JPS5817752B2 - ３−（β，β−ジフエニルエチル）−５−（β−ピペリジノエチル）−１，２，４−オキサジアゾ−ルの新規塩の製造法 - Google Patents
３−（β，β−ジフエニルエチル）−５−（β−ピペリジノエチル）−１，２，４−オキサジアゾ−ルの新規塩の製造法Info
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- JPS5817752B2 JPS5817752B2 JP54091751A JP9175179A JPS5817752B2 JP S5817752 B2 JPS5817752 B2 JP S5817752B2 JP 54091751 A JP54091751 A JP 54091751A JP 9175179 A JP9175179 A JP 9175179A JP S5817752 B2 JPS5817752 B2 JP S5817752B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−（β・β−ジフェニルエチル）−５−（β
−ピペリジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾール
の新規塩の製造法に関する。
−ピペリジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾール
の新規塩の製造法に関する。
特許第４９５６１５号（特公昭４１−２２１８０号）明
細書には治療上価値ある新規１・２・４−オキサジアゾ
ール誘導体、すなわち一般式：〔式中Ｒはアルコキシ置
換および（または）ノ・ロダン置換アリール基またはハ
ロゲンもしくはアルコキシ基で置換され得るジフェニル
−メチル基を表わし：ＡはＲが置換アリール基である場
合にはアルキレンもしくはアラルキレン基を表わし、ま
たＲがジフェニル−メチル基である場合にはアルキレン
基もしくは一価の結合手を表わし：Ｒ１は基−Ａ’−Ｂ
（式中、Ａ′は一価の結合手またはアルキレン基を表わ
し、Ｂはアミン基、アルキルアミノ基またはジアルキル
アミノ基を表わすか、アミンで置換されたフェニル基を
表わすか、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環
、ピリジン環もしくはピロリジン環を表わすかまたはア
ルキル基を表わす）を表わす〕の化合物およびその酸付
加塩が記載されている。
細書には治療上価値ある新規１・２・４−オキサジアゾ
ール誘導体、すなわち一般式：〔式中Ｒはアルコキシ置
換および（または）ノ・ロダン置換アリール基またはハ
ロゲンもしくはアルコキシ基で置換され得るジフェニル
−メチル基を表わし：ＡはＲが置換アリール基である場
合にはアルキレンもしくはアラルキレン基を表わし、ま
たＲがジフェニル−メチル基である場合にはアルキレン
基もしくは一価の結合手を表わし：Ｒ１は基−Ａ’−Ｂ
（式中、Ａ′は一価の結合手またはアルキレン基を表わ
し、Ｂはアミン基、アルキルアミノ基またはジアルキル
アミノ基を表わすか、アミンで置換されたフェニル基を
表わすか、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環
、ピリジン環もしくはピロリジン環を表わすかまたはア
ルキル基を表わす）を表わす〕の化合物およびその酸付
加塩が記載されている。
これらの化合物のうち鎮咳剤として用いられる特に有用
な化合物は３−（β・β−ジフェニルエチル）−５−（
β−ピペリジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾー
ル〔リベキシン（Ｌ １ｂｅｘｉｎ ）の登録商標で知
られる〕である。
な化合物は３−（β・β−ジフェニルエチル）−５−（
β−ピペリジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾー
ル〔リベキシン（Ｌ １ｂｅｘｉｎ ）の登録商標で知
られる〕である。
しかしながらこの化合物は極端な苦味をもつため、それ
を種々の医薬用製剤として使用することができず、自ら
その剤型が制限されている。
を種々の医薬用製剤として使用することができず、自ら
その剤型が制限されている。
たとえばこの化合物は特に子供にとって好ましいシロッ
プ剤の形に製剤することはできない。
プ剤の形に製剤することはできない。
そのもっとも普通の塩類、たとえば塩酸塩、硫酸塩、ク
エン酸塩、酒石酸塩等もこの遊離塩基のもつ苦味を改善
することはできなかった。
エン酸塩、酒石酸塩等もこの遊離塩基のもつ苦味を改善
することはできなかった。
今般、本発明者は、２−（４′−ヒドロキシ−ベンゾイ
ル）−安息香酸を用いて形成された３−（β・β−ジフ
ェニルエチル）−５−（β−ピペリジノエチル）−１・
２・４−オキサジアゾールの塩が望ましい味をもつ結晶
状物質であることを見出した。
ル）−安息香酸を用いて形成された３−（β・β−ジフ
ェニルエチル）−５−（β−ピペリジノエチル）−１・
２・４−オキサジアゾールの塩が望ましい味をもつ結晶
状物質であることを見出した。
したがって、本発明は、３−（β・β−ジフェニルエチ
ル）−５−（β−ヒペリジノエチル）−１・２・４−オ
キサジアゾールを２−（４’−ヒドロキシ−ベンゾイル
）−安息香酸と反応させることからなる３−（β・β−
ジフェニルエチル）−５−（β−ピペリジノエチル）−
１・２・４−オキサジアゾールの新規２−（４’−ヒド
ロキシ−ベンゾイル）−安息香酸塩の製造法を提供する
ものである。
ル）−５−（β−ヒペリジノエチル）−１・２・４−オ
キサジアゾールを２−（４’−ヒドロキシ−ベンゾイル
）−安息香酸と反応させることからなる３−（β・β−
ジフェニルエチル）−５−（β−ピペリジノエチル）−
１・２・４−オキサジアゾールの新規２−（４’−ヒド
ロキシ−ベンゾイル）−安息香酸塩の製造法を提供する
ものである。
本発明によって提供される新規塩は次式（ｉ）によって
表わされる。
表わされる。
この反応は好ましくは有機溶剤、たとえばケトン類また
は脂肪族アルコール類中で行なわれ得る。
は脂肪族アルコール類中で行なわれ得る。
たとえば、反応は化学量論的割合の出発物質をエタノー
ル中に溶解することによって好ましく達成され得る。
ル中に溶解することによって好ましく達成され得る。
溶剤を蒸発させると、生成物、すなわち所望の塩が結晶
状で得られる。
状で得られる。
本発明によって得られる３−（β・β−ジフェニルエチ
ル）−５−（β−ピペリジノエチル）−１・２・４−オ
キサジアゾール（リベキシン）の２−（４’−ヒドロキ
シ−ベンゾイル）−安息香酸塩（ＬＨＢＢと略称する）
は対応する塩酸塩（ＬＨＣＩと略称する）等の既知の塩
と比較して苦みの点で著しく改善されたものであること
が認められた。
ル）−５−（β−ピペリジノエチル）−１・２・４−オ
キサジアゾール（リベキシン）の２−（４’−ヒドロキ
シ−ベンゾイル）−安息香酸塩（ＬＨＢＢと略称する）
は対応する塩酸塩（ＬＨＣＩと略称する）等の既知の塩
と比較して苦みの点で著しく改善されたものであること
が認められた。
この点は該塩の水に対する溶解度によって立証される。
すなわち物質の苦みはその水溶液中の当該物質の分子と
舌の感覚との間の相互作用にもっばら関係するものであ
るので、本発明の塩（ＬＨＢＢ）と対応する塩酸塩（Ｌ
ＨＣＩ ）の２０℃における水に対する溶解度を慣用の
飽和法によって測定した。
舌の感覚との間の相互作用にもっばら関係するものであ
るので、本発明の塩（ＬＨＢＢ）と対応する塩酸塩（Ｌ
ＨＣＩ ）の２０℃における水に対する溶解度を慣用の
飽和法によって測定した。
その結果はつぎの通りである。上記溶解度データに基づ
けばＬＨＢＢ塩の苦みはＬＨＣＩ塩の苦みの％以下に軽
減されていることが認められる。
けばＬＨＢＢ塩の苦みはＬＨＣＩ塩の苦みの％以下に軽
減されていることが認められる。
さらに本発明の塩（ＬＨＢＢ）が対応する塩酸塩（ＬＨ
ＣＩ）に比し苦みの点で顕著に改善されたことをハンガ
リー薬局方に規定される官能試験に基づく苦味価（ｂｉ
ｔｔｅｒ ｖａｌｕｅ ）の測定値により示す。
ＣＩ）に比し苦みの点で顕著に改善されたことをハンガ
リー薬局方に規定される官能試験に基づく苦味価（ｂｉ
ｔｔｅｒ ｖａｌｕｅ ）の測定値により示す。
ハンガリー薬局方に規定される苦味価は１００℃で乾燥
された供試薬剤１′ｙ′の水性抽出物の水稀釈液であっ
て、その５ｍｌが３０秒以内に被検者の舌に苦味の感覚
を与える最大稀釈度によって表わされ、その試験方法は
つぎのとおりである。
された供試薬剤１′ｙ′の水性抽出物の水稀釈液であっ
て、その５ｍｌが３０秒以内に被検者の舌に苦味の感覚
を与える最大稀釈度によって表わされ、その試験方法は
つぎのとおりである。
２５０ｍ１のフラスコに装入した粒度■（すなわちフル
イ目の開き０．８０ｍｍの篩を通過する粒度）に粗く粉
砕された供試薬ｉ、ｏｏｏｙ上にまず水５朋を注加し、
ついで１０分後に熱水１００ｍ１を注加する。
イ目の開き０．８０ｍｍの篩を通過する粒度）に粗く粉
砕された供試薬ｉ、ｏｏｏｙ上にまず水５朋を注加し、
ついで１０分後に熱水１００ｍ１を注加する。
このフラスコ上に通気筒を置きそして内容物を５分毎に
同中心的に旋回させることによって１時間攪拌する。
同中心的に旋回させることによって１時間攪拌する。
沈降した薬剤から液体を小片綿栓を通じて１００ＴｒＬ
ｌのメスフラスコ中に沢過する。
ｌのメスフラスコ中に沢過する。
この薬剤を水でフラスコを同中心的に動かすことによっ
て洗滌しそしてそれを洗滌液とともに綿栓沢過器を通じ
てメスフラスコに移す。
て洗滌しそしてそれを洗滌液とともに綿栓沢過器を通じ
てメスフラスコに移す。
涙液の容積を水で１００ｍ１になるように調整する。
この抽出液の種々の稀釈液を調製する。
試験は最大稀釈度の溶液を用いて開始し、稀釈液の５ｒ
ｆＬｌの部分が３０秒を超えない時間内に被検者の口腔
内に苦味の感覚を与える（５ｍｌの供試液を主として舌
の根元近くに移動させることによって）ような稀釈液を
見出すまで行なう。
ｆＬｌの部分が３０秒を超えない時間内に被検者の口腔
内に苦味の感覚を与える（５ｍｌの供試液を主として舌
の根元近くに移動させることによって）ような稀釈液を
見出すまで行なう。
口を飲料水で注いだ後、１０分後に試験を再開する。
各人に固有のものである被検者の口の感度を塩酸キニー
ネの（１＋１００００）水溶液の適当な稀釈液を用いて
決定する。
ネの（１＋１００００）水溶液の適当な稀釈液を用いて
決定する。
すなわち塩酸キニーネの（１＋１．５００００）水溶液
の苦味を標準苦味価（１５００００）とし、これを被検
者が上記と同じ方法で苦味を感する最大稀釈塵の塩酸キ
ニーネの苦味価（稀釈倍率）で割った商を該被検者の苦
味係数とする。
の苦味を標準苦味価（１５００００）とし、これを被検
者が上記と同じ方法で苦味を感する最大稀釈塵の塩酸キ
ニーネの苦味価（稀釈倍率）で割った商を該被検者の苦
味係数とする。
ついで供試薬についての標準苦味価を該供試薬の稀釈液
について実際に測定された苦味価（すなわち該被検者が
苦味を感じた最大稀釈塵の供試薬稀釈液の稀釈倍率）に
上記苦味係数を掛けることによって算出する。
について実際に測定された苦味価（すなわち該被検者が
苦味を感じた最大稀釈塵の供試薬稀釈液の稀釈倍率）に
上記苦味係数を掛けることによって算出する。
上記試験法によって求めたＬＨＢＢ及びＩ、ＨＣ１の標
準苦味価はつぎのとおりであり、前者において苦味の顕
著な減少が認められる。
準苦味価はつぎのとおりであり、前者において苦味の顕
著な減少が認められる。
化合物基（バッチ篇） 標準苦味価
ＬＨＢＢ（８１０４５） ４２８６０ＬＨＣＩ（
７８０２７） １．０７０４０本発明によって得ら
れる塩は適当な不活性の固体または液体担体または稀釈
剤とともに医薬組成物の形に調製され得る。
７８０２７） １．０７０４０本発明によって得ら
れる塩は適当な不活性の固体または液体担体または稀釈
剤とともに医薬組成物の形に調製され得る。
この塩は安定性が高いのでシロップの製造のために好ま
しく使用できる。
しく使用できる。
医薬用組成物は式■の塩のほかに鎮静剤、鎮痙剤、鎮痛
剤、抗生物質、耐炎症剤等のような薬学的活性をもつ他
の既知の化合物を含有し得る。
剤、抗生物質、耐炎症剤等のような薬学的活性をもつ他
の既知の化合物を含有し得る。
つぎに本発明を実施例によってさらに説明する。
実施例 １
３−（β・β−ジフェニルエチル）−Ｆ、−（β−ピペ
リジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾール０．７
２ｆを無水エチルアルコール５ｍｌ中に溶解し、この溶
液を無水エチルアルコール５ＴｒＬｌ中の２− （４−
’−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸０．４０ ？の
溶液で処理しそして真空蒸発した。
リジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾール０．７
２ｆを無水エチルアルコール５ｍｌ中に溶解し、この溶
液を無水エチルアルコール５ＴｒＬｌ中の２− （４−
’−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸０．４０ ？の
溶液で処理しそして真空蒸発した。
融点１６４〜１６６℃の白色固体が得られた。
分析により、この生成物は式Ｉの構造をもつことが確認
された。
された。
実施例 ２
３−（β・β−ジフェニルエチル）−５−（β−ピペリ
ジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾールｏ、ｓｏ
ｙを無水エチルアルコール１０ｍ１中に溶解し、この溶
液をエチルアルコール５ｍｌ中の２−（４’−ヒドロキ
シベンゾイル）−安息香酸０．４０Ｐの溶液で処理した
。
ジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾールｏ、ｓｏ
ｙを無水エチルアルコール１０ｍ１中に溶解し、この溶
液をエチルアルコール５ｍｌ中の２−（４’−ヒドロキ
シベンゾイル）−安息香酸０．４０Ｐの溶液で処理した
。
エチルエーテル１００ｍ１を添加し、そして生成する白
色結晶状沈澱をＰ別して式■の塩１０．１１を得た。
色結晶状沈澱をＰ別して式■の塩１０．１１を得た。
収率９１．８％。
溶剤としてエチルアルコールの代りにアセトンを用いて
も同様の結果が得られた。
も同様の結果が得られた。
分析：Ｃ３□Ｈ３□Ｎ３０５（６０３，７２５）理論値
：Ｃ７３，７０％：Ｈ６，１８％：Ｎ６．９６％ 実測値：Ｃ７３，７０％：Ｈ６，２５％：Ｎ６．９３％
：Ｃ７３，７０％：Ｈ６，１８％：Ｎ６．９６％ 実測値：Ｃ７３，７０％：Ｈ６，２５％：Ｎ６．９３％
Claims (1)
- １３−（β・β−ジフェニルエチル）−５−（β−ピペ
リジノエチル）−１・２・４−オキサジアゾールを２−
（４’−ヒドロキシ−ベンゾイル）−安息香酸と反応さ
せることからなる３−（β・β−ジフェニルエチル）−
５−（β−ピペリジノエチル）−１・２・４−オキサジ
アゾールの新規２− （４’−ヒドロキシ−ベンゾイル
）−安息香酸塩の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT3227270 | 1970-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5555173A JPS5555173A (en) | 1980-04-22 |
| JPS5817752B2 true JPS5817752B2 (ja) | 1983-04-09 |
Family
ID=11235081
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9459071A Pending JPS5421348B1 (ja) | 1970-11-27 | 1971-11-26 | |
| JP54091751A Expired JPS5817752B2 (ja) | 1970-11-27 | 1979-07-20 | ３−（β，β−ジフエニルエチル）−５−（β−ピペリジノエチル）−１，２，４−オキサジアゾ−ルの新規塩の製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9459071A Pending JPS5421348B1 (ja) | 1970-11-27 | 1971-11-26 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5421348B1 (ja) |
| AT (1) | AT308745B (ja) |
| AU (1) | AU3542671A (ja) |
| BE (1) | BE775770R (ja) |
| CA (1) | CA941375A (ja) |
| CH (1) | CH560714A5 (ja) |
| CS (1) | CS167523B1 (ja) |
| DE (1) | DE2156056C3 (ja) |
| DK (1) | DK125595B (ja) |
| FI (1) | FI55342C (ja) |
| FR (1) | FR2115362B2 (ja) |
| GB (1) | GB1347172A (ja) |
| NL (1) | NL172855C (ja) |
| NO (1) | NO131457C (ja) |
| SE (1) | SE7115184L (ja) |
| YU (1) | YU34696B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60114740A (ja) * | 1983-11-26 | 1985-06-21 | Shimadzu Corp | 材料試験装置 |
| JPH0319163Y2 (ja) * | 1983-10-11 | 1991-04-23 |
-
1971
- 1971-11-05 AU AU35426/71A patent/AU3542671A/en not_active Expired
- 1971-11-11 DE DE19712156056 patent/DE2156056C3/de not_active Expired
- 1971-11-12 AT ATA9767/71A patent/AT308745B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-11-12 YU YU286771A patent/YU34696B/xx unknown
- 1971-11-22 FI FI332771A patent/FI55342C/fi active
- 1971-11-22 NL NL7116020A patent/NL172855C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-22 NO NO428871A patent/NO131457C/no unknown
- 1971-11-23 DK DK573771A patent/DK125595B/da unknown
- 1971-11-24 BE BE775770A patent/BE775770R/xx active
- 1971-11-24 FR FR7141996A patent/FR2115362B2/fr not_active Expired
- 1971-11-26 JP JP9459071A patent/JPS5421348B1/ja active Pending
- 1971-11-26 GB GB5509971A patent/GB1347172A/en not_active Expired
- 1971-11-26 SE SE7115184A patent/SE7115184L/sv unknown
- 1971-11-26 CS CS826771A patent/CS167523B1/cs unknown
- 1971-11-26 CA CA128,631A patent/CA941375A/en not_active Expired
- 1971-11-26 CH CH1727771A patent/CH560714A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-07-20 JP JP54091751A patent/JPS5817752B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0319163Y2 (ja) * | 1983-10-11 | 1991-04-23 | ||
| JPS60114740A (ja) * | 1983-11-26 | 1985-06-21 | Shimadzu Corp | 材料試験装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE775770R (fr) | 1972-03-16 |
| AU3542671A (en) | 1973-05-10 |
| FR2115362B2 (ja) | 1975-06-13 |
| NL172855B (nl) | 1983-06-01 |
| DE2156056B2 (de) | 1980-03-27 |
| DK125595B (da) | 1973-03-12 |
| FR2115362A2 (ja) | 1972-07-07 |
| SE7115184L (ja) | 1972-05-29 |
| NO131457C (ja) | 1975-06-04 |
| DE2156056A1 (de) | 1972-06-22 |
| GB1347172A (en) | 1974-02-27 |
| NL7116020A (ja) | 1972-05-30 |
| CA941375A (en) | 1974-02-05 |
| CH560714A5 (ja) | 1975-04-15 |
| JPS5555173A (en) | 1980-04-22 |
| FI55342C (fi) | 1979-07-10 |
| YU34696B (en) | 1979-12-31 |
| NL172855C (nl) | 1983-11-01 |
| AT308745B (de) | 1973-06-15 |
| JPS5421348B1 (ja) | 1979-07-30 |
| YU286771A (en) | 1979-07-10 |
| CS167523B1 (ja) | 1976-04-29 |
| FI55342B (fi) | 1979-03-30 |
| NO131457B (ja) | 1975-02-24 |
| DE2156056C3 (de) | 1980-11-20 |
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