DE2160781C2 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon

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DE2160781C2 DE19712160781 DE2160781A DE2160781C2 DE 2160781 C2 DE2160781 C2 DE 2160781C2 DE 19712160781 DE19712160781 DE 19712160781 DE 2160781 A DE2160781 A DE 2160781A DE 2160781 C2 DE2160781 C2 DE 2160781C2
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Heinz Dr. 6703 Limburgerhof Engelbach
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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Description

in der R1. R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 und/oder R3 darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen können, mn: Sauerstoff in. der Gasphase in Gegenwart von Vanadiuru(V)-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart sauerstoffhaltiger Verbindungen vcn a) Vanadium, berechnet als Vanadium(V)-oxid, in einer Menge von 50 bis 99,9 Gewichtsprozent, b) einem oder mehreren der Metalle Antimon, Germanium, Titan, Molybdän, berechnet jeweils als Metalloxid, in einer Menge von jeweils 0,05 bis 25 Gewichtsprozent, und c) einem oder mehreren der Metalle Niob, Tellur, Caesium, Thallium, Rubidium, Eisen, Wolfram, Uran, Zinn, Arsen, Kupfer, berechnet jeweils als Metalloxid, in einer Menge von jeweils 0,05 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die saueistoffhaltigen Verbindungen berechnet als Gesamtmenge Metalloxid, durchgeführt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren sjr Herstellung von Anthrachinon durch Oxydation von Indanen in der Gasphase in Gegenwart vor- sauerstofrhaltigen Verbindungen von Vanadium und mindestens zwei weiteren Metallen.
Es ist aus der belgischen Patentschrift 752 049 ein in der R1, R2 und R., gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 und/ oder R3 darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen können, mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart von Vanadiuin(V)-Verbindungen vorteilhaft crhSH, wenn die Umsetzung in Gegenwart sauerstoffhaltiger Verbindungen von a) Vanadium, berechnet als Vanadi Jm(V) cxid, in einer Menge von 50 bis 99,9 Gewichtsprozent, b) einem oder mehreren der Metalle Antimon, Germanium, Titan, Molybdän, berechnet jeweils als Metalloxid, in einer Menge von jeweils 0,05 bis 25 Gewichtsprozent, und c) einem oder mehreren der Metalle Niob, Tellur, Rubidium, Caesium, Thallium, Eisen, Wolfram, Uran, Zinn, Arsen, Kupfer, berechnet jeweils als Metalloxid, in einer Menge von jeweils G,o5 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die sauerstoff haltigen Verbindungen, berechnet als Gesamtmenge Metalloxid, durchgeführt wird. Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung vond l-Methyl-3-phenyI-indan durch die folgenden Formeln wiedergeben:
CH,
+ 9O2
+ 2CO2 -I- 2CO I 8H2O
Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das talle in vorgenannten Mengenverhältnissen erweisen
Verfahren nach der Erfindung überraschend Anthra- 65 sich als Katalysatoren der Anlhrachinonhcrslellung
chinon in besserer Ausbeute und in guter Reinheit. von hoher Selektivität.
Die sauerstoffhaltigcn Verbindungen von Vanadium Die als Ausgangsstoffe I verwendeten indane lassen
und mindestens zwei weiteren der vorgenannten Me- sich durch Dimcrisicrimg von substituierten oder
3 4
unsubstituierten Styrolen, ζ. B. nach den in vorge- Verbindung, z. B. gleichzeitig als V2O5 und SbVO1 im
nannten Veröffentlichungen oder in Rabjohn, Gemisch, oder einer der weiteren Metalle in mehr als
Organic Syntheses, Collective Volume IV (John Wiley einer Verbindung, ζ. B. Caesium gleichzeitig als Cae-
lnc, New York, 1963), S. 665 ff., beschriebenen Vsr- siumoxid und Caesiumvanadat im Gemisch, vorliegen
fahren herstellen. Bevorzugte Indane 1 sind solche, in 5 und werden als eine Gewichtsmenge V2O5 bzw. Cs2O
deren Formel R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein berechnet. SbVO4 berechnet sich so als V2O5 und
können und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- Sb2O3 in äquivalenten Mengen. Entsprechend beziehen
Stoffatomen bedeuten, R1 und/oder R3 darüber hinaus sich die Angaben in Gewichtsprozent des jeweiligen
auch jeweils 1 Wasserstoffatom bezeichnen können. Metalloxids auf die Gesamtmenge aller sauerstoff-
Geeignete Indane i sindz. B. l-Methyl-3-phenyl-indan, io haltigen Verbindungen, die als Gesamtmenge aller
l,3-Dimethyl-3-phenyl-indan, l,l,3-Trimethyl-3-phe- Metalloxide berechnet wird. Bei einer minimalen
nyl-indan, l-Propyl-3-phenyl-indan, l-lsobutyl-3-phe- Menge an Vanadium(V)-Verbindung, z. B. von 50 Ge-
nyl-indan. wichtsprozent, berechnet als V2O5, müssen so Verbin-
Die Oxydation wird in der Regel mit einem Sauer- düngen von mehr als einem Element der Gruppe b)
stoff Überschuß durchgeführt. In der Regel verwendet 15 und/oder mehr als einem Element der Gruppe c) im
man Sauerstoff in Gestalt von Luft, ebenfalls können Katalysator enthalten sein, damit entsprechend eine
beliebige Gemische von Sauerstoff und unter den Gesamunenge an sauerstoffhaltigen Verbindungen,
Reaktionsbedingungen inerten Gasen wie Argon, berechnet als Gesamtmenge Metalloxid, von 100 Ge-
Wasserdampf, Stickstoff und/oder Kohlendioxid oder wichtsprozent vorliegt.
Rauchgas zur Anwendung gelangen. Bevorzugt, insbe- 20 Es können auch Verbindungen verwendet werden,
sondere im Falle des l-Methyl-3-phenyl-indans, be- die bei der Katalysatorherstellung oder während der
trägt die Beladung 5 bis 100, vorteilhaft 10 bis 60, Reaktion sauerstoffhaltige Verbindungen, insbeson-
insbesondere 25 bis 55 g Ausgangsstoff I pro 1 Normal- dere Oxide oder Vanadate der vorgenannten Metalle
kubikmeter Luft. Man verwendet zweckmäßig von bilden. Solche Verbindungen sind 7. B. Hydroxide,
20 bis 2000, vorteilhaft 40 bis 500 g Ausgangsstoff I as Sauerstoffsäuren oder Salze wie Carbonate, Bicarbo-
pro Liter Katalysator (bzw. Katalysator auf Träger) nate, oder Nitrate der vorgenannten Metalle. So
und Stunde. Die gleichen Mengen Ausgangsstoff I, kommen in Frage: Molybdänhydroxid, Tellursäure,
bezogen auf den Liter Katalysator (Katalysator auf Caesiumcarbonat, Eisennitrat, Rubidiumbicarbonat,
Träger), werden in der Regel auch im disko-ninuier- Rubidiumacetat, Vanadyloxalat, Caesiumformiat,
liehen Betrieb verwendet. 30 Zinnhydroxid.
Die sauerstoffhaltigen Verbindungen der vorgenann- Bevorzugt wird die Umsetzung in Gegenwart säuerten Metalle sind vorteilhaft Vanadin(V)-oxid, die stoffhaltiger Verbindungen von a) Vanadium, berech-Vanadate und/od^r Oxide der unter b) und c) ge- net ah Vanadium(V)-oxid, in einer Menge von 70 bis nannten Metalle. Die Vanadate können Mono- oder 99 Gewichtsprozent, b) einem oder mehreren der Mc-Poly-vanadate, insbesondere Ortho-. Pvro-, Meta- 35 talle Antimon, Germanium, Titan, Molybdän, bcvanadate, sein. Fs kommen aber auch andere sauer- rechnet jeweils als Metalloxid, in einer Menge von stoffhaltige Verbindungen der genannten Metalle, jeweils 0.5 bis 20 Gewichtsprozent und c) einem oder z. B. Carbonate wie Caesiumcarbonat, in Frage. Eben- mehreren der Metalle Niob. Tellur, Rubidium, Caefalls kann man Salze der genannten Metalle mit sium, Thallium, Eisen, Wolfram, Uran. 7inn. Arsen, StMierstoffsäuren, die aus entsprechenden, genannten 40 Kupfer, berechnet jeweils als Metalloxid, in einer Metallen w;" Molybdän oder Wolfram gebildet sind, Menge von jeweils 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, beverwenden; beispielsweise kommen Fisenmolybdat, zogen auf die sauerstoffhaltigen Verbindungen, be-Caesiumtellurat, Ru'uidiumwolframat in Betracht. Be- rechnet als Gesamtmenge Metalloxid, durchgeführt, vorzugt sind Katalysatoren, die sauerstoffhaltige Ver- Die Katalysatoren können gegebenenfalls auc*1 zubindungen von Vanadin und 7wei, drei oder vier dei 4-, sammen mit einem Trägermaterial, z. B. Bims, Steatit, weiteren Metalle, insbesondere von Antimon, Uran, Siliciumcarbid sowie Silicium- und Aluminiumor.idc, Eisen, Thallium, Caesium, enthalten. Gegebenenfalls zur Verwendung gelangui. Die Form und Größe der kann Vanadium nur in Gestalt vom VanaHaten der Katalysatoren können in einem weiten Bereich beliebig unter b) und c) genannten Metalle vorliegen. gewählt werden, vorteilhaft verwendet man kugel-
Die sauerstoffhaltigen Verbindungen werden, unab- 50 förmige, tablettierte oder stückige Katalysatoren oder hängig von der tatsächlichen Konstitution jeder Ver- Strangpreßlinge von einem durchschnittlichen Durchbindung und der Zusammensetzung des Gemisches an messer zwischen 2 und 10 Millimeter. Die Katalysauerstoffhaltigen Verbindungen, im Falle der Vana- satoren können durch Fällung oder durch Eindampfen diumverbindungen als Vanadium(V)-oxid und im Falle einer Lösung von Ammoniumvanadat mit den entder Verbindungen der Metalle unter b) und c) jeweils 55 sprechenden Metallsalzen, ζ B. Lösungen von Antials folgendes Metalloxid berechnet: (Truppe b) Anti- montartrat, Ferrinitrat und Caesiumnitrat oder von mon(lll)-oxid (Sb2(X1), Germanium(lV)-oxid (GeO.,), Rubidiumnilrat und Titan!lll)-oxalat, Filtration und Titan(lV)-oxid (TiO2). Moi\bdän(Vl)-oxid (MOO3); Trocknen des Metallvanadatniederschlags hergestellt Gruppe c) Niob(V)-oxid (Nb2O5), Tcllur(Vl)-oxid werden. Durch Zugabe des Trägermaterials vor oder (TeO:,), Rubidiumoxid (Rb2O). Caesiumoxid (Cs2O), 60 während der Fällung wird das Metallvanadat gleich-Thallium(I)-oxid (Tl2O), Eiscn(IIl)-oxid (Fe2O11), Wolf- zeitig auf dem Träger fein verteilt. Ebenfalls kann die ram(VI)-oxid (WO.,), Triuranoctoxid (U3O ), z'inn(l V)- Lösung oder Suspension des Vanadats durch Tränken oxid (SnO2), Arsen(lll)-oxid (As2O;,), Kupfer(II)-oxid oder Sprühen auf den Träger aufgebracht werden. (CuO). Die Berechnung auf Metalloxid umfaßt alle Auch ist es möglich, das trockene oder feuchte Vanadat das jeweilige Metall enthaltenden anwesenden Ver- 65 mit dem Träger zu vermischen, gegebenenfalls das bindungcn und ist somit unabhängig davon, ob dieses Gemisch zu zerkleinern und dann, z. B. mit Hilfe einer Metall in einer oder mehreren Verbindungen gleich- Strangpresse, in entsprechende Formlinge übcrziizcitig vorliegt; so können Vanadium in mehr als einer führen. Nach dem Trocknen kann der Katalysator
noch vorteilhaft calciniert werden, z. B. bei einer Temperatur zwischen 300 und 700 C.
Zur Herstellung von Vanadinpentoxidkatalysatoren kann man z. B. Vanadinpentoxid in wäßriger Oxalsäure lösen und die Lösung auf einen geeigneten Träger, z. B. Steatit, auftragen, den Träger trocknen und gegebenenfalls calcinieren. Entsprechend kann man auch Lösungen von Ammoniumvanadat in Wasser verwenden. Es ist auch möglich, Vanadinpentoxid zusammen mit Titandioxid und Rubidiumoxid als sehr dünne Schicht, z. B. <0,l mm, auf einem Träger in Kugelform aufzubringen und den Katalysator in der, in der belgischen Patentschrift 681 237 geschilderten Weise herzustellen. Man kann ebenfalls die eine sauerstoffhaltige Verbindung, z. B. Titan(iV)oxid oder Eisen(IIl)-oxid, gleichzeitig als Träger für andere anwesende, sauerstoffhaltige Verbindungen, z. B. TeI-lur(IV)-oxid oder Zinn(lV)-oxid, verwenden.
Es wird in diesem Zusammenhang bezüglich Herstellung von Katalysatoren auf H ο u b e η — We y 1, Methoden der organischen Chemie, Bd. 4/2, S. 143 bis 240, und Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Bd. 9, S. 254 ff., verwiesen. Ebenfalls schildern diese Werke Verfahren, die katalytisch aktive Komponente auf inerte Träger aufzubringen, z. B. außer durch Tränken durch Sprühen oder Ausfällung, und anschließendem Calcinieren des so hergestellten Trägerkatalysators.
Als besonders vorteilhafte Ausführungsform erweist sicn die Herstellung der erfindungsgemäßen Katalysatoren auf kugelförmigen Trägern nach einem Flammspritz- oder Plasmaspritzverfahren, z. B. nach dem in der deutschen Patentanmeldung P 20 25 430.2 beschriebenen Verfahren. Die genannten Metallverbindungen können mit dem mittels Flammspritzen aufzubringenden Vanadinpentoxid oder einer Verbindung, die beim Erhitzen in Vanadinpentoxid übergeht, wie z. B. Vanadinsäure, mechanisch vermischt wurden. Es kann jedoch vorteilhaft sein, zunächst eine homogene Lösung herzustellen, die die aufzutragenden Metalle enthält. Aus dieser Lösung können die aufzuragenden Verbindungen, z. B. durch Eindampfen, gewonnen werden. Es kann auch günstig sein, die aufzutragenden Komponenten zusammenzukneten und die getrocknete Masse zu zerkleinern.
Als Verbindungen wählt man zweckmäßig solche mit einem Fp. unterhalb 1200 C1 um eine ausreichende Haftung auf dem Träger zu ermöglichen. Gegebenenfalls lsi bei höhcrschmelzenden Verbindungen ein Plasmabrenner zu verwenden. In diesem Falle vermeidet man zweckmäßig eine teilweise u<Jer vollständige Reduktion des Vanadium(V) zu Vanadium(lY), um die Bildung von höherschmelzendem Vanadium(l V) zu verhindern.
Die Oxydation wird in der Regel bei einer Temperatur zwischen 200 und 450 C, vorzugsweise zwischen 250 und 400"C, drucklos oder unter Druck, diskontinuierlich oder vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt. Man oxydiert z. B. den Ausgangsstoff I in der folgenden Weise: Das Ausgangsindan wird in einem auf mehr als 150 C erhitzten Luftstrom verdampft. Es ist auch möglich, einen sauerstofffreien Teilslrom der Reaktionsabgase mit dem Dampf des Ausgangsstoffs zu sättigen und so die gewünschte Konzentration an Indan 1 im Reaktionsgemisch einzustellen. Das Gas-Dampf-Gemisch wird dann in einem Reaktor bei der Reaktionstemperatur durch die Katalysatorschicht geleilet. Als Reaktoren kommen zweckmäßig mit Salzbad gelühlte Röhrenreaktoren, Wirbelschichireaktoren mit eingebauten Kühlelementen oder Schichtreaktoren mit Zwischenkühlung in Frage. Aus dem Reaktionsgemisch wird nun in üblicher Weise der Endstoff abgetrennt, z. ß. leitet man die den Reaktor verlassenden Gase durch einen oder mehrere Abscheider, um das Anthrachinon vom größten Teil der Nebenprodukte zu trennen. Gegebenenfalls ist eine Reinigung des Endstoffs möglich,
ίο z. B. durch Lösen in alkalischer Natriumdithionitlösung und Filtration des unumgesetzten Ausgangsstoffs. Anschließend wird aus dem Filtrat der Endstofi durch Lufloxydation ausgefällt und abgetrennt. Ebenfalls kann man das Reaktionsgemisch in Wasser oder verdünnte Natronlauge leiten und aus dem dabei gebildeten festen Rückstand durch Sublimation den Endstoff isolieren.
Das nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Anthrachinon ist ein wertvoller Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen und Schädiingsbekämpfungsmitteln. Bezüglich der Verwendung wird auf vorgenannte Veröffentlichungen und Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Bd. 3, S. 659 IT., verwiesen.
Die ir. den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumteilen wie Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
al Herstellung des Katalysators
Ein Gemisch von 11,1 Teilen Vanadin(V)-oxid, 0,22 Teilen Antimon(lll)-oxid und 0,10 Teilen Tellursäure (H6TeO6) (Korngröße <200μ) wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 166,0 Teile Mullilkiigeln von 5 bis 7 mm Durchmesser aufgesprüht.
b) Oxydation
70 Teile des gemäß Beispiel], a) hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch aus 100 000 Volumteilen Luft und 5,1 Teilen rohen l-Methyl-3-phenyl-indan (93,1 Gewichtsprczent) stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 442°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50 C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verblichene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Fs werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff (93,1 Gewichtsprozent)
l-Methyl-3-phenyl-indan 15,3 Teile
Roher Endstoff 33,9 Teil:
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
75,1 Gewichtsprozent Anthrachinon ==-- 10,4 Teile
(entspricht einer Anlhrachinonausbeute, bezogen auf umgesetztes l-Methyl-3-phenyl-indan, von 73,3°/o der Theorie).
Beispiele 2 bis 22
Analog Beispiel 1, a) werden die in der Tabelle auf- Komponenten, Bedingungen und Ergebnisse der geführten Katalysatoren hergestellt, wobei Mullit- analog Beispiel 1, b) durchgeführten Reaktion sind kugeln als Träger verwendet werden. Die einzelnen 5 ebenfalls in der Tabelle niedergelegt.
Bei Zusammensetzt! ng
der aktiven Masse		 Kataly
sator		 Teile rohes
1-Mcthyl-
3-plvnyi-
'ndan		 Rohr-
wand-		 Gesamt
menge
roher
/\us*		 Gesamt
menge		 Anihra-
chinon
im rohen
1 nricl (^iT		 Anthrachinon-
ausbeutc
("/„ der Theorie)
(bezogen auf
spiel (berechnet als Metalloxid menge (93,1 Ge tci ipe-
ralur		 csncs- ro nc r
T-ndstiifT 		LnUslUll
Ge		 eingesetztes
in Gewichtsprozent) (rciio) wichts
prozent)
pro Stunde		 ("C) stotr
(Teile)		 L· - 1 1 Vl .ill * I I
(Teile)		 wichts
prozent)		 1-Mcthyl-
3-phcnyl-indan,
berechnet 100'V0)
2 97,4 V2(V 1,9Sb,O:1; 74 5,1 412 20,3 17,7 72,4 67,8
0,7 SnO2
3 89,3 V2O5; 8,9 Sb2O,; 69 5,1 408 15.2 13,0 76,7 70,4
1,8 Nb2On
4 96,9 V2O5; 1,9Sh1O.,; 74 5.0 426 14,9 13,7 74,0 73,1
0,5 TUO: 0,7 TcO3
5 96,3 V2O,; 1,9Sb.,O:i; 68 5,1 450 15,3 13,6 72,2 69,0
0,5TLO; 1,3TcO3
6 97,3 V„O5;~1,9 Sb2O,; 78 4,6 420 13.8 12,2 77,0 73,1
0,1 Tl2O; 0,7 TcO3
7 97,3 V„OS; 1,94 SK(I1; 80 4,2 400 12,7 11,4 75,0 72,3
0,HTl2O; 0,15 TeO3;
0,5 Nb2O5
8 96,4V2O6; 1,9Sb2O1; 80 4,0 402 12,0 9,7 78,5 68,1
0,5 TLO: 0,7 TeOj;
0,5 Nb2O5
9 87,5 V2O,; 10 MoO3; 72,8 4,03 430 24,2 22,85 68,2 69,2
1,8 Sb2O3; 0,7 Tl2O
10 71,1 V2O,; 20 MoO3; 74,1 4,03 420 24,2 21,8 67,1 64,9
7.9 Sb2O3; 1 Fe2O3
11 87,5 V2OS; 10FcO3: 69,8 4,07 400 24,4 23.2 69.6 71,1
1,8 Sb-O1: 0.7 T1,O
12 94,0 V2O5To5SGeOn; 70,8 4,12 415 24,7 22,8 68,6 68,0
5 Tl2O; 0,5 FcO3
13 96,2 V ,O5; 2 Sb2O3; 1 Fe2O3; 69,0 4,08 415 24,5 23,3 72,1 73,6
0,8 Tl2O
14 93 V2O5; 5 TiO2; 2 Rb2O 70,9 4,10 430 24,6 22,5 66,6 65,4
15 88V2O5; 5Cs2O; 1 TiO2; 74,9 4,03 445 24,2 21,8 71,1 68,7
5 WO3; 1 SnO2
16 96,2 V2O5; 2 Sb2O3; 1 McO3; 71,6 4,07 410 24,4 22,3 73,7 72,3
0,8 Tl2O
17 69.9 V2O5; 20 Sb2O3; 76,3 4,05 410 24,3 22,5 68,0 67,6
9TiO2; 1,1TeO3
18 79V2O5;! U3O8; 20 Sb2O3 78 4,0 405 12,05 11,0 69,8 68,4
19 88 V2O5; 2 Sb2O3; 10 U3O8 78 4,0 412 11,9 11,0 74,0 73,5
20 80 V2O5; 10 Sb2O3; 10 As2O3 80 4,3 430 12,8 11.2 75,5 71,0
21 80V2O5; 10Sb2O3; 10 Fe2O3 78 4,0 395 12,0 10,6 69,9 66,3
22 96,2 V2O5; 2 SKO3; ICuO; 71,9 4,05 400 24,3 22,45 69,7 69,2
0,8 Tl2O

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Oxydation von Indanen in der Gasphase in Gegenwart von Vanadium(V)-Verbindungen bekannt. In den Beispielen werden Vanadin(V)-oxid und Vanadium(V)-
    durch Oxydation von Indanen der allgemeinen 5 Katalysatoren, die als zweites Metall noch Eisen, Titan, Formel Zinn, Antimon, Zink oder Cadmium enthalten, be
    schrieben. Ebenfalls können als Katalysatoren Molyb-R1 dänoxid zusammen mit Wolframoxid verwendet
    werden.
    \ ι R2 10 Weitere Zusatzmetalle werden in der argentinischen
    I0 ii I Patentschrift 184 341 beschrieben. In den Beispielen
    ''■■■' \ ' I werden Katalysatoren gezeigt, die neben Vanadium
    . als zweites Metall noch Kalium, Bor, Thallium, Anti-
    3 mon oder Caesium enthalten.
    : 15 Es wurde nun gefunden, daß man Anthrachinon
    durch Oxydation von Indanen der allgemeinen Formel
DE19712160781 1969-06-16 1971-12-08 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon Expired DE2160781C2 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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