DE2428493A1 - Tertiaeres phenol-formaldehyd-silankondensationsprodukt verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung - Google Patents

Tertiaeres phenol-formaldehyd-silankondensationsprodukt verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung

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DE2428493A1 DE19742428493 DE2428493A DE2428493A1 DE 2428493 A1 DE2428493 A1 DE 2428493A1 DE 19742428493 DE19742428493 DE 19742428493 DE 2428493 A DE2428493 A DE 2428493A DE 2428493 A1 DE2428493 A1 DE 2428493A1
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Frank Paul Mccombs
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Description

PATENTANWALTSBÜRO TrEDTKE - BüHLIMG " KlNNE 2428493
TEL. (0811) 539653-58 TELEX: 624845 tlpat CABLE ADDRESS: Germaniapatent München
8000 München 2 Bavarlarlng 4
Postfach 20 24 03 12. Juni 1974 B 6074
Owens-Corning Fiberglas Corporation Toledo / USA
Tertiäres Phenol-Formaldehyd-Silan-Kondensationsprodukt Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf eine chemische Verbindung, welche durch Umsetzen von Phenol, einem Silan und einem Aldehyd erhalten wird. Ferner bezieht sich die Erfindung auf die Härtung der resultierenden Verbindung mit einer Bor-enthaltenden Substanz.
Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und deren Verwendung als Binder in Glasfaserprodukten sind in der Technik allgemein bekannt. Im allgemeinen werden die Kondensationsprodukte durch Umsetzung eines oder mehrerer Mole Formaldehyd mit einem Mol Phenol in einem wäßrigen System in Gegenwart eines alkalischen Katalysators erzeugt. Nachdem der freie Formaldehyd-Gehalt auf einen bestimmten Prozentsatz herabgesetzt worden ist, werden Amino-Verbindungen, Harnstoff dicyandiamid u.dgl. hinzugegeben und mit dem verblei-
Bank (München) Kto. 51/61070 Dresdner Bank (München) Kto. 3939844 Postscheck (München) Kto. 67043-804
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benden Formaldehyd umgesetzt. Nach Neutralisierung mit einer Säure werden Zusätze, wie öle, Silane und Wasser zu den resultierenden Reaktionsprodukten hinzugegeben, um Binderzusammensetzungen zu erzeugen, welche zur Anwendung auf Glasfasern geeignet sind.
Die mit dem Binder imprägnierten Glasfasern werden im allgemeinen durch einen Ofen laufen gelassen, wo sie auf eine ausgewählte Stärke und Dichte komprimiert und permanent durch Wärmeverfestigung oder Härtung des Binders aufgebaut bzw. fertiggestellt werden. Als Ergebnis der Wärmeverfestigung wird das resultierende Produkt häufig zu einer braunen oder gelben Farbe verfärbt. Aus ästhetischen Gründen ist eine derartige Verfärbung bei Schallwänden, Decken oder Trennplatten unerwünscht.
Anmeldungsgemäß wurden nun tertiäre Kondensationsprodukte aus Phenol, Formaldehyd und einem Silan gefunden. Nach Härtung mit einer borhaltigen Substanz wird ein weißer Feststoff erhalten. Es wurde gefunden, daß die an die Luft ausgesetzte Oberfläche des Feststoffes besonders weiß ist.
Demgemäß ist es Aufgabe der Erfindung, tertiäre Kondensationsprodukte aus Phenol, Formaldehyd und einem Silan zur Verfügung zu stellen.
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Einzelheiten der Ausführungsform der Erfindung und der dadurch erhaltenen Vorteile werden nachstehend detailliert beschrieben.
Die nach der Erfindung angewendeten Silane enthalten eine mit Sauerstoff substituierte aromatische Gruppe. Verfahren zu deren Herstellung sind in der USA-Patentanmeldung 347 264 vom 2. April 1973 beschrieben.
Diese Silane entsprechen der allgemeinen Formel:
(R1-CH-CH2-O)χ Si(-0-CH2-CH-CH2-O-R2) X X
worin X ein Halogen ist, R, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 eine Pheny!gruppe oder substituiertes Derivat von Phenyl ist, x die ganze Zahl 2 oder 3 darstellt und y die ganze Zahl 1 oder 2 ist. Vorzugsweise ist X Chlor, R1 ein Wasserr stoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R2 eine Phenylgruppe, χ die ganze Zahl 3 und y die ganze Zahl 1. Ein bevorzugtes Silan ist eine Verbindung der allgemeinen Formel:
(CH-CH-CH0-O) ·, Si-O-CH0-CH-CH0-O-(O) Cl Cl
Die erfindungsgemäß angewendeten Silane können auch durch die allgemeine Formel:
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(R4-CH-CH2-O)3Si-O-CH2-CH-CH2-O-R3-O-CH2-CH-CH2-O-Si(0-CH-R4J3 X X XX
dargestellt werden, worin R3 eine Phenylengruppe oder den
CH3
<o>-1 -<ο>
bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 2O Kohlenstoffatomen darstellt und X ein Halogenatom ist. Vorzugsweise ist R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und X = Chlor. Bevorzugte Silane sind Verbindungen der allgemeinen Formeln:
(CH3-CH-CH2-O) 3 S 1-0-CH2-CH-CH2-O-2
Cl Cl Cl Cl
und Ci*3
(CH^-CH-CH9-O) 0Si-O
Cl Cl CH3 Cl
-Si(0-CH2-CH-CH3)3 Cl
Die tertiären Kondensationsprodukte der Erfindung haben im allgemeinen ein anfängliches Molverhältnis von Formaldehyd zu Phenol im Bereich von 1,1/1 bis 4,4/1. Vorzugsweise liegt dieses Molverhältnis im Bereich von 2,7/1 bis 4,4/1. Das tertiäre Kondensationsprodukt der Erfindung enthält 0,5 bis 10,0 Gew.% Silan, bezogen auf das Gesamtgewicht
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der Feststoffe, vorzugsweise 1,0 bis 7,0 Gew.%.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Härtemittel sind borhaltige Substanzen. Besondere Beispiele für diese borhaltigen Substanzen sind Borax (Ha2B4O., · 10 H2O) , wasserfreies Borax (Na2B4O^), Borsäure (H3BO3), Ammoniumpentaborat (NH4J2B10O16*8H3O, Borphosphat (BPO4), Borphosphid (BP), Bortrifluorid (BF3), Bortrifluoridätherat (BF3-CH3OH), Bortrifluoridmonomethylamin (BF3-C2H5NH2) und dgl. sowie deren Gemische. Vorzugsweise werden Borsäure, Ammoniumpentaborat oder Borax angewendet.
Die Menge an borhaltiger Substanz liegt im Bereich von 1,0 bis 10,0 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Feststoffe, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Gew.%.
Die tertiären Kondensatidnsprodukte der Erfindung können durch verschiedene Methoden hergestellt werden. Bei einer Methode werden Phenol-Formaldehyd-Harze durch übliche Methoden bereitet, wie diejenigen, welche in der USA-Patentschrift 3 616 179 beschrieben sind. Die Phenol-Formaldehyd-Harze werden dann mit den Silanen und borhaltigen Substanzen der Erfindung vermischt. Das Gemisch wird bei erhöhten Temperaturen gehärtet. Als Ergebnis wird ein weißes oder matt-weißes Produkt erhalten. Wenn dieser
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Verfahrenstyp angewendet wird, wird das Silan mit Wasser und oberflächenaktiven Substanzen auf Basis von Alkylarylpolyätheralkoholen oder -sulfaten vom nicht-ionischen, kationischen bzw. anionischen Typ emulgiert.
Alternativ können das Phenol, das Formaldehyd und das Silan direkt miteinander zur Reaktion gebracht werden. Wenn dieses Verfahren angewendet wird, ist die Emulgierung des Silans nicht erforderlich. Die Härtung wird durch Zugabe einer borhaltigen Substanz zu dem fertigen Produkt und Erhitzung durchgeführt. Das resultierende Produkt hat eine weiße oder matt-weiße Farbe.
Die tertiären Kondensationsprodukte der Erfindung können als Binder in Glaswolle angewendet werden, um ein weißes Glaswolleprodukt zu erzeugen. Ein weißes Glaswolleprodukt würde besonders aus ästhetischen Gründen in Schall-Deckenplatten brauchbar sein.
Die Produkte der Erfindung können auch als Filmbildner oder Formmassen verwendet werden. Wenn sie als Formmassen verwendet werden, können die tertiären Kondensationsprodukte allein oder mit geeigneten Füllstoffen oder Verstärkern angewendet werden. Für Formmassen werden beste Resultate durch direkte Umsetzung des Silans mit dem Phenol und dem Formaldehyd erhalten.
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Die Vorteile der Erfindung werden durch folgende Beispiele weiter erläutert. Die Reaktionspartner, Reaktionsanteile und andere spezielle Bedingungen stellen typische Beispiele dar, können jedoch im Rahmen der Erfindung variiert werden.
Beispiel 1
5 g der Verbindung CH
(CHo-CH-CH0-O-) 0Si-O-CH0-CH-CH0-O-(O)-C-(O)-
Gl C1 CH3
0-CH2-CH-CH2-O-Si(0-CH2-CH-CH3)3, 187 g Phenol und 18 g
Cl Cl
Bariummonohydrat werden in einen.Reaktor gegeben, vermischt und auf 6O0C erhitzt. 216 g eines 37%igen Formaldehyds werden dann zugegeben, wobei die Temperatur unter 8O0C gehalten wird. Darauf folgt die Zugabe von 85 g Paraformaldehyd. Dann wird auf 8O0C erhitzt und die Reaktion 90 Minuten lang durchgeführt, worauf zur Erzeugung des Endproduktes abgekühlt wird.
10 g einer Probe dieses Produktes wurde mit 1 g Borsäure in einer Aluminiumschale gehärtet. Die Probe wurde bei 155°C 15 Minuten lang gehärtet. Es wurcteein weißer Feststoff erhalten, welcher nach Aussetzen an kochendes
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Wasser während 10 Min. gutes Zusammenhaltvermögen (Beständigkeit gegen Auftrennung) aufwies.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch folgendes Silan angewendet wurde:
(CH3-CH-CH2-O-) 3 Si-O-CH2-CH-CH2-O-^O
Cl Cl ~~*
Zwei Proben von je 10 g wurden entsprechend der Arbeitsweise von Beispiel 1 mit 1,0 bzw. 1,5 g Borsäure gehärtet. Beide Proben wiesen gutes Zusammenhaltvermögen nach Aussetzen an siedendes Wasser während 10 Minuten auf. Die Proben hatten eine grau-weiße bzw. matt-weiße Farbe.
Beispiel 3
Eine Probe von 10 g Phenol-Formaldehyd-Harz wurde in eine Aluminiumschale gegeben. Das Harz wurde durch übliche Methoden hergestellt, wobei ein Molverhältnis Formaldehyd zu Phenol von 2,7 : 1 angewendet wurde. Die Probe hatte 45 Gew.% Feststoffe. Hierzu wurden 1,0 g Borsäure und anschließend 0,3 g einer Emulsion gegeben, welche aus 1 Teil Wasser, 1 Teil
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(CH3-CH-CH2-O-) 3Si-O-CH2-CH-CH2-O-<Q)-C-(Q)-O-CH2-CH-CH2-O
Cl Cl CH-. Cl
-Si(O-CH0-CH-CH-,)., J
Cl
und 0,1 Teil Emulgiermittel aus Octylphenoxypolyäthoxyäthanol hergestellt worden war. Das resultierende Material wurde bei 155°C 40 Min. lang gehärtet. Das resultierende Produkt war ein gleichförmig matt-weißer bzw. grau-weißer Feststoff, wobei die Oberfläche des Feststoffes nach Aussetzung an Luft besonders weiß war.
Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei jedoch Ammoniumpentaborat anstelle von Borsäure angewendet wurde und die Reihenfolge der Zugabe der Sllanemulsion und der borhaltigen Substanz umgekehrt wurde. Das resultierende Produkt war ein Feststoff mit einer mattweißen bzw. grau-weißen Farbe.
Beispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei jedoch keine Silansubstanz eingesetzt wurde. Die während der Härtung an Luft ausgesetzte Seite der Probe war mit einem leichten gelb-Farbton gefärbt.
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Beispiel 6
Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei jedoch die Emulsion mit 2 Teilen des Silans hergestellt wurde und die Probe auf einem Eisensieb gehärtet wurde. 3 Tage nach der Härtung hielt die Probe noch ihre weiße bzw. matt-weiße Farbe.
Ein Vergleich von Beispiel 3 und Beispiel 5 zeigt, daß die Produkte der Erfindung weiße oder matt-weiße bzw. grau-weiße Feststoffe nach Härtung sind und nicht die gelbe Verfärbung der meisten Phenol-Formaldehyd-Harze, welche gehärtet worden sind, besitzen. Ein Vergleich von Beispiel 3 und Beispiel 6 zeigt, daß die Produkte der Erfindung ihre Weiße selbst unter erschwerten Testbedingungen halten, nämlich in Gegenwart von Fe-Ionen.
Wie sich aus dem Vorstehenden ergibt, besteht die Erfindung kurz zusammengefaßt darin, daß ein tertiäres Kondensationsprodukt aus Phenol, Formaldehyd und einem Silan, welches eine mit Sauerstoff substituierte aromatische Gruppe besitzt, zur Verfügung gestellt wird, wobei das Produkt mit einer borhaltigen Substanz gehärtet werden kann und als Bindermasse für Glasfasern geeignet ist.
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Claims (15)

Patentansprüche
1.. Härtbares oder gehärtetes tertiäres Kondensationsprodukt auf Basis von Formaldehyd und Phenol, dadurch gekennzeichnet, daß es das Reaktionsprodukt aus Formaldehyd, Phenol und einem Silan, welches eine mit Sauerstoff substituierte aromatische Gruppe enthält, bei einem anfänglichen Molverhältnis von Formaldehyd zu Phenol im Bereich von 1,1/1 fcL« 4,4/1 ist und 0,5 bis 10,0 Gew.% Silan, bezogen auf das Gesamtgewicht der Feststoffe, enthält.
2. Tertiäres Kondensationsprodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Erzeugung eines Produktes mit einer weißen oder grau-weißen bzw. matt-weißen Farbe mit 1,0 bis 15,0 Gew.%, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Gew.% einer borhaltigen Substanz, bezogen auf das Gesamtgewicht der Feststoffe, härtbar bzw. gehärtet ist.
3. Tertiäres Kondensationsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die borhaltige Substanz Borax, Borsäure oder Ammoniumpentaborat ist.
4. Tertiäres Kondensationsprodukt nach einem der
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vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Formaldehyd zu Phenol im Bereich von 2,7/1 bis 4,4/1 liegt und der prozentuale Anteil des Silane im Bereich von 1,0 bis 7,0 liegt.
5. Tertiäres Kondensationsprodukt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Silan ein solches der allgemeinen Formel (R1-CH-CH9-O) v Si (-0-CH0-CII-CH0-O-R0),,
■!•ι * χ *· ι i. ^y χ x
enthält, worin X ein Halogenatom, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R-eine Phenylgruppe oder ein substituiertes Derivat von Phenyl, χ die ganze Zahl 2 oder 3 sowie y die ganze Zahl 1 oder 2 darstellen.
6. Tertiäres Kondensationsprodukt nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Silan X Chlor ist, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R2 eine Phenylgruppe ist, χ die ganze Zahl 3 und y die ganze Zahl 1 bedeuten.
7. Tertiäres Kondensationsprodukt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Silan ein solches der allgemeinen Formel
(CH3-CH-CH2-O)3Si-O-CH2-CH-CH2-O-^O/ Cl Cl
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enthält.
8. Tertiäres Kondensationsprodukt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Silan ein solches der Formel
(R4-CH-CH2-O)3Si-O-CH2-CH-CH2-O-R3-O-CH-CH2-O-Si(0-CH2-CH-R4)3 X X X X
oder
(R.-CH-CH0-O) -Si-O-CH-CH0-O-R^-O-CH0-CH-CH0-O-Si(O-CH0-CH-R.) ·, XX X X
oder
(R4-CH-CH2-O)3Si-O-CH2-CH-CH2-O-R3-O-CH2-CH-CH2-O-Si(0-CH-R4)3 X X XX
enthält, worin R3 eine Phenylengruppe oder ein Rest
ist, R4 ein Wasserstoff atom oder einen
CH3
CH3
Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt und X ein Halogenatom ist.
9. Tertiäres Kondensationsprodukt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Silans R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis lO Kohlenstoffatomen darstellt und X ein Chloratom ist.
10. Tertiäres Kondensationsprodukt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Silan ein solches der Formel
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CH ,
(CH^-CH-CH9-O) ., Si-0-CHo-CH-CH0-0-/O/~c"\O/-°~CH0~CH~CH0~° Cl Cl CH3 Cl
-Si(0-CH2-CH-CH3)3>
Cl
enthält.
11. Verfahren zur Herstellung des tertiären Kondensationsproduktes nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd, Phenol und ein Silan, welches ein mit einem Sauerstoffatom substituierte aromatische Gruppe enthält, bei einem anfänglichen Molverhältnis von Formaldehyd zu Phenol im Bereich von 1,1/1 bis 4,4/1 und einem Anteil des Silan von 0,5 bis 10,0 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Feststoffe, miteinander umsetzt und gegebenenfalls anschließend das so erhaltene Produkt mit einer borhaltigen Substanz härtet oder daß man zunächst Phenol und Formaldehyd auf übliche Weise kondensiert und anschließend Silan und die borhaltige Substanz hinzugibt und dann härtet.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als borhaltige Substanz Borax, wasserfreies Borax, Borsäure, Ammoniumpentaborat, Borphosphat, Borphosphid, Bortrifluorid, Bortrifluoridätherat oder Bortrifluoridmonomethylamin einsetzt.
13. Verwendung des tertiären Kondensationsproduktes
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gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche als härtbare harzartige Bindermassa für ein Glaswolleprodukt aus Glasfasern mit auf der Oberfläche der Fasern befindlicher Bindermasse.
14. Glaswolleprodukt aus Glasfasern und einer härtbaren harzartigen Bindermasse auf der Oberfläche der Fasern, erhalten unter Verwendung gemäß Anspruch 13.
15. Glaswolleprodukt nach Anspruch 14, gekennzeichnet durch eine weiße oder matt-weiße bzw. grau-weiße Farbe.
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