DE2153366C3 - Polyglykolätherverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Polyglykolätherverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number
DE2153366C3
DE2153366C3 DE2153366A DE2153366A DE2153366C3 DE 2153366 C3 DE2153366 C3 DE 2153366C3 DE 2153366 A DE2153366 A DE 2153366A DE 2153366 A DE2153366 A DE 2153366A DE 2153366 C3 DE2153366 C3 DE 2153366C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
formula
carbon atoms
describes
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2153366A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2153366A1 (de
DE2153366B2 (de
Inventor
Achim Dr. 7853 Weil Wiedemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2153366A1 publication Critical patent/DE2153366A1/de
Publication of DE2153366B2 publication Critical patent/DE2153366B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2153366C3 publication Critical patent/DE2153366C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613—Polyethers without nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65131—Compounds containing ether or acetal groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D06P3/143—Wool using dispersed dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
    • D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
    • D06P3/8223—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
    • D06P3/8228—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using one kind of dye
    • D06P3/8233—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using one kind of dye using dispersed dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Nonyl
25 R-KOC2H4)^OC
in der R H oder eine organische Gruppe mit höchstens 30 C-Atomen, n\ oder 2 ist und wenn η gleich 1, y mindestens 20, vorzugsweise 20 bis 77, χ und ζ mindestens 15, vorzugsweise 15 bis 110 und wenn π gleich 2, y mindestens 10, vorzugsweise 10 bis 38, χ und ζ mindestens 7, vorzugsweise 7 bis 55 sind und χ oder ζ gleich 0 sein können.
Die DE-AS 12 25 800 beschreibt ein Addukt
-0-(C2H4O)1-(C3H6O)2P-(C2H4O)2-H
als Bestandteil eines Geschirrspülmittels.
Es ist wünschenswert, daß Polyalkylenosid-Addukte insbesondere für die Anwendung in Düsen-Färbemaschinen möglichst wenig schäumen, zur selben Zeit aber möglichst wasch- und netzaktiv sind. Es wurde nun gefunden, daß Polyalkylenoxid-Addukte, wie sie weiter beschrieben sind, besonders schaumarm sowie wasch- und netzaktiv sind.
Gegenstand der Erfindung sind Polyglykolätherverbindungen der Formel
R -O-(C2H4O)^ C3H6O)^C2H4O^H
(D so
worin R einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt * 9 oder 10, y\ 2 bis 17, ζ 8 bis 12 bedeutet und ein Verfahren zur Herstellung von Polyglykolätherverbindungen der formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 MoI der Vebindung R OH, worin H ein an Sauerstoff gebundenes aktives Wasserstoffatom bedeutet, mit χ Mol Äthylenoxid, dann mit y Mol Propylenoxid und anschließend mit ζ Mol Äthylenoxid bei 100 bis 2000C, gegebenenfalls in Gegenwart eines alkalischen oder sauren Katalysators, unter Luftausschluß umsetzt.
Als Verbindung der Formel ROH werden solche verwendet in denen R einen gesättigten aliphatischen Rest mit 8 — 24, vorzugsweise 11 — 15 Kohlenstoffatomen bedeutet. Ein sekundärer Alkohol mit 11 — 15 Kohlenstoffatomen ist besonders zweckmäßig. R ist z. B. Octyl, Decyl, Undecyl, Heptadecyl, Octadecyl oder Isooctyl, Isodecyl, lsoheptadecyl.yist vorzugsweise 15 bis 16.
Die Oxalkylierung erfolgt vorteilhaft bei höherer Temperatur, beispielsweise über 1000C, vorzugsweise bei 140 bis 2000C und insbesondere zwischen 170 und 1800C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines alkalischen oder sauren Katalysators, beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat oder Antimonpentachlorid. Zinntetrachlorid oder Bortrifluoridätherat Die Umsetzung wird ferner vorteilhaft unter Luftausschluß (beispielsweise durch Einleiten von Stickstoffgas), gegebenenfalls bei erhöhtem, jedoch vorzugsweise bei normalem Druck, durchgeführt Die Reaktion wird vorzugsweise durch Einleiten von Stickstoff in das Reaktionsgemisch beendet.
Aus den erhaltenen wasserlöslichen Produkten werden vorteilhafterweise konzentrierte wäßrige Lösungen, beispielsweise 60- bis 70%ige Lösungen, hergestellt und in den Handel gebracht Sie werden zu ihrer Anwendung dann noch mit Wasser verdünnt
Die wäßrigen Lösungen der Verbindungen der Formel I schäumen sehr wenig oder gar nicht und sind gegen Säuren, Laugen und Salze beständig. Die Lösungen werden als Waschflotten vorzugsweise beim Färben von Textilmaterialien verwendet und enthalten als einziges schaumarmes oder nicht schäumendes Waschmittel Verbindungen der Formel I, beispielsweise in Mengen von 0,01 bis 2%, vorzugsweise 0,05 bis 0,2%. Sie werden zum Benetzen oder Waschen von mit Dispersionsfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen zu färbenden oder zum Abwaschen von gefärbten bzw. bedruckten
Fasern oder Textilien angewendet, weil sie sich ausgezeichnet als Netzmittel eignen, eine gute Waschwirkung haben und keinen oder praktisch keinen Schaum entwikkeln. In Dispersionsfärbebädern wird praktisch kein Farbstoff im Färbebad zurückgehalten. Gegenüber den aus dem vorgenannten Stand der Technik bekannten Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen in wäßrigen Lösungen durch extreme Schaumarmut bei guter Netz- und Waschwirkung aus, so daß bei textlien Vorbehandlungsprozessen zusätzlich kein Entschäumer notwendig ist In dieser optimalen Wirkung liegt ein Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen. Andere Vergleichsprodukte schäumen so stark, daß die anderen Eigenschaften (Netzen, Waschen) von untergeordneter Bedeutung für die Färberei sind.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht darin, Textilmaterialien mit wäßrigen Lösungen der Verbindungeu der Formel I vorzuwaschen und im selben Medium unter Zusatz der Farbstoffe zu färben oder das Wasch- und das Färbeverfahren gleichzeitig durchzuführen.
Eine besondere Ausführungsform ist, Textilgewebe in Düsen-Färbemaschinen zu reinigen und zu färben, insbesondere in den Gaston County-Düsen-Färbemaschinen.
Im weiteren sind die Lösungen besonders geeignet zum Abwaschen von Drucken auf Textilien, insbesondere von Drucken mit Dispersionsfarbstoffen. Die nicht bedruckten Teile von mit Dispersionsfarbstoffen erhaltenen Drucke werden beim Auswaschen der Drucke weiß reserviert.
Die genannten Lösungen können auch, unabhängig von der Waschwirkung als Färbereihilfsmittel, beispielsweise beim Färben oder Bedrucken mit Dispersions- und/oder Reaktivfarbstoffen, eingesetzt werden. Dabei ist zu bemerken, daß die Verbindungen der Formel I in bedeutend kleineren Mengen eingesetzt werden können als in den Waschflotten.
Als Textilmaterial sind Fasern in jeder beliebigen Bearbeitungsform, in der sie in der Textilindustrie vorkommen können, gemeint, z. B. lose Fasern, Filamente, Vliese, Filze, Teppiche, Gewebe, Gewirke oder Fäden aus synthetischen, halbsynthetischen, oder natürlichen Hochpolymeren. Es seien beispielsweise folgende Fasermaterialien genannt: natürliche oder regenerierte Cellulose, Polyamide, beispielsweise Wolle oder Seide oder synthetische Polyamide, Polyacrylnitril, Polyester oder Polyolefine, wobei insbesondere Polyester und Wolle und Mischgewebe aus Polyester und Baumwolle oder Polyamid und Polyacrylnitril hervorzuheben sind.
Die mit den Verbindungen der Formel I vorgewaschenen bzw. mitbehandelten oder nachgewaschenen Färbungen oder Drucke weisen den Farbstoffen entsprechende, optimale Echtheiten, insbesondere Reibechtheiten auf.
Die folgenden Hilfsmittel und Beispiele sollen nun die Erfindung weiter illustrieren, ohne diese aber abzugrenzen. Die Teile bedeuten Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 (Herstellung von Hilfsmittel I)
598 Teile eines mit 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten sekundären Cu-Cis-Alkoholgemisches werden in Gegenwart von 0,5% Natriumhydroxyd als Katalysator mit 928 Teilen Propylenoxyd und anschließend mit 440 Tei-
eo
65 len Äthylenoxyd unter gewöhnlichem Druck bei 170 bis 180° angelagert Die Anlagerung geschieht durch langsames Zutropfen des Propylenoxyds in das vorgelegte Alkoholgemisch. Die Operation wird unter gutem Rühren und unter Luftausschluß durchgeführt Die weitere Anlagerung geschieht durch Einleiten des flüssigen Äthylenoxyds in das propoxylierte Gemisch und wird schließlich dadurch beendet, daß an Stelle von Äthylenoxyd Stickstoff in den Reaktionsraum geleitet und erkalten gelassen wird. Man erhält das Hilfsmittel I. Das Produkt schäumt nicht und hat ein ausgezeichnetes Wasch- und Netzvermögen für hydrophobe und native Textilfasern. Seine 1 %ige wäßrige Lösung hat einen Trübungspunkt von 43°.
Beispiel 2 (Herstellung von Hilfsmittel II)
526 Teile des mit 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Octanol-(2) werden analog Beispiel 1 mit 928 Teilen Propylenoxyd und 440 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt Man erhält das Hilfsmittel II. Octanol-(2) kann durch einen primären Octylalkohol oder Octylamin ersetzt werden. Man erhält das Hilfsmitel Ha oder Hb.
Beispiel 3 (Herstellung von Hilfsmittel IH)
638 Teile des mit 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Hexadecanol-(2) werden entsprechend dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 928 Teilen Propylenoxyd und 440 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Man erhält das Hilfsmittel III.
Beispiel 4 (Herstellung von Hilfsmittel IV)
582 Teile des mit. 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Dodecanol-(2) werden entsprechend dem Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 928 Teilen Propylenoxyd und 440 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt Man erhält das Hilfsmittel IV. Dodecanol-(2) kann durch Dodecanol-(l), Dodecylmercaptan oder Dodecylamin ersetzt werden. Man erhält die Hilfsmittel IVa, IVb bzw. IVc.
Beispiel 5 (Herstellung von Hilfsmittel V)
554 Teile des mit 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Decanol-(2) werden entsprechend dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 928 Teilen Propylenoxyd und 440 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Man erhält das Hilfsmittel V. Analog werden 722 Teile des mit 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Behenylalkohols oder 665 g des mit 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Stearylamins oder Octadecanol-(l) umgesetzt. Man erhält die Hilfsmittel Va, Vb bzw. Vc.
Beispiel 6 (Herstellung von Hilfsmittel VI)
610 Teile des mit 9 Mol Äthylenoxyd umgesetzten Tetradecanol-(2) werden entsprechend dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 928 Teilen Propylenoxyd und 440 Teilen Äthylenoxyd, umgesetzt. Man erhält das Hilfsmittel VI. Tetradecanol-(2) kann durch Tetradecanol-(l) oder 2,4-Di-tert.-butylphenol ersetzt werden. Man erhält das Hilfsmittel Via oder VIb.
Anwendungsbeispiele
Die zur Durchführung der folgenden Beispiele zu verwendenden Farbstoffe entsprechen folgenden Formeln:
Farbstoff F
HO3S O Cu <
NH,
O2N
H2N
HO
H2N
HO
Farbstoff A
NH
OH
CN
Farbstoff B
Farbstoffe
OH
NH2
OH
Farbstoff D
OH
O2N
und
O2N
Farbstoff E OC2H5
N=N
NO2
SO3H
SO3H
Farbstoff G
C2H5
C2H4CN
Farbstoff H
Hergestellt gemäß DE-PS 10 39 992, Spalte 5, Zeilen 47 bis 53, oder ein Umsetzungsprodukt von 1 Mol Kupferphthalocyanintetrasulfonsäurechlorid mit 1 bis 2 Mol der Verbindung der Formel
SO3H
H2N
-N(C2H4-CO-CH3)J NH-CO-CH3
Beispiel 7
Auswaschen von Drucken mit Dispersionsfarbstoffen
Ein Polyester/Baumwolle-Mischgewebe mere. (67/ 33) wird mit 1000 Teilen einer 120 Teile des Farbstoffs B enthaltenden Druckpaste bedruckt.
Das bedruckte Gewebe wird im Launderometer im Flottenverhältnis 1 :100 vorerst 15 Minuten mit Wasser kalt gespült und anschließend 15 Minuten bei 60° mit 2 g/l des Hilfsmittels I behandelt. Die nicht bedruckten Stellen des Gewebes werden weiß reserviert. Wird mit dem Hilfsmittel I nicht nachgewaschen, so erscheinen die nicht bedruckten Stellen mit dem Farbstoff angeschmutzt.
Beispiel 8
Das Beispiel 7 wird mit dem gleichen Erfolg wiederholt, nur wird statt des Farbstoffs B die gleiche Menge des Farbstoffs C eingesetzt.
Beispiel 9
Das Beispiel 7 wird mit dem gleichen Erfolg wiederholt, wenn statt des Polyester/Baumwolle-Mischgewebes, Acetat-Twill, Triacetat-Satin, Polyester eingesetzt wird.
Beispiel 10
Ein 50 : SO-Polyamid/Cellulosetriacetat-Mischgewebe wird mit 1000 Teilen einer, 120 Teile des Farbstoffs C enthaltenden Druckpaste bedruckt.
Anschließend wird das bedruckte Gewebe in einer, 0,2% des Hilfsmittel I enthaltenden schaumarmen Waschmittels in der Waschflotte im Flotten verhältnis 1 :20 30 Sekunden kalt, 60 Sekunden kalt und 60 Sekunden bei 40° gewaschen. Die nicht bedruckten Stellen des Gewebes werden weiß reseviert.
B e i s ρ i e I 11
Wasch-Färbeverfahren
Ein Gewebe aus texturiertem Polyester-Rohware nicht gewaschen und nicht vorfixiert, wird mit der Gaston-County-Düsen-Färbemaschine kurz mit kaltem Wasser gespült.
Das frisch angesetzte Bad wird mit 0,5 g/l des Hilfsmittels I bei pH = 9 bis 10 auf 70° erhitzt. Anschließend stellt man die Flotte auf pH = 5 ein.
Man gibt 0,5% des Farbstoffs A hinzu und erhitzt auf 125°. Färbedauer 45 Minuten. Nach dem Spülen wird die Ware bei 150° thermofixiert. Es resultiert eine egale Färbung. Während des Waschens und Färbens tritt keine störende Schaumbildung ein. Man erhält ebenfalls eine egale Färbung, falls statt des Hilfsmittels 1 ähnliche Mengen eines Hilfsmittels II bis VI bzw. Ha, lib, IVa, IVb, IVc, Va, Vb, Vc, Via, VIb, im Bad anwesend sind oder der Farbstoff B bis G.
Beispiel 12
Reinigungsvermögen
10 g rohes, ölhaltiges Polyestergewebe, das 5,8% öl enthält, wird in einer Flotte 1 :30 30 Minuten bei 70° mit
1 g/l Tetranatriumpyrophosphat (pH=: 10) im Linitest gewaschen. Das gewaschene und gespülte Gewebe enthält noch einen Rest-Öl-Gehalt von 0,3%.
Man erhält eine vergleichbare Waschwirkung, falls an Stelle von 2 g/I Tetranatriumpyrophosphat (pH ^ 10),
2 g/l Ammonsulfat und Essigsäure (pH = 5,5) der Waschflotte zugesetzt werden.
Beispiel 13
Ein künstlich beschmutztes Baumwollgewebe wurde mit einer 0,05% bis 0,4% des im Beispiel 1 beschriebenen Polyadduktes und 0,2% Natriumcarbonat enthaltenden Waschflotte bei 95° 30 Minuten gewaschen. Der Baumwoll-Teststoff wurde vor und nach dem Waschen photoelektrisch ausgemessen und die Differenz des Weißgehaltes als Waschkraft angegeben. Das Produkt entwickelt praktisch keinen Schaum, hat aber eine ausgezeichnete Benetzungs- und Reinigungswirkung.
Beispiel 14
ίο Wollstoff wird im Flottenverhältnis 1 :40 in einem Bad gefärbt, das, bezogen auf das Stoffmaterial, 3% des Farbstoffs H, 1,5% Essigsäure, 10% Na2SO4 und 1% des Hilfsmittels 1 enthält.
Das Färbegut wird zunächst 10 Minuten ohne Farbstoff bei 50° vorbehandelt. Hierauf setzt man der Flotte den gut gelösten Farbstoff zu. Man heizt das Bad innerhalb von 45 Minuten auf Kochtemperatur und färbt 45 Minuten kochend. Man erhält eine egale Färbung. Ebenfalls egale Färbungen erhält man mit den Hilfsmitteln II, und VI. Sind die erwähnten Produkte im Bad nicht anwesend, so ist die Färbung unegal.
Beispiel 15
HT-Färbung auf Polyestergewebe
100 Teile unfixiertes Polyestergewebe werden in 6000 Teilen einer 1,8 Teile des Farbstoffs C, 12 Teile Ammoniumsulfat und 2 Teilen der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung enthaltenden wäßrigen Flotte bei 130° 30 Minuten gefärbt
Der Polyglykolether ist unter HT-Bedingungen stabil in Anwesenheit von Dispersionsfarbstoffen.
Das gefärbte Gewebe wird anschließend wie im Beispiel 11 nachbehandelt. Das egal gefärbte Gewebe weist eine sehr gute Reibechtheit auf.
Beispiel 16
Ein Gewebe aus texturiertem Polyester, das mit 6% Präparationsölen verunreinigt ist, wird auf der Gaston-County-Düsen-Färbemaschine 30 Minuten bei 70° in einem wäßrigen Bad vorgewaschen, das 0,1% des im Beispiel 1 beschriebenen Polyaddukts vom Durchschnittsmolekulargewicht 1800 bis 2000 enthält. Man läßt die Waschflotte auf 60° abkühlen und spült Die so vorgewaschene Ware wird mit einer Flotte, die etwa 1,5% des Farbstoffs C, 3% Mononatriumphosphat und 5% Carrier, der 80% o-Phenylphenol und 20% Emulgator enthält Vh Stunden bei 120° gefärbt Man kühlt die Flotte auf 65° ab und spült Anschließend wird mit 0,6% der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung, 2% Ätznatron in Schuppen und 3% Nairiurnhydrosülfit 20 Minuten bei 80° nachgewaschen.
Nach dem Abkühlen auf 65° wird 10 Minuten mit Wasser gespült Während des Waschens tritt kein störender Schaum auf. Die ausgezeichnete Waschwirkung verhindert Fleckenbildung auf der gefärbten Ware.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Polyglykolätherverbindungen der Formel
R-O-(C2H4OJh-(C3H6O^-(C2H4O)7-H (D
worin R einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, x9oder 10^12Ws 17,z8b:s 12bedeutet
2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, worin R einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt, y 15 bis 16, bedeutet.
3. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, worin R einen sekundären gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt
4. Verfahren zur Herstellung von Polyglykolätherverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Verbindung R OH, wobei R wie oben definiert ist, in an sich bekannter Weise mit χ Mol Äthylenoxid, dann mit y Mol Propylenoxid und anschließend mit ζ Mol Äthylenoxid bei 100 bis 2000C umsetzt
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel 1 herstellt in denen R einen 11 bis 15 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Rest und yl5 oder 16 bedeutet.
6. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zum Färben von Textilmaterialien.
Es ist bekannt, Polyalkylenoxid-Addukte als Waschmittel zu verwenden.
Die DE-AS 11 33 134 beschreibt oxyalkyliertes Octyl- oder Nonylphenol, worin 7 bis 16 Oxyäthylengruppen unmittelbar am Benzolring und 1 bis 10 Oxypropylen- und/oder Oxybutylengruppen endständig an dem dem Benzolring entgegengesetzten Ende der Kette stehen.
Die DE-AS 10 54 239 beschreibt oxyalkylierte aliphatische Alkohole mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, worin Oxyäthylen- und Oxypropylengruppen endständig an dem dem Alkohoirest entgegengesetzten Ende der Kette stehen. Die oxyalkylierten Alkohole enthalten etwa 1 bis 6 Oxyäthylen und 13 bis 30 Oxypropylengruppen.
Die US-PS 25 49 439 beschreibt Alkylenoxidaddukte
aus Alkoholen, in welchen die Alkoholreste a- und ß-
Terpineol sind und als Alkylenoxidreste Äthylen-
oxy - Propylenoxy - Äthylenoxy-Blöcke genannt
20 sind.
Die DE-OS 18 15 326 beschreibt Verbindungen der Formel
DE2153366A 1970-10-30 1971-10-27 Polyglykolätherverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2153366C3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1606070A CH577550B5 (de) 1970-10-30 1970-10-30
CH1088071 1971-07-23
CH1294471A CH599338B5 (de) 1970-10-30 1971-09-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2153366A1 DE2153366A1 (de) 1972-05-31
DE2153366B2 DE2153366B2 (de) 1975-05-28
DE2153366C3 true DE2153366C3 (de) 1983-04-14

Family

ID=27176515

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2153366A Expired DE2153366C3 (de) 1970-10-30 1971-10-27 Polyglykolätherverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS5317712B2 (de)
AT (2) AT333713B (de)
AU (1) AU476509B2 (de)
BE (1) BE774783A (de)
BR (1) BR7107223D0 (de)
CA (1) CA931303A (de)
CH (4) CH1606070A4 (de)
DE (1) DE2153366C3 (de)
ES (1) ES396446A1 (de)
FR (1) FR2111966B1 (de)
GB (1) GB1371770A (de)
HK (1) HK47477A (de)
IT (1) IT959363B (de)
KE (1) KE2737A (de)
MY (1) MY7700225A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3829839A1 (de) * 1988-09-02 1990-03-08 Akzo Gmbh Verdickungsmittel fuer waessrige systeme

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4967256A (de) * 1972-11-02 1974-06-29
JPS4979986A (de) * 1972-12-07 1974-08-01
JPS49130973U (de) * 1973-03-09 1974-11-11
JPS54114508A (en) * 1978-02-28 1979-09-06 Sanyo Chem Ind Ltd Low frothing detergent composition
EP0021571B1 (de) * 1979-05-22 1985-07-10 Imperial Chemical Industries Plc Dispergiermittel für Öl
BR8103246A (pt) * 1980-05-30 1982-02-16 Du Pont Oligomeros de oxido de propeno
EP0362688A3 (de) * 1988-10-06 1990-05-23 BASF Corporation Verfahren zur Herstellung von hoch-viskosen, niedrigungesättigten Blockpolyoxyalkylenpolyäthern
DE59009494D1 (de) * 1989-09-26 1995-09-14 Ciba Geigy Ag Wässriges, lagerstabiles, gering schäumendes Netzmittel.
TW349994B (en) * 1996-12-02 1999-01-11 Kao Corp Surface activator composition
TW391981B (en) * 1996-12-02 2000-06-01 Kao Corp Surfactant formulation
TW528798B (en) * 1996-12-02 2003-04-21 Kao Corp Surfactant composition
JP3865785B2 (ja) * 1996-12-02 2007-01-10 花王株式会社 界面活性剤組成物
JP3776210B2 (ja) 1997-07-15 2006-05-17 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬製剤
JP2915391B2 (ja) * 1997-09-01 1999-07-05 花王株式会社 繊維用精練剤組成物
FR2968003B1 (fr) 2010-11-25 2013-06-07 Seppic Sa Nouvel agent hydrotrope, son utilisation pour solubiliser des tensioactifs no-ioniques, compositions les comprenant.
CN107663688A (zh) * 2017-08-30 2018-02-06 孚日集团股份有限公司 一种镂空面料及其制造工艺

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2549439A (en) * 1949-09-28 1951-04-17 Petrolite Corp Processes for breaking petroleum emulsions
US3078315A (en) * 1955-09-02 1963-02-19 Union Carbide Corp Polyoxyalkylene products
DE1133134B (de) * 1956-11-29 1962-07-12 Rohm & Haas Verfahren zur Herstellung von eine endstaendige Hydroxylgruppe aufweisenden oxalkylierten Alkylpheolen
DE1225800B (de) * 1964-01-11 1966-09-29 Henkel & Cie Gmbh Schaumarme Spuel- und Reinigungsmittel
DE1815362B2 (de) * 1968-12-18 1974-04-18 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von mit Dispersionsfarbstoffen gefärbten und bedruckten Textilien aus hydrophoben Fasern und Wolle

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3829839A1 (de) * 1988-09-02 1990-03-08 Akzo Gmbh Verdickungsmittel fuer waessrige systeme

Also Published As

Publication number Publication date
DE2153366A1 (de) 1972-05-31
CA931303A (en) 1973-08-07
ES396446A1 (es) 1975-01-16
FR2111966A1 (de) 1972-06-09
AU3473271A (en) 1973-05-03
KE2737A (en) 1977-06-10
AT335587B (de) 1977-03-25
BR7107223D0 (pt) 1973-05-31
ATA1072373A (de) 1976-07-15
AU476509B2 (en) 1976-09-23
CH1294471A4 (de) 1977-05-31
CH599338B5 (de) 1978-05-31
AT333713B (de) 1976-12-10
MY7700225A (en) 1977-12-31
DE2153366B2 (de) 1975-05-28
IT959363B (it) 1973-11-10
HK47477A (en) 1977-09-23
JPS479561A (de) 1972-05-17
CH1606070A4 (de) 1976-01-30
GB1371770A (en) 1974-10-23
BE774783A (fr) 1972-02-14
CH577550B5 (de) 1976-07-15
ATA935971A (de) 1976-04-15
JPS5317712B2 (de) 1978-06-10
FR2111966B1 (de) 1974-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2153366C3 (de) Polyglykolätherverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0074923B1 (de) Färbereihilfsmittel und seine Verwendung beim Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamidfasermaterialien
EP0420802B1 (de) Wässriges, lagerstabiles, gering schäumendes Netzmittel
DE2641263A1 (de) Detachiermittel und verfahren zum reinigen und gegebenenfalls faerben von textilmaterialien
EP0305886A2 (de) Färbepräparationen von Mischungen roter Dispersionsfarbstoffe für das waschechte Färben von Polyesterfasern oder deren Mischungen mit Zellulosefasern
EP0143077A1 (de) Verfahren zum Färben von hydrophobem Fasermaterial
EP0235080A1 (de) Färbereihilfsmittel und seine Verwendung beim Färben oder optischen Aufhellen von synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien
DE1619636A1 (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken
DE1909519B2 (de) Verfahren zum Färben von Cellulosefasern mit Reaktivfarbstoffen
EP0100300B1 (de) Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbter, cellulosehaltiger Fasermaterialien
EP0548014B1 (de) Farbstoffmischungen und deren Verwendung
EP0555182B1 (de) Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern
DE2744607C2 (de) Verfahren zum Nachbehandeln von gefärbten oder bedruckten Synthesefasern
EP0021055A1 (de) Verfahren zum örtlichen &#34;Weissätzen&#34; oder &#34;Buntätzen&#34; von Färbungen auf textilen Flächengebilden
DE3119518A1 (de) Verfahren zum faerben oder ausruesten von textilen fasermaterialien
EP0064029B1 (de) Hilfsmittelgemisch und seine Verwendung als Faltenfreimittel beim Färben oder optischen Aufhellen von Polyesterfasern enthaltenden Textilmaterialien
DE2938606C2 (de)
DE1909518C3 (de) Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Polyester- und Cellulosefaser
DE1619467C3 (de)
DE2724644A1 (de) Verfahren zum faerben von wollhaltigen fasermaterialien
EP0151552B1 (de) Kontinuefärbeverfahren für Cellulose/Polyamid-Mischgewebe
DE1963015B2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Fixierung von Drucken und Klotzfarbungen in Schmelzen
DE2254497C3 (de) Verfahren zum Färben von Fasermaterial
AT308044B (de) Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Cellulose-, Polyester- und sauer modifizierten Polyesterfasern
DE2204768A1 (de) Verfahren zur durchfuehrung von textilbehandlungsprozessen in der textilindustrie

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee