgt 12,5 g (74,1% d.Th.). Das erhaltene 4-Ureido-2-(2-hydroxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-s-triazin
fällt nach dem Umkristallisieren aus Methylglykol in Form von farblosen Nadeln an; ein Schmelzpunkt kann bis 3000C
nicht ermittelt werden, da die Substanz sublimiert.
Elementaranalyse:
Ber.: C 60,5%, H 4p%, N 20,8%;
gef.: C 60,8%, H 4,7%, N 20,4%.
gef.: C 60,8%, H 4,7%, N 20,4%.
Zu einer Suspension von 93,9 g (350 mMol) 2-(4-Nitrophenyl)-4H-l,3-benzoxazin-4-on
und 58,1 g (192,5 mMol) Guanylharnstoff-sulfat in 11 Methanol
wird unter Rühren eine Lösung von 8,9 g (385 mMol) Natrium in 400 ml Methanol zugetropft. Das Gemisch
wird dann 30 min lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten des Gemisches wird das
entstandene Präzipitat abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und im Vakuumtrockenschrank
bei 700C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 61,9g
(50,2% d.Th.). Das erhaltene 4-Ureido-2-(2-hydroxyphenyl)-6-(4-nitrophenyl)-s-triazin
ist ein hellgelbes
Pulver mit einem Schmelzpunkt von 249° C (Zersetzung).
Elementaranalyse:
Ben: C 54,6%, H 3,4%, N 23,8%;
gef.: C 54,1%, H 3,4%, N 23,5%.
gef.: C 54,1%, H 3,4%, N 23,5%.
Beispiel 5
(Anwendungsbeispiel)
(Anwendungsbeispiel)
Ein lineares Copolymeres aus 98 Gewichtsprozent Trioxan und 2 Gewichtsprozent Äthylenoxid mit einer
Dichte von 1.41 gml1, einer reduzierten spezifischen
Viskosität von 0,73 dl g-' (gemessen an einer Lösung
des Polymeren in Butyrolacton, das 2 Gew. % Diphenylamin enthält, in einer Konzentration von 0.5 g/100 ml
bei einer Temperatur von 14013C) und einem Kristallit-
von IGG0C Wird
Pulverform niü
I Gew.-%, bezogen auf die Menge des Poly(oxymethylens),
2,6-Bis(2-hydroxyphenyl)-4-ureido-s-triazin in Pulverform vermischt und in einem Einschneckenextruder
bei 2000C homogenisiert. Die Verweilzeit im Zylinder des Extruders beträgt etwa 4 Minuten. Die erhaltene
Poly(oxymethylen)-Masse wird nach dem Austritt aus dem Extruder granuliert.
An einem Film, hergestellt aus der erhaltenen Formmasse, wird die Sphärolithgröße gemessen; der
Film wird durch Aufschmelzen der Formmasse zwi sehen zwei Glasplatten bei 1800C unter einem Drucl·
von 200 kp-cm-2 und anschließendes Kristallisieren be
150°C unter Atmosphärendruck mit einer Stärke vor
10 Mikron hergestellt und mikroskopisch untersucht Außerdem werden aus der erhaltenen Formmasse
Platten mit den Abmessungen 60 χ 60 χ 2 mm bei einei Massetemperatur von 2000C und einer Formtempera
tür von 8O0C gespritzt, die zur Prüfung der Kugeldruck
härte nach VDE 0302 (Belastungszeit 10 Sekunden
verwendet werden. Ferner wird der Gewichtsverlust der granulierten Formmasse bestimmt, indem da·
Granulat 2 Stunden lang unter Luft einer Temperatiii
von 230"" C ausgesetzt wi.-rl. Die erhaltenen Daten sine
aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich. Zurr Vergleich sind die entsprechenden Daten einei
Po!y(oxymethylens)ohne Zusatzmittel angeführt.
Zusalzmittel Sphiirolith- Kugel- Gcwichts-
größe druck- verlust
härte
(Mikron) (kp/cm2) (%/2 h)
Triazin brivat
550
1550
1610
1610
>50
2,3
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentansprüche:I, Hydroxyphenyl-ureido-s-triazine der allgemeinen FormelH2N-CO-NHNAN(DIO
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