DE2210143A1 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe

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DE2210143A1 DE19722210143 DE2210143A DE2210143A1 DE 2210143 A1 DE2210143 A1 DE 2210143A1 DE 19722210143 DE19722210143 DE 19722210143 DE 2210143 A DE2210143 A DE 2210143A DE 2210143 A1 DE2210143 A1 DE 2210143A1
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Description

DR.-ING. H. FINCKE ' , a München a,
DIPL.-INQ.H.BOHR . Müllerstraße 31
DIPL.-ING. S. STAEGER . ->
Fe r η r υ fi ·26 60 60
2 MRZ. 1972
Mappe 22827 - Br. K.
Case Dd 2366OA
Imperial Chemical Industries Ltd. London, Großbritannien
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
Priorität: 2. März 1971 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien verwendet werden können.
Gemäß der Erfindung werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen sind und die Formel
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2210H3
. N
NHCOR
aufweisen, worin X für ein ß-Hydroxyäthyl- oder yhydroxypropylradikal steht, Y für ein Niedrigalkyl-, ß-Hydroxyäthyl- oder Jf-Chloro-ß-hydroxypropylradikal steht und R für ein gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkyl- oder Fhenylradikal steht.
In dieser Beschreibung bezeichnen "Niedrigalkyl" und"Niedrigalkoxy" solche Alkyl- und Alkoxyradikale, die 1 bis Q- Kohlenstoff atome aufweisen.
Beispiele für Niedrigalkylradikale, die durch Y und R dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl. Beispiele für substituierte Niedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind Chloro-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Chloroäthyl, Niedrigelkoxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-(Methoxy oder Äthoxy)äthyl und 2T-ifethoxypropyl, und Hydroxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl. Beispiele für substituierte Phenylradikale, die durch R dargestellt werden, sind Chlorophenyl, Bromophenyl, Anisyl und Tolyl.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen wird durch diejenigen Farbstoffe gebildet, in denen X und Y jeweils ß-Hydroxyäthyl sind. Vor allem werden solche Farbstoffe bevorzugt, in denen X und Y jeweils ß-Hydroxyäthyl sind und R ein niedriges Alkylradikal, insbesondere das Methylradikal, ist.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch
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ausgeführt wird, daß man diazotiertes 6-Cyano-2s4-dinitroanilin mit einer Kupplungskomponente der Formel
HHOOR
N,
kuppelt, wobei R, X und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Kupplungskomponente frei von Carbonsäuire- und Sulfonsäuregruppen ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man 6-Cyano-2,4-dinitroanilin in üblicher Weise diazotiert, beispielsweise dadurch, daß man das Amin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in Schwefelsäure zugibt und daß man hierauf die erhaltene Losung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer Losung oder Suspension der Kupplungskomponente in Wasser zugibt, welche gegebenenfalls eine wasserlösliche organische Flüssigkeit und/oder eine Säure enthält, wobei man nötigenfalls den pH des erhaltenen Gemischs so einstellt, daß die Kupplungsreaktion erleichtert wird, worauf man den Farbstoff, der sich gebildet hat, in der üblichen Weise isoliert.
Die genannten Kupplungskomponenten können ihrerseits dadurch erhalten werden, daß man das entsprechende o-Acylaminoanilin oder ein N-Efiedrigalkylderivat davon mit ß-Ohloroäthanol oder mit Epichlorohydrin oder zuerst mit ß-Chloroäthanol und dann mit Epichlorohydrin umsetzt. Beispiel« für die genannten Kupplungskomponenten sind 3-Acetylamino-N-(methyl, äthyl, n-propyl oder n-butyl)-N-(ß-hydroxyäthyl oder y^chloro-ßhydroxypropyl)-anilin, 3-Propionylamino-lf,N-di(ß-hydroxyäthyl)-.
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2210H3
anilin und vor allem 3-Acetylamino-N,N-di(ß-hydroxyäthyl)-anilin.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe sind von Wert zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien, insbesondere von Polyäthylenterephthalattextilmaterialien. Solche Materialien können in Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien vorliegen.
Die Monoazofarbstoffe können auf die aromatischen Polyestertextilmaterialien durch die Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf solche Textilmaterialien verwendet werden. So können beispielsweise die genannten Textilmaterialien in ein Färbebad eingetaucht werden, welches eine wässrige Dispersion ein oder mehrerer der genannten Farbstoffe enthält. Das Färben wird dann bei einer Temperatur im Bereich von 1000C ausgeführt, wobei das Färbebad zusätzlich einen Träger enthält, wie z.B. Diphenyl, o-Hydroxydiphenyl oder ftethylnaphthalin. Alternativ kann das Färben bei einer Temperatur über 10O0C, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 120 und 1400O, unter überatmosphärischem Druck ausgeführt werden, wobei ein Träger dann nicht nötig ist. Alternativ können die genannten Textilmaterialien mit einer wässrigen Klotzflüssigkeit geklotzt oder mit einer Druckpaste bedruckt werden, wobei die Flüssigkeit oder die Druckpaste ein oder mehrere der genannten Farbstoffe enthält. Das geklotzte oder bedruckte Material wird dann getrocknet und dann einer Dampfbehandlung oder einer Backbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Backen während eines kurzen Zeitraums bei einer Temperatur zwischen 130 und 2200C.
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe gemeinsam mit anderen Dispersionsfarbstoffen aufgebracht werden, die üblicherweise zum Färben von aromatischen Polyeetertextil-
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materialien verwendet werden. Beispiele für solche Dispersions farbstoffe sind in der 3. Auflage des Colour Index (197Ό "beschrieben.
Venn die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie blaue Farbtöne, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und insbesondere trockenen Wärmebehandlungen aufweisen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen auch auf aromatischen Polyestertextilmaterialien vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß tiefe !Farbtone leicht erhalten werden können.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind von besonderem Wert Färben von aromatischen Polyestertextiliaaterialien durch das sogenannte "Thermosol"-Verfahren und insbesondere s\m Färben von Polyester/Baumwolle-Mischußgen durch das genannte Verfahren, da zwar der Polyesterteil der Mischung in tiefe Farbtöne gefärbt werden kann, während der Baumwollteil des Gemische nur wenig oder gar nicht gefärbt wird, Bei©. "Thermosol11-Verfahren wird eine wässrige Klotzflüssigkeit a"&£ das Textilmaterial aufgebracht,, welches getrocknet und dann bei 3iner Temperatur zwischen 150 und 2000C gebacken wird.
Die erfindungsgemäßen Farbotoffs können auch durch Losungsmittelfärbeverfahren auf aromatisch© Polyestertextilmaterialien aufgebracht werden.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die Teile und Proaentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
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2210U3
Beispiel 1
2,08 Teile 6-Cyano-2,4-dinitroanilin werden während 30 min zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure unter 2°C zugegeben, wobei diese Nitrosylschwefelsäure durch Auflösen von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen Schwefelsäure hergestellt worden ist. Das Gemisch wird 1 st bei einer Temperatur unter 2°C gerührt, 100 Teile Orthophosphorsäure werden während 2 st bei einer Temperatur von -5 bis -2°C zugegeben, und das Gemisch wird eine weitere Stunde gerührt. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 2,4 Teilen 3-Acetylamino-N,N-di(ß-hydro3cyäthyl)anilin in 100 Teilen 0,2n wässrigen Lösung von Salzsäure bei 5°C zugegeben, und das Gemisch wird eine weitere Stunde gerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in einem wässrigen Medium dispergiert wird, dann färbt er aromatische Polyestertextilmaterialien in blaue Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und gegenüber trockenen Wärmebehandlungen. Der Farbstoff besitzt eine vorzügliche Affinität und vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß tiefe Farbtöne leicht erhalten werden können.
Wenn eine wässrige Klotzflüssigkeit, welche den Farbstoff in disperser Form enthält, auf ein Polyester/Baumwolle-Gemisch aufgebracht wird, welches getrocknet und 1 min bei 2000C gebacken wird, dann wird ein tiefblauer Farbton im Polyesterteil des Gemischs erhalten, während die Baumwolle eine vorzügliche Reserve zeigt.
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2210U3
Beispiel 2
Anstelle der 2,4 Teile 3~i
anilin von Beispiel 1 können äqtiivelests Ilemgeii eier folgenden Kupplungskomponenten verwendet werden:
a ) 5-Acetylamino-H-ätliyl-li-{B-hjavoxjathjl)anilia
b) 3-Propionylamino-N~äthyl-H--(|ki-cnloro-ß c ) 3-Ac etylamino-N- ( ß-hydroxyäthyl) -H- Ö^ekloro-ß-hydroxypropyl)anilin,
d ) 3-Propionylamino-N,N-di (?^chloro~ß-:hjdroxypropyl) anilin9 β ) 3 - ( ß-Chloropropionylamino ) -N-metliyl-N~ ( B-hjaroxyauhjl )8X&ilin
f) 3-Benzeylaninc~N-äthyl-IT~(ß-hydroxyäthyl)anilia, und
g) 3-p-Toluoylamino-N, N-di ( ß-hydroxyäthyl) anilin·
Es werden ähnliche blaue Farbstoffe erhalten*
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Claims (8)

2210U3 Patentansprüche
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Car bonsäure- und Sulfonsäuregruppen sind und die Formel
CN
L1.. »_p-
CCH
aufweisen, worin X für ein ß-Hydroxyäthyl- oder J^Cnloro-ßhydroxypropylradikal steht, Y für ein Niedrigalkyl-, ß-Hydroxyäthyl- oder X-Chloro-ß-hydroxypropylradikal steht und R für ein gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkyl- oder Phenylradikal steht.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y ,leweils für das ß-Hydroxyäthylradikal Btenen.
3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß B für ein Niedrigalkylradikal steht.
4. Farbstoffe nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß R für Methyl steht.
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 6-Cyano-2,4-dinitroanilin mit einer Kupplungekomponente der Formel
KHOOR
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"9" 2210U3
kuppelt, wobei H, X und Y die in An3p;euch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und die Kupplungskomponente frei '/on Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplungskomponente m-Acetylamino-N,N-di(ß~hydroxyäthyl)-anilin verwendet wird.
7. Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche
1 bis 5 zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien durch Färben, Klotzen oder Bedrucken mit einer wässrigen Dispersion des Farbstoffs.
8. Verwendung nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß da3 gefärbte Material bei einer Temperatur zwischen 150 und 220°0 gebacken wird.
9- Verwendung nach Anspruch 7 odar 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyestertextilmaterial ein Polyäthylenterephfchalattextilmatarial ist.
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US4139528A (en) * 1971-03-02 1979-02-13 Imperial Chemical Industries Limited Water-insoluble monoazo dyestuffs which is a diazotized 6-cyano-2:4-dinitroaniline coupled to a m-acylamino-substituted aniline

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DE1290915B (de) * 1966-02-17 1969-03-20 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten

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IT947985B (it) 1973-05-30
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CH566368A5 (de) 1975-09-15
FR2128475A1 (de) 1972-10-20
FR2128486A1 (de) 1972-10-20
FR2128475B1 (de) 1977-01-14
NL7202685A (de) 1972-09-05
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