DE2228101A1 - Verfahren zur herstellung von komplexen verbindungen von aminodicarbonsaeuren mit magnesium und halogenen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von komplexen verbindungen von aminodicarbonsaeuren mit magnesium und halogenenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von komplexen Verbindungen von Aminodicarbonsäuren mit Magnesium und Halogenen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren stur Herstellung von komplexen
Verbindungen von .Aminodicarbonsäuren mit Magnesium und Halogenen der Bruttozusammensetzung 1:1:1.
Ein Teil dieser Verbindungen ist bereits bekannt. In der DT-PS 1 135 923 wird ein Verfahren zur Herstellung von Magnesiumglutamat-Hydrobromid
beschrieben, das der vorstehend erwähnten Bruttozusammensetzung entspricht. In den deutschen Patentschriften
, . ... ..., . ... ... und (Patentanmeldungen
P 18 09 121.9, P 18 09 120.8, P 18 09 119.5 und P 18 09 118.4) werden unter die angegebene Bruttozusammensetzung fallende Verbindungen
von Aminodicarbonsäuren mit !Magnesium und Halogenen
beschrieben, die als Magnesium-monoaspartat-Hydrofluorid, Magnesium-monoaspartat-Hydrochlorid,
Magnesium-monoaspartat-Hydrobromid
und Magnesium-monoaapartat-Hydrojodid bezeichnet werden.
In der erwähnten DT-PS 1 135 923 wird €dn Verfahren zur Her- .
stellung der als Magnesiumglutamat-Hydrobromid besseicbiiGten Ver-
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bindung angegeben, welches darin besteht, dass man Glutamin-, .,.<·■·
säure-Hydrobromid mit einem Magnesiumsalζ neutralisiert und
das Produkt kristallisiert,, Eine andere Variante besteht darin,
Magneaiumdiglutamat mit Brcravaee^rstoffsäure umzusetzen. Die in
den vorstehend zuletzt genarbter, vier Patentschriften angegebene
Methode zur Herstellung der alt Ifegiiosium-monoaspartat-Hydrohalogenide
bezeichneten Verbindungen besteht darin, Magnesium-diaspartat
mit der entsprechenden Halogenwasserstoffsäure umzusetzen,
die ausgefallene Asparagineäure absuf .titrieren und aus dem Filtrat
das Produkt
Diese bekannten Verfahren sind .jedoch mit einigen Nachteilen
behaftet, die insbesondere Ihre Durchführung in grösserem Maßstabe
erschweren. So lauss zn Hirer Durchführung eine aggressive
Halogenwasserst off saure ox^gaaetzt werden, die insbesondere im
Falle von Bromwasserstoffsäare oder Jodwasserstoff säure schwer
zu dosieren ist. Im Falle aer bekarmten Neutralisation von Gluta
minsäure-Hyärobroiiiid tit eimern Magi;e3iuaigalz, und zwar insbesondere
Magnesj : ί :V-*vrät, :Uö~i: ix· der Reaktionsmischung zunächst
das unlösliche Maa:· ·.; ^; .1 2 (ilagnesiumcarbonat) in ungelöster
Porm vor, wodurch äex ^blai::= asr Reaktion verzögert und
erschwert wird. Insbesondere ist es schwierig, den zur Durchführung dieser Reaktion einzuhaltenden pH-Wert von genau 6 infolge
der Inhomogenität der Reaktionsmischung einzustellen.
Bei der Durchführung der ermähnten ümsstzung von Magnesiumdiaspartat
mit einer Halogenwasserstoffsäure fällt Asparaginsäure
aus, wodurch sich eine thixotrope Masse bildet, welche
sich nur schwer durchmischen lässt. Vor der Gewinnung des Endproduktes
ist eine Filtration erforderlich, wobei ausserdem Verluste an dem Endprodukt durch ein Mitschleppen durch die
Asparaginsäure in Kauf zu ac-önien sind.
ι ' — 3 —
Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, ein einfaches und rationell durchzuführendes Verfahren zur Herstellung ,von
komplexen Verbindungen von Aminodicarbonsäuren mit Magnesium und
Halbgenen der Bruttozusammensetzung 1:1:1 zu schaffen. Diese Aufgabe wird äurch das erfindungsgemässe Verfahren der angegebenen
Gattung in sehr einfacher und überraschender Weise dadurch gelöst, dass Lösungen äquimolekularer Mengen eines Magnesiumaminodicarbonsäuresalzes
und eines Magnesiumhalogenide vermischt werden, und anschliessend die gebildete komplexe Verbindung in eine feste Form
überführt tfirä.
Dieses Verfahren bietet gegenüber den bekannten Methoden die Vorteile,
dass Ice ine teilweise schwer dosierbaren aggresiven Halogenwasserstoff
säuren eingesetzt werden müssen, keine pH-Steuerung der Reaktionsmischung erforderlich ist, keine inhomogenen Reaktionsmischungen vorliegen, da keine Pestsubstanzen eingesetzt werden
müssen oder während der Reaktion ausfallen, und keine Substanzverluste
auftreten, so dass die erfindungsgemäss erzielten Ausbeuten praktisch quantitativ sind. Ferner sind erfindungsgemäss keine
Filtrationen erforderlich, vielmehr lässt sich das Verfahren in einfacher Weise durch Zusammengiessen der angegebenen Lösungen und
durch Überführen der nach dem Zusammengiessen gebildeten komplexen Verbindungen in die feste Form durchführen.
Vorzugsweise werden als Magnesiumaminodicarbonsäuresalze Magnesiumdiglutamat
und Magnesium-diaspartat verwendet. Die dabei erhaltenen komplexen Verbindungen sind, wie aus den vorstehend angegebenen
Veröffentlichungen bekannt ist, interessante Pharmazeutika, die insbesondere absolute oder relative Magnesiummangelzustände zu
beheben vermögen.
Von den eingesetzten Magnesiumhalogeniden werden das Chlorid,
Bromid und Jodid bevorzugt.
309884/U12
Neben einem Magnesiumhalogenid öder anstelle desselben kann
man auch eines oder mehrere Alkali- oder Erdalkalihalogenide einsetzenf so dass man zu komplexen Verbindungen gelangen kann,
die neben Magnesium.auch, noch eines oder mehrere Alkali- oder
Erdalkalimetalle enthaltes.
Normalerweise werden -wässrige Lösungen der Reaktionspartner
eingesetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Eaumtemperatur
durchgeführt, sie kann jedoch auch bei erhöhten Temperaturen
zur Ausführung gelange».
Die Überführung der gebildeten gelöstes komplexen Verbindungen
in die feste Porin erfolgt vorzugsweise durch Sprühtrocknen, man kann jedoch auch auf alle anderen üblichen Methoden zur
Überführung einer in einer Lösung gelösten Substanz in die
feste Form zurückgreifen.
Die in den vorstehend angegebenen Patentschriften beschriebenen
Verbindungen Magnesii.aaglwtajaat-HyarobrOsia sowie Magnesiummonoaspartat-Hyclrofluoriclj
~H^drOChlorxds -Hydrobromid und
-Hydrojodid wurden bezüglich ihrer Struktur als Verbindungen
beschrieben, in denen das Halogenidanion ionogen dem Ammoniumkation
zugeordnet ist, das durch Wasserstoffanlagerung aus der
Aminogruppe des aminodicarbonsauren Magnesiumsalses entstanden
ist. Neuere Untersuchungen, insbesondere poteniio&etrische
Titrationen sowie IR-spektroskopisclie Untersuchungen, haben ergeben,
dass es sich mit grösserer Wahrscheinlichkeit bei den
erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen um komplexe Additionsverbindungen
handelt, die keine Ammoniumgruppe aufweisen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
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— j —
Herstellung einer komplexen Magnesium-L-Asparaginsäure-Chlor-Verbindung
dei* Briittozusammensetzung 1 Mg.1 (Asparaginsäure
- 2H) . 1Cl
Zu einer Lösung von 133,43 g Magnesium-L-diaspartat (Mg(Asp)2.
2,5H2O; Molekulargewicht 333,55) in 500 ml.H2O (4O0C) wird
unter Rühren eine Lösung von 81,34 g Magnesiumchlorid (MgCl2.6H2O; Molekulargewicht 203,32) in 100 ml HgO (400C) gegeben
. Aus der erhaltenen Lösung: wird die Additionsverbindung direkt durch Sprühtrocknung bei 160 - 1800G als weisses Pulver
mit einem Wassergehalt von ca, 4 - 5 i° HpO erhalten.
Im thermoanalytisch ermittelten Schmelzverhalten (Temperaturgradient
40°C/Minute) aeigt die Substanz einen signifikanten Temperatursprung bei 2100C (Zersetzungsbeginn) und unterscheidet
sich dadurch deutlich von Magnesium-diaapartat, das bei 1940C einen minimalen Temperatursprung aufweist, dann aber bis
mindestens 3000C beständig ist.
Anstelle der Sprühtrocknung kann die Isolierung der Substanz aus der ursprünglich erhaltenen Reaktionslösung auch durch Gefriertrocknung
erfolgen. Führt man diese bei 200C und 10 Torr
durch und lässt anschliessend das erhaltene Material zur Äquilibrierung mit Luftfeuchtigkeit offen stehen, so erhält '
man ein Produkt mit definiertem Wassergehalt der Zusammensetzung (Mg1 . ASp1 . Cl1 - 2H) . 3 H9O.
C.
Elementaranalyse: C4HgNO4MgCl . 3Η£0 (245,91)
Berechnet: 0 19,54, H 4S92, N 5,70, Mg 9,88, Cl 14,42
Gefunden: C 19,72, H 4,87, N 5sQ3f Mg 9*99, Cl 14,37
β -
Das Schmelzverhalters dieser Substanz weist beginnende Zersetzung
bei 168°C auf.
Im Gegensatz zu Magnesiius-Äiaspartat zeichnet sioli diese Additionsverbindung
aurch ei?ie ehe-raktarJstische konzentrationsabhängige
Änderung eier optischen Drehung mit Umkehr der Drehriehtung
aus.
Spezifische Drehwerteg
Konzentration 1
[α] 20
r„i 20
o - 2 XB H..0 EoEseiitration 2: c = 10 in H0O
- 7,48° [α
s -5"0'25
»155 70° [α
Ebenfalls im isgv&F&.tz zn Hag^esi^H-aiaspartat seigt der
weitere Yerlai-X >ler opi-Iß^^B Ho in ti oaa dispers ion tischen
365 und 280 nm im PaIIe der ,loam: Eoiisentratioa 2 (β ~ 10)
einen kontinuierlichen Anstieg im positiven Prehbercieh. ohne
Wendepunkte, während die Substanz bei der niedrigen Konzentration 1 (c = 2) ähnlich wie Magnesium-diaspartat einen negativen
Cotton-Effekt mit einem Tal bei 320 nm aufweist.
Herstellung einer komplexen Magnesium-L-Glutaminsäure-Brom-
Verbindung der BruttoEUsasmieiisetsiiiig 1Mg . 1 (l-Gliitaaiinsäure -2H) . 1Br
Zu einer Lösimg von 148,25 g Magpssium-l-äiglutamat (Mg ^
3HgO; Molekulargewicht 37O5.61) in 500 ml HpO (4Oa"5; vvirä unter
Rühren-eine Lösung von 116,89 g Magnesiumbromid (MgBr^.611-,O;
Molekulargewicht 292,23) in 100 ml H2O (400O) gegeben. Aus '
der erhaltenen Lösung wird die Additionsverbindung durch Sprühtrocknung bei 160 - 1800C als weisses Pulver erhalten.
Im thermoanalytisch ermittelten Schmelzverhalten zeigt die
Substanz einen signifikanten Temperatursprung bei 232°C (Zersetzungsbeginn) und unterscheidet sich dadurch deutlich von
Magnesium-diglutamat, das einen Temperatursprung bei 1190O
aufweist.
3Ö9884/U12
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von komplexen Verbindungen von Aininodicarbonsäuren
mit Magnesium und Halogenen der Bruttozusammensetzung 1:1:1, dadurch gekennzeichnet, dass Lösungen äquimolekularer
Mengen eines Magnesiumaminodicarbonsäuresalzes und eines Magnesiumhalogenids vermischt werden, und die gebildete gelöste
komplexe Verbindung in eine feste Form überführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; dass als Magnesiumaminodicarbonsäuresalz Magnesium-diasparat oder Magnesiumdiglutamat
verwendet wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass als Magnesiumhalogenid das Chlorid, Bromid oder Jodid verwendet
wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass neben dem Magnesiumhalogenid oder anstelle desselben eines oder mehrere
Alkali- oder Erdalkalihalogenide eingesetzt werden.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass wässrige Lösungen der Reaktionspartner eingesetzt werden.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Raumtemperatur durchgeführt wird.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass die Überführung der gebildeten gelösten komplexen Verbindung
in die feste Form durch Sprühtrocknen erfolgt.
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Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2228101A DE2228101C3 (de) | 1972-06-09 | 1972-06-09 | Verfahren zur Gewinnung von Komplexverbindungen aus Aminodicarbonsäureionen, Magnesiumionen und Halogenidionen |
| AT420273A AT321876B (de) | 1972-06-09 | 1973-05-14 | Verfahren zur herstellung von komplexenverbindungen von aminodicarbonsäuren mit magnesium und halogenen |
| CA173,161A CA975376A (en) | 1972-06-09 | 1973-06-04 | Process for production of magnesium. aminodicarboxylic acid. halogen complexes |
| ZA733802A ZA733802B (en) | 1972-06-09 | 1973-06-05 | Process for production of magnesium:aminodicarboxylic acid:halogen complexes |
| JP48064311A JPS5239816B2 (de) | 1972-06-09 | 1973-06-07 | |
| ES415719A ES415719A1 (es) | 1972-06-09 | 1973-06-08 | Metodo de preparacion de compuestos complejos de acidos aminodicarboxilicos. |
| HUVE720A HU167542B (de) | 1972-06-09 | 1973-06-08 | |
| FR7321329A FR2187763A1 (en) | 1972-06-09 | 1973-06-12 | Magnesium complexes prodn - by reacting magnesium amino-dicarboxylic acid salts with magnesium halides |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE2228101A DE2228101C3 (de) | 1972-06-09 | 1972-06-09 | Verfahren zur Gewinnung von Komplexverbindungen aus Aminodicarbonsäureionen, Magnesiumionen und Halogenidionen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2228101A1 true DE2228101A1 (de) | 1974-01-24 |
| DE2228101B2 DE2228101B2 (de) | 1978-11-09 |
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