DE2154590A1 - Verwendung von phosphororganosilanen als haftvermittler - Google Patents
Verwendung von phosphororganosilanen als haftvermittlerInfo
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Description
Troisdorf, den 29. Okt. 1971 71 108 (1967)
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. Köln
"Verwendung von Phosphororganosilanen als Haftvermittler"
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Phosphororganosilanen
als Haftvermittler ^wischen organischen Bindemitteln und Stoffen mit anorganischen, oxidischen und/oder metallischen
Oberflächen.
Es ist bereits bekannt, Fasern oder Gewebe aus Glas oder Metallbleche
mit zahlreichen organischen Polymeren ein- oder beidseitig zu beschichten und auf diese Weise Schicht- oder Verbundstoffe
aus diesen Materialien herzustellen. Eine gute Haftung zwischen den organischen und den anorganischen Komponenten ist
jedoch ohne Haftmittel nicht gegeben, weil eine Verankerung der beiden Komponenten in den Grenzflächen ohne andere Hilfsmittel '
nicht ausreicht, um die für Werkstoffe notwendigen mechanischen Eigenschaftswerte zu erbringen. Außerdem läßt eine Haftung zwischen
anorganischen Stoffen wie Glas oder Metall bei längerer Einwirkung von Feuchtigkeit erheblich nach, so daß schon wiederholt
versucht worden ist, diese Mangel des Verbundes durch Hilfsstoffe
zu beeinflussen. Beispielsweise beschreibt die deutsche
309819/1089
Patentschrift 1 010 941 die Vorbehandlung oxidischen Materials
rait organischen Siliciumverbindungen, die Vinylreste enthalten. Die deutsche Aüslegeschrift 1 242 358 schlägt für diesen Zweck
die Verwendung von Organosiliciumverbindungen mit Aminogruppen vor. Für manche Anwendungszwecke genügt jedoch die mit diesen
Haftvermittlern erzielte Haftfestigkeit nicht oder die Transparenz,
besonders bei Glasschichtstoffen, ist ungenügend.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Phosphorverbindungen
der allgemeinen Formel
(RO)2 P- (Am-,Bn) - A - Si (OR)
eine erhöhte Haftfestigkeit zwischen anorganischen Oxiden und/ oder Metallen und Bindemitteln für diese Substanzen ergeben.
In vorstehend genannter allgemeiner Formel können m, η, ρ und χ
die Werte O oder 1 annehmen; y hat die Bedeutung 1 bis 20; R steht für gleiche oder verschiedene aliphatische Reste mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen; A bedeutet gleiche oder ungleiche zweiwertige Alkylen- oder Arylenreste und gegebenenfalls zweiwertige
Oxyalkylen- bzw. Oxyarylenreste, die über ihren Sauerstoff mit dom P-Atom verbunden sind; B ist vorzugsweise ein zweiwertiger
Sauerstoffrest, kann jedoch auch -NH-, -NR- oder -S- sein, wenn
ρ gleich 1 ist.
Die rait der orfindungsgemäßen Verwendung von PhosphororganosiIanen
hurgestell ton Verbundkörper aus organischen Bindemitteln und
-3-BAD ORIGINAL
309819/1089
anorganischen Oxiden oder Metallen zeigen wesentlich verbesserte mechanische Festigkeiten infolge Haftungsverbesserung, wie
Messungen der Naßfestigkeit in Biege- und Zugversuchen an Modellkörpern
zeigen. Weiterhin haben sie den Vorteil, daß sie teilweise eine hohe Transparenz besitzen und keine Verfärbungen
auch bei längerer Lagerung zeigen.
Die organischen Bindemittel, deren Haftung auf den anorganischen Substraten hergestellt wird, umfassen Polyadditionsprodukte, ζ.
B. Epoxidharze, Urethanharze oder Polyesterharze, Polykondensationsprodukte
, wie z.B. kalt- und/oder warmhärtende Phenolaldehydharze, und Polymerisationsprodukte, z.B. auf der Basis von
Polyvinylchlorid und/oder Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylacetat, Äthylen, Methacrylsäureestern etc.
Als Komponenten mit anorganischen oxidischen Oberflächen finden beispielsweise Glas, Quarz, Diatomeenerde, Sand, Asbest, Glimmer,
Korund, Eisenoxide, Calciumcarbonat, Calciumsulfat u.a.
Verwendung.
Geeignete metallische Oberflächen sind insbesondere Eisen, vergütetes
Eisen, Zink, Aluminium, Zinn und Titan. Die anorganischen Komponenten können z.B. in Form von Fasern, Vliesen, Vorgespinsten,
Pulvern, Matten oder Geweben usw. vorliegen, Metalle beispielsweise in Form von Blechen oder Drähten.
Von besonderem technischen Interesse sind insbesondere Glasfasern,
-vliese und -gewebe, sowie Bleche, die mit zahlreichen organischen Polymeren zu Schichtstoffen verarbeitet werden.
3 0 9 8 19/1089 BAD 0RIG1NAL
• · 2154530
Als erfindungsgemäße Haftvermittler geeignete Phosphororganosilane
seien die nachstehend im einzelnen aufgeführten Verbindungen beispielshaft genannt. In den Formeln kann R sowohl für die
Methyl- als auch für eine Äthyl- oder Propylgruppe stehen.
Il
(RO)2P-CH2-CH2-Si(OR)3
! 0
i I
I (RO)2P-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3
0
Il
(RO) 2P-0-CH2-CH2-CH2-Si ( OR )-,
(R0)2P-0-CH2-CH2-0(CH2)3-Si(0R)3
0 Il (R0)2P-0(CH2-CH2-0)2-(CH2)3-Si(0R)3
i 0 ~
(R0)2P-0(CH2-CH2-0)3-20-(CH2)3-Si(0R)3.
(R0)2P-NH(CH2)3-Si(0R)3
(RO)2P-O-/ -\-0-(CH2)3-Si(0R)
V=/
Die erfindungsgemäßen technischen Vorteile können erzielt werden durch die Vorbehandlung der anorganischen Substrate mit den bean-
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spruchten Phosphororganosilanen, indem man sie als Schlichte oder Finish durch beispielsweise Tauchen, Spritzen, Sprühen
; oder Bestreichen aufbringt, oder durch Einbringung der bean-
• spruchten Phosphororganosilane als haftvermittelnde Hilfsstoffe
in die organischen Bindemittel.
j Wird nach der Methode der Vorbehandlung der anorganischen Sub-
; strate gearbeitet, so können diese vorteilhaft durch Tauchen
: in ein Bad, das die phosphororganische Siliciumverbindung gelöst
enthält, vergütet werden. Das Bad enthält den gelösten Haftvermittler in einer Konzentration von 0,05 bis 5 Gew.%,
vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.%. Als Lösungsmittel lassen sich
't
: Alkohole, wie z.B. Äthanol, Isopropanol u.a., Äther, Benzine, Chlorkohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe verwenden. Bevorzugt werden jedoch unbrennbare Lösungsmittel, v/ie z.B. Wasser und dessen Gemische mit den genannten organischen Lösungsmitteln. Im Falle der Verwendung niedrig konzentrierter Lösungen des Haftvermittlers kann die Tauchbehandlung mehrmals nacheinander erfolgen.
: Alkohole, wie z.B. Äthanol, Isopropanol u.a., Äther, Benzine, Chlorkohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe verwenden. Bevorzugt werden jedoch unbrennbare Lösungsmittel, v/ie z.B. Wasser und dessen Gemische mit den genannten organischen Lösungsmitteln. Im Falle der Verwendung niedrig konzentrierter Lösungen des Haftvermittlers kann die Tauchbehandlung mehrmals nacheinander erfolgen.
Nach Beendigung des Tauchvorganges kann die Imprägnierung mit dem erfindungsgemäi3 verwendeten' Haftvermittler durch Abdampfen
des Lösungsmittels und eine Wärmebehandlung zwecks Aushärtung beendet werden.
Anschließend an den Tauchvorgang - oder einer entsprechend anderen
Arbeitsweise des Aufbringens der Silanlösung auf die Oberfläche - wird das Lösungsmittel verdampft. Bei niedrig siedendem
Lösungsmittel genügt ein Stehenlassen bei Zimmertemperatur;
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eine Wärmebehandlung bis zu den Siedetemperaturen des Lösungsmittels
ist jedoch auch möglich. Letztere wird bevorzugt, wenn gleichzeitig eine Aushärtung des Verbundes zwischen Oberfläche
und Imprägniermittel erfolgen soll.
Wird nach der Methode der Einbringung in das organische Bindemittel
gearbeitet, so genügt es, die jeweilige Phosphororganosiliciumverbindung
nach an sich bekannten Methoden dem Harz in der Weise unterzumischen, daß eine gleichmäßige Verteilung eintritt.
Hierbei werden ebenfalls Haftmittelkonzentrationen von 0,05 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.?6, bezogen auf das
Harz, angewandt. Hierbei zeigt sich ein weiterer Vorteil der Erfindung gegenüber bekannten, insbesondere Aminogruppen oder Doppelbindungen
enthaltenden Stoffen in der verbesserten Lagerstabilität verschiedener Harz-Haftmittelgemische, z.B. bei Epoxidharzen.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele demonstriert:
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-7-309819/1089
Man stellt mit 2-Triäthoxisilyläthanphosphonsäurediäthylester
eine leicht saure, 2 %±ge hydrolysierte wäßrige Lösung her und
verdünnt diese Grundlösung für die Behandlung von Glasfasern je nach Wunsch 2- bis 5-fach mit destilliertem Wasser. Die so
erhaltene Lösung wird zum Schlichten von hitzeentschlichteten Glasfasern benutzt. Nach dem Trocknen bei Zimmertemperatur werden
die Glasfasern in Epoxid-Harzstäbe eingearbeitet und das Harz bei 13O°C ausgehärtet. Die Trockenbiegefestigkeit dieser
Rundstäbe beträgt 10100 kg/cm2, die Naßfestigkeit nach feuchter
Lagerung 9500 kg/cm .
•i
In gleicher Weise wurden mit Glasfasern verstärkte Epoxid-Harzstäbe
hergestellt, die als Haftvermittler ^-Aminopropyltriäthoxisilan
enthalten. Die Stäbe hatten eine Trockenfestigkeit von nur 9400 kg/cm2, die Naßfestigkeit lag bei 9000 kg/cm2.
Man stellt als Grundlösung für die Behandlung von Glasgewebe, welches vorher temperaturentschlichtet wurde, eine 2 j&Lge Lösung
(40 % Wasser + 60 % Äthanol) mit 2-Triäthoxisilyläthanphosphonsäurediäthylester
her und setzt diese nach dem Verdünnen mit Äthanol zum Finishen von Gewebe ein. Das aus diesem Gewebe
hergestellte Laminat zeigt bessere Transparenz und höhere Biegefestigkeit als ein solches, das unter Verwendung bisher
bekannter üblicher Haftvermittler hergestellt wurde.
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2154530
In einem Glaskolben mit Rührwerk und Rückflußkühler werden 0,66
kg Phenol (90 %ig) und 3t1 kg einer wäßrigen (37 %ig) Formaldehydlösung
zusammen mit 0,74 kg Harnstoff 20 Minuten lang auf 1000C erwärmt. Nach dieser Zeit gibt man 1,54 kg Phenol (90 %±g)f
2,07 kg einer wäßrigen (37 #ig) Formaldehydlösung und 0,15 kg
techn. Furfurylalkohol in der vorgenannten Reihenfolge zu. Der Kolbeninhalt wird wieder auf 10O0C erwärmt. Man läßt sodann
0,0127 kg NaOH (100 %lg) am besten in Form einer 30 bis 40 %±gen
wäßrigen Lösung eintropfen. Die Temperatur von 1000C wird über
55 Minuten gehalten. Danach destilliert man im Vakuum so viel Wasser ab, bis eine Viskosität von ca. 3000 cP erreicht ist.
2000 g Haltener Sand H 32 werden mit 50 g des oben genannten Harzes, dem 0,2 g Haftvermittler beigegeben waren, mit 7,5 g
eines Härters, bestehend aus einer wäßrigen Lösung von 25 Gew.% Ammoniumnitrat und 40 Gew.% Harnstoff, in einem geeigneten
Zwangsmischer innig miteinander vermischt. Die erdfeuchte Mischung gibt man sodann in eine Kernschießmaschine zur Herstellung
der Prüfstäbe. Das Gemisch wird mit einem Druck von ca.
atü in eine 2250C heiße Form geschossen. Nach wahlweise einstellbaren
Verweilzeiten öffnet sich die Form automatisch. Die Stäbe werden entnommen und entweder sofort nach Entnahme aus
der Kernschießmaschine oder nach Erkalten in einem +GF+ Festigkeit
sprühgerät auf Biegefestigkeit geprüft.
Die folgenden Tabellen geben die erhaltenen Werte an:
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-9-30 9819/1089
Biegefestigkeit in kp/m (gemessen nach dem Erkalten der gehärteten
Prüfstäbe)
nach einer Härtungszeit von
ohne Haftvermittler 10" 20» 30» 60" 120»
a) Anfang 53,0 72,0 80,0 81,0 82,5
b) nach 1 Woche 54,0 71,0 81,0 81,5 81,0
c) nach 6 Wochen 39,0 46,0 70,0 72,5 69,0
mit Haftvermittler A
a) Anfang 56,0 «75,0 83,0 83,5 83,0
b) nach 1 Woche 57,0 77,5 82,0 82,5 84,0
c) nach 6 Wochen 38,0 47,0 64,0 69,5 71,5
mit Haftvermittler B
a) Anfang 53,5. 78,0 86,5 86,0 81,0
b) nach 1 Woche 54,0 76,5 85,0 87,5 83,5
c) nach 6 Wochen 37,0 47,0 62,5 66,0 69,5
-10-3 0 9 8 19/1089
- 10 Tabelle 2
ι · ο
■; Biegefestigkeit in kp/m (gemessen sofort nach Entnahme aus der
j Kernschießmaschine)
I .
nach einer Härtungszeit von
ohne Haftvermittler 5" 10" 20" 30" 60" 120"
ohne Haftvermittler 5" 10" 20" 30" 60" 120"
ι a) Anfang 13,0 21,0 25,0 35,0 54,0 57,0
j b) nach 1 Woche 12,0 22,0 26,0 36,0 51,0 55,5 ! c) nach 6 Wochen - 12,0 19,5 30,5 33,0 44,0
mit Haftvermittler A
a) Anfang 15,0 '25,0 37,0 44,0 49,5 58,0 bj nach 1 Woche 14,5 21,5 33,5 43,0 49,0 57,5
c) nach 6 Wochen 6,0 '14,0 22,5 31,0 36,5 44,5
mit Haftvermittler B
• a) Anfang 17,0 26,0 41,0 49,0 54,0 59,0
' b) nach 1 Woche 17,0 27,5 39,0 50,5 52,5 56,0
c) nach 6 Wochen 7,5 19,0 30,0 38,0 39,0 41,0
3098 19/1 089
In den Tabellen bedeuten
- 11 -
Haftvermittler A: Gemisch aus 75 % g^Aminopropyltriäthoxisilan
und 25 % d-Methyl-^-Aminoäthyltriäthoxisilan.
Haftvermittler B: Triäthoxysilyläthanphosphonsäurediäthylester.
Anfang: Das präparierte Harz wird sofort mit dem Sand vermischt und zu den Prüfstäben verarbeitet.
Nach 1 (6) Wochen: Das präparierte Harz wird nach einer Lagerzeit von 1 (6) lochen mit dem Sand vermischt
und dann zu den Prüfstäben verarbeitet.
Die Tabellen zeigen unter anderem, daß der erfindungsgemäße Zusatz
der phosphorhaltigen Silane die Heißbiegefestigkeit der Prüfstäbe um über 10 96 gegenüber bekannten Zusätzen erhöht. Dadurch
wird die Entformbarkeit der damit hergestellten Gießereisande wesentlich verbessert.
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—12— 30981 9/ 1089
Claims (1)
- ' Patentanspruchι , ■Verwendung von Phosphororganosilanen der allgemeinen Formel, (RO)2 P - (Am - Bn)y - Ap - Si (0R)3_xin der m, η, ρ und χ für 0 oder 1 steht, y Werte zwischen 1 ; und 20 annehmen kann, R gleiche oder verschiedene aliphatisehe Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 C-Atomen, A gleiche oder ungleiche zweiwertige Alkylen- oder Arylenreste und gegebenenfalls zweiwertige Oxyalkylen- bzw. Oxyarylenreste, die über ihren Sauerstoff mit dem P-Atom verbunden sind, und B die Gruppen -0- oder, wenn ρ gleich 1 ist, -NH-,. -NR- oder -S- sind, als Haftvermittler zwischen Stoffen mit anorgani- ; sehen oxidischen und/oder metallischen Oberflächen und organischen Bindemitteln für diese Stoffe.BAD ORiGiMALi)r..'vk/Ko309819/1 0B9
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