DE2210347B2 - Bakterizide substanz - Google Patents

Bakterizide substanz

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Description

Die Erfindung betrifft eine bakterizide Substanz, die durch allmähliches Infreiheitsetzen des durch koordinative Bindungen an einen Träger auf der Basis alkoxylierter Alkohole fixierten Jods wirkt, ohne daß das in Freiheit gesetzte Jod für den Anwender gefährlich sein kann, sowie eine diese bakterizide Substanz enthaltende bakterizide Lösung.
Bei der Verwendung solcher bakterizider Substanzen kann die Wirkung von Jod voll ausgenützt werden, was zuvor wegen der geringen Wasserlöslichkeit von Jod, seines hohen Dampfdruckes und der Reizwirkung und Schädlichkeit der Dämpfe, ihrer korrodierenden Wirkung auf industrielle Anlagen und der Reizwirkung auf die Haut nicht möglich war.
Diese Substanzen werden dazu verwendet, industrielle Einrichtungen, insbesondere auf dem Nahrungsmittelsektor, aseptisch zu machen.
Es sind bereits Substanzen dieser Art, deren Träger aus Tensiden, rämlich Kondensaten von Äthylenoxid mit Alkoholen, Fettsäuren, Alkylphenolen und dergleichen, die hydrophobe Stoffe darstellen, bestehen, bekannt.
Diese Substanzen können bis zu 20 Gew.-% Jod enthalten, wovon etwa zwei Drittel koordinativ gebunden, das heißt »verfügbar« sind, oder, wie erwünscht, allmählich in Freiheit gesetzt werden können, während der Rest entweder chemisch an den Träger ist und daher für die gewünschte Aktivität verloren ist, oder in freiem Zustand anwesend ist und damit die obigen Nachteile der Wirkung von Jod selbst mit sich bringt. Der Anteil des freien Jods kann durch Extraktion, beispielsweise mit Hexan oder Heptan, ermittelt werden.
So ist aus der US-PS 33 55 386 eine bakterizide Substanz auf der Grundlage von Jod und einem Träger bekannt, welcher Träger ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus einem primären Alkohol und Äthylenoxid darstellt. Dieses bekannte Material ist jedoch auf einen Jodgehalt von weniger als 16,6% beschränkt, so daß es in seiner bakteriziden Wirkung und insbesondere seiner Wirkungsdauer nicht zufriedenzustellen vermag.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, eine den Anforderungen der Praxis besser tragende bakterizide Substanz bereitzustellen, die einen wesentlich höheren Jodgehalt aufweist und dabei nur eine sehr geringe Menge an freiem Jod enthält, das aufgrund seines Dampfdruckes, seiner Reizwirkung auf die Haut und seiner korrodierenden Wirkung unerwünscht ist.
r) Diese Aufgabe wird durch die erfindungsgemäße bakterizide Substanz gelöst, die durch allmähliches Infreiheitsetzen des durch koordinative Bindungen an einen Träger auf der Basis alkoxylierter Alkohole fixierten Joüs wirkt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß
κι der Träger aus einem Kondensationsprodukt von Glycerin, Sorbit, Erythrit, Penta- oder Dipentaerythrit oder eines Trialkanolamins, insbesondere Triisopropanolamin, mit 3 bis 30 Molekülen Propylenoxid besteht.
Vorzugsweise beträgt der Anteil der bakteriziden
I) Substanz an durch koordinalive Bindungen fixiertem Jod 1 bis 40%.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Substanzen in bakteriziden Lösungen, die zusätzlich ein grenzflächenaktives Mittel für die bakterizide Substanz enthalten.
Die erfindungsgemäße bakterizide Substanz kann dadurch hergestellt werden, daß man Jod in festem Zustand mit dem oben definierten Träger reagieren läßt. Der Träger, das heißt das Kondensationsprodukt aus
r> Glycerin, Sorbit, Erythrit, Penta- oder Dipentaerythrit oder einem Trialkanolamin, wie Triisopropanolamin, und 3 bis 30 Molekülen Propylenoxid, wird in flüssigem Zustand mit dem Jod verwendet, worauf man das Gemisch während einer Zeitdauer, die zur Ausbildung
so eines homogenen Gemisches, das anzeigt, daß die Fixierung des Jods an den Träger beendet ist, und die gewöhnlich in der Größenordnung von 2 bis 5 Stunden liegt, auf eine Temperatur von 40 bis 600C erhitzt.
Eine besonders bevorzugte Verbindung zur Herstel-
Si lung des Kondensationsprodukts ist Triisopropanolamin.
Zur Herstellung des Trägers beschickt man einen Autoklav, dessen Sicherheitsventil mit einem Gewicht von 5 kg belastet ist, nach dem Trocknen mit dem zu oxypropylierenden Polyol, wie Triisopropanolamin, Glycerin, Sorbit etc. Dann spült man die Luft mit einem Stickstoffstrom aus dem Autoklav aus und erhitzt unter einer Stickstoffatmosphäre auf 110 bis 120°C, wonach man allmählich eine bestimmte Menge Propylenoxid
Vi zusetzt. Man hält die Temperatur bei dem angegebenen Wert, was durch die bei der exothermen Umsetzung frei werdende Wärme erleichtert wird. Nach Beendigung der Umsetzung isoliert man den gebildeten Träger.
Die Bindung des Jods an den Träger kann in einfacher
w und wirtschaftlicher Weise erreicht werden, da nur eine mäßig erhöhte Temperatur und eine verhältnismäßig kurze Erwärmungszeit erforderlich sind.
Die charakteristischen Träger der erfindungsgemäßen bakteriziden Substanz vermögen Jod in einer Menge von 40%, bezogen auf die bakterizide Substanz, aufzunehmen und bleiben dabei fließfähig. Von den 40% des aufgenommenen Jods sind vier Fünftel in Form eines Komplexes gebunden, das heißt, stehen für die gewünschte Anwendung zur Verfügung. Das in der
bo Form des Komplexes gebundene jod kann mit Hilfe von Thiosulfat bestimmt werden. Die prozentuale Menge an freiem Jod, die mit Hexan oder Heptan extrahiert werden kann, ist sehr gering und ergibt keine Jodstärke-Reaktion, wenn man ein enisprechend im-
b5 prägniertes feuchtes Indikatorpapier für die Jodstärke-Reaktion über das Produkt hält.
Die erfindungsgemäßen bakteriziden Substanzen sind somit den bereits bekannten Materialien hinsichtlich der
gebundenen Menge an Jod erheblich überlegen, was einen nicht zu vernachlässigenden Einfluß auf die Transportkosten hat und die Möglichkeit der Verarbeitung der Substanzen zu Handelsprodukten erweitert.
Die erfindungsgemäßen bakteriziden Substanzen werden in Form wäßriger Lösungen angewandt.
Es ist bekannt, daß die Erhöhung des Propylenoxidanteils in dem Träger von einer Verringerung der Löslichkeit des Trägers begleitet wird. Andererseits kann aber eine Substanz mit hohem Propylenoxidgehalt eine verhältnismäßig große Menge an verfügbarem Jod leichter aufnehmen.
In der Praxis verwendet man daher Träger mit einem hohen Gehalt an Propylenoxid, nämlich Träger, bei denen 6 bis 30 Mol Propylenoxid an eine insbesondere aus Triisopropanolamin bestehende Base gebunden sind, und macht die erhaltene bakterizide Substanz mit Hilfe einer grenzflächenaktiven Substanz löslich.
Zu den erfindungsgemäß zu verwendenden grenzflächenaktiven Substanzen gehören beispielsweise:
Alkylarylsulfonsäuren, insbesondere Alkylbenzosulfonsäuren, deren Alkylrest vorzugsweise 1 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist; Äthylenoxidkondensate, insbesondere das Kondensat von Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxid, und
alle übrigen anionischen, nichtionischen, kationischen oder amphoteren oberflächenaktiven Substanzen.
Die aus der bakteriziden Substanz und der grenzflächenaktiven Substanz bestehenden Gemische sind in jedem Mengenverhältnis in gewöhnlichem Leitungswasser löslich und ergeben klare Lösungen.
Die obenerwähnten Alkylarylsulfonsäuren werden vorzugsweise in Form ihrer Salze verwendet und ergeben dann fertige Lösungen mii einem pH-Wert in der Größenordnung von 2 bis 3, mit denen die maximale bakterizide Wirkung erzielt wird.
Wenn der Alkylrest der Alkylarylsulfonsäure 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, was beispielsweise bei der Diisopropylbenzolsulfonsäure der Fall ist, schäumt die erhaltene wäßrige Lösung nicht, während, wenn der Alkylrest der Alkylarylsulfonsäure 7 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, was beispielswise bei der Dodecylbenzolsulfonsäure der Fall ist, die in Frage stehende Säure nicht nur in bezug auf die erfindungsgemäße bakterizide Substanz grenzflächenaktiv, sondern außerdem oberflächenaktiv ist.
Im allgemeinen beträgt das Verhältnis von grenzflächenaktiver Substanz zu bakterizider Substanz maximal etwa 10 : 1.
Da von Gesetzes wegen die für Desinfektionszwecke und andere Zwecke verwendeten Lösungen nicht mehr als 1% verfügbares Jod, das heißt, allmählich in Freiheit gesetztes Jod, enthalten dürfen, und unter Berücksichtigung der Tatsache, daß etwa vier Fünftel des in der bakteriziden Substanz anwesenden Jods für die gewünschte Anwendung verfügbar sind, während andererseits auch die Anwesenheit des grenzflächenaktiven Produktes Rechnung getragen werden muß, enthalten die dem Verbraucher zur Verfügung gestellten Lösungen im allgemeinen 60 bis 90% Wasser.
Die Erfindung soll im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel I
a) Herstellung der bakteriziden Substanz
Der Träger besteht aus einem Kondensat von 6 Mol ProDvlenoxid an Triisopropanolamin.
Dieser Träger ist eine in Wasser lösliche Flüssigkeit.
In ein Reaktionsgefäß werden 70 Gewichtsteüe dieses Trägers eingebracht, und die Temperatur wird auf 45 bis 50°C erhöht. Dann führt man 30 Gewichtsleile Jod ein ι und rührt, während die Temperatur auf dem obigen Wert gehalten wird, bis man ein homogenes Produkt erhält, wozu etwa 2 Stunden erforderlich sind.
Die so erhaltene bakterizide Substanz ist ein dickflüssiges, vollkommen fließfähiges und sehr wenig ίο wasserlösliches Produkt.
Diese bakterizide Substanz enthält etwa 80% des Jods in verfügbarem Zustand, das mit Thiosulfat titriert werden kann, und etwa 0,25% des Jods in freiem, mit Hexan extrahierbarem Zustand, während der Rest des Ii Jods chemisch gebunden ist. Ein über das Produkt gehaltenes feuchtes Indikatorpapier für die Jodstärke-Reaktion zeigt keine Färbung.
Das Verhältnis von mit Thiosulfat titrierbarem verfügbarem Jod zu mit Hexan extrahierbarem Jod _>o beträgt in diesem Beispiel
80
0,25
= 320.
b) Herstellung der bakteriziden Lösung
für den Handel
jo 4 Teile der gemäß a) dieses Beispiels hergestellten bakteriziden Substanz werden in 86 Teilen Wasser, die 10 Teile Diisopropylbenzolsulfonsäure gelöst enthalten, gelöst, wobei ein dunkelkastanienfarbenes, klares, in der Kälte stabiles Produkt, dessen Gehalt an verfügbarem
Jj Jod mit der Zeit praktisch unverändert bleibt, erhalten wird. Diese Lösung kann, um sie für einen bestimmten Verwendungszweck geeignet zu machen, in jedem Mengenverhältnis mit gewöhnlichem Leitungswasser vermischt werden und beispielsweise verwendet wer-
4n den, um Anlagen der Brauerei, Milchwirtschaft und anderer Industriezweige, insbesondere der Nahrungsmittelindustrie, aseptisch zu machen.
4- Beispiel 2
a) Herstellung der bakteriziden Substanz
Der Träger besteht aus einem Kondensat von 20 Mol Propylenoxid an Triisopropanolamin.
-,o Dieser Träger ist eine in Wasser sehr wenig lösliche (etwa 0,01%) Flüssigkeit.
In einen Reaktionsbehälter, der 60 Gewichtsteüe des obigen Trägers mit einer Temperatur von 45 bis 500C enthält, werden 40 Gewichtsteüe Jod eingebracht. Das γ, Reaktionsgemisch wird gerührt, während die Temperatur bei 45 bis 500C gehalten wird, bis man ein homogenes Produkt erhalten hat, wofür etwa 4 Stunden erforderlich sind.
Die erhaltene bakterizide Substanz ist in Wasser bo unlöslich und liegt in der Form eines dickflüssigen, vollständig fließfähigen Produktes vor.
Die Bestimmung mit Thiosulfat zeigt, daß in der erhaltenen bakteriziden Substanz 85% des eingebrachten Jods durch koordinative Bindungen fixiert sind.
b5 Die Extrakion mit Hexan zeigt, daß 0,23% des eingebrachten Jods in freiem Zustand vorliegen und also der Rest chemisch gebunden ist.
Das Verhältnis von durch Thiosulfat bestimmbares
Jod zu mit Hexan extrahierbares Jod beträgt für dieses Beispiel
verfügbarem Jod zu mit Hexan exirahierbarem |od beträgt in dem Fall dieses Beispiels
85
0,23
= 369.
Wenn man dieses Ergebnis mit dem von Beispiel 1 vergleicht, ergibt sich eine deutliche Überlegenheit, die auf den höheren Gehalt des Trägers an Propylenoxid zurückzuführen ist.
b) Herstellung einer bakteriziden Lösung
für den Handel
Man löst 2,5 Teile der gemäß Teil a) dieses Beispiels erhaltenen bakteriziden Substanz in 87,5 Teilen Wasser, die 10Teile Diisopropylbenzolsulfonsäure gelöst enthalten. Man erhält eine durchsichtige, in der Kälte stabile, gefärbte Lösung, die in jedem Verhältnis mit Leitungswasser vermischt werden kann.
Diese bakterizide Lösung für den Handel ist netzfähig, schäumt aber überhaupt nicht, und ist ausreichend sauer für eine Verwendung beispielsweise, um Fässer für die Aufbewahrung von Mineralwässern aseptisch zu machen.
Beispiel 3
Mit der gemäß Beispiel 2 erhaltenen bakteriziden Substanz wird ein anionisches biologisch abbaubares jo und bakterizides Detergens hergestellt, indem man 2,5 Gewichtsteile dieser bakteriziden Substanz in 77,5 Gewichtsteilen Wasser, die etwa 20 Gewichtsteile Dodecylbenzolsulfonsäure gelöst enthalten, auflöst. Man erhält eine bakterizide, netzfähige und schäumende r, Detergenslösung.
Beispiel 4
Man stellt eine bakterizide und nichtionogene Detergenslösung her, indem man 2,5 Gewichtsteile der gemäß Beispiel 2 erhaltenen bakteriziden Substanz in 87,5 Gewichtsteilen Wasser, die 10 Gewichtsteile eines Kondensats von Nonylphenol mit 8 bis 9 Mol Äthylenoxid gelöst enthalten, löst.
Beispiel 5
a) Herstellung der bakteriziden Substanz
Man verwendet als Träger ein Kondensat aus 3 Mol Propylenoxid an Triisopropanolamin. Der Träger ist eine wasserlösliche Flüssigkeit.
Man beschickt ein Reaktionsgefäß mit 80 Gewichtsteilen dieses Trägers und erhitzt ihn auf eine Temperatur von 45 bis 50°C. Dann gibt man 20 Gewichtsteile Jod zu und rührt, wobei man die Temperatur bei dem genannten Wert hält, bis man ein homogenes Produkt erhält, was etwa 2 Stunden erfordert.
Die in dieser Weise erhaltene bakterizide Substanz bo liegt in Form einer dicken, jedoch gut fließfähigen und gut in Wasser löslichen Flüssigkeit vor. Diese bakterizide Substanz enthält etwa 70% des enthaltenen Jods in verfügbarer Form (die mit Thiosulfat titriert werden kann) und etwa 0,25% des Jods in freier und mit Hexan b5 extrahierbarer Form. Der Rest des Jods ist chemisch gebunden.
Wenn man dieses Ergebnis mii den Ergebnissen der Beispiele 1 und 2 vergleicht, so Iäi3t sich erkennen, dali dieses Verhältnis deutlich geringer ist, was eins Folge des geringeren Propylenoxidgehalts des gemäß diesem Beispiel verwendeten Trägers ist.
b) Herstellung der bakteriziden Lösung
für den Handel
cd
Man bereitet die Lösung durch Auflösen von 7 Teilen der gemäß a) erhaltenen bakteriziden Substanz in einer Mischung aus 83 Teilen Wasser und 10 Teilen Diisopropylbenzolsulfonsäure, wodurch man ein dunkelkastanienbraungefärbtes, klares Produkt erhält, das in der Kälte stabil ist und dessen Gehalt an verfügbarem Jod sich mit der Zeit praktisch ändert. Diese Lösung kann in beliebigen Verhältnissen in üblichem Leitungswasser gelöst werden und kann beispielsweise dazu verwendet werden, die Einrichtungen von Brauereien, von Molkereien und von anderen Betrieben der Nahrungsmittelindustrie aseptisch zu machen.
Beispiel 6
a) Herstellung der bakteriziden Substanz
Als Träger verwendet man ein Kondensat aus 30 Mol Propylenoxid und Triisopropanolamin. Dieser Träger ist in Wasserunlöslich.
Man beschickt ein Reaktionsgefäß mit 60 Gewichtsteilen des Trägers und bringt dessen Temperatur auf 45 bis 50°C. Dann gibt man 40 Gewichtsteile Jod zu und rührt das Reaktionsmedium bei einer Temperatur von 45 bis 50°C, bis man eine homogenes Produkt erhält, was etwa 4 Stunden erfordert.
Die erhaltene bakterizide Substanz ist in Wasser unlöslich und liegt in Form eines flüssigen, sehr dicken und wenig fließfähigen Produkts vor.
Die Titration mit Thiosulfat zeigt, daß 85% des in der bakteriziden Substanz enthaltenen Jods koordinativ gebunden ist. Die Extraktion mit Hexan zeigt, daß 0,25% des Jods in freiem Zustand vorliegen, während der Rest folglich chemisch gebunden ist.
Das Verhältnis von mit Thiosulfat tilrierbarem verfügbarem Jod zu mit Hexan extrahierbarem Jod beträgt im Fall dieses Beispiels
85
0,25
= 340.
Das Verhältnis
mit Thiosulfat titrierbarern
b) Herstellung der bakteriziden Lösung
für den Handel
Wie in Beispiel 2, Abschnitt b), beschrieben, bereitet man diese Lösung durch Vermischen von 2,5 Teilen der gemäß dem Abschnitt a) erhaltenen bakteriziden Substanz mit 87,5 Teilen Wasser und 10 Teilen Diisopropylbenzolsulfonsäure. Man erhält eine gefärbte, klare Lösung, die in der Kälte stabil ist und in beliebigen Verhältnissen mit üblichem Leitungswasser vermischt werden kann den gleichen Verwendungszwecken zugeführt werden kann, die in Beispiel 5 angegeben sind.
Beispiel 7
a) Herstellung der bakteriziden Substanz
Als Träger verwendet man ein oxypropyliertcs Polyglycerin mit folgenden Eigenschaften:
Hydroxylindex:95bis105.
Trübungspunkt: 38±2°C (wobei die Bestimmung an 5 g erfolgt, die mit 45 g einer 25%igen wäßrigen Butylglykoilösung vermischt worden sind).
Pro Hydroxylgruppe des Polyglycerins enthält dieses Material 8 Mol Propylenoxid. Dieses Produkt ist im Handel erhältlich und ist in Wasser schwach löslich.
Man setzt diesen Träger unter den gleichen p-, Bedingungen um, wie sie in Beispiel 2 beschrieben sind, das heißt, man erhitzt 60 Gewichtsteile des Trägers auf 45 bis 50cC, vermischt mit 40 Teilen Jod und führt die Reaktion während 4 Stunden bei 45CC bis 50°C durch.
Die erhaltene bakterizide Substanz ist in Wasser unlöslich und liegt in Form eines dicken, gut fließfähigen Produkts vor.
Die Titration mit Thiosulfat zeigt, daß 85% des in der bakteriziden Substanz enthaltenen Jods über koordinative Bindungen gebunden sind. Die Extraktion mit Hexan läßt erkennen, daß 0,23% des vorhandenen Jods in freiem Zustand vorliegen, während der Rest chemisch gebunden ist.
Das Verhältnis von durch Thiosulfat titrierbarem und verfügbarem Jod zu mit Hexan extrahierbarem Jod w
beträgt im Fall dieses Beispiels
b) Herstellung einer bakteriziden Lösung
für den Handel
Wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, bereitet man diese Lösungen durch Vermischen der bakteriziden Substanz mit Wasser und Diisopropylbenzolsulfonsäure. Beispielsweise erhält man durch Vermischen von 3 Teilen der in dem Abschnitt a) beschriebenen bakteriziden Substanz mit 87 Teilen Wasser und 10 Teilen Diisopropylbenzolsulfonsäure eine klare, in der Kälte stabile, benetzende schwach schäumende Lösung, die sauer genug ist, um für Maßnahmen der Reinigung, der Kesselsteinentfernung und der Desinfektion verwendet zu werden.
Die erfindungsgemäße bakterizide Substanz zeigt somit eine erhebliche Anzahl beträchtlicher Vorteile gegenüber den bereits bekannten Produkten, nämlich
denjenigen, daß sie eine höhere prozentuale Menge an verfügbarem Jod enthält, in wirtschaftlicher Weise herstellbar und transportierbar ist und weitere Möglichkeiten der Herstellung von Handelsprodukten bietet,
denjenigen , daß die Herstellung in kurzer Zeit und bei weniger hohen Temperaturen erfolgen kann, und
denjenigen, daß der Gehalt an verfügbarem Jod (das heißt mit Thiosulfat zu titrierendem) über die Zeit stabil bleibt.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Bakterizide Substanz, die durch allmähliches Infreiheitsetzen des durch koordinative Bindungen an einen Träger auf der Basis alkoxylierter Alkohole fixierten Jods wirkt, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger aus einem Kondensationsprodukt von Glycerin, Sorbit, Erythrit, Penta- oder Dipentaerythrit oder eines Trialkanolamins, insbesondere Triisopropanolamin, mit 3 bis 30 Molekülen Propylenoxid besteht.
2. Bakterizide Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an durch koordinative Bindungen fixiertem Jod 1 bis 40% beträgt.
3. Bakterizide Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in wäßriger Lösung eine bakterizide Substanz nach einem der Ansprüche 1 oder 2 sowie ein grenzflächenaktives Mittel für diese bakterizide Substanz enthält.
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