CH650764A5 - Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate. - Google Patents
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Description
650 764
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Die Verbindungen, bzw. Mischungen aus Verbindungen, der Formel (I)
R-O—£CHoCH„-03 (CHo-CH-0}—£CKoCH„-0}—Ro-C00A
22 m 2, p 2 2 n 2
R,
(I),
wonn
R n-C6_22-Alkyl,
Ri C^-Alkyl,
R2 C1_3-Alkylen,
m 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30, p eine Zahl von 0,5 bis 20,
n 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30 und
A Wasserstoff oder ein Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C2_4-lo alkanolammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C]_4-Alkylammonium, Pyridinium und Morpholinium bedeuten, wobei m + n+p 1 bis 50 ist und zumindest eines von m und n von Null verschieden ist.
2. Die Verbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel i5 (Ia)
R,-0-6CH9CHo-0}-T-eCH_-CH-0}-r-(CH„CHo-0^7—RI-COOA' (Ia),
z / m z , p z 2 n 2 -
worin
R' n-Cg_lg-Alkyl, insbesondere C1(M6-Alkyl, R'i Cj_2-Alkyl, insbesondere Methyl,
R-2 Cj_2-Alkylen, insbesondere Methylen, m' 0 oder 0,7 bis 20, insbesondere 0 oder 1,0 bis 15,
p' 0,7 bis 15, insbesondere 2 bis 10,
n' 0 oder 0,7 bis 20, insbesondere 0 oder 1,0 bis 15, A' Wasserstoff oder ein Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tric-C2-4-alkanolammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Ci_4-alkylammonium, insbesondere Wasserstoff, Lithium, Natrium, Kalium, ein Magnesium-, Kalzium-, Stronzium-oder Bariumäquivalent oder Ammonium bedeuten,
wobei m' + n'-l- p' 1,5 bis 35, insbesondere 3 bis 20 ist und zumindest eines von m' und n' von Null verschieden ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), gemäss Anspruch 1, worin an Stelle von A der Rest Aj mit der unten angegebenen Bedeutung steht, dadurch gekennzeichnet,-dass man eine Verbindung oder eine Mischung von Verbindungen der Formel (II)
R-0—(CHoCH„-0)—6CH -CH-O}—£CHoCH_-0}—H z z m z , p z z m
25 \ (II)
mit einer Verbindung der Formel (III)
30
Hal-R2-COO A1 (III),
worin
Hai Chlor oder Brom und 35 A1 Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeuten, in Gegenwart eines Alkalimetalls oder eines Alkalimetall-hy-droxids kondensiert.
4. Verwendung der Verbindungen der Formel (I), gemäss Anspruch 1 als aktive Substanz zur Herstellung von Tensid-
40 Produkten.
5. Tensid-Präparationen, enthaltend 2 bis 50 Gewichtsprozente einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), gemäss Anspruch 1.
Erfindungsgegenstand sind neue Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Substanzen, insbesondere als aktive Substanzen in Tensid-Produkten, z.B. Detergentien.
so Es wurde gefunden, dass die Verbindungen, bzw. Mischungen aus Verbindungen der Formel (I)
R-0-<CH9CHo-03 (CH--CR-0)—(CHoCH„-03—R.-COOA
z z m z , p z z n Z
R,
Oó,
wonn
R n-C.ji-Alkyl,
Rx C^-Alkyl,
R2 C]_3-Alkylen,
m 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30,
p eine Zahl von 0,5 bis 20,
n 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30 und A Wasserstoff oder ein Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C2_4-alkanolammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C[_4-Alkyl-
ammonium, Pyridinium und Morpholinium bedeuten, 60 wobei m+n 4- p 1 bis 50 ist und zumindest eines von m und n von Null verschieden ist, eine ausgezeichnete Oberflächenaktivität aufweisen und somit als aktive Substanzen in Waschmitteln sehr geeignet sind.
Die Werte m, n und p sind in den meisten Mischungen 65 Mittelwerte, d.h., die Mischungen unterscheiden sich in den (ganzen) Zahlen für m, n und p. In Formel (I) bedeuten, unabhängig voneinander, R vorzugsweise R' und dieses n-C8_18-Alkyl, insbesondere C10_15-Alkyl, R! vorzugsweise R\
3
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und dieses C1_2-Alkyl, insbesondere Methyl, R2 vorzugsweise R'z und dieses C^-Alkylen, insbesondere Methylen,
m vorzugsweise m' und dieses 0 oder 0,7 bis 20, insbesondere 0 oder 1 bis 15,
p vorzugsweise p' und dieses 0,7 bis 15, insbesondere 2 bis 10,
n vorzugsweise n' und dieses 0 oder 0,7 bis 20, insbesondere 0 oder 1 bis 15 und
A vorzugsweise A' und dieses Wasserstoff oder èin Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C2_4-Alkanolammonium und Mono-, Di-, Tri- oder T etra-C ^-alkylammonium, insbesondere Wasserstoff, Lithium, Natrium, Kalium, ein Magnesium-, Kalzium-, Stronzium- oder Bariumäquivalent oder Ammonium.
Wenn ein Molekül der Formel (I) mehr als eine Rj-Gruppe enthält, können diese Gruppen gleich oder verschieden sein, vorzugsweise sind sie gleich.
R2 kann geradkettig oder beliebig verzweigt, z.B. -CH-, -CH-, -CH0CH- oder -CHCH--, sein.
T t ' » Z
CH,
C2H5
CH,
CH,
Wenn A einen Alkanolammoniumrest bedeutet, trägt das an den Stickstoff gebundene Kohlenstoffatom nicht die Hydroxylgruppe. Trägt ein Stickstoffatom mehrere Alkanol-oder Alkylreste, können diese gleich oder verschieden sein, vorzugsweise jedoch sind es gleiche Reste. Vorzugsweise trägt A nicht mehr als zweit tert.-Butylreste.
An insbesondere bevorzugten Verbindungen der Formel (I) ist m = m" und dieses 0 oder 1,0 bis 7, vor allem 1 bis 3, p = p" und dieses 2,0 bis 5, vor allem 3 bis 5, n = n" und dieses 0 oder 1,0 bis 7, vor allem 1 bis 3, und A = A" und 5 dieses Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium, wobei m"+n"+p" = 3,0 bis 15 und zumindest eines von m und n von 0 verschieden ist. Insbesondere bevorzugte Mischungen von Verbindungen der Formel (I) enthalten hauptsächlich solche Verbindungen, in denen die Symbole m, n io oder p den als insbesondere bevorzugt angegebenen Werten entsprechen. Solche bevorzugte Mischungen enthalten zumindest 60%, insbesondere zumindest 80% dieser Verbindungen.
Für die biologische Abbaubarkeit ist es wesentlich, dass 15 die mit R bezeichnete Gruppe in der Hauptsache ein lineares Alkyl ist.
Geeignete Alkohole (R-OH) als Vorprodukte sind im allgemeinen primäre lineare Alkohole mit 6 bis 22 Kohlen-20 Stoffatomen, die im Handel meist in Form von Gemischen solcher Verbindungen erhältlich sind. Dementsprechend ist auch die Angabe R=C^-Alkyl eine Mittelwertsangabe. Beispiele solcher geeigneter Alkohole sind: n-Hexyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl und n-Dodecylalko-25 hol und die linearen primären Alkohole, die bei der Hydrierung natürlicher (pflanzlicher oder tierischer) Fettsäuren aus z. B. Cocosfett, Palmöl, Tallöl etc. erhalten werden.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der 30 Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
R-O—(CHoCHo-0}—£CH -CH-03—(CHoCH„-0)—H
2» Z m ^ | p *m Za Q
CH)
R,
mit einer Verbindung der Formel (III) Hal-R2-COOAi
(HI),
worin
Hai Chlor oder Brom und
Aj Wasserstoff oder ein Alkalimetall-Kation bedeuten, in Gegenwart eines Alkalimetalls oder Alkalime-tall-hydroxids kondensiert. Vorzugsweise ist Aj ein Natriumion und die Reaktion wird in Gegenwart von metallischem Natrium oder Natriumhydroxid durchgeführt. Die Reaktionsbedingungen entsprechen der allgemein bekannten Carboxy-alkylierungsreaktion nach Williamson. Wenn an Stelle von Ax ein anderes Kation (gemäss der Definition von A) anwesend sein soll, kann dieses andere Kation auf dem Wege einer allbekannten Austauschreaktion eingeführt werden. Die Zwischenprodukte der Formel (II) werden auf bekannte Weise, z.B. durch zwei- oder dreistufige Umsetzung des Alkohols R-OH mit Äthylenoxid und einem höheren Alkylenoxid, vorzugsweise Propylenoxid, hergestellt. Diese Reaktionen werden vorzugsweise in Gegenwart einer kataly-tischen Menge einer alkalischen Verbindung, z. B. Natriumoder Kaliumhydroxid, unter Druck und bei höheren Temperaturen, hergestellt. Von Vorteil kann es sein, diese Reaktionen in Gegenwart einer geringen Menge eines Reduktionsmittels vorzunehmen, um Verfärbungen der Reaktionsprodukte möglichst zu verhindern. Geeignete Reduktionsmittel sind z.B. Natriumborhydrid, Lithium-aluminiumhydrid, und Diboran, vorzugsweise Natriumborhydrid. So wird z.B. ein Gemisch aus Verbindungen der Formel (II), worin die Polyoxyalkylenkette Äthylenoxid- und höhere Alkylenoxid-
Blöcke (z.B. Propylenoxid-Blöcke) enthält, hergestellt, indem man einen linaren, primären C^-Alkohol erst mit der 40 gewünschten Menge Äthylenoxid (wenn alles Äthylenoxid reagiert hat, fällt der Druck im Reaktionskessel) dann mit Propylenoxid oder einem anderen höheren Alyklenoxid und schliesslich noch einmal mit Äthylenoxid umsetzt. Das so erhaltene Produkt der Formel (II) kann dann noch mit einer 45 schwachen Säure, z.B. Eisessig behandelt werden, um, wenn gewünscht, eventuell vorhandene Reste des basischen Katalysators zu neutralisieren. Die Reaktion der Verbindungen der Formel (II) mit denen der Formel (III) wird im allgemein nen mit einem stöchiometrischen Überschuss an Verbindun-50 gen der Formel (II) durchgeführt. Es ist dann aber nicht nötig, die geringen Mengen nicht umgesetzter Verbindungen aus dem Endprodukt zu entfernen, sie beeinträchtigen die Wirkung der Verbindungen der Formel (I) nicht, können in manchen Fällen sogar von Vorteil sein. 55 Die Verbindungen der Formel (I) sind äusserst oberflächenaktiv. Sie eignen sich, dank dieser Eigenschaft für die verschiedensten Zwecke, z.B. als Detergentien, Tenside, in den verschiedensten Anwendungsformen und für die verschiedensten Materialien. Sie eignen sich weiter als Emulga-60 toren, Dispergatoren, Schmiermittel, Netzmittel und Weich-spüler in der Textil-, Leder-, Papier-, Färberei-, Lack- und Kosmetikindustrie und als Reinigungsmittel. Die Verbindungen der Formel (I) können u.a. auch als Zwischenprodukte für die Herstellung organischer Ester, die auf dem Ge-65 biet der Textilveredlung oder der thermoplastischen Kunststoffe Anwendung finden, eingesetzt werden. Die Tensid-Präparate mit den Verbindungen der Formel (I) können die üblichen Zusätze (Detergency Builders), z. B. wasserlösliche
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Salze von Pyrophosphaten, Orthophosphaten, Polyphos-phaten, Phosphonaten, Carbonaten, Bicarbonaten und Silikaten, oder die für diese Zwecke verwendeten, allgemein bekannten organischen Verbindungen, z.B. Alkalimetall- und ggf. substituierte Ammoniumsalze von Polyacetaten (äthylendiamintetraessigsaures Natrium und Natriumnitril-triacetat), Carboxylaten, Polycarboxylaten und Polyhydro-xysulfoxylaten, aber auch die üblichen Waschmittel-Zusätze (Bleichmittel, Entschäumer), Schmutz-Verteiler oder die Vis-cosität modifizierende Zusätze enthalten. Sie können in einem breiten pH-Bereich eingesetzt werden. Wegen der hervorragenden Qualitäten der erfindungsgemässen Verbindungen kann in Tensid-Präparaten der Phosphatgehalt weitgehend gesenkt werden, es ist sogar in vielen Fällen möglich, diese Zusätze (Builders) völüg wegzulassen.
Die Tensid-Präparate enthalten von 2 bis 50 Gewichtsprozente, vorzugsweise von 10 bis 40, insbesondere 15 bis 30 Gewichtsprozente einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), wobei diese Verbindungen) die einzigen oberflächenaktiven Substanzen sind. Diese Präparate können aber auch noch eine oder mehrere nichtionische, anionische, am-pholytische oder zwitterionische oberflächenaktive Substanzen enthalten. Die Präparate können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Wenn die Tensid-Präparate Entschäumer enthalten, sind diese in Mengen zwischen 0,005 und 5%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 3%, insbesondere zwischen 0,1 und 1% vorhanden. Die Viskosität regulierenden Substanzen werden im allgemeinen in Mengen zwischen 0,5 und 5% angewendet. Als weitere Zusätze kommen z. B. noch Schmutz-Verteiler (zwischen 0,25 und 5 Gewichtsprozente) und Enzyme (proteolytische Enzyme, in Mengen bis zu 1,
vorzugsweise von 0,25 bis 0,75 Gewichtsprozent) in Betracht.
Die neuen Verbindungen der Formel (I) haben in wässri-ger Lösung anionischen Charakter und weisen auch die bei s anionischen, oberflächenaktiven Substanzen übliche geringe Neigung zum Schäumen auf. Sie weisen aber auch einige üblicherweise nur bei nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen übliche Eigenschaften auf, z.B. eine ausgezeichnete Stabilität in hartem Wasser und eine gute Verträglichkeit mit io kationischen Verbindungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Temperaturangaben Celsiusgrade.
Beispiel 1
15 a) ein 5-Liter-Rundkolben mit 4 Öffnungen, der mit einem Rührer, einem Tropfrichter, Stickstoff-Zufuhr, einem Kühler und einem Gaseinleitungsrohr versehen ist, wird mit 436,4 g (4,28 Mol) n-Hexanol und 10,1 g Kaliumhydroxid-Granalien beschickt. Man legt über 30 Minuten ein Vakuum 20 von 5 mm Hg an, bricht es mit Stickstoff, spült mit einem Stickstoffstrom, heizt auf 148° und fängt gleichzeitig an, 424,0 g (9,64 Mol) Äthylenoxid zuzufügen. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird, unter ständigem Rühren, zwischen 148 und 166° gehalten. Nachdem alles Äthylenoxid 25 zugefügt und umgesetzt ist, wird gekühlt, auf 5 mm Hg evakuiert und wieder mit einem Stickstoffstrom gespült. Dann werden, wie oben beschrieben (bei Temperaturen zwischen 148 und 166°) 1116,0 g (19,24 Mol) Propylenoxid und schliesslich, nach dem Abkühlen, Evakuieren und Spülen 30 mit Stickstoff, noch einmal 424,0 g (9,64 Mol) Äthylenoxid zur Umsetzung gebracht. Man erhält so das Zwischenprodukt der Formel nC6H13-°^C2V0^C3H6-°%7ir<C2V0^H
mit einer Hydroxylzahl von 103,1.
b) 1000,0 g (1.78 Mol) des gemäss a) erhaltenen Gemisches aus Verbindungen der Formel (II) werden bei 25 bis 50° in kleinen Portionen, abwechselnd, mit 71,2 g (1,78 Mol) Natriumhydroxid und 207,7 g (1,78 Mol) monochloressig-saurem Natrium versetzt. Die Temperatur wird 30 Minuten bei 50° gehalten, in weiteren 30 Minuten auf 75° erhöht und . 90 Minuten gehalten. Man kühlt sodann auf 50° und säuert 40 mit 175,0 g Schwefelsäure (50-prozentig) in 600 g Wasser an. Nach kurzer Zeit bilden sich zwei Schichten, von denen die ölige das gewünschte Produkt(gemisch) der Formel
,l-C6H13-°-<C2H4-C>%^C3H6-0%XfC2H4-0%^rCH290H'
das eine Säurezahl von 53,2 aufweist, ist.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zur obigen Arbeitsvorschrift herstellbare Verbindungen (Gemische)
der Formel (I), worin Rj immer Methyl ist, sowie die Hydroxylzahl des Zwischenproduktes (der Formel (II)) und die so Säurezahl des Endproduktes angegeben.
Tabelle 1
Beispiel Nr. R m p n Hydroxylzahl des Säurezahl des End-
Zwischenproduktes produktes
2
n-Ci0H2i
0.15
2.4
0.45
192,4
88,6
3
59
0.45
2.4
0.15
188,0
70,7
4
99
0.9
14.4
2.7
58,4
24,7
5
99
0.6
0.6
1.8
186,7
108,0
6
99
1.8
0.6
0.6
186,9
110,8
7
9)
3.6
3.6
10.8
60,0
42,6
8
55
10.8
3.6
3.6
61,3
33,3
9
n-C14.H29
0.25
0.5
0.25
211,0
98,0
10
99
2.25
4.5
2.25
89,3
51,2
11
n-Ci8H37
0.15
2.4
0.45
130,3
45,2
12
99
0.45
2.4
0.15
132,9
44,9
5
Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Beispiel Nr. R m p n Hydroxylzahl des Säurezahl des End-
Zwischenproduktes produktes
13
5?
0.6
0.6
1.8
134,2
83,4
14
55
1.8
0.6
0.6
132,4
81,3
15
55
2.7
14.4
0.9
61,6
31,4
16
55
3.6
3.6
10.8
55,3
38,0
17
5»
10.8
3.6
3.6
55,7
36,2
18
55
0.9
7.2
0.9
83,8
18,2
19
n-C22H4.s
2.25
4.5
2.25
79,3
42,5
In der folgenden Tabelle 2 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 herstellbare Verbindungen der Formel (I), worin R.! immer Methyl und eines von m und n im-
i5 mer 0 ist, sowie die Hydroxyl- und Säurezahl des Zwischenbzw. Endproduktes, angegeben.
Tabelle 2
Beispiel Nr. R m p n Hydroxylzahl Säurezahl End-
Zwischenprodukt produkt
20
n-C14H29
0
4.5
4.5
89.7
55
21
n-Ci8H37
0
0.8
0.2
174.8
69.7
22
n-Ci0H2i
0
0.2
0.8
275.8
88.8
23
55
0
7.2
1.8
95.5
35.0
24
55
0
0.8
0.2
268.7
99.4
25
n-C14H29
4.5
4.5
0
90.75
21.3
26
n-Ci8H37
14.4
3.6
0
57.7
14.1
27
n-C18H37
0.5
0.5
0
172.5
60.8
triumsilikat (Na20:Si02 = 1:2,5), 2 Teilen toluolsulfonsau-35 rem Natrium, 0,3 Teilen Natrium-carboxymethylcellulose, 13 Teilen Natriumsulfat, 0,16 Teilen eines wasserlöslichen Fluoreszenzfarbstoffs und 8 Teilen Wasser.
Beispiel 29
40 Ein flüssiges Tensid-Präparat wird durch Mischen von 12 Gewichtsteilen der Verbindung gemäss (a) Beispiel 1, (b) Beispiel 20 oder (c) Beispiel 25, mit 19 Teilen Tetrakaliumpy-rophosphat, 3,8 Teilen Natriumsilikat (Na20:Si02 = 1:1,6), 8,5 Teilen toluolsulfonsaurem Kalium, 0,3 Teilen Na-45 trium-carboxymethylcellulose, 0,2 Teilen Riechstoff und 56,2 Teilen Wasser hergestellt.
Verfahrt man in den Beispielen wie in Beispiel 1 angegeben, verzichtet aber auf das abschliessende Ansäuern, erhält man in jedem Fall das Natriumsalz der in den Beispielen angegebenen Verbindungen.
Beispiel 28
Um ein erfindungstypisches, in fester Form vorliegendes Tensid-Präparat herzustellen, mischt man a) 17 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 1,
b) 17 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 20 oder c) 17 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 25 mit 50 Gewichtsteilen Natriumtripolyphosphat, 6 Teilen Naso
55
60
65
S
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| US21109980A | 1980-11-28 | 1980-11-28 |
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