DE3145776A1 - Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate - Google Patents

Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate

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DE3145776A1
DE3145776A1 DE19813145776 DE3145776A DE3145776A1 DE 3145776 A1 DE3145776 A1 DE 3145776A1 DE 19813145776 DE19813145776 DE 19813145776 DE 3145776 A DE3145776 A DE 3145776A DE 3145776 A1 DE3145776 A1 DE 3145776A1
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Harold Dr. 07981 Whippany N.J. Wolf
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

- 4 - Case 159-6903
Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate
Erfindungsgegenstand sind neue Alky1-polyoxyalkylen-carboxylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Substanzen, insbesondere als aktive Substanzen in Detergentien, bzw. Tensid-Produkten.
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen, bzw. Mischungen aus Verbindungen der Formel (I)
worin R n-C, -Alkyl,
R1 C1-
R2 C -Alkylen,
m 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30, ρ eine Zahl von 0,5 bis 20,
η 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30 und
A Wasserstoff oder ein Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C2_,-alkanolammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C,,-Alkylammonium, Pyridinium und Morpholinium bedeuten,
wobei m + η + ρ 1 bis 50 ist und zumindest eines von m und η von Null verschieden ist, eine ausgezeichnete Oberflächenaktivität aufweisen und somit als aktive Substanzen in Waschmitteln sehr geeignet sind.
Die Werte m, η und ρ sind in den meisten Mischungen Mittelwerte, d.h., die Mischungen unterscheiden sich in den (ganzen) Zahlen für m, η und p. In Formel (I) bedeuten, unabhängig.voneinander, R vorzugsweise R' und
dieses n-Co ,„-Alkyl, insbesondere C1n -,-Alkyl, R1 vorzugsweise R1 und o—Io It)—Io J. JL
dieses C. „-Alkyl, insbesondere Methyl, R_ vorzugsweise R' und dieses
- 5 - Case 159-6903
C1 „-Alkylen, insbesondere Methylen,
m vorzugsweise m1 und dieses 0 oder 0,7 bis 20, insbesondere 0 oder 1 bis 15,
ρ vorzugsweise p* und dieses 0,7 bis 15, insbesondere 2 bis 10,
η vorzugsweise n1 und dieses 0 oder 0,7 bis 20, insbesondere O oder 1 bis 15 und
A vorzugsweise A' und dieses Wasserstoff oder ein Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri—C_ ,— Alkanolammonium und Mono-, Dl-, Tri- oder Tetra-C-.-alkylammoniuin, insbesondere Wasserstoff, Lithium, Natrium, Kalium, ein Magnesium-, Kalzium-, Stronzium- oder Bariumäquivalent oder Ammonium.
Wenn ein Molekül der Formel (I) mehr als eine R -Gruppe enthält, können diese Gruppen gleich oder verschieden sein, vorzugsweise sind sie gleich.
R„ kann geradkettig oder beliebig verzweigt, z.B. -CH-, -CH-, -CH2CH- oder -CHCH2-, sein. CH3 C2H5 CH3 CH3
Wenn A einen Alkanolammoniumrest bedeutet, trägt das an den Stickstoff gebundene Kohlenstoffatom nicht die Hydroxylgruppe. Trägt ein Stickstoffatom mehrere Alkanol- oder Alkylreste, können diese gleich oder verschieden sein, vorzugsweise jedoch sind es gleiche Reste. Vorzugsweise trägt A nicht mehr als zwei tert.-Butylreste.
An insbesondere bevorzugten Verbindungen der Formel (I) ist m — m" und dieses 0 oder 1,0 bis 7, vor allem 1 bis 3, ρ - ρ" und dieses 2,0 bis 5, vor allem 3 bis 5, η = η" und dieses 0 oder 1,0 bis 7, vor allem 1 bis 3, und A = A" und dieses Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium, wobei m" + n" + p" = 3,0 bis 15 und zumindest eines von m und η von 0 verschieden ist. Insbesondere bevorzugte Mischungen von Verbindungen der Formel (I) enthalten hauptsächlich solche Verbindungen, in denen die Symbole m, η oder ρ den als insbesondere bevorzugt angegebenen
- 6 - Case 159-6903
Werten entsprechen. Solche bevorzugte Mischungen enthalten zumindest 60%, insbesondere zumindest 80% dieser Verbindungen.
Für die biologische Abbaubarkeit ist es wesentlich, dass die mit R bezeichnete Gruppe in der Hauptsache ein lineares Alkyl ist.
Geeignete Alkohole (R-OH) als Vorprodukte sind im allgemeinen primäre lineare Alkohole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, die im Handel -meist in Form von Gemischen solcher Verbindungen erhältlich sind. Dementsprechend ist auch die Angabe R=C- „O-Alkyl eine Mittelwertsangabe. Beispiele solcher geeigneter Alkohole sind: n-Hexyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n—Decyl—, n—Undecyl und n—Dodecylalkohol und die linearen primären Alkohole, die bei der Hydrierung natürlicher (pflanzlicher oder tierischer) Fettsäuren aus z.B. Cocosfett, Palmöl, Tallöl etc. erhalten werden.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
R-O-^CH0CH0-O)-(CH0-CH-O)-(CH0CH0-O)-H (II) £■ ί m Z1 ρ ZZn
mit einer Verbindung der Formel (III)
HaI-R2-COOA1 (III)?
worin Hai Chlor oder Brom
und A- Wasserstoff oder ein Alkalimetall-Kation
bedeuten, in Gegenwart eines Alkalimetalls oder Alkalimetall-hydroxids kondensiert. Vorzugsweise ist A1 ein Natriumion und die Reaktion vird in Gegenwart von metallischem Natrium oder Natriumhydroxid durchgeführt« Die Reaktionsbedingungen entsprechen der allgemein bekannten Carboxyalkylierungsreaktion nach Williamson. Wenn an Stelle von A.. ein anderes Kation (gemäss der Definition von A) anwesend sein soll, kann dieses
- 7 - Case 159-6903
andere Kation auf dem Wege einer allbekannten Austauschreaktion eingeführt werden. Die Zwischenprodukte der Formel (II) werden auf bekannte Weise, z.B. durch zwei- oder dreistufige Umsetzung des Alkohols R-OH mit Aethylenoxid und einem höheren Alkylenoxid, vorzugsweise Propylenoxid, hergestellt. Diese Reaktionen werden vorzugsweise in Gegenwart einer katalytischen Menge einer alkalischen Verbindung, z.B. Natriumoder Kaliumhydroxid, unter Druck und bei höheren Temperaturen, hergestellt. Von Vorteil kann es sein, diese Reaktionen in Gegenwart einer geringen Menge eines Reduktionsmittels vorzunehmen, um Verfärbungen der Reaktionsprodukte möglichst zu verhindern. Geeignete Reduktionsmittel sind z.B. Natriumborhydrid, Lithium-aluminiumhydrid und Diboran, vorzugsweise Natriumborhydrid. So wird z.B. ein Gemisch aus Verbindungen der Formel (II), worin die Polyoxyalkylenkette Aethylenoxid- und höhere Alkylenoxid-Blöcke (z.B. Propylenoxid-Blöcke) enthält, hergestellt, indem man einen linearen, primären C,__„-Alkohol erst mit der gewünschten Menge Aethylenoxid (wenn alles Aethylenoxid reagiert hat, fällt der Druck im Reaktionskessel) dann mit Propylenoxid oder einem anderen höheren Alkylenoxid und schliesslich nocheinmal mit Aethylenoxid umsetzt. Das so erhaltene Produkt der Formel (II) kann dann noch mit einer schwachen Säure, z.B. Eisessig behandelt werden, um, wenn gewünscht, eventuell vorhandene Reste des basischen Katalysators zu neutralisieren. Die Reaktion der Verbindungen der Formel (II) mit denen der Formel (III) wird im allgemeinen mit einem stöchiometrischen Ueberschuss an Verbindungen der:Formel (II) durchgeführt. Es ist dann aber nicht nötig, die geringen Mengen nicht umgesetzter Verbindungen aus dem Endprodukt zu entfernen, sie beeinträchtigen die Wirkung der Verbindungen der Formel (I) nicht, können in manchen Fällen sogar von Vorteil sein.
Die Verbindungen der Formel (I) sind äusserst oberflächenaktiv. Sie eignen sich, dank dieser Eigenschaft für die verschiedensten Zwecke, z.B. als Detergentien, Tenside, in den verschiedensten Anwendungsformen und für die verschiedensten Materialien. Sie eignen sich weiters als Emulgatoren, Dispergatoren, Schmiermittel, Netzmittel und Weichspüler in der Textil-, Leder-, Papier-, Färberei-, Lack- und Kosmetikindustrie
·" '··' ·:· 3U5776
- 8 - Case 159-6903
und als Reinigungsmittel. Die Verbindungen der Formel (I) können u.a. auch als Zwischenprodukte für die Herstellung organischer Ester, die auf dem Gebiet der Textilveredlung oder der thermoplastischen Kunststoffe Anwendung finden, eingesetzt werden. Die Tensid-Präparate mit den Verbindungen der Formel (I) können die üblichen Zusätze (Detergency Builders), z.B. wasserlösliche Salze von Pyrophosphaten, Ortho— phosphaten, Polyphosphate^ Phosphonaten, Carbonaten, Bicarbonaten und Silikaten, oder die für diese Zwecke verwendeten, allgemein bekannten' organischen' Verbindungen, z.B. Alkalimetall- und ggf. substituierte Ammoniumsalze von Polyacetaten (äthylendiamintetraessigsaures Natrium und Natriumnitriltriacetat), Carboxylaten, Polycarboxylaten und Polyhyd.roxysulfoxylaten, aber auch die üblichen Waschmittel-Zusätze (Bleichmittel, Entschäumer), Schmutz-Verteiler oder die Viscosität modifizierende Zusätze enthalten. Sie können in einem breiten pH-Bereich eingesetzt werden. Wegen der hervorragenden Qualitäten der erfindungsgemässen Verbindungen kann in Tensid-Präparaten der Phosphatgehalt weitgehend gesenkt werden, es ist sogar in vielen Fällen möglich, diese Zusätze (Builders) völlig wegzulassen.
Im allgemeinen" enthalten die Tensid-Präparate von 2 bis 150 Gewichtsprozente, vorzugsweise von 10 bis 40, insbesondere 15 bis 30 Gewichtsprozente einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), wobei diese Verbindung(en) die einzigen oberflächenaktiven Substanzen sind. Diese Präparate können aber auch noch eine oder mehrere nichtionische, anionische, ampholytische oder zwitterionische oberflächenaktive Substanzen enthalten. Die Präparate können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Wenn die Tensid-Präparate Entschäumer enthalten, sind diese in Mengen zwischen 0,005 und 5%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 3&, insbesondere zwischen 0,1 und 1% vorhanden. Die Viskosität regulierende Substanzen werden im allgemeinen in Mengen zwischen 0,5 und-5% angewendet. Als weitere Zusätze kommen z.B. noch Schmutz-Verteiler (zwischen 0,25 und 5 Gewichtsprozente) und Enzyme (proteolytische Enzyme, in Mengen'bis zu 1, vorzugsweise von 0,25 bis 0,75 Gewichtsprozent) in Betracht'.
- 9 - Case 159-6903
Die neuen Verbindungen der Formel (I) haben in wässriger Lösung anionischen Charakter und weisen auch die bei anionischen, oberflächenaktiven Substanzen übliche geringe Neigung zum Schäumen auf. Sie weisen aber auch einige üblicherweise nur bei nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen übliche Eigenschaften auf, z.B. eine ausgezeichnete Stabilität in hartem Wasser und eine gute Verträglichkeit mit kationischen Verbindungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Temperaturangaben Celsiusgrade. Beispiel 1
a) ein 5-Liter Rundkolben mit 4 Oeffnungen, der mit einem Rührer, einem Tropfrichter, Stickstoff-Zufuhr, einem Kühler und einem Gaseinleitungsrohr versehen ist, wird mit 436,4 g (4,28 Mol) n-Hexanol und 10,1 g Kaliumhydroxid-Granalien beschickt. Man legt über 30 Minuten ein Vakuum von 5 mm Hg an, bricht es mit Stickstoff, spült mit einem Stickstoffstrom, heizt auf 148° und fängt gleichzeitig an, 424,0 g (9,64 Mol) Aethylenoxid zuzufügen. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird, unter ständigem Rühren, zwischen 148 und 166° gehalten. Nachdem alles Aethylenoxid zugefügt und umgesetzt ist,, wird gekühlt, auf 5 mm Hg evakuiert und wieder mit einem Stickstoffstrom gespült. Dann werden, wie oben beschrieben (bei Temperaturen zwischen 148 und 166°) 1116,0 g (19,24 Mol) Propylenoxid und schliesslich, nach dem Abkühlen, Evakuieren und Spülen mit Stickstoff, nocheinmal 424,0 g (9,64 Mol) Aethylenoxid zur Umsetzung gebracht. Man erhält so das Zwischenprodukt der Formel
mit einer Hydroxylzahl von 103,1.
b) 1000,0 g (1.78 Mol) des gemäss a) erhaltenen Gemisches aus Verbindungen der Formel (II) werden bei 25 bis 50° in kleinen Portionen,
- 10 - Case 159-6903
abwechselnd, mit 71,2 g (1,78 Mol) Natriumhydroxid und 207,7 g (1,78 Mol) monochloressigsaurem Natrium versetzt. Die Temperatur wird 30 Minuten bei 50° gehalten, in weiteren 30 Minuten auf 75° erhöht und 90 Minuten gehalten. Man kühlt sodann auf 50° und säuert mit 175,0 g Schwefelsäure (50-prozentig) in 600 g Wasser an. Nach kurzer Zeit bilden sich zwei Schichten, von denen die ölige das gewünschte Produkt(gemisch) der Formel
das eine Säurezahl von 53,2 aufweist, ist.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, analog zur obigen Arbeitsvorschrift herstellbare Verbindungen (Gemische) der Formel (I), worin R1 immer Methyl ist, sowie die Hydroxylzahl des Zwischenproduktes (der Formel (II)) und die Säurezahl des Endproduktes angegeben.
3U5776
Tabelle 1
Case 159-6903
Hydroxylzahl
Beispiel
Nr.		 R m P η des
Zwischenproduktes		 Säurezahl des
Endproduktes
2 £-C10H2] L 0.15 2.4 0.45 192,4 88,6
3 It 0.45 2.4 0.15 188,0 70,7
4 It 0.9 14.4 2.7 58,4 24,7
5 Il 0.6 0.6 1.8 186,7 108,0
6 It 1.8 0.6 0.6 186,9 110,8
7 Il 3.6 3.6 10.8 60,0 42,6
8 Il 10.8 3.6 3.6 61,3 33,3
9 H-C14H29 0.25 0.5 0.25 211,0 98,0
10 Il 2.25 4.5 2.25 89,3 51,2
11 n-C18H37 0.15 .2.4 0.45 130,3 45,2
12 Il 0.45 2.4 0.15 132,9 44,9
13 Il 0.6 0.6 1.8 134, 2 83,4
14 Il 1.8 0.6 0.6 132,4 81,3
15 Il 2.7 14.4 0.9 61,6 ' 31,4
16 •t 3.6 3.6 10.8 55,3 38,0
17 It 10.8 3.6 3.6 55,7 36,2
18 It 0.9 7.2 0.9 83,8 18,2
19 n-CooH,, 2.25 4.5 2.25 79,3 42,5
- 12 - Case 159-6903
In der folgenden Tabelle 2 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 herstellbare Verbindungen der Formel (I), worin R-immer Methyl und eines von m und η immer 0 ist, sowie die Hydroxyl- und Säurezahl des Zwischen- bzw. Endproduktes, angegeben.
Tabelle 2
Beispiel
Nr.		 R m 5 4 P 4 η Hydroxylzahl
Zwischen
produkt		 Säurezahl
Endprodukt
20 H-C14H29 0 4 0 .5 0 .5 89.7 55
21 H-C18H37 0 5 0 .8 0 .2 174.8 69.7
22 n~C10H21 0 7 .2 1 .8 275.8 88.8
23 Il 0 0 .2 0 .8 95.5 35.0
24 Il 0 4 .8 0 .2 268.7 99.4
25 H-C14H29 4. 3 .5 0 90.75 21.3
26 n~C18H37 14. 0 .6 0 57.7 14.1
27 n-C18H37 0. .5 172.5 60.8
Verfährt man in den Beispielen wie in Beispiel 1 angegeben, verzichtet aber auf das abschliessende Ansäuern, erhält man in jedem Fall das Natriumsalz der in den Beispielen angegebenen Verbindungen.
Beispiel 28
Um ein erfindungstypisches, in fester Form vorliegendes Tensid-Präparat herzustellen, mischt man
a) 17 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 1,
b) 17 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 20 oder
c) 17 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel"25
5 Jt*
... .. .:. 3H5776
- 13 - Case 159-6903
mit 50 Gewichtsteilen Natriumtripolyphosphat, 6 Teilen Natriumsilikat (Na2OrSiO =1:2,5), 2 Teilen toluolsulfonsaurem Natrium, 0,3 Teilen Natrium-carboxymethylcellulose, 13 Teilen Natriumsulfat, 0,16 Teilen eines wasserlöslichen Fluoreszenzfarbstoffs und 8 Teilen Wasser.
Beispiel 29
Ein flüssiges Tensid-Präparat wird durch Mischen von 12 Gewichtsteilen der Verbindung gemäss (a) Beispiel 1, (b) Beispiel 20 oder (c) Beispiel 25, mit 19 Teilen Tetrakaliumpyrophosphat, 3,8 Teilen Natriumsilikat (Na2O:SiO2=l:l,6), 8,5 Teilen toluolsulfonsaurem Kalium, 0,3 Teilen Natrium-carboxymethylcellulose, 0,2 Teilen Riechstoff und 56,2 Teilen Wasser hergestellt.

Claims (5)

  1. 9 V «
    3H5776
    SANDOZ-PATENT-GMBH
    7850 Lörrach
    Case 156-6903
    Alky1-polyoxyalkylen-carboxylate
    Patentansprüche:
    Die Verbindungen, bzw. Mischungen aus Verbindungen, der Formel (I)
    22^2 (I), R1
    worin R n-Cg -Alkyl,
    R2 C^-Alkylen,
    m 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30, ρ eine Zahl von 0,5 bis 20,
    η 0 oder eine Zahl von 0,1 bis 30 und
    A Wasserstoff oder ein Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C__,-alkanolammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C. ,-Alkylammonium, Pyridinium und Morpholinium bedeuten,
    wobei m + η + ρ 1 bis 50 ist und zumindest eines von m und η von Null verschieden ist.
  2. 2. Die Verbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel (Ia)
    R' -O-(CH2CH2-OimT-(CH2-CH-O^T-(CH2CH2-O^r-R^-COOA' (Ia),
    >■ · h *
    ·:· ··-' »■ 3U5776
    - 2 - Case 159-6903
    worin R1 n-C_ -,.-Alkyl, insbesondere C1n n,-Alkyl,
    ο—Xo J_U—J-D **
    R' C1 -Alkyl, insbesondere Methyl, Ri C, .-Alkylen, insbesondere Methylen, m1 O oder 0,7 bis 20, insbesondere 0 oder 1,0 bis 15, p1 0,7 bis 15, insbesondere 2 bis 10, n1 0 oder 0,7 bis 20, insbesondere 0 oder 1,0 bis 15, A1 Wasserstoff oder ein Kation aus der Reihe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Mono-, Bi- oder Tri-C_,-alkanolammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C ,-alkylammonium, insbesondere Wasserstoff, Lithium, Natrium, Kalium, ein Magnesium-, Kalzium-, Stronzium- oder Bariumäquivalent oder Ammonium
    bedeuten,
    wobei m' + n1 + p1 1,5 bis 35, insbesondere 3 bis 20 ist und zumindest eines von m1 und n1 von Null verschieden ist.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung oder eine Mischung von Verbindungen der Formel (II)
    R-O-(CH0CH0-O)-(CH0-CH-O)-(Ch0CH0-O)—H (II) ZZmZ, ρ /Zm
    h
    mit einer Verbindung der Formel (III)
    HaI-R2-COOA1 (III),
    worin Hai Chlor oder Brom und
    A1 Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeuten, in Gegenwart eines Alkalimetalls oder eines Alkalimetall-hydroxids kondensiert.
  4. 4. Verwendung der Verbindungen der Formel (I), gemäss Anspruch 1 als Reinigungsmittel, bzw. als aktive Substanz in Tensid-Produkten.
    OU* « f
    .:. ·..- ..:. 3H5776
    - 3 - Case 159-6903
  5. 5. Tensid-Präparationen, enthaltend 2 bis 50 Gewichtsprozente einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), gemäss Anspruch 1;
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