DE2156056B2 - 3-(2',2'-Diphenyl-äthyl)-5-(2piperidino-äthyl)-1,2,4-oxadiazol-4-hydroxybenzoyl-benzoat-(2), dessen Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Präparate - Google Patents
3-(2',2'-Diphenyl-äthyl)-5-(2piperidino-äthyl)-1,2,4-oxadiazol-4-hydroxybenzoyl-benzoat-(2), dessen Herstellung und diese Verbindungen enthaltende PräparateInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
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Description
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung des Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
3-(2',2'-Diphenyl-äthyl)-5-(2-piperidino-äthyl)-1,2,4-oxadiazol
mit 2-{4'-Hydroxybenzoyl)-benzoesäure in
Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt
J. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel ein Keton oder
einen aliphatischen Alkohol verwendet
4. Pharmazeutische Präparate, die als Wirkstoff das Salz des Anspruch» 1 und die üblichen J'ilfs- und
Trägerstoffe enthalten.
Aus der DE-OS 14 45 603 ist das 3-(2',2'-DiphenyI-äthyl)-5-(2-piperidino-äthyl)-l,2,4-oxadiazol
bekannt, das in der ärztlichen Praxis als Hustenmittel verwendet wird. In Form der freien Base weist es einen äußerst
bitteren Geschmack auf, der auch durch Überführung in die üblichen pharmazeutisch verträgliche Salze, wie das
Hydrochloric!, das Sulfat, das Citrat, das Tartrat, nicht verbessert wird. Es ist zwar gelungen, das Hydrochlorid
unter Aufbietung aller galenischen Hilfsmittel einem
JO
Hustenmittel einzuverleiben, der auch von Kindern eingenommen wird. Es ist aber nicht gelungen, mit den
galenischen Hilfsmitteln das Auftreten eines bitteren Nachgeschmacks zu verhindern.
Es wurde überraschender Weise gefunden, daß das mit der 2-(4'-Hydroxybenzoyl)-benzoesäure gebildete
Salz des 3-(2',2'-Diphenyl äthyl)-5-(2-piperidino-ätr.yl)-1,2,4-oxadiazols
der Formel
HO
nicht nur einen angenehmen Geschmack aufweist, sondern darüber hinaus ein gut kristallisierendes
Produkt ist.
Die Erfindung betrifft auch die Herstellung des Salzes der Formel I, wonach 3-(2',2'-Diphenyl äthyl)-5-(2-piperidino-äthyl)-l,2,4-oxadiazol
mit 2-(4'-Hydroxybenzoyl)-benzoesäure, vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel,
umgesetzt wird, vorzugsweise Ketonen oder aliphatischen Alkoholen. Man geht zweckmäßig in der
Weise vor, daß man stöchiometrische Mengen der Ausgangsstoffe in Aethanol löst und das Lösungsmittel
abdampft, wobei man das Salz in kristalliner Form erhält.
Die Erfindung umfaßt weiterhin pharmazeutische Präparate, die als aktive Komponente das Salz der
Formel I zusammen mit entsprechenden, indifferenten, festen oder flüssigen Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln
enthalten. Infolge der Stabilität des Salzes kann dieses vorteilhaft zur Herstellung von Sirupen
verwendet werden. Die pharmazeutischen Präparate können außer dem Salz der Formel I auch andere
gekannte, pharmakologisch aktive Verbindungen enthalten, wie Sedativa, Spasmolytika, Analgetika, Antibiotika,
Antiphogistika usw.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den Beispielen
zu entnehmen.
C,72 g 3-(2',2'-Diphenyläthyl)-5-(2-piperidino-äthyl)-1,2,4-oxadiazol
werden in !1OmI wasserfreiem Aethanol gelöst, die Lösung wird mit der Lösung von 0,40 g
4". 2-(4'-Hydroxybenzoyl)-benzoesäure in 5 ml wasserfreiem
Aethanol behandelt und im Vakuum zur Trockene eingedampft. Man erhält eine farblose feste Substanz
Fp. 164 bis 166"C. Das Produkt entspricht der Formel I.
">o
0,80g 3-(2',2'-Diphenylä(hyl)-5-(2-piperidino-äthyl)-1,2,4-oxadiazol
werden in 10 ml wasserfreiem Aethanol
v» gelöst, und die Lösung wird mit der Lösung von 0,40 g 2-(4'-Hydroxybenzoyl)-benzoesäure in 5 ml Aethanol
behandelt. Nach Zusatz von 100 ml Aethyläther wird der erhaltene farblose kristalline Niederschlag abfiltriert.
Man erhält 10,1 g Salz der Formel I. Ausbeute
Mt 91,8%. Als Lösungsmittel kann statt Aethanol Aceton
verwendet werden.
Berechnet: C 73,70%, Hl 6,18%, N 6,96%;
ft'. gefunden: C 73,70%, Hi 6,25%, N 6,93%.
ft'. gefunden: C 73,70%, Hi 6,25%, N 6,93%.
Claims (1)
1. 3-(2'^'-Diphenyl-äthyl)-5-(2-piperidino-äthyl)-l,2,4-oxadiazol-4-hydroxybeni!oyl-benzoat-(2)derFormel:
COO"
(C6Hj)2-CH-CHv
"-CH2-CH2-N'
H
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