DE2209958A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2209958A1
DE2209958A1 DE2209958A DE2209958A DE2209958A1 DE 2209958 A1 DE2209958 A1 DE 2209958A1 DE 2209958 A DE2209958 A DE 2209958A DE 2209958 A DE2209958 A DE 2209958A DE 2209958 A1 DE2209958 A1 DE 2209958A1
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Richard Dr Sommer
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Bayer AG
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Description

Monoazofarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue wertvolle Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(I)
entsprechen} worin
Rj^ = gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R2 = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl
oder Phenyl,
R3 = gegebenenfalls substituiertes Sulfoalkyl oder Sulfo-
phenylmethyl und worin die Ringe A und B durch nichtionogene Substituenten weitersubstituiert sein können.
Le A 14 269'
309836/1084)
Geeignete nichtionogene Substituenten für A sind beispielsweise gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alköxycarbonyl, Halogen, Cyan, Trifluormethyl, gegebenenfalls am Stickstoffatom substituiertes Sulfonamid oder der Rest -SO2-R1. Geeignete nichtionogene Subetituenten für B sind beispielsweise gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, Halogen, Acylamino. Bevorzugte Alkyl- und Alkoxygruppen sind dabei solche mit 1-4 C-Atomen.
Als Substituenten für die Alkylreste seien beispielsweise folgende nichtionogene Gruppen genannt: Hydroxy, Cyan, Alkoxy, insbesondere C1-C4-AIkOXy, Aoyloxy, insbesondere C1-C4-Alky!carbonyloxy oder C1-C4-AIkOXyCBr= bonyloxy, Halogen, insbesondere Cl und Br, Carbalkoxy mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen in der Alkoxygruppe oder gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl.
Geeignete Alkylreste sind beispielsweise solch· mit 1-10 C-Atomen, insbesondere solche mit l-h C-Atomen Ib der C-C-Kette, wie -CH8, -C2H8, -C4H,, -CH2CH2CN, -CH2CH2OH, -CH2 CH2 -0-CH3 , -CH2 CH2 -0-C 0-CH3 , -CH2 CH2 -0-CO-O, H, , -CH2 CH2 -0-CO-C3 H7 , -CH2 CH2 -0-CO-O-CH3 , -CH2 (DH2 -0-CO-O-C2 H8 , -CH2 CH2 -0-CO-C3 H7 , -CH2 CH2 -0-CO-O-CH3 , -CH2 CH2 -0-CO-O-C2 H8 , -CH2CH2-O-CO-O-C4H9, -CH8-C8H8, -CH2CH2-C8H8, -CH2CH2-Cl, -CH2 CH2 -COOCH3 , -CH2 CH2 -COOC2 H8 .
Geeignete Alkylreste R. sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Cyanäthyl oder Phenylmethyl, Bevorzugte Alkylreste R. sind dabei nicht weitersubstituierte Cj-Cjj-Alkylreste sowie C2 - C^-Cyanalkyl.
Le A 14 269 -Z-
309836/105$
Geeignete Alkoxy-Substifcusnteii für A und B sind vorzugsweise solche mit 1-4 C-Atomen, beispielsweise-OCH3 ,-3OC3H3 9-OC3H7 , -0C4Hft, -OCH2CH2-OH.
Geeignete Alkoxycarbonyl-Subetltue&ten antsp'ra©B©n des* Fors mel -CO-0-Alkyl, wobei unter Alkyl vorzugsweise a©st® ait 1-4 C-Atomen verstanden wer
Geeignete Halogenreste siad F„ Cl wad Br9 verattgaweise Gl und Br.
Unter Aoylaminogruppen werdasa "' i«aslb@Bdiid©:r@ Fenaylasaiao-, Alkylcarbonylamino-, Phenylcarb0öflaHia©-s Alkylsulfeayla no- und Phenylsulf oiiylaiaino-GriappGa vsrataaäen, wobei- die Alkyl— und Pheaylreste weiterett^stitwiert sein kommen«, spielsweise durch Chlor ©der Bx*©s mnä äi© AlteySgruppea zugt 1-4 C-Atome enthalten«
Bevorzugte Acylaminogruppen sind feeispielsweia® Acetylaauino-, Propioaylaiain©«-, Bstyrylamiiio-i, M©ttoyl3Ulf©ayl amino-, Phenylsulfonylaiaiao», Eydrexyaeetylaaia©« acetylamino-, p-Chlorbenaoylaiaiii©-»;, Bonz®j 1 amino«=· 9 2$ chlorbenzoylamino- und Phenylae©tyl®ffiiaö-6riipp©sia
Geeignete Phenylreste E8 siaö .b©ispi©lsweiae Piisayl und M®ss thyIphenyl.
Geeignete Sulfoalkylreste B3 αϊηύ -CH2CH2CHa-SO3H,' -CH8CH2CH2CH8-SO3
Le A 14 269 - 3
Geeignete SuIfophenylaethylreste sind beispielsweise
SO3 H SO8 H
Bevorzugte Farbstoffe eiiid solche der Poreel s
(ii)
worin R1 , R4 , E3 iiüd A die oben angegebene Bedeutung haben und -
R1J * Wasserstoff, Alkoxy oder Halogen und R5 = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino, Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Foreel
H1-SO3 ' R, ^
worin R1 , R3 , &$ , B4 und E8 die oben angegebene Bedeutung haben und'
R4 s Fluor, Chlor,, Brom, frifluoreethyl, Methyl, Aethyl, Methoxy, Astfeoxy, -SO3-R1, worin R1 die oben angegebene Bedeutung bat^oder gegebenenfalls am Stlokstoff substi=
tuiertes Sulfoüaaiid, R7 = Wasserstoff, Fluor, Chlor, Broa, Methyl, Aethyl, Meth»
oxy und Aethojcy, Rs - Wasserstoff oder Chlor,
Le A IU 269 - 4 -
309838/10SS
insbesondere solche der Formel
(IV)
R3 , R3 und R4 di« oljon angegebene B®d@atwng featjem. and R1 f s gegebenenfalls durch Halogea9 Cyan oder Phenyl, siabstis.
tuiertes C1-C4-AIkJrIj
R1 * a Wasserstoff 9 Methyl, Aethyl, Chlor, Brom oder Asyl=
amino,
R, * = Chlor, Brom,TrifluoriHethyl oder -SOg-I4', werin I1 9 die
oben angegebene Bedeutung fest»,
R7 * β Chlor oder Brom.
Bevorzugt im Rahmen der Farbstoffe I - IV sind solche;] R1 und R1' = unsubetituiertea Alkyl, insbesondere C--(Jj,-Alkyl.
sowie C2 - C^-Cyanalkyl.
Die neuen Farbstoff· der Formel (i) werden hergestellt, indem man Amine der Formel
worin A und R1 die oben angegeben® Bedeutung besitzest, diazotiert und mit Kupplungskomponenten
/R2
(VI)
R3
worin B, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
Le A 14 269 - 5 -
309836/10SS
Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel (V) und die
Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (VI) werden,
soweit sie nicht bekannt sind, nach literaturbekannten Methoden dargestellt.
Geeignete Aminobenzolsulfone der Formel (V) sind beispiels= weise:
Anilin—k,5-diohlor-2-methylsulf οκ, Anilin-%.5-<iohlor 2-äthyl-sulfon, Anil in-2.5-dichlor«-4-inethyl-sul fön, Anilin-2,5-diohlor-4-äthyl~sulfon, Anilin^.S-diohlor-^-propyl-sulfon, Anilin-2.5-diehlor-4-butyl-sulfon, Anilin-2.5-diohlor-4-benzyl-sulfon, Anilin-^.S-diohlor-^-y-chlorpropyl-sulfon, Ani 1 in-2.5-d ichl or-4-y-hydrox.ypr opyl-sulf on, Anilin—2.S-dichlor-^-y-hydroxybutyl-sulfön,
Anilin^.e-dichlor-^-lithyl-sulfon, Anilin-2.6-dichlor-4-benzyl-sulfon, Ani1in-2.6-diohlor-4-ß-ohloräthy1-sulfon, Ani1in—2.6-dichlor-4-y-hydroxybutyl-sulfon, Ani1in-2-ohlor-5-brom~4-methyl-sulfon, Anilin^-ohlor-S-brom-^-äthyl-sulfon, Anilin^-ehlor-S-brom-^-.benzyl-sulfon,
Ani1ih-2-broe-5-phlor-4-y-hydroxypropy1-sulfön,
Le A 14 269 - 6 -
309836/1055
Anilin<~2-*brom—5~
Ani 1 in-2-chl or-6-br om-4-si© tayl Anilin-2~chlor-6-broBä~
Anilin-2.5-dibrom-4-niethyl*=>sial£©2!ij,
Anil in~2.6-dibrora-"4-ctol©siätfeyl=» ssmlfoa9 Aailin-2.e-
Anilin-2. e- 0
Anil in-2-ehlor-6-methyl-4-ias1;layl»siali ©B9 Anil in~2-chl or-6~5H® tliy lo-4-Sttiyi-0ffll£©a ρ Anil in-4-ohlor-6»>H!etliyl«-2«»ätte7l=-S5alf oa9 Anilin-4-chlor-6-methyl-2-a©ttoyl'=='£Dialf ©a, Anilin-4-ealor-5-inethyl-2«Utfey!~i3saifö2iJ Aai 1 in~4-chl or-5-ni© tbyi-g«Bi tlayl-sialf ©m
Anilin-2,6~
Anilin-2.5.
Ani 1 in-2.5.6-tri chi or- 3«ättSFl<=ö®31 f ©as Anilin-4.6-iiohlor-2->üiiethyl-8talfo!si9, Anil in-2.4-dimethyl»3~ätliyl°=smlf Oa9
Anilin-3.5-diohlor-4—iH®thyl««salf©ffisl Anilin-3.5-dichlor-4~ätliyl»'0ialf®a9 Anilin-3.5-diohlor-4-lbsiizyl»3wlf ®a9 Anilin-2-iBethyl-4-iaethyl'-ßttlf®Jsil Anilin-2-methyl-4-ätliyl-siilf®mi) Anil in-2-Bietb.yl-4-b©iiS5yl-eiialf oa9 Anilin-2-methoxy-4-Biethyl-»3Mlf©sii Anilin-2-Methoxy-4-ätfeyl-8tilf©3ai, Ani 1 in-2-br oa-4-sie thyl-ßuil f ©a, Ani 1 in-2.5-dibr oia»4--
Ani1in-2-ohlor-5-äthyI-swlf®m, Anilin-2-ohlor-5->pi*opyl»sul£on,
Le A 14 269 · - 7 -
Anilin-^-ehlor-S-butyl-sulfon, Anilin-2-chlor-5-benzyl-sulfon, Anilin-2-chlor-5-ß-cyanHthyl-eulfim, Anilin-2-nethyl-sulfon, Anilin-2-äthyl-sulfon, Anilin-2-propyl—sulfon, Anilin-2-butyl-sulfon, Anilin-3-eethyl-sulfon, Ani1in-3-äthyl-sulfon, Ani1in-3-propyl-sulfon, Anilin-3-butyl-eulfon, Anilin-3-(ß-cyanäthyl)~sulfon, Anilin-%-ohlor-5-eethyl-eulfonf Ani1in-4-chlοΓ-5-Sthy1-sulfon, Ani1in-4—chior—5-propy1-smlfon, Ani1in-%-chlor-S-bensy1-sulfon,
Anilin-2-triflaoraethyl-4-Hethyl-sulfon, Anilin-2-trifluorBethyl-ii-äthyl-eulfon, Anilin^-trifluoraiethyl-^-propyl-eulfon, Anilin-2-triXluoreethyl~4~l>utyl-BUlfon, Anilin-2-trifluorMethyl-4-benzyl-eulfon, Anilin-2-trifluorMethyl-it-(y-hydroxypropyl)-eulfon, Anilin^-trlfluoraethyl-^-aethyl-sulfon, Anilin-2-trifluoreethyl-5-ohlor-Ji-Bethyl-iulfon.
Geeignete Kupplungskoaponenten der allgeaeinen Forael (Vl) •ind beispielweise die folgenden Anilin-OerlT«te:
Ani1inoftthan-ftulfonstture, N-Methy1-N-ß-sulfoäthyl-anilin, N-Aethyl-n-ß-sulfoKthyl-ani1in, N-Propyl-N-ß-sulfottthyl-anilin, N-Btttyl-N-p-tullOüthyl-enilin, N-AethyΙ-Η-γ-Sttlfopropy1-ani1in,
Le A IiI 269 -. 8 -
309836/1055
N-Butyl-N-y-sulfopropyl-anilin N-Aethyl-N-dJ-sulfobutyl-anilin, N-ß-Chloräthyl-N-tfJ-sulfobutyl-anilia, N-Benzyl-N-sulfoäthyl-anilin, Nr-Phenyl-N-sulfoäthyl-anilin, N-Benzyl-N-cJ-sulfobutyl-anilin, N-Aethyl-N-(4-sulfobenzylJ-anilin, N-Aethyl-N-(3-sulfobenzyl)~anilin, N-Aethyl-N-(it-methyl-3-sulf o-benzyl)-aniliHj N-Methyl-N-ß-sulfoäthyl-m-toluidin, N-Ae thy l-NT-ß-sulf oäthyl-m-toluidin, N-Butyl-N-CJ -sulf obutyl-m~toluidin, N-Aethyl-N-(3-sulfobenzyl)-m-toluidin, N-Aethyl-N—'i-sulf obenzyl )-m-toluidin, N-Aethyl-N-ß-sulf oäthyl-2-methoxy™5->iaethyl~aiiilins N-Butyl-N-ß-sulf oäthyl-2-lEethoxy-5-Iliethyl-anilin, N-Butyl-N-<^-sulfobutyl-2-methoxy-5-methyl~aniIin, N-Aethyl-N-(3-sulf obenzyl )-2-iaethoxy-5-nietfiyl-anili!i!> N-Ae thy l-N-(4-sulf obenzyl )-2-methoxy-5-methyl-aiailia!, N-Aethyl-N-ß-sulfoäthyl-2-methyl-5-acetylamino-anilim, N-Ae thy 1-N-ß-sulf oäthyl^-methoxy-^-acetylamino-anilin, X-Aethy1-N-ß-sulfoäthyl-2-raethoxy~5-acetylamino-anilin, N-Butyl-N-ß-sulf oäthyl—2-methyl-5-acetylamillo-aniliia, N-Butyl-N-ß-sulfoäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilinf
N-Butyl-N-6J-sulfobutyl-2-methyl-5-acetylalnino-anilin, N-Butyl-N-W—sulf obutyl-2-methoxy-5-acetylamillo-anilin, N-Butyl-N-(3-sulfobenzyl)-2-methyl-5-acetylamino-anilin, N-Butyl-N-(3-sulfobenzyl)-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-Aethyl-N-(3-sulf obnezyl)-2—Diethyl-5-acetylamino-anilin, N-Aethyl-N-(3-sulfobenzyl)-2-methoxy-5-acetylamino-anilinf N-Propyl-N-ß-sulfoäthyl-2-chlor-anilin, N-Aethyl-N-ß-sulfoäthyl-2-chlor-m-toluidin, N-A^thyl-N-ß-sulfoäthyl-2-methyl-5-hydroxyacetyl-amino-anilin, N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-sulfoäthyl-anilin, N-Benzyl~N-(3-sulfobenzyl)-anilin,
N-Benzyl-N-(3-sulfobenzyl)-m-toluidin, N-ß-Chloräthyl-N-ß-sulfoäthyl-anilin,
Le A 14 269 - 9 -
30983S/10S5 -
N-ß~Chloräthyl-N-ß-sulfoäthyl-2-methoxy~anilin, N-Aethyl-N-ß-sulfoäthyl-2-methoxy-anilin, N-Butyl-N-ß-sulfoäthyl-2-methoxy-anilinj N-Butyl-N-aJ-sulfobutyl-2-methoxy-anilin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, oram= gen bis bordofarbene» Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie £-Poly= oaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
Beispiel 1
24,0 g Anilin-2.5-dichlor-4«rmethyl-sulfon werden in 100 ml H2SO4 1 Stunde bei 50-6O0C verrührt und anschließend alt 6,9 g NaNO2 versetzt. Man diazotiert 1 Stunde bei 50° und gießt auf 350 g Eis und 150 g Wasser.
Ein geringer Ueberschuß an Salpetriger Säure wird mit Amido= sulfonsäure vernichtet. Die klare Diazoniumsalulusung wird unter Kühlung in eine Lösung von 52.5 g N-Aethyl-N-(3-sulfo= benzyl)-anilin-natrium in 200 ml Wasser gegossen. Die Kupp= lung zum Monoazofarbstoff setzt sofort ein und ist nach Zugabe von Natriumacetat nach kurzer Zeit beendet. Nach Aus= salzen mit Kochsalz und Trooknen erhält man 51 g eines roten Farbstoffpulvers der Formel
CH3-SO2-/ V-N=N
"CH2-/
SO3Na
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das textile Materialien aus Polyamid gelbrfc.rot und »©awaeh saurem oder neutralem Bad mit guter Licht- und Naßechthe.it anfärbt.
Beispiel 2
Man diazotiert 25,3 g Anilin-a-trifluoraethyl-^-äthyl-eulfon in üblicher Weise in. verdünnter Salzsäure und kuppelt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält einen Farbstoff, iey in Form der freien Säure der Formel
C2 H, -O2
SO3H
entspricht und Polyamid aus schwach saurem oder neutralei Bad in orangen Tönen mit guter Liohteohtheit anfärbt.
Beispiel 3
In 150 g H2SO4 werden 6,9 g NaNO2 eingetragen und 30 Minuten verrührt. Bei 20-25° trögt man 20,6 g Anilin~2~ohlor»4-methylsulfön ein und diazotiert 1 Stunde. Ein geringer Uetoeracimß an salpetriger Säure wird mit Harnstoff vernichtet. Man gießt die Diazolösung auf 500 g Eis und 200 g H1O.
Die klare Diazoniumsalzlttaung wird unter Kühlung in eine Lösung Ton 23,6 g N-AethyL-N-^-eulfoathyl-anilin gegoftoen. Man stumpft mit Natriumaoetet etwas ab. Der »© ©rtealtea® Farbstoff entspricht in Form der freiem Säurt der Font»!
C3H4SO18H
Le A 14.269 " 11 -
309836/10SS .
und färbt Polyamid ans iotnraoh luarem oder neutral·· Bad In oragen Tönen von guter Liohteohtheit.
Färbefteisplel
O1I g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10 #ige Ammoniumaeetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 #ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur, Danach wird gespült und bei 70 - 800C getrocknet. Man erhält eine Färbung in gelbstichig r«*«acf«*<vv»acj sehr guter Licht- und Näßechtheit.
Wenn man wie in Beispiel 1 bzw. t .·*911 %>*Mr£Wtr%t viir ■ r$ jedoch als Diazokoinponenten die in Spalte II der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in orangen bis bordofarbenen lichtechten Tönen anfärben. .
Le A 14 269 - 12 -
309836/1055
Beispiel Diazokomponente
12
CH3 CH2 -SO2
Cl
,Cl
C3H7-SO2-Q-NH2
Cl
.Cl
9 CH3-SO2-f
Cl
10 η
11 «
13 C4H8 π _j
Ik η ~\
15 <
Cl
,-SO2 ,Cl
K-NH2
Ν—Aettayl—Ν—(3—sulfobenzyl )— anilin
N-Aethyl-N-(3-sulff©foeazyl)-m-toluidin
N-Butyl-N- eulf oKttayl-3-
N-Aothyl-N-(3>BUlf olbenzyl).
anilim
N-Aetmyl~N·=
ami1in
—tolaidin
anilin
N-^h-sulf o1mtyl)-ani =
N-Butyl*-N-( 4«~sulf otraty]i)-2»
methoxy—ani1iK
H-Ae thy 1-N- {3-sul£otoanzyl )-3-aoetylamiiio-aiiilim
N-= (3-sulf oöemzyl )· m-toluidia
16
17
18 NC-C2 H4 -SO2
19
Le A 14 269
Cl
Cl N-ß-Chloräthyl-N-sulfoättayl· anilin
N-Propyl-N-eulfoüthyl-2-chlor-anilin
N-Aethy1-N-«elfoätfey 1-anilin
N-Aethyl-N-emlf©Sthyl-a tolwidin
- 13 -
309836/10SS
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
20
23. 2k 25 26
/ Anilinoäthansulfonsäure
NC-C2 H4 -SO2 -<ζ_)-ΝΗ2
Cl
HO-CH2CH2CH2-SO2-Z)-NH2 N-Propyl-N-sulfoäthyl-
Z*7 anilin
Cl
Cl-CH2 CH2 CE3 -SO2
Cl
Cl-CH2 CH2 -SO2 -/~Λ-ΝΗ2 Cl
SO2 CH3 CH3-SO2 -^VNH,
NH2 N-Benzyl-N-sulfoäthyl-ii toluidin
N-Butyl-N-sulfoäthyl-3 aoetylamino-anilin
N-Aethyl-N-(4-methyl-3 sulfobenzyl)-anilin
N-Aethyl-N-sulfoäthyltolüidin
N-Benzyl-N-(3-sulfobenzyl)-anilin
27 η SO2 -NM-CH3 N-Aethy1-N-sulfoöthyl-ani=
lin
28 η CH3 SO2 N-ß-Chloräthyl-N-sulfo=
äthyl-anilin
29 H Cl-CH2 CH2 CH2 "1SO2 "•ί' y—NH2 N-Aethyl-N-sulfoäthyl-
anilin
η
14 269 - 14 -
30 N-Butyl-N-(3-eulfobenzyl)-
anilin
31 N-Aethyl-N-(4-eulfobenzyl)
anilin
32
Le A 		N-Butyl-N- %-»ulf oäthyl-
anilin
309836/1055
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
33
CH2 -SO2 -f VNH3
N-Ae thyl»N-aulXoäthyl-ani1in
3%~ CH3-SO1- η
35 H
36 η
CH3 -SO1 - XJl
37 -^VNH1
Br
CH3 -SO1 - __/Br
38
/C1
39 ^)-NH1
C1H1-SO1- MC1
40 N -
41 It
.Cl
42 C3H7-SO1-
Cl
43 η
C4H9-SO1' Cl
44 O-NHa
Λ 269 Cl
45 Cl
-Q-NH1
Cl
Le A 1
N-Methyl-I-(4»8uif olsenzyl )-anilin
N-Aethyl-M-sulfoäthyl-M-to= 1uidin
N-Aethyl-N-(3-sttlfobenzyl)-anilin
N-A@ thy l-N-( 4*eul f obuty^-ani 1 in N-Aethyl-N-sulfoätayl-anilin
N-Aethyl-N-sulfoäthyl-o-tolus idin
N-Aethyl-N«- (3-sulf otenzyl )-anilin
N-Benssyl-N- (4-sulf ooenzyl )-anilin
N-Aethyl-N-eulfoKthyl-anilin
N-Propyl-N-sulfoäthyl-2-chloranilin
N-ß-Methoxyäthyl-N-sulfoäthylanilin
N-Aethyl-N-aulfoftthyl-2-Bethi oxy-anilin
- 15 -
309836/1055
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
50
51 52
53
HO-CH2 CH2 CH2 -SO2 -0-NH2 N-Phenyl-N-sulfoäthyl«
Cl
" N-A*thyl-N-(4-sufobenzyl)-
anilin
CH3-SO2
CH3
Cl
Br CH3 -SO2 -/"C-NH2
Br
CaHe-SOa
Br
> Br
C3H7-SO2
55 H Br
C4^-SO8-Z-VNH2
56 Br
CB4-So2-^VNH2
57 Br
HO-CH1CH1CH1-SO2
58 269
Le A 14
N-Aethyl-N-(4-methyl-3-sulfobenzyl)-anilin
N-Methyl-N-sulfoäthylanilin
N-Methyl-N-sulfoäthylanilin
N-Benzyl-N-(4-sulfobenzyl)· m—toluidin
N-ß-Chlorttthy1-N-(W-eul* fobutyl)-m-toluidin
AnilinoKthanaulfona&ure
N-Aethyl-N-BUlfoäthyl-2-methoxy-5-methyl-anilin
N-SuIfoäthyl-3-«oetyl· amino-anilin
N-Aethyl-N-aulfottthylanllin
N-ß-Hydroiyäthyl-N-smlfo. äthyl-anilin
.Cl
- 16 -
anilin
309836/1055
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
59 /—/ΒΤ N-Äetßyl-N-(4-sulfobenzyl)-
C2 H5 -S O2 -f__J-NH2 ani 1 in
60 CjjHg-SOjj-^^-N^ H-Butyl-N-(4-sulfo1raty])-m-
y=* toluidin Cl
61 w N-Phenyl-H-sulfoäthyl-anilin /CH3
62 01-/3-NH2 N-Aetfeyl-N-sulfoäthyl-anilin
SO2-CH3
63 n M-Btttyl-N-sulfoäthyl~2-chlor-
enilin
64 Cl-f VN^ N-Aethyl-H-smlfoäthyl-anilin
SO2-CH3
65 n N-Benzyl-N-(4-sulfobettzyl)-»
anilin
66 f ^-NHt S-Aethyl-ir-salfoäthyl-2-meth=
oxy—5—acetylamino-anilin
SO2 η -CH3 Cl N-ß-Methoxyäthyl-N-sulioäthyl-
anilin
N-Phenyl-N-sulfoätttyl-anilin
67
68		 η
R		 M-NH2
I
Cl
\_		 K-Butyl-K-sulfoäthyl-2-methoxy
anilin
69 CH3 -O2 S K-Aethvl-N-sulfoäthvl-m-
70
tolnidin
71 " K-Aethyl-N-(3-sulfobenzyl)-
«nilin
72 » H-Aethyl-N-(%-8ulfotoenzyl)-M-
toluidin
Le A Ik 269 - 17 -
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
73
7%
76
/C1
Cl-^VNH2
SOj-CjH,
SOj-CH3
CH3
CH3
O2-CH3 CH3
CH3-f V-NH2
SO4-C2Hg N-Benzyl-N-oü-sulfobutyl-ani lin
Anilinoäthansulfonsäure
N-Benzyl-N-(3-sulfobenzyl)-m-toluidin
N-Aethyl-N-sulfoäthyl-anilin
N-Aethyl-N-sulfoäthyl-3-ace= tylasino-anilin
N-Aethyl-N-U-sulf obenzyl )-anilin
79 80
81 82
83
Cl
Cl
8% 14 CL
85
86 269
Le A
Cl
SO1-CH, N-SuIfoäthyl-2-methoxy-5-acetylBBino-anilin
N-Aethyl-N-sulfoäthyl-anilin N-Butyl-N-(h-sulfobuty ^-ani1in
N-Aethyl-N-(3-sulfobenzyl)-anilin
N-Btttyl-N-(3-eulfopropyl)-anilin
N-Phenyl-N-sulfoäthyl-anilin
N-A«thyl-N-(3-8ulfobenzyl)-anilin
N-(4-Sulfobutyl)-anilin
-
309836/1055
Beispiel Diazokoaponente Kupplungskomponente
87 CH3-SO2-ζ N-Aethyl-N-sulfoäthyl-e-tolui«
din
88
89 		CH3-SO2-/" N-Aethyl-N-sulfoäthyl-anilin
N-Aethyl-N-sulfoäthyl-anilin
90 C2H8-SO2-^ N-Aethyl-N-sulfoäthyl-anilin
/C1
J-NH2
CH3-SO2-(^-NH2 N-Aethyl-N-sulfoäthyl-anilin
N-Aethyl-N-(3-sulfobenzyl)-anilin
N-Aethy1-N-(3-sulfobenzyl)-3-acetylaaino-anilin
N-Aethy1-N-(3^sulfobenzyl)-2-■ethoxy-5-acetyl-aaino-anilin
N-Aethyl-N-BUlfoäthyl-anilin N-(4-Sulfobenzyl)-anilin N-Butyl-N-( %—«ulf obuty ^-anilin C4H,-SO2-<f VNH2 N-Aethyl-N-sulfoäthyl-anilin
93 π -^J-NH2
9k η /F3
^)-NH2
95 C2H5-SO2
96 CH3 -SO2 -
97 H
M N-Benzyl-N-(3-euliobenzyl)-
anilin
N N-Butyl-N-Bulfoäthyl-e-tolui»
din
CH3-SO1-/ VNH1 N-A« thy 1-N-{3-sul f obenzyl )-■-
~ . toluidin
Le A 14 269 - 19 -
309636/1055

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    l) Monoazofarbstoffe, die in Fora der freien Säure der alls gemeinen Formel
    R1-O2S
    entsprechen, worin
    Ri = gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R2 = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl
    oder Phenyl,
    R3 = gegebenenfalls substituiertes Sulfoalkyl oder
    Sulfophenylmethyl und worin die Ringe A und B durch nichtionogene Substituenten weitersubsti tuiert sein können.
    2) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
    »4
    J \
    R5
    entsprechen, worin R1, R2, R3 und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und R4 für Wasserstoff, gegebe nenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder Halogen mn* Rg für Wasserstoff, gegebeneafalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, Halogen oder Acylamino stehen.
    3) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der all gemeinen Formel
    R, R
    Le A IH 269 - 20 -
    309836/1055
    entsprechen, worin
    R1 bis R8 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R6 für Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl, Aethyl, Methoxy, Aetoxy, -SO2-R1, wobei R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat oder gegebenenfalls am Sticks
    stoff substituiertes SuIfonamid,
    R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl,
    Methoxy oder Aethoxy und
    R8 für Wasserstoff oder Chlor stehen.
    h) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der alia= gemeinen Formel
    R1 '-O2 3/3NNZ^VN
    entsprechen, worin R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 «nge
    geben· Bedeutung haben, ·
    R1 * für gegebenenfalls durch Halogen, Cyan oder Phenyl
    substituiertes C1-C4-Alkyl,
    R6'für Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Chlor, Brom oder
    Acylamino,
    R,' für Chlor, Brom oder Trifluormethyl oder den Rest
    -SO2-R1* , worin R1' die oben definierte Bedeutung
    hat,
    R7' für Chlor oder Brom stehen.
    5) Monoazofarbstoffe der Ansprüche 1-4, worin R1 und R1 1 für nichtsubstituiertes Alkyl, insbesondere Cj-C^
    oder C2 - C^-Cyanalkyl steht.
    Le A IH 269 - 21 -
    3098 3671055
    6) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
    R1-O2S
    entsprechen, worin
    R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl
    oder Phenyl,
    R3 für gegebenenfalls substituiertes Sulfoalkyl oder SuIfophenylmethyl und die Ringe
    A und B durch nichtionogene Substituenten weitersubsti= tuiert sein können,
    dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
    R1-O2S
    worin R1 und A die oben genannte Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
    R3
    worin R2, R3 und B die oben genannte Bedeutung haben, vereinigt.
    7) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüohe 1-5 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien·
    8) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüohe 1-5 zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden.
    9) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-5: gefärbte natürlich· und synthetische Fasermaterialien.
    Le A 14 269 - 22 -
    309836/1G55
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