DE1133134B - Verfahren zur Herstellung von eine endstaendige Hydroxylgruppe aufweisenden oxalkylierten Alkylpheolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von eine endstaendige Hydroxylgruppe aufweisenden oxalkylierten Alkylpheolen

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DE1133134B DER22250A DER0022250A DE1133134B DE 1133134 B DE1133134 B DE 1133134B DE R22250 A DER22250 A DE R22250A DE R0022250 A DER0022250 A DE R0022250A DE 1133134 B DE1133134 B DE 1133134B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von eine endständige Hydroxylgruppe aufweisenden oxalkylierten Alkylphenolen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von eine endständige Hydroxylgruppe aufweisenden oxalkylierten Alkylphenolen der allgemeinen Formel (R = Alkylgruppe mit 8 bis 9 Kohlenstoffatomen, A = Alkylenrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, n = ganze Zahl von 7 bis 16;m = ganze Zahl von 1 bis 10, wobei im Falle von A = Propylen n = 1,2-bis 3mal m, im Falle von A = Butylen n = mindestens 4mal m und darüber), dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylphenole mit einem 8 bis 9 Kohlenstof atome aufweisenden Alkylrest zuerst mit Äthylenoxyd bei Temperaturen von 130 bis 210°C in Gegenwart eines stark basischen Katalysators und anschließend unter denselben Reaktionsbedingungen mit Propylenoxyd oder Butylenoxyd oder beiden in den n und in entsprechenden Mengenverhältnissen umsetzt.
  • In den nach dem vorliegend beschriebenen Verfahren hergestellten Verbindungen ist wichtig, daß die Oxyäthylengruppen unmittelbar am Benzolring und die Oxypropylen- oder Oxybutylengruppen oder beide, je nachdem, endständig an dem dem Benzolring entgegengesetzten Ende der Kette stehen. Nur durch ein genaues Einhalten dieser spezifischen Bedingungen können die gewünschten Ergebnisse erzielt werden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte stellen farblose bis blaßgelbe Flüssigkeiten dar, die ein gutes Reinigungsvermögen, z. B. für Glas, Kunststoff und Metall haben, hohe Trübungspunkte besitzen, sehr geringe oder keine Schaumbildung, niedrige Erstarrungstemperaturen und gute Netzeigenschaften aufweisen. Sie sind deshalb für viele wichtige Anwendungsarten wertvoll, besonders für automatisches Geschirrspülen in Betrieben und Wohnungen oder zum Reinigen von Textilien.
  • Man hat bereits vorgeschlagen, Polyglykoläther in der Weise herzustellen, daß man ein durch einen höheren Alkylrest substitutiertes Phenol mit einem Gemisch aus 15 °/01,2-Propylenoxyd und 85 °/oÄthylenoxyd in Gegenwart eines stark basischen Katalysators so lange umsetzt, bis der gebildete Polyglykoläther wasserlöslich ist. Man erhält hierdurch halbflüssige Produkte, die für viele Waschzwecke, z. B. für automatische Maschinen, nicht verwendbar sind, dies vor allem auch deshalb, weil die so hergestellten Produkte gerade Schaum erzeugen sollen, im Gegensatz zu den nach dem vorliegend beschriebenen Verfahren hergestellten Produkten, die wenig oder keinen Schaum erzeugen. Auch die bereits bekannten, aus hochmolekularen Alkoholen unter Umsetzung zuerst mit Propylenoxyd und dann mit Äthylenoxyd hergestellten Produkte besitzen keineswegs die hervorragenden Eigenschaften der nach dem vorliegend beschriebenen Verfahren hergestellten Produkte. Auch bei der Herstellung von oxyalkylierten Phenol-Aldehyd-Harzen werden Produkte erhalten, die, wenn man sie als Waschmittel verwenden wollte, keinesfalls die hervorragenden Eigenschaften der nach dem vorliegend beschriebenen Verfahren hergestellten Produkte besitzen.
  • Es ist bekannt, daß verschiedene Alkylenoxyde zu Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen zugegeben werden können und Verbindungen, die oberflächenaktiv sind, bilden. Diese bekannten Verbindungen leiden gewöhnlich, was die oben aufgezählten Eigenschaften anbelangt, an Unzulänglichkeiten.
  • Zum Beispiel weisen viele, sonst geeignete Reinigungsmittel eine starke Schaumbildung auf. Andere sind als Formkörper unbeständig und werden auf eine häßliche Weise verfärbt, häufig unter gleichzeitiger Verminderung ihrer Reinigungseigenschaften. Wieder andere neigen dazu, selbst bei normalen Raumtemperaturen, sehr viskos zu werden, wobei sie sogar den Erstarrungspunkt erreichen, was ihre Verwendung in automatischen Arzneifüllanlagen ausschließt. Andere haben unter normalen Lagerungsbedingungen unbefriedigende Trübungspunkte.
  • Die Verbindungen, wie sie gemäß vorliegend beschriebenem erfindungsgemäßem Verfahren hergestellt werden, unterliegen keiner solchen Einschränkung und haben infolgedessen einen weiten Bereich von wertvollen Anwendungen, den die bekannten Verbindungen nicht haben.
  • Die ungewöhnlichen Eigenschaften und gleichzeitig vorteilhaften Verwendungsarten der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen beruhen auf dem speziellen Verhältnis und der Anordnung der vorhandenen spezifischen Oxyalkylengruppen. Die hydrophob-hydrophile Orientierung innerhalb der Verbindungen und deren Auswirkung ist überraschend im Hinblick auf die Lehre der Technik, die besagt, daß die Oxyalkylengruppen äquivalent und ziemlich unterschiedslos auswechselbar sind. Wie nachfolgend gezeigt wird, führt die Umkehrung der Stellungen des Oxyäthylens und der anderen Oxyalkylengruppen innerhalb des Moleküls, d. h. der Oxypropylen- oder Oxybutylengruppen, zu äußerst mannigfaltigen Eigenschaften.
  • Die Schaumbildungseigenschaften der vorliegenden Verbindungen wurden untersucht, indem man 1,0 Gewichtsprozent einer erfindungsgemäß hergestellten Verbindung in Wasser bei einer konstanten Temperatur von 57°C in einer normalen technischen Geschirrspülmaschine verwendet, die Geschwindigkeit des Sprühdreharms beobachtet und diese mit der Geschwindigkeit des Sprühdreharms vergleicht, wenn das gleiche Volumen Wasser bei gleicher Temperatur ohne Zusatz einer Verbindung verwendet wird. Die Geschwindigkeit des Sprühdreharms betrug bei reinem Wasser 100 Umdrehungen pro Minute. Für ein technisch vorteilhaftes Reinigungsmittel muß sie ungefähr 75, vorzugsweise 80 oder darüber, betragen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen ergeben Werte, die zwischen 80 und 100 liegen. Andererseits ergeben Verbindungen mit derselben empirischen Formel wie die der vorliegenden Verbindungen, jedoch mit untenstehender Konfiguration, worin die Oxyäthylengruppe endständig ist, Werte von unter 30 bis herab zu dem Punkt, an dem der Motor stehenbleibt, wobei eine gleichzeitige starke Verminderung der Reinigungskraft bis zur Unbrauchbarkeit beobachtet wird.
  • Die Reinigungseigenschaften beim Geschirrspülen wurden durch den dynamischen Fineman-Test für die Reinigung von harten Oberflächen bestimmt, wobei die Untersuchungen an Glas, Stahl und Kunststoffen vorgenommen wurden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen ergaben ausgezeichnete Befunde, sowohl in Hinblick auf ihre reinigende Wirksamkeit als auch bei der Verhinderung des Wiederabsetzens von Schmutz.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind auch als Reinigungsmittel für Textilien wirksam, besonders für die Entfernung von öliger Kohle aus Baumwolle und Wolle.
  • Für die meisten praktischen Anwendungen ist es wichtig, daß ein Reinigungsmittel einen Trübungspunkt besitzt, der deutlich über der normalen Temperatur, bei der es gelagert wird, liegt. Dies ist gerade dort besonders wichtig, wo automatische Arzneifüllapparate vorgesehen sind. Wenn der Trübungspunkt eines Reinigungsmittels zu niedrig liegt, tritt eine unerwünschte Schichtbildung aus seinen wäßrigenLösungen auf. Der Trübungspunkt soll über der normalen Raumtemperatur liegen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben Trübungspunkte von über 30°C bis gut über 60°C, welche durch ein Standardverfahren in 1 °/oigen destillierten wäßrigen Systemen bestimmt wurde.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben auch sehr niedrige Erstarrungspunkte, die häufig bei ungefähr 0 bis 5'C und darunter liegen. Deshalb können sie bei, kühler Temperatur in Behältern gelagert werden und sind trotzdem noch gießfähig und gebrauchsfertig.
  • Im Gegensatz hierzu sind viele Verbindungen der Formel bei Raumtemperatur zumindest halbfest und müssen darum sorgfältig gelagert oder, um ihre Gießfähigkeit wiederherzustellen, wiedererwärmt werden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind ausgezeichnete Netzmittel für Textilien, wie durch den Standardtest nach Draves festgestellt wurde, in welchem diejenige Netzmittelmenge bestimmt wurde, die erforderlich ist, um einen Standard-Baumwollstrang in 25 Sekunden zu benetzen. Die Menge der Verbindung, die erforderlich ist, um dieses Benetzen zu bewerkstelligen, ist der Maßstab für ihre Wirksamkeit und Eignung. Geeignete Textil-Netzmittel müssen in gewöhnlich ungefähr 0,060 °/o nicht übersteigenden Mengen vorhanden sein.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen ergeben Werte im Bereich von 0,040 bis 0,060 °/a.
  • Im Gegensatz hierzu ergeben Verbindungen der allgemeinen Formel beständig Werte gut über der geeigneten Zahl, die häufig deutlich über 0,0700/, liegen.
  • Falls gewünscht, können die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen auf bekannte Weise durch Beimischung von Boraten, Carbonaten, Silikaten oder Phosphaten und Verformung zu Formlingen gestaltet werden.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als starkbasische Katalysatoren Natrium, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder Kaliummethylat verwendet.
  • Drücke vom Atmosphärendruck bis zu ungefähr 2,1 at können angewandt werden.
  • Nach der Zugabe von Äthylenoxyd wird auf gleiche Weise und unter gleichen Reaktionsbedingungen Propylenoxyd oder Butylenoxyd oder beides zugegeben. Falls beide verwendet werden, können sie nacheinander oder gleichzeitig, d. h. getrennt oder gemischt, je nach Wunsch, zugesetzt werden.
  • Das Produkt wird durch Neutralisieren des Katalysators, Abstreifen mit Dampf bis der zurückgebliebene Oxydgeruch verschwindet, sowie anschließendes Abstreifen des Wassers, vorzugsweise unter vermindertem Druck, isoliert.
  • Falls gewünscht, kann das Äthylenaddukt, bevor das Propylen- oder Butylenoxyd zugegeben wird, gereinigt werden, erforderlich ist dies aber nicht. Beispiel 1 In ein Reaktionsgefäß werden 103 Teile Octylphenol und 5 Teile Natrium gegeben. Die Anlage wird mit Stickstoff ausgespült und die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 175'C gebracht. Bei einer Temperatur von 182 bis 210°C wird langsam im Laufe von 2 Stunden Äthylenoxyd eingeleitet. Während dieser Zeit treten 213 Teile Äthylenoxyd in Reaktion. Das Addukt wird mit Wasser gewaschen, mit wäßriger 10o/oiger Salzsäure neutralisiert und dann mit Natriumhydroxyd alkalisch gemacht.
  • Das Addukt wird dann in Isopropanol aufgenommen, mit wäßrigem 10o/oigem Natriumchlorid gewaschen, bis zur Trockene abgestreift und filtriert.
  • Zu dem auf 105°C in einem Reaktionsgefäß erhitzten Filtrat werden 2,1 Teile Natriummethylat zugegeben. Für die Dauer von 5 Stunden wird tropfenweise Propylenoxyd zugegeben, bis 3 Äquivalente in Reaktion getreten sind. Während der Propylenoxydzugabe wird die Temperatur des Reaktionsmediums bei 140 bis 179°C gehalten. Das Gemisch wird abgekühlt und mit konzentrierter Schwefelsäure neutralisiert. Das Produkt wird 50 Minuten lang mit Dampf abgestreift und dann im Vakuum der Wasserstrahlpumpe auf 140°C erhitzt. Das Produkt wird filtriert und als Verbindung der Formel identifiziert. Gleicherweise wurden unter Verwendung eines Kaliumhydroxydkatalysators die Verbindungen der Formeln hergestellt. Unter Anwendung des im Beispiel 1 dargelegten Verfahrens werden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt.
    Verbindung Schaumbewertung
    Trübungspunkt ün Geschirrspüler
    C8 H17 C. H4(0 C2H4)o.7 (O C3 H.)40 H 41 100
    C.H17 C6H4(O C2H4)9,7(O C3H6)3,50 H 46 90
    C9H1a C6 H4(O 02H4)7.5 (O Ca H.)1.1 O H 36 76
    C8 H17 C6 H4 (O C2 H4)7,0 (O C3 H6)2 O H 34 86
    C8 H17 Co H4(O C2 H4)7,5 (O Ca H6)2,9 O H 33 94
    Cs H17 CO H4 (O C2 H4) 7,5 (O Ca H6)4, 8 O H 30 100
    C8 H17 CO H4 (0 C2 H4)9, 7 (O Ca H6)2,0 O H 51 76
    C8H17C6H4(OC2H4)s,7(OC3H.)2,sOH 47 86
    C8 H17 Co H4(O C2,-14)9,7(0 03H6)4,20 1-1 41 100
    Ca H18 C. H4(O C2 H4)8, 7 (O C3 H6)4, 7 O H 40 100
    08H17 C6 H4(O C2 H4)8, 7 (O C3Ho)5,20 H 38 92
    COH17C6H4(OC2H4)o.7(OC3H6)7OH 33 100
    C8 H17 C. H4 (O C2 H4)12,5 (O C a H.)2, 8 O H 57 78
    C8 H17 C6 H4 (O C2 H4)12,5 (O C3 H6)5,1 0 11 48 80
    C9 Hls C6 H4(O C2 H4)12,5 (O C3 H6).,o OH 44 88
    C8 H17 C6 H4(O C2 H4)12,5 (O 03H6)6, s 0 H 42 92
    C8H17COH4(OC2H4)12,5(OC.Hs)s,6OH 34
    C9 H19 C. H4 (O C2 H4)16 (O C3 H6)7,00 H 98
    52 82
    CSH17C.H4(OC2H) ( ) ,80H 4 16 @C3H8 7 49 78
    C8 H17 C6 H4(O C2 H4)lo (O C3 H6)8,40 H 46 90
    08H17 C6 H4(O 02H4)16 (O Ca H6)lo O H 45 90
    C 8I-117 C. H4 (O C2 H4)16 (O C3 H6)14,1 O H 37 95
    08H17 C6 H4(0 C2 H4)12, a (O C3 H6)1(0 04H8)1 O H 54 84
    C8 H17 C6 H4(O C2 H4)12, 3 (O C3 H6)3 0 04H8)10 H 46 98
    C 8H17 C 6H4 (O C2 H4)12, a (O C3 H6)5 (O C4 H8)1 O H 38 96
    08H17 C6 H4(O 02H4)16 (O C3 H6)a(O 04H8)10 H 46 92
    C8 H17 C6 H4(O C2 H4)8, 7 (O 04H8)1,1 O H 40 86
    C8 1-117 C6 H4 (0 C2 H4)12,5 (0 C4 H8)2,5 O H 37
    98
    Beispiel 2 In ein Reaktionsgefäß werden 412 Teile Octylphenol und 2 Teile Natriumhydroxyd gegeben. Die Anlage wird mit Stickstoff' ausgespült und das Reaktionsgemisch bis auf eine Temperatur von 139°C erhitzt, worauf Äthylenoxyd eingeführt wird. Im Laufe von einer Zeitdauer von 51/2 Stunden wird eine Gesamtmenge von 817,1 Teilen Äthylenoxyd zugegeben, wobei die Temperatur auf 170 bis 185"C gehalten wird. Die Verbindung wird gesammelt und 368,7 Teile von ihr in einen Reaktionsbehälter eingeführt.
  • Die Temperatur wird auf 133°C gebracht und Propylenoxyd langsam eingeführt. Man läßt die Temperatur langsam auf 180°C ansteigen und hält sie während der übrigen Reaktionszeit auf dieser Höhe. Eine Gesamtmenge von 121,5 Teilen Propylenoxyd wird im Laufe von 11/2 Stunden zugegeben.
  • Das Reaktionsgemisch wird mit wäßriger 206/6iger Schwefelsäure neutralisiert und mit Dampf abgestreift. Das Wasser wird durch Erhitzen des Gemisches bis auf 144°C im Vakuum der Wasserstrahlpumpe entfernt. Das Gemisch wird filtriert und das Produkt als Filtrat gesammelt. Das Produkt entspricht der Verbindung der Formel Auf gleiche Weise werden die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung mit den Formeln C5 H17 C6 H4 (O C2 H4)16 (O C3 H6)2" O H, C81117 0 6H4 (O C2 H4)16 (O C3 H6)4,8 OH, C9 H19 C6 H4 (O C2 H4)9, 7 (O C4 H 8)1,1 O H, C9 H19 C6 H4 (O C2 H4)16 (0 C4 H8 (O C4 H5)2,5 OH, C5 H17 C6 H4 (O C2 H4) 7 (O C 3 H6)(0 C4 H8) O H, C9H19C6H4(OC2H4)7(OC3H6)(0C4H8)OH, C8 H17 C6H4(O C2 H4)9,7 (O C3 H6)2(O C4H8) OH, C8 11i, C6 H4(O C2 H4)12,5 (O C3 H6)5,1(0 C4 H8)2 0 H, CSH17 C6H4(O C2H4)16(O C3H6)2,8(0 C4H8)3O H, C9 H19 C 6H4 (O C2 H4)16 (O C3 H6)2"(0 C4 H8)3 0 H, C8H17C6H4(OC2H4)16(OC3H6)2,2(OC4H8)2"OH und CSH17C6H4(OC2H4)16(OC3H6)7,u(0C4H8)1"OH hergestellt. Die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung, wie sie in den Beispielen 1 und 2 und in der Tabelle veranschaulicht wurden, weisen überraschend vorteilhaft gleichzeitig ein gutes Reinigungsvermögen, besonders gegenüber Glas, Plastik, Metall, Baumwolle und Wolle, hohe Trübungspunkte, geringe oder keine Schaumbildung, niedere Erstarrungstemperaturen, Stabilität gebildeter Formkörper und gute Netzeigenschaften in einer Weise auf.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von eine endständige Hydroxylgruppe aufweisenden oxalkylierten Alkylphenolen der allgemeinen Formel (R = Alkylgruppe mit 8 bis 9 Kohlenstoffatomen; A = Alkylenrest mit 3 bis 4 Kohlenstofiatomen; n = ganze Zahl von 7 bis 16; m = ganze Zahl von 1 bis 10; wobei im Falle von A = Propylen n = 1,2- bis 3mal m, im Falle von A = Butylen n = mindestens 4mal m und darüber), dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylphenole mit einem 8 bis 9 Kohlenstofatome aufweisenden Alkylrest zuerst mit Äthylenoxyd bei Temperaturen von 130 bis 210°C in Gegenwart eines stark basischen Katalysators und anschließend unter denselben Reaktionsbedingungen mit Propylenoxyd oder Butylenoxyd oder beiden in den n und m entsprechenden Mengenverhältnissen umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2174 761, 2 629 706.
DER22250A 1956-11-29 1957-11-28 Verfahren zur Herstellung von eine endstaendige Hydroxylgruppe aufweisenden oxalkylierten Alkylpheolen Pending DE1133134B (de)

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