JP2800939B2 - 三環式化合物、そのエステルおよびその塩 - Google Patents
三環式化合物、そのエステルおよびその塩Info
- Publication number
- JP2800939B2 JP2800939B2 JP63217639A JP21763988A JP2800939B2 JP 2800939 B2 JP2800939 B2 JP 2800939B2 JP 63217639 A JP63217639 A JP 63217639A JP 21763988 A JP21763988 A JP 21763988A JP 2800939 B2 JP2800939 B2 JP 2800939B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- ester
- acid
- present
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は優れた抗菌活性を示す新規三環式化合物、そ
のエステルおよびその塩に関する。
のエステルおよびその塩に関する。
［従来の技術］ 三環式化合物としては、例えば下記のようなものが知
られている。
られている。
これらの化合物はすべて、本発明化合物における置換
基Ｙに相当する置換基を持たない化合物であり、その抗
菌力はそれほど強いものではない。
基Ｙに相当する置換基を持たない化合物であり、その抗
菌力はそれほど強いものではない。
［発明の目的］ 本発明は優れた抗菌作用を有する新規三環式化合物を
提供するものである。
提供するものである。
［発明の構成］ 本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を意味し、Ｙは低級アルキル
基で置換された１−ピペラジニル基またはアミノ基で置
換された１−ピロリジニル基を意味する。） で表される三環式化合物、そのエステルおよびその塩で
ある。
基で置換された１−ピペラジニル基またはアミノ基で置
換された１−ピロリジニル基を意味する。） で表される三環式化合物、そのエステルおよびその塩で
ある。
本明細書において、低級アルキル基としては、例えば
メチル，エチル，プロピル，ブチル，イソブチル,t−ブ
チル，ペンチル，ネオペンチル等が挙げられる。ハロゲ
ン原子としては、例えばフッ素，塩素または臭素が挙げ
られる。
メチル，エチル，プロピル，ブチル，イソブチル,t−ブ
チル，ペンチル，ネオペンチル等が挙げられる。ハロゲ
ン原子としては、例えばフッ素，塩素または臭素が挙げ
られる。
本発明の化合物の塩は、塩酸，リン酸等の無機酸との
塩；酢酸，乳酸，シュウ酸，コハク酸，メタンスルホン
酸，マレイン酸，マロン酸，グルコン酸等の有機酸との
塩；アスパラギン酸，グルタミン酸等の酸性アミノ酸と
の塩；あるいは式（Ｉ）の化合物のナトリウム，カリウ
ム，カルシウム，マグネシウム，亜鉛，銀等の金属塩；
ジメチルアミン，トリエチルアミン，ジシクロヘキシル
アミン，ベンジルアミン等の有機塩基との塩；リジン，
アルギニン等の塩基性アミノ酸との塩である。
塩；酢酸，乳酸，シュウ酸，コハク酸，メタンスルホン
酸，マレイン酸，マロン酸，グルコン酸等の有機酸との
塩；アスパラギン酸，グルタミン酸等の酸性アミノ酸と
の塩；あるいは式（Ｉ）の化合物のナトリウム，カリウ
ム，カルシウム，マグネシウム，亜鉛，銀等の金属塩；
ジメチルアミン，トリエチルアミン，ジシクロヘキシル
アミン，ベンジルアミン等の有機塩基との塩；リジン，
アルギニン等の塩基性アミノ酸との塩である。
式（Ｉ）の化合物のエステルとは、化合物（Ｉ）のメ
チルエステル，エチルエステル等の低級アルキルエステ
ル、または生体内で容易に脱離されて化合物（Ｉ）にな
る様な公知のエステル、例えばアセトキシメチルエステ
ル，ピバロイルオキシメチルエステル，エトキシカルボ
ニルオキシエチルエステル，コリンエステル，ジメチル
アミノエチルエステルやピペリジノエチルエステル等の
アミノエチルエステル類,5−インダニルエステル，フタ
リジルエステル等を意味する。
チルエステル，エチルエステル等の低級アルキルエステ
ル、または生体内で容易に脱離されて化合物（Ｉ）にな
る様な公知のエステル、例えばアセトキシメチルエステ
ル，ピバロイルオキシメチルエステル，エトキシカルボ
ニルオキシエチルエステル，コリンエステル，ジメチル
アミノエチルエステルやピペリジノエチルエステル等の
アミノエチルエステル類,5−インダニルエステル，フタ
リジルエステル等を意味する。
本発明の化合物はまた、水和物としても存在し得る。
従って、この様な形のものも当然本発明の化合物に包含
される。
従って、この様な形のものも当然本発明の化合物に包含
される。
本発明の化合物には、そのＹにおける置換基に不斉炭
素原子を有するものが含まれ、それらは光学活性体とし
て存在し得る。従って、これらの光学活性体は本発明の
化合物に包含される。
素原子を有するものが含まれ、それらは光学活性体とし
て存在し得る。従って、これらの光学活性体は本発明の
化合物に包含される。
更にまた、本発明化合物の中には、そのＹにおける置
換基に複数の不斉炭素原子を有するものがあり、それら
は異なる立体異性体として存在し得る。これらの立体異
性体もまた本発明の化合物に包含される。
換基に複数の不斉炭素原子を有するものがあり、それら
は異なる立体異性体として存在し得る。これらの立体異
性体もまた本発明の化合物に包含される。
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、下記一般式 （式中、Ｚはハロゲン原子を意味し、Ｒは水素原子また
は低級アルキル基を意味し、Ｘは前掲と同じ。） で表される化合物と下記一般式 Ｙ−Ｈ （III） （式中、Ｙは前掲と同じ。） で表される化合物を反応させ、生成物を常法により単離
することによって製造することができる。
は低級アルキル基を意味し、Ｘは前掲と同じ。） で表される化合物と下記一般式 Ｙ−Ｈ （III） （式中、Ｙは前掲と同じ。） で表される化合物を反応させ、生成物を常法により単離
することによって製造することができる。
本反応は、エタノールの如きアルコール類，ジオキサ
ン，テトラヒドロフラン,1,2−ジメトキシエタンの如き
エーテル類，ベンゼン，トルエン，キシレンの如き芳香
族炭化水素類，アセトニトリル，ジメチルホルムアミ
ド，ジメチルスルホキシド，ピリジン，水等の不活性溶
媒中、10〜180℃において、原料化合物（II）と（III）
とを10分〜24時間撹拌することにより実施できる。
ン，テトラヒドロフラン,1,2−ジメトキシエタンの如き
エーテル類，ベンゼン，トルエン，キシレンの如き芳香
族炭化水素類，アセトニトリル，ジメチルホルムアミ
ド，ジメチルスルホキシド，ピリジン，水等の不活性溶
媒中、10〜180℃において、原料化合物（II）と（III）
とを10分〜24時間撹拌することにより実施できる。
本反応は酸受容体の存在下に原料化合物（III）を原
料化合物（II）に対して当量ないしやゝ過剰量使用して
行うのが一般的であるが、原料化合物（III）を過剰に
用いて酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。
料化合物（II）に対して当量ないしやゝ過剰量使用して
行うのが一般的であるが、原料化合物（III）を過剰に
用いて酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。
酸受容体としては、水酸化ナトリウムや水酸化カリウ
ム等の水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等の炭
酸塩、重炭酸ナトリウムや重炭酸カリウム等の重炭酸
塩、トリエチルアミン，ジメチルアニリン,N,N−ジイソ
プロピルエチルアミン,1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］
ウンデセン−７（DBU）の如き有機塩基が挙げられる。
ム等の水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等の炭
酸塩、重炭酸ナトリウムや重炭酸カリウム等の重炭酸
塩、トリエチルアミン，ジメチルアニリン,N,N−ジイソ
プロピルエチルアミン,1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］
ウンデセン−７（DBU）の如き有機塩基が挙げられる。
原料化合物（II）は新規化合物であり後記参考例に記
載の方法あるいはこれらに準ずる方法により製造するこ
とができる。上記の反応で使用される原料化合物（II
I）がアミノ基で置換された１−ピロリジニル基である
場合は、該アミノ基を保護した形で用い、反応完了後常
法によりその保護基を除去してもよい。保護基として
は、反応によって形成される本発明の化合物の構造を破
壊することなく除去しうるものであれば如何なるもので
もよく、ペプチド，アミノ糖，核酸，あるいはβ−ラク
タム系化合物の化学の分野で保護基として通常用いられ
ている保護基が使用される。好ましい保護基としては、
例えばアセチル，トリフルオロアセチル，エトキシカル
ボニルの如き易加水分解性基、またはベンジル基がその
例として挙げられる。
載の方法あるいはこれらに準ずる方法により製造するこ
とができる。上記の反応で使用される原料化合物（II
I）がアミノ基で置換された１−ピロリジニル基である
場合は、該アミノ基を保護した形で用い、反応完了後常
法によりその保護基を除去してもよい。保護基として
は、反応によって形成される本発明の化合物の構造を破
壊することなく除去しうるものであれば如何なるもので
もよく、ペプチド，アミノ糖，核酸，あるいはβ−ラク
タム系化合物の化学の分野で保護基として通常用いられ
ている保護基が使用される。好ましい保護基としては、
例えばアセチル，トリフルオロアセチル，エトキシカル
ボニルの如き易加水分解性基、またはベンジル基がその
例として挙げられる。
上記の各方法により得られる本発明の化合物がエステ
ルである場合、そのエステル部分を常法により加水分解
することによって、式（Ｉ）の化合物に変換することが
できる。更には、必要に応じ式（Ｉ）の化合物を常法に
よりエステル化し、式（Ｉ）の化合物のエステルに導く
こともできる。
ルである場合、そのエステル部分を常法により加水分解
することによって、式（Ｉ）の化合物に変換することが
できる。更には、必要に応じ式（Ｉ）の化合物を常法に
よりエステル化し、式（Ｉ）の化合物のエステルに導く
こともできる。
この様にして製造される本発明の化合物は、常法に従
い単離、精製される。単離、精製条件によって、塩の形
や遊離の形で得られるが、これらは目的に応じて相互に
変換され、目的とする形の本発明の化合物が製造され
る。
い単離、精製される。単離、精製条件によって、塩の形
や遊離の形で得られるが、これらは目的に応じて相互に
変換され、目的とする形の本発明の化合物が製造され
る。
本発明の化合物の立体異性体は通常の方法、例えば分
別結晶，クロマトグラフィ分離等により、互いに分離す
ることができる。なお、特定の立体配置を有する原料化
合物を用い、上記方法によって対応する特定の立体配置
を有する本発明の化合物を製造することもできる。
別結晶，クロマトグラフィ分離等により、互いに分離す
ることができる。なお、特定の立体配置を有する原料化
合物を用い、上記方法によって対応する特定の立体配置
を有する本発明の化合物を製造することもできる。
本発明の化合物の光学活性体は、公知の方法を適用す
ることによって、分離することが可能である。
ることによって、分離することが可能である。
［発明の効果］ かくして得られる化合物（Ｉ）、そのエステルおよび
その塩はいずれも新規化合物であり、それらは優れた抗
菌活性を示すので、抗菌材として価値あるものである。
化合物（Ｉ）およびその塩は、ヒトおよび動物用医薬は
勿論のこと、魚病薬，農薬，食品の保存剤等としても使
用することが可能である。また、化合物（Ｉ）のエステ
ル体は化合物（Ｉ）の合成原料として勿論価値あるもの
であるが、そのほかにこの化合物が生体内において容易
に化合物（Ｉ）に変換する場合には、化合物（Ｉ）と同
等の作用効果を発揮し得るので、抗菌剤としても有用な
化合物である。
その塩はいずれも新規化合物であり、それらは優れた抗
菌活性を示すので、抗菌材として価値あるものである。
化合物（Ｉ）およびその塩は、ヒトおよび動物用医薬は
勿論のこと、魚病薬，農薬，食品の保存剤等としても使
用することが可能である。また、化合物（Ｉ）のエステ
ル体は化合物（Ｉ）の合成原料として勿論価値あるもの
であるが、そのほかにこの化合物が生体内において容易
に化合物（Ｉ）に変換する場合には、化合物（Ｉ）と同
等の作用効果を発揮し得るので、抗菌剤としても有用な
化合物である。
次に本発明の化合物の抗菌活性について、以下にデー
タを挙げる。
タを挙げる。
本発明の化合物をヒトに抗菌剤として使用する場合、
その投与量は、年令，体重，症状，投与経路等により異
なるが、１日当り5mg〜5gを１回ないし数回に分けて投
与することが推奨される。投与経路は経口、非経口のい
ずれでもよい。
その投与量は、年令，体重，症状，投与経路等により異
なるが、１日当り5mg〜5gを１回ないし数回に分けて投
与することが推奨される。投与経路は経口、非経口のい
ずれでもよい。
本発明の化合物は原末のままでもよいが、通常製剤用
担体と共に調製された形で投与される。その具体例とし
ては、錠剤，液剤，カプセル剤，顆粒剤，細粒剤，散
剤，シロップ剤，注射剤，軟膏剤等が挙げられる。これ
らの製剤は常法に従って調製される。経口用製剤担体と
しては、デンプン，マンニット，結晶セルロース,CMC N
a,水，エタノール等の製剤分野において常用され、かつ
本発明の化合物と反応しない物質が用いられる。注射用
担体としては、水，生理食塩水，グルコース溶液，輪液
剤等の注射剤の分野で常用される担体が挙げられる。
担体と共に調製された形で投与される。その具体例とし
ては、錠剤，液剤，カプセル剤，顆粒剤，細粒剤，散
剤，シロップ剤，注射剤，軟膏剤等が挙げられる。これ
らの製剤は常法に従って調製される。経口用製剤担体と
しては、デンプン，マンニット，結晶セルロース,CMC N
a,水，エタノール等の製剤分野において常用され、かつ
本発明の化合物と反応しない物質が用いられる。注射用
担体としては、水，生理食塩水，グルコース溶液，輪液
剤等の注射剤の分野で常用される担体が挙げられる。
また、上記の液剤および軟膏剤は、耳鼻咽喉科や眼科
における治療においても使用されうる。
における治療においても使用されうる。
［実施例］ 次に実施例および参考例を挙げて本発明を更に具体的
に説明する。
に説明する。
参考例 １ 5,6−ジアミノ−１−シクロプロピル−7,8−ジフルオロ
−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチルエステル： １−シクロプロピル−5,7,8−トリフルオロ−1,4−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルを
トリクレン中でベンジルアミンと反応させて、１−シク
ロプロピル−５−ベンジルアミノ−7,8−ジフルオロ−
1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
エチル（m.p.165〜166℃）とし、次いでこれを酢酸中濃
硝酸でニトロ化して、１−シクロプロピル−５−ベンジ
ルアミノ−7,8−ジフルオロ−６−ニトロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル（m.p.
192〜194℃（分解））を得る。この化合物を酢酸中で５
％パラジウム−炭素を触媒として接触還元し、目的物を
得る。m.p.225〜227℃． 参考例 ２ 5,6−ジアミノ−８−クロロ−１−シクロプロピル−７
−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチルエステル： 参考例１と同様にして、８−クロロ−１−シクロプロ
ピル−5,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸エチルから５−ベンジルアミノ
−８−クロロ−１−シクロプロピル−７−フルオロ−1,
4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エ
チル（m.p.124〜125℃）を得、次いでこれを５−ベンジ
ルアミノ−８−クロロ−１−シクロプロピル−７−フル
オロ−６−ニトロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸エチル（m.p.215〜217℃）とする。
これを還元して目的物を得る。なお、この化合物は不安
定なため単離精製することなく閉環反応に付した。
−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチルエステル： １−シクロプロピル−5,7,8−トリフルオロ−1,4−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルを
トリクレン中でベンジルアミンと反応させて、１−シク
ロプロピル−５−ベンジルアミノ−7,8−ジフルオロ−
1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
エチル（m.p.165〜166℃）とし、次いでこれを酢酸中濃
硝酸でニトロ化して、１−シクロプロピル−５−ベンジ
ルアミノ−7,8−ジフルオロ−６−ニトロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル（m.p.
192〜194℃（分解））を得る。この化合物を酢酸中で５
％パラジウム−炭素を触媒として接触還元し、目的物を
得る。m.p.225〜227℃． 参考例 ２ 5,6−ジアミノ−８−クロロ−１−シクロプロピル−７
−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチルエステル： 参考例１と同様にして、８−クロロ−１−シクロプロ
ピル−5,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸エチルから５−ベンジルアミノ
−８−クロロ−１−シクロプロピル−７−フルオロ−1,
4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エ
チル（m.p.124〜125℃）を得、次いでこれを５−ベンジ
ルアミノ−８−クロロ−１−シクロプロピル−７−フル
オロ−６−ニトロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸エチル（m.p.215〜217℃）とする。
これを還元して目的物を得る。なお、この化合物は不安
定なため単離精製することなく閉環反応に付した。
参考例 ３ ６−シクロプロピル−4,5−ジフルオロ−6,9−ジヒドロ
−９−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８
−カルボン酸： （１） 5,6−ジアミノ−１−シクロプロピル−7,8−ジ
フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−
カルボン酸エチル2.92gをギ酸40mlに溶かし、これにオ
ルトギ酸エチル12mlを加えて30分加熱還流する。反応液
を減圧で濃縮乾固し、残渣にエタノールを加え、結晶を
濾取する。ジメチルホルムアミド−エタノールから再結
晶して、目的物のエチルエステル2.38gを無色プリズム
晶として得る。m.p.293〜294℃． （２） この化合物1.35gを酢酸−水−濃硫酸（8:6:1v/
v）混液14mlに加えて１時間加熱還流する。反応液を氷
水中にあけ、析出する結晶を濾取し乾燥する。ジメチル
ホルムアミド−エタノールから再結晶して、目的物1.06
gを無色粉末として得る。m.p.300℃以上． 参考例 ４ ５−クロロ−６−シクロプロピル−４−フルオロ−6,9
−ジヒドロ−９−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キ
ノリン−８−カルボン酸： （１） 5,6−ジアミノ−８−クロロ−１−シクロプロ
ピル−７−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチルを参考例３（１）と同様に
反応処理して、目的物のエチルエステルを得る。m.p.28
0〜282℃． （２） この化合物を参考例３（２）と同様に加水分解
して、目的物を得る。m.p.300℃以上． 実施例 １ ６−シクロプロピル−５−フルオロ−４−（シス−3,5
−ジメチル−１−ピペラジニル）−6,9−ジヒドロ−９
−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カ
ルボン酸二塩酸塩： ６−シクロプロピル−4,5−ジフルオロ−6,9−ジヒド
ロ−９−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−
８−カルボン酸300mg,シス−3,5−ジメチルピペラジン3
36mgおよびピリジン6mlの混合物を120℃で１時間加熱撹
拌する。反応液を減圧で濃縮し、残渣にエタノールおよ
びイソプロピルエーテルを加え、析出する結晶を濾取
し、エタノールおよびイソプロピルエーテルで順次洗浄
する。これを希塩酸で塩酸塩とし、水−エタノールから
再結晶して、目的物27mgを得る。m.p.300℃以上（分
解）． 対応する原料化合物を用い、実施例１と同様に反応処
理して、以下の実施例２〜４の化合物を得る。
−９−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８
−カルボン酸： （１） 5,6−ジアミノ−１−シクロプロピル−7,8−ジ
フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−
カルボン酸エチル2.92gをギ酸40mlに溶かし、これにオ
ルトギ酸エチル12mlを加えて30分加熱還流する。反応液
を減圧で濃縮乾固し、残渣にエタノールを加え、結晶を
濾取する。ジメチルホルムアミド−エタノールから再結
晶して、目的物のエチルエステル2.38gを無色プリズム
晶として得る。m.p.293〜294℃． （２） この化合物1.35gを酢酸−水−濃硫酸（8:6:1v/
v）混液14mlに加えて１時間加熱還流する。反応液を氷
水中にあけ、析出する結晶を濾取し乾燥する。ジメチル
ホルムアミド−エタノールから再結晶して、目的物1.06
gを無色粉末として得る。m.p.300℃以上． 参考例 ４ ５−クロロ−６−シクロプロピル−４−フルオロ−6,9
−ジヒドロ−９−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キ
ノリン−８−カルボン酸： （１） 5,6−ジアミノ−８−クロロ−１−シクロプロ
ピル−７−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチルを参考例３（１）と同様に
反応処理して、目的物のエチルエステルを得る。m.p.28
0〜282℃． （２） この化合物を参考例３（２）と同様に加水分解
して、目的物を得る。m.p.300℃以上． 実施例 １ ６−シクロプロピル−５−フルオロ−４−（シス−3,5
−ジメチル−１−ピペラジニル）−6,9−ジヒドロ−９
−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カ
ルボン酸二塩酸塩： ６−シクロプロピル−4,5−ジフルオロ−6,9−ジヒド
ロ−９−オキソ−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−
８−カルボン酸300mg,シス−3,5−ジメチルピペラジン3
36mgおよびピリジン6mlの混合物を120℃で１時間加熱撹
拌する。反応液を減圧で濃縮し、残渣にエタノールおよ
びイソプロピルエーテルを加え、析出する結晶を濾取
し、エタノールおよびイソプロピルエーテルで順次洗浄
する。これを希塩酸で塩酸塩とし、水−エタノールから
再結晶して、目的物27mgを得る。m.p.300℃以上（分
解）． 対応する原料化合物を用い、実施例１と同様に反応処
理して、以下の実施例２〜４の化合物を得る。
実施例 ２ ６−シクロプロピル−５−フルオロ−４−（４−メチ
ル−１−ピペラジニル）−6,9−ジヒドロ−９−オキソ
−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カルボン酸:
m.p.279〜283℃（分解）． 実施例 ３ ４−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−６−シクロ
プロピル−５−フルオロ−6,9−ジヒドロ−９−オキソ
−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カルボン酸:
m.p.281〜284℃（分解）． 実施例 ４ ５−クロロ−６−シクロプロピル−４−（４−メチル
−１−ピペラジニル）−6,9−ジヒドロ−９−オキソ−1
H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カルボン酸:m.
p.260〜262℃（分解）．
ル−１−ピペラジニル）−6,9−ジヒドロ−９−オキソ
−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カルボン酸:
m.p.279〜283℃（分解）． 実施例 ３ ４−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−６−シクロ
プロピル−５−フルオロ−6,9−ジヒドロ−９−オキソ
−1H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カルボン酸:
m.p.281〜284℃（分解）． 実施例 ４ ５−クロロ−６−シクロプロピル−４−（４−メチル
−１−ピペラジニル）−6,9−ジヒドロ−９−オキソ−1
H−イミダゾ［4,5−ｆ］キノリン−８−カルボン酸:m.
p.260〜262℃（分解）．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中野 純次 奈良県生駒市鹿ノ台東３丁目６番地の６ (72)発明者 松本 純一 奈良県生駒市鹿ノ台東２丁目15番地の３ (72)発明者 中村 信一 大阪府高槻市塚脇１丁目12番20号 (56)参考文献 特開 昭49−72297（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−88099（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−144398（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−28920（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−469（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−46986（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−6617（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−36383（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−64984（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 471/04,471/16 C07D 455/04,491/16 C07D 498/16,513/16 A61K 31/47,31/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を意味し、Ｙは低級アルキル
基で置換された１−ピペラジニル基またはアミノ基で置
換された１−ピロリジニル基を意味する。） で表される三環式化合物、そのエステルおよびその塩。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21852187 | 1987-08-31 | ||
| JP25522187 | 1987-10-09 | ||
| JP62-218521 | 1988-03-25 | ||
| JP7300388 | 1988-03-25 | ||
| JP63-73003 | 1988-03-25 | ||
| JP62-255221 | 1988-03-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01308281A JPH01308281A (ja) | 1989-12-12 |
| JP2800939B2 true JP2800939B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=27301096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63217639A Expired - Fee Related JP2800939B2 (ja) | 1987-08-31 | 1988-08-30 | 三環式化合物、そのエステルおよびその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2800939B2 (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4972297A (ja) * | 1972-11-18 | 1974-07-12 | ||
| JPS5088099A (ja) * | 1973-12-12 | 1975-07-15 | ||
| JPS54144398A (en) * | 1978-04-28 | 1979-11-10 | Eisai Co Ltd | Imidazoquinoline derivative and antibacterial agent containing the same |
| JPS5528920A (en) * | 1978-08-22 | 1980-02-29 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | Imidazo (4,5-f) quinoline |
| JPS5746986A (en) * | 1980-09-02 | 1982-03-17 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | Pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivative |
| JPS606617A (ja) * | 1983-05-09 | 1985-01-14 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 抗菌性組成物 |
| JPS6064984A (ja) * | 1983-09-19 | 1985-04-13 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | １０−ピペラジン置換−９−フルオロ−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン−６−カルボン酸誘導体 |
| JPS62469A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-06 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 新規キノロン誘導体、そのエステルおよびその塩 |
| JPS6236383A (ja) * | 1985-08-08 | 1987-02-17 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ピリドンカルボン酸誘導体 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63217639A patent/JP2800939B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01308281A (ja) | 1989-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2572591B2 (ja) | 新規キノロン誘導体およびその塩 | |
| JPH0541633B2 (ja) | ||
| JPS61112075A (ja) | チエニルピラゾロキノリン誘導体 | |
| JPH0676400B2 (ja) | 新規ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPS63230689A (ja) | ベンゾオキサジン誘導体 | |
| JPS60126284A (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体およびその塩 | |
| JPH0559914B2 (ja) | ||
| JPH0670032B2 (ja) | アミノピロリジン誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JP2800939B2 (ja) | 三環式化合物、そのエステルおよびその塩 | |
| JP2991381B2 (ja) | 新規キノリンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPS62469A (ja) | 新規キノロン誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPH0450313B2 (ja) | ||
| JP3012684B2 (ja) | チエノキノリン誘導体、チエノナフチリジン誘導体およびそれらの塩 | |
| JPS61137885A (ja) | １，８−ナフチリジン誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPH0696572B2 (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPH0674260B2 (ja) | キノリン誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JP2598929B2 (ja) | 新規ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPH0373548B2 (ja) | ||
| JPH0784459B2 (ja) | 新規ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPH0635458B2 (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JPH0848629A (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする抗ピロリ菌剤 | |
| JP2989871B2 (ja) | 三環式化合物 | |
| JP3068175B2 (ja) | イソチアゾロ〔５，４―ｂ〕ピリジン誘導体 | |
| JP2989865B2 (ja) | ピロロキノリン誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| JP3002507B2 (ja) | 四環式化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |