DE2154660A1 - Farbbildner - Google Patents

Farbbildner

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DE2154660A1
DE2154660A1 DE19712154660 DE2154660A DE2154660A1 DE 2154660 A1 DE2154660 A1 DE 2154660A1 DE 19712154660 DE19712154660 DE 19712154660 DE 2154660 A DE2154660 A DE 2154660A DE 2154660 A1 DE2154660 A1 DE 2154660A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
radical
optionally substituted
chloride
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712154660
Other languages
English (en)
Inventor
Alistair Howard; Hughes Nigel; Manchester Lancashire Berrie (Großbritannien).-
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2154660A1 publication Critical patent/DE2154660A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
DR.-INQ. H. FINCKE a München a,
DIPL.-ING, H. BOHR , Mollwifrae. 31
DIPL-ING. S. STAEGER
Firnruf. ·2ό60 60
Mappe 22721 Case Ds 23250
Firnruf. ·2ό60 60
Mappe 22721 - Dr. K,
Imperial Chemical Industries Ltd. London, Großbritannien
Farbbildner
Prioritäten: 4. 11. 197Ö und 20. 10. 1971 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf Farbbildner und insbesondere auf farblose Farbbildner, die sich für die Verwendung in Kopiersystemen mit sauberer Handhabung eignen.
Gemäß der Erfindung werden farblose Farbbildner vorgeschlagen, bei denen es sich um Verbindungen der allgemeinen Formel
COH
209820/1157
-**"- 215A660
handelt j worin H für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff radikal steht., X für ein Wasserstoff atom., eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NR R steht, Y für
'6 M-eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel -KR R steht,
1 2 *5 4·
R ., R , R^ und R ,jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal stehen, und die Ringe A und B gegebenenfalls weitere Substituenten tragen können.
Es wird bevorzugt, daß X für -NR^R2 steht und Y für -WrR^ " steht, worin R^, R , R* und R1- niedrige Alkylradikale, insbesondere Methyl- oder Äthylradikale„ sind. R ist vorzugsweise ein gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal.
Weitere Substituenten„ die in den Ringen A und B anwesend sein können, sind Benzolringe und niedrige Alkoxyradikale.
Die erfindungsgemäßen Farbbildner können dadurch hergestellt werden» daß man einen. Farbstoff der Oxazinreihe in die entsprechende Leucoverbindung der Formel
reduziert und hierauf die Leucoverbindung durch Behandlung mit einem Acylierungsmittel, welches zur Einführung eines Radikale der Formel R.CO fähig ist (wobei R die obexi angegebene Bedeutung besitzt), acyliert. Geeignete Acylierungsmittel sij&d Anhydride, Ester und Halogenide, insbesondere Chloride, von Säuren der Formel R.COOH.
209820/1157
Die erfindungsgemäßen Farbbildner eignen sich besondere für die Verwendung in Kopiersystemen mit sauberer Handhabung» wie z.B. in Vervielfältigungssystemen. Bei solchen Systemen wird ein Blatt, das den farblosen Farbbildner trägt, welcher in einer geeigneten hochsiedenden Flüssigkeit gelöst ist, durch Beschreiben einem Druck ausgesetzt und dabei mit einem Kopierpapier in Kontakt gebracht, das eine Oberfläche mit einem aktiven Mineral aufweist, wie z.B. Siliciumdioxid oder Attapulglt. Durch Hydrolyse des Farbbildners und Oxidation der so gebildeten Leucoverbindung zum Ausgangsfarbstoff wird ein farbiges Bild der ursprünglichen Schrift erzeugt. Gegenüber den bereits für diesen Zweck verwendeten Farbbildnern, wie z.B. Benzoylleucomethylenblau, besitzen die erfindungsgemäßen Farbbildner hinsichtlich des Farbtons und der Echtheit Vorteile.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel J.r
15 Teile 3»7-Bls(diäthylamino)phenoxazonium-chlorid werden in einem Gemisch aus 200 Teilen und 180 Teilen Monochlorbenzol aufgelöst und durch Zusatz von 18,3 Teilen Natriumdithionlt reduziert. Dann werden 10 Teile Benzoylohlorid zugegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, währenddessen der pH der wäßrigen Phase durch gelegentlichen Zusatz von 40 #iger Natriumhydroxydlösung Im Bereich von 4,0 bis 6,0 gehalten wird. Nachdem das Gemisch absitzen gelassen worden 1st, wird die Lösungsmittelschicht abgetrennt, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Kristallisation des erhaltenen Gummis aus Petrol-Äther Bit einem Siedebereich von 100 bis 1200C ergibt 12,2 Teile lO-Ben2oyl-5,7-bis(diäthylamino)phenoxazin In Fora von blaßgelben Prismen, welche bei 1180C schmelzen.
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Wena ö.as Produkt als Lösungsmittel iu einem geeig&eten hochsiedenden organischen Lösungsmittel mit einer ein aktives Mineral aufweisendee Oberfläche i». Berührung gebracht wird* wie z.B. Siliciumdioxid oder Attapulgittozu wie sie beispielsweise als Aufnahmeoberflächen in sogenannten kohlefreien Kopierpapieren verwendet werden, dann wird rasch ein farbiges Bild des Ausgangsfarbftoffs erhalten.
Beispiel 2
^ Anstelle der 15 Teile 3,7-Bis(diäthylamino)phenoxazonium--™ Chlorid von Beispiel 1 werden 19 Teile 3-Diäthylamino-7-di-(ß-cyanoäthyl)amino-phenoxazoniura-chlorid in Form des Zinkchloriddoppelsalzes verwendet k wobei 9 Teile 10-Benzoyl-5-diäthylamino-7-di(ß-cyanoäthyl)amino-phenoxazin in Form von blaßgelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 110°0 erhalten werden.
Dieses Produkt kann in ähnlicher Weise als Farbbildner in Kopiersystemeü mit sauberer Handhabung verwendet werden.
Beispiel 3
w Anstelle der 15 Teile J^
chlorid von Beispiel 1 werden 15 Teile 3-Dimethylamino-8,9-benz-phenoxazonium-chlorid in Form des Zinkchloriddoppelsalzes (CI Basic Blue 6) verwendet, wobei 8,5 Teile 10-Benzoyl-3-dimethylamino-8,9-benz-phenoxazin erhalten werden.
Das Produkt kann in ähnlicher Weise als Farbbildner in Kopiersystemen mit sauberer Handhabung verwendet werden.
Wenn in ähnlicher Weiee der basische Farbstoff der Spalte A der folgenden Tabelle reduziert und die so gebildete Leucoverbindung mit dem Acylierungsmittel der Spalte B umgesetzt wird, dann erhält man den Farbbildner von Spalte C.
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BADORfGSNAL
Oxazinfarbstoff Acylierungsmittel I
Farbbildner j
1		 ! 10-Be©.zoyl-3-diäthylamiτrf,o-7-■
4. 3 ?7~Bis(diäthylamino) p-Anisoyl~chlprid 1Q-(p-Anisoyl)-3v7-bis(diäthyl- j hydroxy-phesioxaziia
phenoxazonium-chlorid amiao )phenosaziii 10-Benzoyl-3«7-bis (dimethylamisio)=
5« 357-Bis(diäthylamino) p-Nitrobenzoyl-chlo- 10-(p-Nitrobe»soyl)-3,7-bis(di- 8,9-benz-phenoxazin
phenoxazonium-chlorid rid äthylaminojpheDOxazin j
6. 3*7-Bis(diäthylamiE:o)-1- Benzoyl-chlorid 10-BenzoyI-3i?-bis(diäthylami3io)-1-
methoxy-phenoxazoKium- methoxy-pheELOsazia
chlorid (CI Basic Blue 3)
7. 3-Diäthylamino-7-hydroxy- Benzoyl-chlorid
phenoxazonium-chlorid
8. 3,7-Bis(dimethylamiao)- Benzoyl-chlorid
8 i9-benz-phenoxazonium-
chlorid

Claims (2)

  1. Pat entansprüche
    Verbindung der Formel
    COR
    worin R für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenxvasserstoffradikal steht, 2 für ein Wasserstoffatom, eine Hy-
    Λ O
    droxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NR R steht * Y für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel -HIKR steht, R , R , "Br und R jeweils unabhängig voaeinander für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal stehen, und die Ringe A und B gegebenenfalls weitere Subsfcituenten tragen können*
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für ein gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal steht, X für -NR1R2 steht und Y für -NR5R4 steht, wobei Jedes Symbol R1, R2, R5 und R4 ein Methyl- oder Äthylradikal ist.
    3» Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet v, daß man eine Leucoverbindung der Formel
    worin X, Y, A und B die in Anspruch Λ angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Acylierungsmittel„ das zur Einführung eines Radikals der Formel R. CO fähig ist (wobei R die in Anspruch angegebene Bedeutung besitzt) umsetzt.
    209820/1157 BAD ORIGINAL
    4o Verfahren nach Anspruch 3* dadurch gekennzeichnet, daß als Acjlierungsmit^el ein Säurechlorid der Formel H.COCl verwendet wird.
    209820/1157
DE19712154660 1970-11-04 1971-11-03 Farbbildner Pending DE2154660A1 (de)

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GB5244970 1970-11-04

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DE2154660A1 true DE2154660A1 (de) 1972-05-10

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ID=10463966

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DE (1) DE2154660A1 (de)
FR (1) FR2131250A5 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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GB2462122A (en) * 2008-07-25 2010-01-27 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent further-fused phenoxazines and analogues thereof

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Also Published As

Publication number Publication date
FR2131250A5 (en) 1972-11-10

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