DE2210347A1 - Bakterizide Substanz - Google Patents

Bakterizide Substanz

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Description

Patentanwalts Dipl. Ing. F. Weickmann,
Case 3060/72 Dipl. Ing.H.Weickmann, Dipl. Phys. Dr. K. Fincke
ρ α, h Dipl. Ing. F. A. Weicknu^n, Dipl. Chem. B. Huber
R/bctl 8 Manchen 27, WhMr. 22
COMPAGNIE FRANCAISE DE PRODUITS INDUSTRIELS, 177, Quai de Docteur Dervaux, F-92 Asnieres, Frankreich
Bakterizide Substanz
Die Erfindung betifft eine bakterizide Substanz, die in der Weise wirkt, daß sie fortschreitend auf einem "Träger" durch koordinative Bindungen fixiertes Jod in Freiheit setzt, ohne daß das in Freiheit gesetzte Jod für den Anwender gefährlich sein kann.
Bei Verwendung solcher Substanzen kann die bakterizide Aktivität von Jod voll ausgenützt werden, was zuvor wegen der geringen Wasserlöslichkeit von Jod, seines hohen Dampfdruckes und der Reizwirkung und Schädlichkeit der Dämpfe, ihrer korrodierenden Wirkung auf industrielle Anlagen und der Reizwirkung auf die Haut -nicht möglich war.
Diese Substanzen werden verwendet, um industrielle Einrichtungen, insbesondere auf dem Gebiet der Nahrungsmittel, aseptisch zu machen.
Man hat bereits Substanzen dieser Art, deren Träger aus Tensiden, nämlich Kondensaten von Äthylenoxyd mit Alkoholen, Fettsäuren,
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bestehen, Alkylphenolen u.a., die hydrophobe Stoffe sind,/vorgeschlagen.
Diese Substanzen können bis zu 20 Gew.-# Jod enthalten, wovon etwa zwei Drittel koordinativ gebunden, d.h. "verfügbar" sind, oder, wie erwünscht, allmählich in Freiheit gesetzt werden können, während der Rest entweder chemisch an den Träger gebunden ist und daher für die gewünschte Aktivität verloren ist, oder in freiem Zustand anwesend ist und damit die obigen Nachteile der Wirkung von Jod selbst mit sich bringt, wobei der Mengenanteil an diesem freien Jod durch Extraktion, beispielsweise mit Hexan oder Heptan, ermittelt werden kann.
Aufgabe der Erfindung sind Substanzen der in Frage stehenden Art, die den Anforderungen der Praxis besser Rechnung tragen als die bereits bekannten.
Gegenstand der Erfindung ist eine bakterizide Substanz, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Träger für das Jod ein Kondensat von Propylenoxyd mit einem wasserlöslichen aliphatischen Polyol der allgemeinen Formel
Polyol -(C,HgO)
in der "Polyol" ein Polyol mit 3 bis 6 Alkoholfunktionen, insbesondere Glyzerin, Sorbit, Erythrit, Penta- und Dipentaerythrit, die Tr!alkanolamine, insbesondere Triisopropanolamin, bedeutet und 3 ^ η ■£ 30 ist.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Substanzen in gewissen anderen Mitteln, die vorzugsweise gleichzeitig verwendet werden und im folgenden näher beschrieben werden sollen.
Die bakterizide Substanz gemäß der Erfindung kann hergestellt werden, indem man Jod in festem Zustand mit einem Träger der
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Formel
Polyol -
reagieren läßt.
In dieser Formel bedeutet "Polyol" ein wasserlösliches aliphatisches Polyol mit 3 bis 6 Alkoholfunktionen und der Buchstabe η eine Zahl von 3 bis 30. Dieser Träger wird in flüssigem Zustand verwendet, und das Gemisch wird bei einer Temperatur von 40 bis 600C für eine ausreichende Zeit, gewöhnlich in der Größenordnung von 2 bis 5 Stunden, daß das Gemisch homogen wird, wodurch angezeigt wird, daß die Fixierung des Jods an den Träger beendet ist, gehalten. In der obigen Formel ist das Polyol im allgemeinen Glyzerin, Sorbit, Erythrit, Penta- und Dipentaerythrit oder ein Trialkanolamin, insbesondere Triisopropanolamin, wobei die letztere Verbindung oft bevorzugt ist.
Herstellung des Trägers
Ein Autoklav von 5 kg Gewicht wird nach Trocknen mit dem zu oxypropylierenden Polyol, beispielsweise Triisopropanolamin, Glyzerin, Sorbit usw., beschickt. Dann wird die Luft mit einem Stickstoffstrom aus dem Autoklav gespült und es.wird unter einer Stickstoffatmosphäre auf 110 bis 1200C erhitzt, wonach allmählich eine bestimmte Menge an Propylenoxyd zugesetzt wird. Die Temperatur wird bei dem oben angegebenen Wert gehalten, was durch die bei der exothermen Umsetzung freiwerdende Wärme erleichtert wird. Nach Beendigung der Umsetzung wird der gebildete Träger isoliert.
Diese Fixierung des Jods an den Träger ist einfach und
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wirtschaftlich, da eine nur wenig erhöhte Temperatur und eine verhältnismäßig kurze Erwärmungszeit erforderlich sind.
Die charakteristischen Träger der bakteriziden Substanz gemäß der Erfindung vermögen Jod in einer Menge von 40#, bezogen auf die bakterizide Substanz, aufzunehmen, während sie fließfähig bleiben, und von diesen 40Ji sind vier Fünftel in der Form eines Komplexes gebunden, d.h. für die gewünschte Anwendung verfügbar. Das in der Form des Komplexes fixierte Jod kann mit Hilfe von Thiosulfat bestimmt werden. Die prozentuale Menge an freiem Jod, die mit Hexan oder Heptan extrahiert werden kann, ist sehr gering und ergibt keine Reaktion mit feuchtem Stärkepapier, das über das Produkt gehalten wird.
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Die bakteriziden Substanzen gemäß der Erfindung sind also den bereits bekannten hinsichtlich der gebundenen Menge an Jod weit überlegen, was von nicht vernachlässigbarem Einfluß auf die Transportkosten ist und die Möglichkeit der.Verarbeitung der Substanzen zu Handelsprodukten erweitert.
Die Substanzen werden in der Form wäßriger Lösungen angewandt.
Es ist bekannt, daß die Erhöhung des Anteils an Propylenoxyd in dem Träger von einer Verringerung der Löslichkeit des Trägers begleitet ist. Andererseits kann aber eine Substanz mit hohem Gehalt an Propylenoxyd leichter eine verhältnismäßig große Menge an verfügbarem Jod aufnehmen.
In der Praxis verwendet man Träger mit einem hohen Gehalt an Propylenoxyd, nämlich. Träger, in denen 6 bis J>Q Mol Propylenoxyd an eine insbesondere aus Triisopropanolamin bestehende Base gebunden sind, und macht die erhaltene bakterizide Substanz mit Hilfe einer hydrotropen Substanz löslich.
Zu den gemäß der Erfindung verwendeten hydrotropen Substanzen gehören beispielsweise:
Alkylary!sulfonsäuren, insbesondere Alkylbenzolsulfonsäuren, in denen der Alkylrest vorzugsweise 1 bis 16 Kohlenstoffatome enthält,
ÄtKylenoxydkondensate, insbesondere das Kondensat von Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxyd,
alle übrigen anionischen, nicht-Ionischen, kationischen oder amphoteren oberflächenaktiven Substanzen.
Die aus der bakteriziden Substanz und dem hydrotropen Produkt bestehenden Gemische sind in jedem Mengenverhältnis in gewöhnlichem
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Leitungswasser löslich und ergeben klare Lösungen.
Die oben erwähnten Alkylarylsulfonsäuren werden vorzugweise in der Form ihrer Salze verwendet und ergeben dann fertige Lösungen mit einem pH in der Größenordnung von 2 bis J5* mit denen die maximale bakterizide Wirkung erzielt wird.
Wenn der Alkylrest der Alkylarylsulfonsäure 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, was beispielsweise bei der Diisopropylbenzolsulfonsäure der Fall ist, schäumt die erhaltene wäßrige Lösung nicht, während, wenn der Alkylrest der Alkylarylsulfonsäure 7 bis 16 Kohlenstoff atome enthält, was beispielsweise bei der Dodecylbenzolsulfonsäure der Fall ist, die in Frage stehende Säure nicht nur hydrotrop mit Bezug auf die bakterizide Substanz gemäß der Erfindung, sondern außerdem oberflächenaktiv ist.
Im allgemeinen beträgt das Verhältnis hydrotropes Produkt/bakterizide Substanz maximal etwa 10/1.
Da von Gesetzes wegen die für DesInfekt ions- und andere -zwecke verwendeten Lösungen nicht mehr als \% verfügbares Jod, d.h. allmählich in Freiheit gesetztes Jod, enthalten dürfen und unter Berücksichtigung der Tatsache, daß etwa vier Fünftel des in der bakteriziden Substanz anwesenden Jods für die gewünschte Anwendung verfügbar sind, während andererseits auch der Anwesenheit des hydrotropen Produktes Rechnung getragen werden muß, enthalten die dem Verbraucher zur Verfügung gestellten Lösungen im allgemeinen 60 bis 90# Wasser.
Die Erfindung soll im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert werden.
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Beispiel 1
a) Herstellung der bakteriziden Substanz
Der Träger besteht aus einem Kondensat von 6 Mol Propylenoxyd an Triisopropanolamin.
Dieser Träger ist eine in Wasser lösliche Flüssigkeit.
In ein Reaktionsgefäß werden 70 Gewichtsteile dieses Trägers eingebracht, und die Temperatur wird auf 45 bis 5O0C erhöht. Dann führt man 30 Gewichtsteile Jod ein und rührt, während die Temperatur auf dem obigen Wert gehalten wird, bis man ein homogenes Produkt erhält, wozu etwa 2 Stunden erforderlich sind.
Die so erhaltene bakterizide Substanz ist ein dickflüssiges, vollkommen fließfähiges und sehr wenig wasserlösliches Produkt.
Diese bakterizide Substanz enthält etwa 8o# des Jods in verfügbarem Zustand, nachweisbar (dose) mit Thiosulfat, und etwa 0,25$ des Jods in freiem, mit Hexan extrahierbarem Zustand, während der Rest des Jods chemisch gebunden ist. Ein über das Produkt gehaltenes feuchtes Stärkepapier zeigt keine Färbung.
Das Verhältnis "mit Thiosulfat titrierbares verfügbares Jod/mit Hexan extrahierbares Jod" ist in diesem Beispiel
80 =320.
b) Herstellung der bakteriziden Lösung für den Handel
4 Teile der gemäß a) dieses Beispiels hergestellten bakteriziden Substanz werden in 86 Teilen Wasser, die 10 Teile Diisoprcpylbenzolsulfonsäure gelöst enthalten,gelöst,wobei ein dunkelkastanienfarbenes, klares, in der Kälte stabiles Produkt, dessen Gehalt an
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verfügbarem Jod mit der Zeit praktisch unverändert bleibt, erhalten wird. Diese Lösung kann« um sie für einen bestimmten Verwendungszweck geeignet zu machen, in jedem Mengenverhältnis mit gewöhnlichem Leitungswasser vermischt werden und beispielsweise verwendet werden, um Anlagen der Brauerei, Milchwirtschaft und anderer Industriezweige, insbesondere der Nahrungsmittelindustrie, aseptisch zu machen.
Beispiel 2
a) Herstellung der bakteriziden Substanz
Der Träger besteht aus einem Kondensat von 20 Mol Propylenoxyd an Triisopropanolamin.
Dieser Träger ist eine in Wasser sehr wenig lösliche (etwa 0,01#) Flüssigkeit.
In einen Reaktionsbehälter, der 60 Gewichtsteile des obigen Trägers mit einer Temperatur von 45 bis 500C enthält, werden 40 Gewichtsteile Jod eingebracht. Das Reaktionsgemisch wird gerührt, während die Temperatur bei 45 bis 508C gehalten wird, bis man ein homogenes Produkt erhalten hat, wofür etwa 4 Stunden erforderlich sind.
Die erhaltene bakterizide Substanz 1st in Wasser unlöslich und liegt in der Form eines dickflüssigen« vollständig fließfähigen Produktes vor.
Die Bestimmung mit Thiosulfat zeigt, daß in der erhaltenen bakteriziden Substanz 85$ des eingebrachten Jods durch koordinative Bindungen fixiert sind.
Die Extraktion mit Hexan zeigt, daß 0,23$ des eingebrachten Jods in freiem Zustand vorliegen und also der Rest chemisch gebunden ist.
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-JtT-
Das Verhältnis "durch Thiosulfat bestimmbares Jod/mit Hexan.extrahierbares Jod" ist für dieses Beispiel
Wenn man dieses Ergebnis mit dem von Beispiel 1 vergleicht, ergibt sich eine deutliche Überlegenheit, die auf den höheren Gehalt des Trägers an Propylenoxyd zurückzuführen ist.
b) Herstellung einer bakteriziden Lösung für den Handel
Man löst 2,5 Teile der gemäß Teil a) dieses Beispiels erhaltenen bakteriziden Substanz in 87,5 Teilen Wasser, die 10 Teile Diisopropylbenzolsulfonsäure gelöst enthalten. Man erhält eine durchsichtige, in der Kälte stabile,gefärbte Lösung, die in jedem Verhältnis mit Leitungswasser vermischt werden kann.
Diese bakterizide Lösung für den Handel ist netzfähig, schäumt aber überhaupt nicht, und ist ausreichend sauer für eine Verwendung beispielsweise,um Pässer für die Aufbewahrung von Mineralwässern aseptisch zu machen.
Beispiel 3
Mit der gemäß Beispiel 2 erhaltenen bakteriziden Svbstanz wird ein anionisches biologisch abbaubares und bakterizides Detergent hergestellt, indem man 2,5 Gewichtsteile dieser bakteriziden Substanz in 77*5 Gewichtsteilen Wasser, die etwa 20 Gewichtsteile Dodecylbenzolsulfonsäure gelöst enthalten, auflöst. Man erhält eine bakterizide, netzfähige und schäumende Detergenzlösung.
Beispiel 4
Man stellt eine^bakterizide und nicht-ionogene Detergenzlösung her, indem man 2,5 Gewichtsteile der gemäß Beispiel 2 erhaltenen bakteriziden Substanz in 87*5 Gewichtsteilen Wasser, die 10 Ge-
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/O
wichtstelle eines Kondensats von Nonylphenol mit 8 bis 9 Mol
Äthylenoxyd gelöst enthalten, löst.
Die bakterizide Substanz gemäß der Erfindung hat also eine Anzahl beträchtlicher Vorteile gegenüber den bereits bekannten,
nämlich
denjenigen, daß sie eine höhere prozentuale Menge an verfügbarem Jod enthält, in wirtschaftlicher Weise herstellbar und transportierbar ist und weitere Möglichkeiten der Herstellung von Handelsprodukten bietet,
denjenigen, daß die Herstellung in kurzer Zeit und bei weniger erhöhten Temperaturen erfolgen kann,
denjenigen, daß der Gehalt an verfügbarem Jod(mit Thiosul- fat zu ermitteln) über die Zeit stabil ist.
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Claims (12)

-ΡΑ Patentansprüche
1. Bakterizide Substanz, die durch allmähliches Infreiheitsetzen des durch koordinative Bindungen an einen Träger fixier ten Jods wirkt, dadurch gekennzeichnet,, daß der Träger aus einem Kondensat von Propylenoxyd und einem aliphatischen Polyol, das in Wasser löslich ist, besteht, und die allgemeine Formel
Polyol -(C3H6O)n
in der das Symbol "Polyol" ein Polyol mit 3 bis 6 Alkoholfunktionen bedeutet und 3—n^30 ist, hat.
2. Bakterizide Substanz gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyol Glyzerin, Sorbit, Erythrit, Penta- oder Dipentaerythrit oder ein Trialkanolamin ist.
3· Bakterizide Substanz gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn ze lehnet , daß das Polyol Triisopropanolamin ist.
4. Bakterizide Substanz nach einem der Ansprüche 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an durch koordinative Bindungen fixiertem Jod 1 bis 40# beträgt.
5. Bakterizide Lösung, dadurch gekennzeichnet, "daß sie in wäßriger Lösung eine bakterizide Substanz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 sowie ein hydrotropes Mittel für diese bakterizide Substanz enthält.
6. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 5, dadurch g e kennze ic*h net , daß das hydrotrope Mittel eine Alkylarylsulfonsäure, in der der Alkylrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, ist.
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7. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 6, dadurch g-e kennzeichnet, daß das hydrotrope Mittel Diisoprcpyl· benzolsulfonsäure ist.
8. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das hydrotrope Mittel ein oberflächenaktives anionisches, kationisches, nicht-ionisches oder amphoteres Mittel ist.
9. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß das hydrotrope Mittel ein oberflächenaktives Mittel, das aus einer Alkylarylsulfonsäure, in der der Alkylrest 7 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, besteht, ist.
10. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß das hydrotrope Mittel ein oberflächenaktives Mittel, das aus Dodecylbenzolsulfonsaure besteht, ist.
11. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrotrope Mittel aus einem Kondensat von Äthylenoxyd besteht.
12. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrotrope Mittel ein Nonylphenol mit 9 bis 10 Mol Äthylenoxyd ist.
'13. Bakterizide Lösung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß sie ein oberflächenaktives Mittel enthält.
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