DE2158560A1 - Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern - Google Patents

Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern

Info

Publication number
DE2158560A1
DE2158560A1 DE19712158560 DE2158560A DE2158560A1 DE 2158560 A1 DE2158560 A1 DE 2158560A1 DE 19712158560 DE19712158560 DE 19712158560 DE 2158560 A DE2158560 A DE 2158560A DE 2158560 A1 DE2158560 A1 DE 2158560A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylene glycol
terephthalic acid
methanol
polyester
distilled
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712158560
Other languages
English (en)
Other versions
DE2158560C2 (de
Inventor
Ferdinando; Aglietti Giancarlo; Nova Vittorio Emanuele; Mailand Ligorati (Italien). M
Original Assignee
Societa Italiana Resine S.p.A., Mailand (Italien)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societa Italiana Resine S.p.A., Mailand (Italien) filed Critical Societa Italiana Resine S.p.A., Mailand (Italien)
Publication of DE2158560A1 publication Critical patent/DE2158560A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2158560C2 publication Critical patent/DE2158560C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

" Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern "
Priorität: 26, November 1970, Italien,
Nr. 32 207-A/70
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zvcm. Depolymerisieren von
Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern zu Terephthalsäuredimethylester und Athylenglykol.
Es sind verschiedene Verfahren bekannt, um die bei der Verarbeitung von !Terephthalsäure und/oder Terephthalsäuredimethylester zu fadenbildenden Polyestern in beträchtlicher Menge anfallenden Abfälle in·verwertbare Produkte umzuwandeln. In einem der
angewendeten Verfahren werden Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyesterabfälle längere Zeit bei höheren Temperaturen mit überschüssigem Wasser oder wässrigen Lösungen behandelt. Die erhaltene Terephthalsäure wird abfiltriert, gereinigt und getrocknet und kann erneut zur Hers bellung von Polyester verwendet werden.
20982 5/1187
Das Verfahren hat jedoch den Nachteil, dass grössere Mengen von
z, B.
Zusätzen,/Mattierungsmittel wie Titandioxid, Mittel zum Flammfestmachen und Stabilisatoren, das Filtrieren erschweren und die Filter schnell verstopfen.
Nach einem anderen Verfahren werden Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyesterabfälle bei höherer Temperatur mit überschussi-
(vgi. DBPa P Ii 529 iv b/ia o).
gem Äthylenglykol umgesetzt / Aus der filtrierten Lösung kristallisiert in der Kälte Terephthalsäure-di-(2-hydroxyäthyl)-ester. Das Verfahren bringt jedoch dieselben Schwierigkeiten bei der Filtration mit sich, wie das vorstehend beschriebene Verfahren.
In einem weiteren Verfahren werden Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyesterabfälle bei höheren Temperaturen und Drücken mit Methanol umgesetzt. Hierauf wird zunächst das nicht umgesetzte Methanol und anschliessend der erhaltene Terephthalsäuredimethylester und das Äthylenglykol bei höheren Temperaturen und mit relativ längen Verweilζexten abdestilliert. Bei diesen Arbeitsbedingungen enthalten jedoch die Destillate, d.h. Terephthalsäuredimethylester und Äthylenglykol, schwer abtrennbare Verunreinigungen, die bei der erneuten Polymerisation zu Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyester Schwierigkeiten verursachen. Ausserdem wird die Ausbeute durch teilweise Kondensation der Monomeren zu höhersiedenden Verbindungen erniedrigt. Diese Nebenreaktionen werden wahrscheinlich durch lange Verweilzeiten und durch Spuren von Kondensationskatalysatoren im Destillationsgemisch begünstigt -'vgl. DBP 934 702, 960 OOO8 und 961 O82).
209825/1187
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zum Depolyrnerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern zu schaffen, "bei dem Terephthalsäuredimethylester und Äthylenglykol in hoher Reinheit und in grosser Ausbeute anfallen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern zu Terephthalsäure dxmethyle st er und Äthylenglykol, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyester, gegebenenfalls in Gegenwart saurer Katalysatoren, bei höheren Temperaturen und Drücken mit überschüssigem Methanol zur Umsetzung bringt, aus dem Reaktionsgemisch das nichtumgesetzte Methanol abdestilliert, hierauf den entstandenen Terephthalsäuredimethylester und das Äthylenglykol bei Temperaturen von höchstens 20O0G und Verweilzeiten von höchstens 4 Minuten rasch aus dem Rückstand abdestilliert, die Dämpfe mit kaltem Methanol kondensiert, den Terephthalsäuredimethylester aus der erhaltenen Suspension abfiltriert und das Äthylenglykol aus dem FiI-trat gewinnt.
Das erfindungogemässe Verfahren ist besonders geeignet zur Gewinnung von Terephthalsäure in Form des Dimethylesters und Äthylenglykol aus den entsprechenden Polyesterabfällen.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens v/erden zerkleinerte Terephthalsäure-Athylenglykol-Polyesterabfalle, Vorzugswe:.ce nit einer Teilchengröße von etv/a 0,41 bis 4,7 mm bei Temperaturen von 100 bis 3000C, vorzugsweise
209825/ 1187
von 160 bis 2200C, und Drücken von 1 bis 150 atm mit Methanol im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 1:10, gegebenenfalls in Gegenwart saurer Katalysatoren, umgesetzt. Um die Ausbeuten an Monomeren, bezogen auf den eingesetzten Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyester, auf Werten über 90 Prozent zu halten, wird die Reaktion mindestens 30 Minuten, vorzugsweise 1 bis 4 Stunden, durchgeführt.
Spezielle Beispiele für geeignete saure Katalysatoren sind ψ starke anorganische Säuren, wie Schwefelsäure und Phosphorsäure.
Aus dem Reaktionsgemisch wird das nichturngesetzte Methanol, vorzugsweise unter vermindertem Druck, abdestiliiert. Hierauf lassen sich Terephthalsäuredimethylester und Äthylenglykol in hoher Reinheit und mit grossen Ausbeuten von höher siedenden Bestandteilen abtrennen, wenn bei möglichst niedriger Temperatur und kurzen Verweilzeiten destilliert wird. Dies kann z.B. in üblichen Filmverdampfern, z.B. Luwa-Verdampfern, bei Drücken von 1 bis 10 Torr, Temperaturen von höchstens 2000O und Verweilzeiten von höchstens 4 Minuten erreicht v/erden»
Im erfindung&gemässen Verfahren werden die Destillationsdämpfg mit ka.lt em Methanol kondensiert, wobei die Arbeit st craper atur unterhalb des Siedepunkts von Methanol, bevorzugt bei Raumtemperatur, liegt. Auf diese Weise wird eine öxispension von festem Terephthalsäuredimethylester in einem Gemisch aus Methanol und Äthylenglykol erhalten. - J.t TerephtiialGäurcdimetliyilerrüer v/iru aus dieser Suspension, z.B. durch Zentrifugieren, abgetrennt.
209825/1187
BAD ORIGINAL
Aus der Lösung wird das Äthylenglykol und Methanol durch fraktionierende Destillation gewonnen. Das erhaltene Methanol kann erneut zum Kondensieren der Destillationsdämpfe verwendet werden. Der erhaltene Terephthalsäuredimethylester wird getrocknet und kann zur Herstellung von fadenbildenden Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern verwendet werden.
Das Beispiel erläutert die Erfindung.
Beispiel
1000 g zerkleinerte Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyesterabfälle mit einer Teilche-ngrösse von etwa 2,8 bis 4,7 mm, die 4,5 Prozent Titandioxid und 0,5 Prozent andere Verunreinigungen enthalten, werden 4 Stunden bei 2200C und 70 atm mit 3000 g Methanol in einem Autoklaven umgesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 1500C abgekühlt und in einen auf 150 C erhitzten Sehneliverdampfer eingespeist, aus dem nichtumgesetztes Methanol abdestilliert und durch Kondensation wiedergewonnen wird» Der Destillationsrückstand wird in einen Luwa-Filmverdampfer eingespeist, aus dem bei 180 C, einem Druck von 5 Torr und einer Verweilzeit von 0,5 Minuten Terephthalsäuredimethylester und Äthylenglykol abdestilliert werden, während Oligomere, Titandioxid, teerige Substanzen und andere Verunreinigungen im Destillationsrückstand verbleiben. Die Destillationsdämpfe werden mit kaltem Methanol kondensiert. Es wird eine Suspension von festem Terephthalsäuredimethylester in einem Gemisch aus Methanol und Äthylenglykol erhalten. Der Terephthalsäuredimethyl-
209825/1187
ester wird abjentrifugiert und .getrocknet. Das Produkt besitzt folgende Eigenschaften :
Stockpunkt ■ 1420C
Säurezahl <10
TiO2, Sb2O5 und
Calciumionen nicht vorhanden'
Anlauffarbe (Hazenzahl) 25
Oligomere nicht vorhanden.
Die Ausbeute beträgt 885 g (92 Prozent der Treor-.e) Terephthalsäure dime thyle st er. Durch fraktionierendes Destillieren v/erden g (92 Prozent der Theorie) Äthylenglykol erhalten.
209825/1 187

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern zu Terephthalsäuredimethylester und .Äthylenglykol, dadurch gekennzeichnet, dass man Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyester, gegebenenfalls in Gegenwart saurer Katalysatoren, bei höheren Temperaturen und Drücken mit überschüssigem Methanol zur Umsetzung bringt, aus dem Reaktionsgemisch das nichtumgesetzte ' Methanol abdestilliert, hierauf den entstandenen Terephthalsäuredimethylester und das Äthylenglykol bei Temperaturen von höchstens 2000C und Verweilzeiten von höchstens 4 Minuten rasch aus dem Rückstand abdestilliert, die Dämpfe mit kaltem Methanol kondensiert, den Terephthalsäuredimethylester aus der erhaltenen Suspension abfiltriert und das Äthylenglykol aus dem Filtrat gewinnt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Terephthalstiure-Äthylenglykol-Poly ester mindestens 30 Minuten bei Temperaturen von 100 bis 3000C und Drücken bis zu 150 atm mit Methanol im Gevjichtsverhältnis 1:1 bis 1:10 zur Umsetzung bringt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Polyester 1 bis U Stunden bei Temperaturen von 160 bis 2200C mit dem Methanol zur Umsetzung bringt.
    209825/1 187
  4. 4. Verfahren nach Anspruch. 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyesteralofälle mit einer Teilchengrösse von etv/a 0,41 "bis 4,7 mm verwendet..
  5. 5. Verfahren nach Anbruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man den Serephthalsäuredimethylester und das Äthylenglykol bei Drücken von 1 Ms 10 Torr aus dem Reaktionsgemisch alodestilliert.
  6. 6. Verfahren nach Aut.pinch 1 "bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man den Terephthalsäuredimethylester und das Äthylenglykol in einem Filmverdampfer aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.
    209825/ 1187
DE2158560A 1970-11-26 1971-11-25 Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern Expired DE2158560C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT3220770 1970-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2158560A1 true DE2158560A1 (de) 1972-06-15
DE2158560C2 DE2158560C2 (de) 1983-05-05

Family

ID=11235004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2158560A Expired DE2158560C2 (de) 1970-11-26 1971-11-25 Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3776945A (de)
JP (1) JPS543857B1 (de)
CA (1) CA922050A (de)
CH (1) CH550753A (de)
DE (1) DE2158560C2 (de)
FR (1) FR2116056A5 (de)
GB (1) GB1334558A (de)
NL (1) NL7116080A (de)
YU (1) YU33894B (de)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2449073A1 (fr) * 1979-02-16 1980-09-12 Rhone Poulenc Ind Procede de recuperation de methanol et de glycol a partir de residus issus de la fabrication du polyterephtalate d'ethyleneglycol et de ses intermediaires
US5051528A (en) * 1990-04-24 1991-09-24 Eastman Kodak Company Recovery process for ethylene glycol and dimethylterephthalate
ATE182578T1 (de) * 1992-05-18 1999-08-15 Swig Pty Ltd Säuberung von polyethylene terephthalaten
US5504121A (en) * 1992-05-18 1996-04-02 Swig Pty Ltd. Polyethylene terephthalate decontamination
US5602187A (en) * 1992-05-18 1997-02-11 Swig Pty Ltd. Polyethylene terephthalate decontamination
DE4227299C1 (de) * 1992-08-18 1994-01-27 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von monomeren Terephthalsäurediestern und Diolen aus Polyestern
US5298530A (en) * 1992-11-25 1994-03-29 Eastman Kodak Company Process of recovering components from scrap polyester
US5498749A (en) * 1993-10-22 1996-03-12 Eastman Chemical Company Process for separating cyclohexane dimethanol from dimethyl terephthalate
US5414022A (en) * 1994-03-10 1995-05-09 Eastman Kodak Company Process of recovering components from polyester resins
AUPM499394A0 (en) * 1994-04-11 1994-05-05 Petwest Pty Ltd Improved polyethylene terephthalate decontamination
US5532404A (en) * 1994-05-27 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monomer recovery process for contaminated polymers
US5710315A (en) * 1994-05-27 1998-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monomer recovery process for contaminated polymers
US5765728A (en) * 1995-03-27 1998-06-16 Eastman Kodak Company Method and apparatus for feeding chopped polyester scrap
US6136869A (en) * 1997-10-17 2000-10-24 Eastman Chemical Company Depolymerization process for recycling polyesters
US6472557B1 (en) 1999-02-10 2002-10-29 Eastman Chemical Company Process for recycling polyesters
US6867322B1 (en) * 1999-09-13 2005-03-15 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Ester-forming monomer
EP1306364A4 (de) * 2000-07-31 2004-03-31 Aies Co Ltd Bis-beta-hydroxyethyl-terephthalate
WO2005079140A2 (en) * 2003-02-27 2005-09-01 Petrecycle Ltd A method for the decontamination of polyethylene terephthalate
US20050054757A1 (en) * 2003-09-10 2005-03-10 Pearson Jason Clay Method for reducing the acetaldehyde level in polyesters
US20130029068A1 (en) 2011-07-28 2013-01-31 Eastman Chemical Company Extrusion blow molded articles
US10000588B2 (en) 2011-07-28 2018-06-19 Eastman Chemical Company Coating for the inner surface of plastic bottles for protection against degradation from volatile organic compounds
WO2013025186A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Eastman Chemical Company Process for the preparation of polyesters with high recycle content
AU2013373513A1 (en) * 2013-01-11 2015-07-23 Reliance Industries Limited A process for recycling polyester waste
EP4004094A1 (de) 2019-07-29 2022-06-01 Eastman Chemical Company Verfahren zur herstellung von polyestern mit rezyklierten monomeren aus pyrolyse und methanolyse
CN112707983A (zh) * 2019-10-24 2021-04-27 中国石油化工股份有限公司 低粘度聚乙烯醇及其生产方法
KR20220092907A (ko) 2019-10-25 2022-07-04 이스트만 케미칼 컴파니 재활용된 코폴리에스터로부터 생산된 코폴리에스터
CN115103830A (zh) 2019-12-19 2022-09-23 伊士曼化工公司 由聚酯甲醇分解解聚系统生产对苯二甲酸二甲酯的方法
KR20220119655A (ko) 2019-12-19 2022-08-30 이스트만 케미칼 컴파니 폴리에스터 가메탄올분해 해중합 생성물 스트림의 처리 방법
MX2022007257A (es) 2019-12-19 2022-07-19 Eastman Chem Co Metodo para manufactura de poliesteres con contenido de reciclado.
JP2023506948A (ja) 2019-12-20 2023-02-20 イーストマン ケミカル カンパニー Ｐｅｔメタノール分解のための触媒
EP4413066A1 (de) 2021-10-06 2024-08-14 Eastman Chemical Company Herstellung von pet und copolyesterrohstoffen aus polyesterteppichfasern in neuqualität
EP4423185A1 (de) 2021-10-25 2024-09-04 Eastman Chemical Company Verfahren zur rückgewinnung von dialkylterephthalaten aus rohmaterialien
EP4436891A1 (de) 2021-11-22 2024-10-02 Eastman Chemical Company Recycelbare copolyesterartikel mit lebenden scharnieren
EP4437028A1 (de) 2021-11-22 2024-10-02 Eastman Chemical Company Verfahren zur herstellung von recycelbaren copolyesterartikeln mit lebenden scharnieren
EP4437029A1 (de) 2021-11-22 2024-10-02 Eastman Chemical Company Recycelbare copolyesterartikel mit lebenden scharnieren
WO2023091544A1 (en) 2021-11-22 2023-05-25 Eastman Chemical Company Process for making recyclable copolyesters articles with living hinges
EP4273190A1 (de) 2022-05-03 2023-11-08 Universität Hamburg Verfahren zur depolymerisation eines terephthalat-polyesters
LU102949B1 (en) 2022-05-03 2023-11-06 Univ Hamburg Method for the depolymerization of a terephthalate polyester
WO2024220454A1 (en) 2023-04-19 2024-10-24 Eastman Chemical Company Copolyester compositions for recyclable heavy gauge sheet articles
WO2024220458A1 (en) 2023-04-19 2024-10-24 Eastman Chemical Company Copolyester compositions for recyclable heavy gauge sheet articles

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1144711B (de) * 1960-09-10 1963-03-07 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Terephthalsaeurealkylestern

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1144711B (de) * 1960-09-10 1963-03-07 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Terephthalsaeurealkylestern

Also Published As

Publication number Publication date
NL7116080A (de) 1972-05-30
DE2158560C2 (de) 1983-05-05
FR2116056A5 (de) 1972-07-07
YU299771A (en) 1977-12-31
YU33894B (en) 1978-06-30
GB1334558A (en) 1973-10-24
JPS543857B1 (de) 1979-02-27
CA922050A (en) 1973-02-27
US3776945A (en) 1973-12-04
CH550753A (it) 1974-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2158560A1 (de) Verfahren zum Depolymerisieren von Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyestern
DE2657044C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylterephthalat aus einem durch Diolyse eines Poly- oder Copolyterephthalats erhaltenen Bis-(diol)-terephthalat
DE2437846C2 (de)
DE2423408B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure durch katalytische FlUssigphasenoxydation von p-Xylol
DE1267678B (de) Verfahren zur Verseifung von Polyalkylenterephthalaten
DE1061772B (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure durch Abbau von Polymethylenterephthalaten
DE1493815A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisphenol aus harzartigen Nebenprodukten
DE3037476A1 (de) Verfahren zur trennung von resorcin und hydrochinon voneinander bzw. zur abtrennung und reinigung von hydrochinon aus verunreinigtem rohhydrochinon
EP0127836B1 (de) Verfahren zur destillativen Gewinnung von Ameisensäure
DE68904760T2 (de) Regeneration von erschoepften schwefelsaeuren mittels wasserstoffperoxyd.
DE2539249C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Polyesters
DE2418569A1 (de) Verfahren zur herstellung von dl-weinsaeure
DE2136688B2 (de) Verfahren zur herstellung von gereinigtem bis-(beta-hydroxyaethyl)- terephthalat
DE1925038C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von Terephthalsäure
EP0398095B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure-tris(2-chlor(iso)-propyl)estern
DE2829806C2 (de)
DE1567590B1 (de) Verfahren zur Reinigung und Konzentrierung von Phosphorsaeure
DE2810975A1 (de) Verfahren zur herstellung von glykolsaeure
CH499482A (de) Verfahren zur Herstellung von Diestern
DE3419444C2 (de)
DE2359500C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(4-dihydroxyphenyl)-propan
WO1992002524A1 (de) Verfahren zur abtrennung von vinylphosphonsäure aus rohgemischen
DE2006896C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyl-p-nitrobenzoat
CH637351A5 (de) Verfahren zum aufarbeiten von borsaeurehaltiger schwefelsaeure.
DE1297092B (de) Verfahren zur Gewinnung von reiner Terephthalsaeure

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee