DE2222834A1 - Nitrofuryl-amidin-derivate und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Nitrofuryl-amidin-derivate und verfahren zur herstellung derselben

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DE2222834A1
DE2222834A1 DE19722222834 DE2222834A DE2222834A1 DE 2222834 A1 DE2222834 A1 DE 2222834A1 DE 19722222834 DE19722222834 DE 19722222834 DE 2222834 A DE2222834 A DE 2222834A DE 2222834 A1 DE2222834 A1 DE 2222834A1
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Rudi Dr Phil Gall
Winfriede Dr Med Vet Sauer
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

BOEHRINGER MANNHEIM GMBH ■ 1700 a
Nitrofuryl-amidin-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben
Zusatz zur Patentanmeldung Aktenzeichen P 20 30 581.1
Gegenstand der Hauptanmeldung sind neue Nitrofuryl-amidin-Derivate der allgemeinen Formel I
CH=CH-Het-N=C-N ^ ■ (I). "
in der R,, R„ und R3 Wasserstoff oder niedere Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aikylmercaptoalkyl-Gruppen bedeuten, wobei auch zwei der Reste, zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind, einen 5-6-gliedrigen Ring bilden können, der zusätzlich noch ein oder zwei ,", weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt und Het ein Naphthyridin- oder s-Triazolo[4,3-b]pyridazin-System darstellt, welches gegebenenfalls dusch niedere Alkyl-, Amino-, oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann,
309848/1155
0RIG1SSSÄL INSPECTED
ihre pharmakologisch verträglichen Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung.
Es wurde nun in Ausgestaltung des Erfindungsgedankens der Hauptanmeldung gefunden, daß auch Verbindungen der Formel I, in welcher X ein Sauerstoffatom, R_ Wasserstoff und Het ein s-Triazolo[4,3-b]pyridazin-System bedeuten und mindestens eine der Gruppen R1 und R, eine Hydroxy-niedrig-alkyl-, Hydroxy-phenyl- oder Cyclohexyl-Gruppe ist oder R1 und R2 eine, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene, Alkylenbrücke bilden, die durch eine Hydroxyl-, Alkyl- oder Hydroxyälkyl-Gruppe substituiert ist, eine hohe antimikrobielle Wirkung und eine überraschend gute Harnwirksamkeit aufweisen und deshalb insbesondere zur Behandlung von Harnwegsinfekten ge- ' eignet sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach NitrofuranDerivate der allgemeinen Formel I'
(I1).
309848/1 155
in der R, und R2 Wasserstoff oder niedere Alkyl-* Alkoxy-alkyl- oder Alkylmercapto-alkyl-Gruppen bedeuten und mindestens eine der Gruppen R-, und R^ eine Hydroxy-niedrig-alkyl, Hydroxy-phenyl- oder Cydohexyl-Gruppe ist, wobei auch beide Reste, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-6-gliedrigen Ring bilden können, der zusätzlich noch ein oder zwei weitere Stickstoff—, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann und durch eine Hydroxyl-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppe substituiert ist,
ihre pharmakologisch verträglichen Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobxeller Wirkung. '
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I'können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man entweder
a) Verbindungen der Formel II
N N · ·
(II)
in der Y eine reaktive Gruppe darstellt,
N=CH-Y
: t
309*^8/1155
mit einem Amin der Formel III
Rl
H-N (III),
\r2
in der R. und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt oder . *
b) Verbindungen der Formel IV 'r ' -
(IV),
N=CH-N
in der R, und R_ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 5-Nxtrofurfural-2 oder'einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, oder
: L
3098/.8/1155
c) Verbindungen der Formel V ■
CH=CH-Ö
in der R. und R cjie oben angegebene Bedeutung haben,
nitriert
d) oder für den Fall, daß R1 und R„ keine freie Hydroxygruppe enthalten, 3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-amino-s-triazolo-[4/3-b]pyridazin mit Formamiden der allgemeinen Formel VI,
Rl
0 = CH - N^ (VI),
oder einem reaktiven Derivat derselben kondensiert
und gegebenenfalls anschließend die Produkte in ihrepharmakologisch verträglichen Salze überführt.
Als reaktive Gruppe Y in Verbindungen der allgemeinen Formel II kommen insbesondere Alkoxy- und Alkylmercapto-tifruppen infrage, die in polaren Lösungsmitteln, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, direkt mit entsprechend substituierten Aminen III reagieren.
309848/1155
-G-
Die Kondensation von 5~Nitrofurfural-2 mit Verbindungen der r ' Formel IV erfolgt z.B. durch Kochen der Komponenten in Acetanhydrid.
Als reaktionsfähige Derivate des 5-Nitrofurfural-2 kommen vor allem die Diacetate infrage.
Die Nitrierung der Verbindungen der Formel V kann in an sich be-^ kannter Weise mit Salpetersäure in Schwefelsäure und/oder Acetanhydrid, vorzugsweise bei niedriger Temperatur, durchgeführt werden.
Bei der Umsetzung von 3-[2-(5-Nitro~2-furyl)-vinyl]-6-aminos-triazolo[4,3-b]pyridazin, das auch als Salz eingesetzt werden kann, mit Verbindungen der Formel VI empfiehlt es sich, ' Wasser-abspaltende Mittel, wie z.B..Phosphoroxychlorxd, zuzusetzen. Als aktive Derivate der Formamide kommen insbesondere Thioamide, Acetale, Iminoäther und Thioiminoäther infrage.
Thioamide werden in warmem Alkohol, Acetale, Imino- und Thioiminoäther in inerten Lösungsmitteln, wie z.B. Dioxan oder Dimethylformamid, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur umgesetzt. ,
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-amino-s-triazolo[4,3-b]pyridazin mit entsprechenden Orthoestern oder über die N-Formylverbindung unter anschließender Reaktion mit Trialkoxoniumfluoboraten hergestellt werden.
Im Zuge der Herstellung der Verbindungen I' gegebenenfalls eingeführte Acylreste, z.B. Acetoxyverbindungen, können gewünschtenfalls nachträglich durch schonende Hydrolyse wieder entfernt werden.
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Man stellt die pharmakologisch verträglichen Salze beispielsweise durch Neutralisation der freien Aminogruppe der Verbindungen I mit nicht-toxischen anorganischen oder organischen Säuren her. Hierzu eignen sich z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Salicylsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder Alkylsulfonsauren.
Die Substanzen I können in flüssiger oder fester Form oral und parenteral appliziert werden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die.bei Injektionslösungen üblichen Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler und/ oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- oder Borat-Puffer, Äthanol, Dimethylsulfoxyd, Komplexbildner (wie Äthylendiamintetraessigsäure), hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxid) zur Viskositatsregulxerung. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose/ Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäure, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole). Für die orale Applikation geeignete Zubereitungen können, gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten. Für die äußerliche Anwendung können die erfindungsgemäßen Substanzen I auch in Form von Pudern und Salben verwendet werden, sie werden dazu z.B. mit pulverförmigen, physiologisch verträglichen Verdünnungsmitteln bzw. üblichen Salbengrundlagen vermischt.
In den folgenden Beispielen werden die neuen Substanzen und die erfindungsgemäßen Verfahren zu deren Herstellung näher erläutert: · ■■ -
309^48/1155
Beispiel 1
3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-β-(4-methyl-1-piperazinylmethylen-amino) -s-triazolo[4,3-b]pyridazin
3 g 3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-äthoxymethylenamino-striazolo[4#3-b]pyridazin werden in 60 ml Dioxan heiß gelöst, mit Kohle filtriert und in das 500C warme FiItrat 1,85 g N-Methyl-piperazin getropft. Nach 15 Minuten Nachrühren wird abgekühlt, abgesaugt, mit Dioxan gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen 3 g Rohprodukt ergeben, aus Dimethylformamid umkristallisiert, 2,2 g gelbe Kristalle vom Pp. 251 - 254°C ' Zers.
In analoger Weise werden aus je 1,65 g 3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-äthoxymethylenamino-s-triazole[4,3-b]pyridazin die folgenden Amidine erhalten:
•3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-(p-hydroxyphenyl-aminomethylen-amino)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin
(aus p-Aminopheno]) in rotbraunen Kristallen vom Pp. 270 - 273°C Zers. (aus Dimethylformamid-Dioxan unter Ätherzusatz) Ausbeute 1,1 g.
309848/1155
3-[2-(5~Nitro-2-furyl) -vinyl] -6-[ (N-methyl-N-ß-hydroxyäthylamino)-methylen-amino]-s-triazolo[4, 3-b]pyridazin (aus N-Methyl-äthanolamiii in gelben Kristallen vom Fp. 200 - 203°C Zers. (aus Dimethylformamid-Dioxan unter Ktherzusatz) Ausbeute 1,25 g. .
3 - [ 2 - (5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-(4-hydroxypiperidinomethylen-amino)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin (aus 4-Hydroxy-piperidin) in gelben Kristallen vom Fp. 134 - 138 C Zers. (aus Dioxan) Ausbeute 1,2 g» .
3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-(NfN-di-ß-hydroxyäthylaminomethylen-amino)-s-triazoto{4v3-b]pyridazin
(aus Diäthanolamir} in gelben Kristallen vom Fp. 168 - 170 C (aus Dimethylformamid-Dioxan unter Xtherzusatz) Ausbeute 1,2 g.
3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-(ß-hydroxyäthylaminomethylen-amino)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin ' . (aus Xthanolamin) in gelben Kristallen vom Fp. 181 - 183 C Zers. (aus Dimethylformamid-Methanol) Ausbeute 1,3 g.
Beispie-1
3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl] -6-(cyclohexyl-amino-methylenamino)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin
Aus 3,3 g 3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-äthoxymethylenamino-s-triäzolo[4,3-b]pyridazin und 2,44 ml Cyclohexylamin in 68 ml Dioxan werden analog wie in Beispiel 1 beschrieben 2,95 g des gewünschten Produkts in gelben Kristallen* vom Tp. 170 - 174 C erhalten (aus Methanol-Dioxan).
309148/11*5
Das als Ausgangsmaterial verwendete 3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-äthoxymethylenamino~s-triazolo[4,3-b]pyridazin wird wie folgt erhalten:
3-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-amino-s-triazolo[4,3-b3pyridazin (DOS 15 45 598.8) wird in überschüssigem Orthoameisensäuretriäthylester in Gegenwart von Acetanhydrid erhitzt. Der gewünschte Imidoäther hat einen Fp. 144 - 148 C.
308840/1165

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    in der R, und R- Wasserstoff oder niedere Alkyl-, Alkoxy-alkyl- oder Alkylmereapto-alkyl-Gruppen bedeuten und mindestens eine der Gruppen R, und R_ eine Hydroxy-niedrig-alkyl, Hydroxy-phenyl- oder Cyclohexyl-Gruppe ist, wobei auch beide Reste, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-6-gliedrigen Ring bilden können, der zusätzlich noch ein oder zwei weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann und durch eine Hydroxyl-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppe substituiert ist,
    ■ ■ : ■ "t
    sowie ihre pharmakologisch verträglichen Salze.
    309848/1155
  2. 2.) Verfahren zur Herstellung von Nitrofuryl-amidin-Derivaten der allgemeinen Formel I'
    (I1)
    in der R1 und R2 Wasserstoff oder niedere Alkyl-, Alicoxy-alkyl- oder Alkylmercapto-alkyl-Gruppen bedeuten und mindestens eine der Gruppen R, und R2 eine Hydroxy-niedrig-alkyl, Hydroxy-phenyl- oder Cyclohexyl-Gruppe ist, wobei auch beide Reste, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-6-gliedrigen Ring bilden können, der zusätzlich noch ein oder zwei weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann und durch eine Hydroxyl-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl-
    Gruppe substituiert ist.
    dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    a) Verbindungen der Formel II
    • N=CH-Y
    in der Y eine reaktive Gruppe darstellt.
    mit einem Amin der Formel III
    (II),
    H-N
    Ni
    (III),
    in der R- und R_.die oben angegebene Bedeutung haben,
    umsetzt oder
    309848/1155
    222283Λ
    b) Verbindungen der Formel IV
    (IV),
    N=CH-N
    Xr2
    in der R- und R_ die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit 5-Nitrofurfural-2 oder einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, oder
    c) Verbindungen der Formel V
    in der R^ und R die oben angegebene Bedeutung haben, ■ . * . .1
    nitriert
    309848/1155
    d) oder für den Fall, daß R. und R2 keine freie Hydroxygruppe enthalten, 3-[2-(5~Nitro~2-furyl)-vinyl]-6-amino-s-triazolo-[4,3-b]pyridazin mit Formamiden der allgemeinen Formel VI,
    0 = CH - N.R (VI),
    \R
    oder einem reaktiven Derivat derselben kondensiert
    und gegebenenfalls anschließend die Produkte in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
  3. 3.) Verwendung von Verbindungen der Formel I und ihren Salzen zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung.
  4. 4.) Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I oder ihren Salzen. '.
    * ■ t
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