DE2220013A1

DE2220013A1 - Fungizides Präparat

Info

Publication number: DE2220013A1
Application number: DE19722220013
Authority: DE
Inventors: Peter John Saffron Waiden Essex Brooker (Großbritannien)
Original assignee: Fisons Ltd
Current assignee: Fisons Ltd
Priority date: 1971-04-23
Filing date: 1972-04-24
Publication date: 1972-11-09
Also published as: DD103549A5; BE782281A; IT953699B; TR16977A; GB1385485A; FR2133877A1; ZA722539B; IL39257A0; AR195667A1; AU4145372A; CH544498A; NL7205320A; LU65206A1; BR7202475D0

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf fungizide Zusammen^ Setzungen und auf die Verwendung von diesen. ■

Es wurde gefunden, auf welche Weise die Freisetzungsgeschwin- , digkeit einer gasförmig wirkenden fungiziden Verbindung, z.B. für Pflanzen, und die Zeit, innerhalb der sie freigesetzt wird, leicht variiert werden kann, so daß erfindungsgemäß in geeigneter V/eise eine fungizide Zusammensetzung geschaffen wird, die besonderen Anforderungen hinsichtlich der Zeit und Freisetzungsgeschwindigkeit der fungiziden Verbindung entspricht.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Schaffung eines fungiziden Feststoffpräparates bestehend aus einer fungiziden Verbindung mit einem Dampfdruck von etwa 0,0001 bis 5 mm Hg bei 25°C, die einem Träger mit einem Dampfdruck von etwa 0,0001 bis 5 mm Hg bei 25⁰C einverleibt wurde.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung des Präparates, welches die Einverleibung der fungiziden Verbindung in den Träger und die Bildung des Feststoff präparat es umfaßt.

Außerdem betrifft die Erfindung die Schaffung eines Verfahrens zur Bekämpfung von Fungi, die beispielsweise eine Stelle im Freien befallen haben oder befallen können, wobei eine entsprechende Menge des fungiziden Präparates auf die Stelle aufgebracht wird.

Fungizide Zusammensetzungen sind bereits seit vielen Jahren bekannt und auf verschiedene Weise dargestellt worden. Die .erfindungsgemäße Zusammensetzung ist jedoch trotz ihrer Vorteile bisher nicht verwendet oder zur Verwendung vorgeschlagen worden.

Während der Träger bei der Anwendung verdampft; wird die fungizide Verbindung freigesetzt. Der Anteil der fungiziden Verbindung in dem Präparat und Form und Größe des Präparats,

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das zum Beispiel aus Kügelchen oder Tabletten bestehen kann, . _:.q kann in Abhängigkeit von der Freisetzungsgeschwindigkeit der .-... _: Verbindung und der Dauer der Freisetzung variiert v/erden, . _: In ähnlicher Weise kann der Träger variiert werden, um die gewünschte Wirkung zu erreichen. Auf diese Weise kann das Präparat solcher Art sein, daß zum Beispiel die fungizide Verbindung und der Träger in der gleichen Zeit \'Ollständig verdampfen, oder das Präparat setzt eine konstante Menge der fungiziden Verbindung während der gesamten Lebensdauer des Präparates frei, oder das Präparat erzeugt, anfänglich eine hohe Konzentration der fungiziden Verbindung im erzeugten Ga.^fs, die dann auf einen niedrigen, beibehaltenen Viert fällt.

Gemäß einer bevorzugten AusfUhrungsform der Erfindung ist das Präparat ohne Löcher bzv.^r. Aussparungen und hat eine ebene Endfläche und eine konstante Querschnittsfläche parallel zu dieser Fläche, wobei die Seite oder Seiten des Präparates eine gegenüber der fungiziden Verbindung undurchlässige Schicht tragen. Es ist offensichtlich, daß - während sich die Endfläche bei der Anwendung verbraucht - eine gleiche Fläche der Luft ausgesetzt wird, bis die Verbindung verdampft ist, wodurch eine konstante Freisetzung der Verbindung ermöglicht wird. Das dem oben erwähnten Ende mit ebener Fläche gegenüberliegende Ende des Präparates kann auch eine gegenüber der Verbindung undurchlässige Schicht tragen, so daß die Verflüchtigung nur von einer Fläche aus erfolgt. Wahlweise können auch beide Flächen der Luft zugänglich sein, co daß Verflüchtigung von beiden Flächen aus erfolgt. In der undurchlässigen Schicht können sich kleinere Drainagelöcher etc. befinden. Die Schicht kann aus Metall (z.B. Aluminiumfolie), Kunststoff (z.B. ein synthetisches Harz) oder einem anderen geeigneten Material bestehen. Es kann selbst an dem Präparat haften oder es kann ein Haftmittel für diesen Zweck verwendet werden. Für viele Anwendungen ist es vorteilhaft, wenn die Schicht wasserunlöslich ist. Vorzugsweise ist diese Schicht ein Überzug au ο beispiels-·

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weice Wachs, Anstrichstoff oder einem polymeren Film. Das Präparat ist gewöhnlich etwa 0,2 bis etwa 15 cm hoch und gewöhnlich etwa 0,2 bis 10 cm breit (d.h. die konstante Querschnittsfläche ist gewöhnlich etwa 0,2 bis 10 cm breit). Der Querschnitt, dessen Fläche konstant ist, ist vorzugsweise rund (in welchem Fall das Präparat vorzugsweise ein Zylinder ist) oder elliptisch. Vorzugsweise ist die Breite des Präparates größer als dessen Höhe, d.h. das Präparat ist scheibenförmig. Die Scheibe kann zum Beispiel etwa 0,5 bis 5 cm in der Breite sein und eine geringere Höhe von zum Beispiel etwa 0,2 bis 3 cm haben. Vorzugsweise ist die Scheibe rund. In einem speziellen Beispiel ist die Scheibe etwa 1,6 cm im Durchmesser, 0,5 cm hoch und rund.

Die Präparate, die eine undurchlässige Schicht aufweisen, können dadurch hergestellt werden, dcß die undurchlässige Schicht auf die Seite oder Seiten eines keine Löcher aufweisenden Feststoffpräparates, welches die fungizide Verbindung enthält und eine konstante Querschnittsfiäche hat, aufgebracht wird, wobei das Feststoffpräparat nicht bereits eine ebene Fläche parallel zu der konstanten Querschnittεfläche, die eine solche Fläche bildet, besitzt. Vorzugsweise v/erden keine Löcher aufweisende . Feststoffpräparate von der gewünschten Größe und Form aufeinander gelagert, unter Bildung der undurchlässigen Schicht beschichtet und getrennt.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführung-sform der Erfindung ist das Präparat unbeschichtet und kugelförmig, so daß eine anfänglich große Oberfläche der Luft"ausgesetzt wird, und diese Fläche allmählich abnimmt während sich die Kugel aufbraucht.

Vorzugsweise hat die fungizide Verbindung einen Dampfdruck von otv-y 0,001 bis etwa 5 mm Kg bei 25°0. Kach einer Au£MifiinT^W des Präparaten hot die Verbindung einen Dampfdruck von etwa 0,01 bis etwa [), z.B. 0,01 bis 2 mm Hg, bei 25⁰C. .Es wird jedoch bevorzugt, daß die Verbindung einen Dampfdruck von etwa 0,001 bis etwa 0,01 rim Hg bei 25°C hat.

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BAD ORIGINAL

Eine l·-■.-.-.■.iriers geeignete Fungizidklasse ist diejenige der Mucorio::j.t:'\ile eier Formel

NC-Cii' =:CR²-CR³=CR^-CN

in wo Ic: ίο r R , TC", Irund R , die gleich oder verschieden sein könnt.r,, ;U.weilr:. !/faserstoff, Halogen (z.B. Chlor, Brom oder Fluor)', Alkyl (:·:.Β. mit 1-5 Kohlenstoffatomen] wie Methyl oder /'t.lvyl ·, substituiert«s Alkyl (z.B. mit 1-5 Kohlenstoffatom öd , Mubstitujort mit Halogen oder Alkoyy mit 1-5 Kohlenstoff? ton οή)₍ wit Chlormethyl oder Äthoxyäthyl· oder Alkoxy (z.B. u'it 1-5 Kohlenstoffatomen) wie Methoxy oder Ä'thoxy, bedeutot. Nach c Ir--er besonderen Ausführungsform bedeutet nicht mehr ί-\Ι<·. eine ΰ.·ν Grup])en R , R , R-⁵ und R Wasserstoff. Vorz\jf h\;:i Lse bedeuten v/enigstens zwei der Gruppen R , R , R^ und R⁺ Lb.logen, üblicherweise Chlor. Bevorzugte Mucononitrile sind 7. .!■/·.

2, .-;· -^T)ichlor:T.uccnonitril;

?., r-nichlorriucon.onitril;

2, ü'-DicM o: .jucononitril;

3 ,'-:■- D.1 chlo j ta¹.:;ononitri] ;

2, ':>. U -'J'ri chi ο t-mucononitril;

2,3,5~Tric)Tlori:iucononitril;

2 j .i · ·'* > 5-To. Lrachlormucononitril;

2,Λ-Dibror-;ucononitril und

3-1'.c.'i-t. Butylmucononitril.

Ära me:i,--οι· bevevrragt vervrendet wird 2,3,5-Trichlormucononitril.

Die Muco·:^nitrile dor oben erwähnten-Formel können durch O/..yd.L- L:!.'■·.·. dec o^.t.sprechenden Phenylendiamins, z.B. mit Bleit.citrr-r.i. ■. "■"., hcr-f-cGtollt werden.

Eg kö'-./j'-ü ande-'c Substanzen als die fungizide Verbindung und der '2r'C-.[-;x' a,iv;cs:-vid sein, aber gegebenenfalls kann das Präparat ευ π ά'-Λ.ί^-Λ beiden Bestandteilen bestehen. Üblicherweise beträgt der xj-ii^er wenigstens etwa 90 Gew.^, bezogen auf das Präparat.

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BAD ORIGINAL

Im allgemeinen wird die fungizide Verbindung einheitlich dem Träger einverleibt, und obwohl allein eine Grundschicht des Trägers verwendet v/erden kann, ist das Präparat üblicherweise im ganzen einheitlich.

Die Zusammensetzungen können hergestellt werden, indem man die fungizide Verbindung mit dem geschmolzenen Träger vermischt und die Mischung durch Abkühlen erstarren läßt. Die Erstarrung erfolgt vorzugsweise in Formen der gewünschten Form und Größe des Endpräparates. Wahlweise kann bei dieser Erstarrung ein Präparat, das langer ist als das Endprodukt, gebildet und dieses zu dem endgültigen Präparat geschnitten v/erden, zum Beispiel, nachdem eine undurchlässige Schicht auf der einen Seite oder den Seiten, auf denen man den Überzug des Präparates wünscht, in der bereits beschriebenen Weise aufgebracht wurde. Die Verteilung in dem geschmolzenen Träger, Verfestigung mit der gewünschten Querschnittsfläche, Überziehen und Schneiden kann kontinuierlich durchgeführt werden. Die Mischung kann auch als Masse verfestigt, zerkleinert und dann zu dem Endpräparat, zum Beispiel zu Kugeln ("pellets") oder Tabletten, oder einem Präparat, das zu dem gewünschten Endprodukt geschnitten wird, verdichtet v/erden. Gegebenenfalls können auch die zwei wesentlichen Komponente! als Pulver vermischt und dann zu dem Endpräparat oder dem Präparat, das zu dem gewünschten Endprodukt geschnitten wird, verdichtet werden.

Um die Herstellung des Präparates hinsichtlich der Verteilung der fungiziden Verbindung in den geschmolzenen Träger zu erleichtern, schmilzt der Träger vorteilhafterweise untei- 200⁰C, vorzugsweise unter etwa 100⁰C. Der Träger sollte natürlicherweise fest sein bei den Temperaturen, bei denen das Präparat angewendet werden kann. Im allgemeinen schmilzt der Träger bei über etwa 40°C. Der Träger hat gewöhnlich einen. Dampfdruck von etwa 0,001 bis 5, im allgemeinen etwa 0,01 bis 5» vorzugsweise 0,01 bis 2 mm Hg, bei 25°C. Als geeignete Träger können ein oder mehrere der folgenden Verbindungen verwendet werden* Naphthalin, ρ-Dichlorbenzol, Diphenyl und Kampfer.

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Die fungizide Verbindung kann eine Mischung aus fungiziden Chemikalien sein, was jedoch nicht die Regel ist, und der Träger ist üblicherweise eine einzelne Verbindung, aber eine Mischung von Trägern, z.B. von Naphthalin und p-Dichlorbenzol, kann auch in vorteilhafter Weise verwendet werden.

Bei der Anwendung kann ein Exemplar des Präparater, eingesetzt werden, obwohl im allgemeinen mehrere davon verwendet werden. Die Stelle, auf welcher das Material aufgebracht wird, kann aus Saaten oder leblosen Materialien bestehen. Die bevorzugte Vorwendung erfolgt auf B'eldern, Erdboden oder Pflanzen. Im allgemeinen werden 0,2 bis 10 kg pro ha der fungiziden Verbindung aufgebracht.

Die erfindungsgemäßen Präparate werden insbesondere bei Pflanzen vorteilhaft angewendet, die von Fungi befallen wurden oder befallen werden können, oder auch auf den Stellen, wo die Pflanzen zum Wachsen vorgesehen sind; insbesondere dort, wo diese nicht geschützt sind("not under cover")» wie z.B. Kartoffeln, Tabak, Zuckerrüben, Reben.oder Getreide, wie z.B. Gerste oder Reis, wobei die letztere Anwendungsform weniger bevorzugt ist.

Soweit bekannt ist, ist bis jetzt' keine fungizide Zusammensetzung mit geregelter Freisetzung beschrieben worden. Mit dor vorliegenden Erfindung wird eine solche Zusammensetzung geschaffen. Es ist außerdem bisher.kein gasförmig wirkendes Fungizid zur Verwendung an freier Luft (d.h. nicht unter Schutz, v/i ο z.B. in einem Glashaus oder anderen geschlossenen Gebäude) bekannt gewesen. Mit der vorliegenden Erfindung v/erden fungizide Material!· mit Langzeitwirkung geschaffen, die sogar mehrere Wochen wlr-keii, wenn sie der freien Luft ausgesetzt werden, wie es in den Beispielen beschrieben wird. Für diese Art der Verwendung können z.B. Pr;ipa-~ rate/tei dtan.dia fungizide Verbindung ein Mucononitr.il der bereits beschriebenen Gruppe ist, eingesetzt v/erden. In dieser Weise.· kann eine nicht geschützte Anpflanzung, z.B. eine Kartoffclanpflanzung, die von Fungus bedroht ist, für die ganze Zeit bis zur Ernte durch eine einmalige Anwendung geschützt werden,

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■-frviX-'C -.;.;-:? ORrGfNAL INSPECtH)

Λ.

während normalerweise sechs bis acht Anwendungen von Fungiziden zu diesem Zweck bisher erforderlich gewesen waren.

Die erfindungsgemäßen Präparate sind auch zur Langzeitbekärnpfun,g von nicht pathogenen fungi, die z.B. in feuchter Umgebung lästig sind, z.B. bei Schiinmelbildung auf gestrichenen Flächen, Textilien, Leder, Büchern oder Holz, geeignet.

Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:

33 ο i P^-DJeI 1

2,3j5-Tric3ilor.'.'iUcononitril wurde in geschmolzenem Naphthal gelöst, um eine Lösung von 5 Gew.# herzustellen. Die Schmelze wurde in geeignete . Formen gegossen.und abgekühlt und ergab zylindrische Ir. Tabletten von ungefähr 13 mm Durclimesser und etwa 10 mm Höhe.

Bei ppiel 2

Bei diesen Versuchen v/iirderi die genannten Pflanzen in Kammern mit einer Große von etwa 60cm χ 40cm χ 30 cm untergebracht, die aus dünnen Polyäthylenfo3ion .,die über ein Hetallgerüat gespannt waren, bestanden , wobei das eingeschlossene Volumen etwa 70 1 betrug. Die bei dem Versuch verwendeten Pflanzen war,Hn Kartoffeln, Saubohnen, Dur.c3Ybohnen ("French Beans") und Rebstücke, die in Töpfen angepfloiizt waren.

Wässrige Suspensionen der nachfolgenden Pathogene wurden auf die angegebenen Pflarizonarten ;^?sprüht: ·

Pajtho r e η Pf3.ap.y.c-nprobe

IS^IJL^^'l^rii^r^liLlSlS. Kart of fei

iiil!iixy„^_ -LiiüiG. Saubohne

PZ.°i)LYv^f-'--^r! ,Γ'Ιλ,Λ'-g^A Buixiribohne

I^lasraoparn viticol_a Rebstock

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ORIGINAL

Nach dem Besprühen mit dem Pathogen wurden die Pflanzen in die beschriebenen Kammern gebracht, in denen Schalen mit warmem Wasser gestellt wurden, damit die Luft innerhalb der Kammern mit V/asser gesättigt wurde.

Neben jede Pflanze wurden kleine Kristallisierungsschalen mit Naphthalinkugeln bzw.-tabletten (diese wurden wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt), die 10, -5 oder 1 Gew.% von 2,3,5-Trichlormucononitril enthielten, gestellt. Unter ähnlichen Bedingungen ließ man Versuchspflanzen wachsen, mit der Ausnahme, daß die Schalen nur Kugeln mit Naphthalin enthielten. Es wurde pro Kammer eine Kugel verwendet.

Die Pflanzen wurden unter normalen Bedingungen wachsen gelassen und nach Tagen wurde die Schutzwirkung durch die i4ucononitr.ilzusammensetzung bewertet, indem die Entwicklung des Pilzwachstums auf den Versuchspflanzen mit der auf den Vergleichspflanzen verglichen wurde. Es wurden die folgenden Ergebnisse mit den 10$, 5% und l%igen Mucononitrilzusammensetzungen festgestellt:

Path ο gene r Pilz und . Zeit der Einwirkung P^^

Virtspf 1 anze in Tagen Bekänpfun/·^ des

Befalls "

Phytophthora infestans

auf Kartoffeln 4 100

Botrytis fabae auf Saubohnen 4 96

Uromyces phasepli bei Buschbohnen 4 99

Plasmopara viticoal auf Rebstöcken 10 100

Die Mucononitrilkugeln wurden dann 5 Wochen lang der freien Luft ausgesetzt und die oben erwähnten Versuche unter Verwendung dieser Kugeln wiederholt. Es wurden die gleichen Ergebnisse erhalten.

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Beispiel 3

Nach Beispiel "T hergestellte Kugeln, die verschiedene Mengen von 2,3,5-Trichlormucononitril enthielten, wurden in die
feuchten Kammern gemäß Beispiel 2 gestellt, in denen sich
.mit Phytophthora infestans beimpfte Kartoffelpflanzen
befanden. Beimpfte Versuchspflanzen wurden ebenfalls in
ähnliche Kammern, die nur Naphthalinkugeln enthielten,
gebracht. Nach einer Inkubationszeit von 24 Stunden bei etwa 18⁰C wurden die Pflanzen aus den Kammern entfernt und innerhalb von 3 Tagen zeigten die Versuchspflanzen ernsthafte Symptome von Kartoffel-Meltau, während diejenigen, die den Kugeln mit 2,3,5-Trichlormucononitril ausgesetzt waren, vollkommen frei von Schäden waren.

Aus der nachfolgenden Tabelle sind Einzelheiten der Ergebnisse ersichtlich.

Kartoffel-Meltau

2,3,5-Trichlormucononitril Prozentuale Bekämpfung des

in Naphthalinkugeln Befalls nach 24 Stunden Einwirkung;

in Gew. %

10 100

5 100

1 100

0 O₁

Es wurde eine Kugel pro Kammer verwendet.

Die Kugeln wurden dann fünf Wochen' lang, der freien Luft, aus^ gesetzt und die oben erwähnten Versuche unter Verwendung
dieser Kugeln wiederholt. Es wurden die gleichen Ergebnisse , wie sie in der obigen Tabelle angegeben sind,erhalten,

Hr -

Beispiel 4

2,3,5-Trichlormucononitril wurde in geschmolzenem Naphthalin gelöst, um eine Lösung von 2 1/2 Gew.% herzustellen. Die Schmelze wurde erstarren gelassen, zu einem Pulver vermählen und in einer Tablettehformmaschine zu Kugeln (lg) von ungefähr 13 mm Durchmesser verpreßt.

10 χ 10 große Feldflächen mit Kartoffelpflanzen wurden im spaten Juni mit diesen Kugeln in einem Verhältnis von 100 000 Kugeln pro ha behandelt. Das Ausmaß des Befalls mit Phytophthora infestans wurde 6, 7, 8 und 9 Wochen später bewertet und mit unbehandelten Versuchsproben und mit zum Vergleich durchgeführten Standard-Sprühbehandlungen mit Maneb (Mangan-II-Athylenbisdithiocarbamat) mit einer Menge von 2 1/2 kg pro ha und 6 Mal in einem Abstand von 7-10 Tagen während des Versuchs verglichen. Der festgestellte Befall (gemessen als durchschnittlicher prozentualer Befall pro Flächeneinheit nach "British Hycological Society Scale") sind in der folgenden Tabelle angegeben:

	Woche	2 l/2# 2,3,5-Trichlormuco- nonitril in Naphthalin	Standard- behandlui	-Sprüh-	Unbehandätbe Versuchsprobi
6.	Woche	5,0	21,0		65,0
7.	Woche	20,0	50,0		84,0
8.	Woche	38,0	62,0		97,0
9.	75,0	99,0		100,0

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Beispiel 5

2,3,5-Trichlormucononitril wurde in geschmolzenem Naphthal η gelöst, um eine Lösung von 5 Gew.% herzustellen.Die Schmelze wurde erstarren gelassen, zu einem Pulver vermählen und in einer Tablettenformmaschine unter Zugabe von einer geringen Menge (z-.-B. 1 Gew.?6) Talkum zur Erleichterung des Pulverflusses zu 11 g runden, scheibenförmigen Tabletten von etwa 16 mm Durchmesser und etwa 5 mm Hohe verdichtet. Diese wurden aufein. anderlegt . und die Seiten derselben beschichtet, indem sie mit Paraffinwachs (Schmelzpunkt etwa 54- C) bestrichen wurden. Nachdem sich der Überzug erhärtet hatte, wurden die einzelnen Tabletten getrennt.

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Claims

Patentansprüche

1. Fungizides Präparat, dadurch gekennzeichnet, daß es eine fungizide Verbindung mit einem Dampfdruck von etwa 0,0001 bis etwa 5 mm Hg, bei 25⁰C, und gegebenenfalls einen Träger umfaßt.

2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine fungizide Verbindung der Formel NC-CR¹=CR²-CR^=CR^-CN

enthält, in welcher die Reste R , R , R und R , die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit etwa 1-5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit etwa 1-5 Kohlenstoffatomen, oder Alkyl mit etwa 1-5 Kohlenstoffatomen, das mit Halogen oder Alkoxy mit etwa 1-5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeuten. _;

3. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die fungizide Verbindung 2,3,5-Trichlormucononitril ist.

4. Präparat nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Material bzw. eine Verbindung mit einem Dampfdruck von etwa 0,001 bis etwa 5 mm Hg, bei 25 C, vorzugsweise Naphthalin, p-Dichlorbenzol, Diphenyl und/oder Kampfer,ist.

5. Präparat nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Kugel oder Tablette vorliegt.

6. Präparat nach Anspruch 5, dadurch'gekermzeichnet, daß

es keine Löcher oder Aussparungen aufweist und eine ebene Endfläche und einen konstanten Querschnitt parallel zu dieser Fläche hat, und die Seite(n) des Präparates vorzugsweise einen gegenüber der fungiziden Verbindung undurchlässigen Überzug besitzen.

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7. Präparat nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es eine größere Breite als Höhe aufweist und vorzugsweise eine Breite von etwa 0,5 Ms etwa 5 cm und eine Höhe von etwa 0,2 bis etwa 3 cm hat.

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