DE2141449A1 - Halogen-6-hydroxy-pyridone-(2), deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Halogen-6-hydroxy-pyridone-(2), deren Herstellung und Verwendung

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DE2141449A1 DE19712141449 DE2141449A DE2141449A1 DE 2141449 A1 DE2141449 A1 DE 2141449A1 DE 19712141449 DE19712141449 DE 19712141449 DE 2141449 A DE2141449 A DE 2141449A DE 2141449 A1 DE2141449 A1 DE 2141449A1
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Description

Case l-71Jn/E
Deutschland
DR. BERQ DIFL.-INQ. 3TAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN SO, MAUERKIRCHERSTR. 4β
Anwältsakte 21 467 München 18... Aug. 19.71
Halogen-6-hydroxy-pyridone-^) s deren Herstellung und Verwendung.
Die Erfindung betrifft Halogen-6-hydroxy-pyridone-(2), insbesondere solche, die in 3-Stellung des Pyridonringes ein . Halogenatom, z.B. ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom, aufweisen* Unter den erfindungsgemässen Verbindungen sind von besonderem Interesse diejenigen, die der Formel
ORIGINAL INSPECTED
X V (1)
R' O
Kf X
R
entsprechen, worin R und R' ,Je ein Wasserst off a torn, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest und X ein Halogenatom bedeutet.
Die Halogen-6-hydroxy-pyridone- (2) können in mehreren tautomeren Formen existieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen sind die Verbindungen in· den Formeln nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, dass sich die Beschreibung hier wie auch im folgenden, insbesondere in den Ansprüchen, stets auf Verbindungen in irgend einer dieser tautomeren Formen bezieht.
Insbesondere soll der Begriff Pyridon auch die betreffenden, am Stickstoffatom des Pyridonringes durch ein Wasserstoffatom substituierten Verbindungen, sowie die entsprechenden tautomeren 2,6-Dihydroxy-pyridine einschliessen.
,-Piß >Halogen- ::
6-hydroxy-pyridone-(2) der allgemeinen Formel (l) können in den· Resten R.und R* durch andere Atome oder Atomgruppen substituiert sein, z.B..durch Halogenatome, Hydroxy-, Amino-, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Cyan-, Acyl-, Carboalkoxy-, Acj/loxy- oder Nitrogruppen.^
Eine spezielle Gruppe der erfinäimgsgemässen Verbindungen sind äiejsnIgQH dSF Ponael (1),worin R und R' Wasser-:
2U1U9
insbesondere Methyl- oder Aethylreste* sind.
Eine andere Gruppe der erfindungsgemassen Verbindungen, die für die weiter unten erwähnte Verwendung zur Herstellung von Farbstoffen von Interesse ist., hat die allgemeine Formel ri "
worin R1 ein Alkyl- oder Arylrest, X ein Halogenatom und η eine ganze positive Zahl, vorzugsweise zwischen 1 und 4, ist. Auch hier sind besonders wichtig diejenigen Verbindungen, worin R' einen niedrigmolekularen Alkylrest, insbesondere einen Methylrest darstellt.
Die Herstellung der 3-Halogen-6-hydroxy-pyridone-(2) erfolgt durch Umsetzung von in >-Stellung unsubstituierten Pyridonen, insbesondere solchen der Formel
R»
worin R und R1 je ein Wasserstoff atom, einoi Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, mit halogenierender Mitteln wie z.B. Sulfurylchlorid oder elementarem Chlor oder Brom in organischer oder wässrig saurer Lösung, gegebenenfalls in "statu. nascendi", oder mit Alka lihy pochloriten in wässerig alkalischer Lösung* Um einheitliche Reaktionsprodukte
109809/1667
2UH49 .
zu erhalten, geht man vorteilhaft auch von Pyridonen aus., die in 5-Stellung des Pyridonringes einen abspaltbaren Substituenten, wie z.B. eine -CN, -COOR oder -CONHg-Gruppe enthalten, und spaltet diesen nach erfolgter Halogenierung, z.B. durch Verseifung, ab. Durch Halogenaustausch, z.B. durch Erhitzen eines 3-Chlor- oder 3-Brom-pyridons mit einem Alkalifluorid in dipolar aprotischen Lösungsmitteln lassen sich auch die entsprechenden 3-Fluorpyridone herstellen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind neu. Sie eignen sich insbesondere als Ausgangsverbindungen für die Herstellung von Farbstoffen. So lassen sich insbesondere.Verbindungen der·Formel (l) mit Diazokomponenten leicht zu Farbstoffen der allgemeinen Formel
worin R, Rf und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und D den Rest einer Diazokomponente, insbesondere einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, kuppeln Von besonderer Wichtigkeit sind Farbstoffe der Formel (4), die eine wasserlöslichmachende Gruppe, z.B. eine Sulfonsauregruppe, und die ausserdem einen Reaktivrest bzw. eine freie acylierbare Aminogruppe, entweder in der Diazo- oder in der
/ die Farbstoffe der Formel Pyridonkupplungskomponente, enthalten, sodass / bzw. die >-
/wie z.B. solche der Formel(2V
Halogen-6-hydroxy-pyridon-(2)-ausgangsverbindungen,/durch Acylierung
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2H1U9
mit einem Halogenid oder Anhydrid einer einen Realctivrest entr haltenden Acylverblndung in faserreaktive Verbindungen übergeführt v/erden können.
Als Reaktivrest kommt insbesondere ein Halogenid 3j5-triazinrest in Betracht.
Die Farbstoffe der Formel (4) zeichnen sich durch eine hohe Farbintensität aus. Die mit ihm erhaltenen Färbungen zeigen brillante reine gelbe Töne mit guten Echtheiten. Gegenüber den bereits bekannten Farbstoffen der Formel (4), die in ^-Stellung des Pyridonringes statt eines Halogenatomes eine Cyangruppe enthalten, zeichnen sich die mit den Kupplungskomponenten der Formel (l) erhältlichen Azofarbstoffe durch eine bessere Säure- und Alkalibeständigkeit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumteilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
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178 Teile l-Aethyl-^-cyan-^-rnethyl-ö-hydroxypyridon-(2) v/erden in einem Gemisch von 1000 g Eis und 100 Teilen einer 40$igen wässerigen Natronlauge gelöst. Man lässt rasch 1000 Vol.-Teile technische Na triumhypochlorit lösung zulaufen, v/obei sich bei leicht exothermer Raktion rasch ein kristallines Produkt abscheidet. Man saugt ab, löst wieder in 1000 Teilen Wasser und stellt durch Zugabe von 200 Teilen konzentrierter Salzsäure stark sauer. Das isolierte Produkt entspricht der Formel
Cl Λ CN
200 Teile diese Zwischenproduktes v/erden in ein Gemisch von 400 Vol.-Teilen 98#iger Schwefelsäure und 200 Teilen Wasser eingetragen und j5 Stunden bei Γ30 gerührt. Nach dem Erkalten Verdünnt man mit l600 Teilen V/asser uns saugt das entstandene l-Aethyl-J-chlor-^—methyl-o-hydroxy-pyridon-(2) ab.
Das erhaltene Produkt hat einen Schmelzpunkt von l4j5- l44°. Eine quantitative Analyse ergibt folgende Werte: Berechnet: C 51,21 %, H 5,37& N 7,W, Cl l8,9& Gefunden: C 51,34 %, H 5,57& N 7, $6%, Cl l8,8o#.
Nach den Angaben des Beispiels erhält man aus
l-Methyl-^-cyan-^-methyl-ö-hydroxypyridon-(2) die entsprechende Jf-Chlorverbindung und aus ^-Cyan-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin das 3-Chlor-4-methy1-2,6-dihydroxypyridin.
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^ 2UU49
Beispiel 2.
19*2 Teile l-Propyl-^-cyan-^-methyl-o-hydroxy-r pyridon-(2) V7erden in 300 Teilen Chloroform suspendiert, wobei teilweise Lösung eintritt. Man tropft nun unter Eiskühlung innert l.Std. 16 Teile Brom ztu Wenn alles Brom zugetropft ist, rührt man noch 1 Std. bei 5-10° und saugt dann den farblosen ■ Niederschlag ab. Durch verseifende Decarboxylierung gemäss den Angaben des Beispiels 1 erhält man l-Propyl-^-brom-^-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2).
20980971687
S 2H1449
Beispiel 3. £ I ^ I η «+v>
39., 2 Teile l-Aethyl-3-amiriocarbonyl-4-methyl-6-hydroxy pyridon-2 werden in 200 Teilen Wasser suspendiert und durch Zugabe von 30/oiger Natronlauge bei p„ 10 gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei 15° innert 20 Minuten unter leichter Aussenkühlung 400 Vol.-Teile Natriumhypochloritlösung. Nach einstündigern Rühren werden 100 Teile Natriumchlorid und 100 Teile Kaliumchlorid zugefügt und der entstehende Niederschlag abgesaugt. Das feuchte Produkt wird in 250 Teilen Wasser suspendiert, dann fügt man 40 ml 36$ige Salzsäure zu. Es entsteht zunächst eine Lösung, aus der sich das l-Aethyl-3~aminocarbonyl-4-methyl-5-chlor-6-hydroxypyridon-2 in kristalliner Form abscheidet. Man filtriert -und wäscht mit I50 Teilen 2n-Salzsäure nach. Das Produkt kann ohne vorherige Verseifung der Aminocarbonylgruppe direkt zur Kupplung in schwadi alkalischem Medium verwendet werden.
In gleicher Weise entstehen aus 1-Phenyl-, 1-Methyl-, 1-Isopropyl- oder 1-Benzyl-3-aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 die entsprechenden in 5-Stellung chlorierten Produkte.
Beispiel 4.
4l,7 Teile 1,4-Dimethyl-β-hydroxypyridon-2 werden in 1000 Vol.-Teilen Wasser suspendiert. Man fügt 200"VoI.-Teile 36^ige Salzsäure zu und gibt zu dem entstandenen Brei des Pyridon-'Chlorhydrates bei 0 innert einer Stunde 48 Teile Brom tropfenweise zu. Das Pyridon-chlorhydrat geht dabei in Lösung, gegen Ende des Zutropfens fällt 1,4-Dimethyl-3-brom-6-hydroxypyridon aus. Man filtriert und wäscht mit kaltem Wasser säurefrei aus.
In gleicher Weise erhält man aus l-(2'-Aminoäthyl)-4-
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2U1449
methyl-6-hydroxypyridon-2 das l-(2'-Aminoäthyl)-3-brom-4-methyl-6-hydroxypyridon-2.
Beispiel 5·
15 3 1 Teile l-Aethyl-^-methyl-o-hydroxypyridon^ werden in 200 Teilen Eisessig gelöst. Man tropft nun innert 30 Minuten bei 20 bis 25° 13,5 Teile Sulfurylchlorid zu. und rührt anschliessend 12 Stunden bei Raumtemperatur weiter. Dann giesst man auf 500 Teile Eiswasser aus und saugt den kristallin ausgefallenen Niederschlag ab. Das isolierte Produkt ist identisch mit dem nach den Angaben des Beispiels 1 erhaltenen 1-Aethyl-3~chlor-4-methyl-6-hydroxypyridon-2.
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J0 2um9
Beispiel 6.
Zu einer neutralen Lösung von 26,8 Teilen 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure in 500 Teilen Wasser von 0 bis 5° gibt man eine Lösung von l8,5 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton und hält den ρ„-Wert während der Kondensation durch Zutropfen von 2-n Natriumhydroxyd lösung zwischen 6 lind 7. Nach erfolgter Kondensation wird das erhaltene Monokondensationsprodukt bei 0 bis 5 in üblicher Weise diazotiert. Zur Lösung des Diazoniumsalzes gibt man hierauf eine neutrale Lösung von 18j7 Teilen l-Aethyl-6-hydroxy-3-chlor-4-methyl-pyridon(2). Durch Zugabe von 2-n Natriumhydroxydlösung wird das Kupplungsgemisch im Laufe von ca. 1 Stunde auf p„ 7 gestellt. Die Lösung des Dichlortriazinfarbstoffes wird hierauf mit einer neutralen Lösung von 17*3 Teilen l-Aminobenzol-3-sulfonsäure versetzt und auf 40 bis 45° erwärmt, wobei der p„-Wert durch Zutropfen von
Il
2-n Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 7 gehalten wird. Durch Einstreuen von. Kochsalz wird der entstandene Farbstoff isoliert, abfiltriert und getrocknet. Das Produkt färbt Baumwolle in sehr reinen gelben Tönen.
Ein gleicher Farbstoff wird auch erhalten, wenn das primäre Mono-Kondensationsprodukt aus l,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure und Cyanurchlorid zuerst mit l-Aminobenzol-3-
diazotiert/
sulfonsäure kondensiere/und anschliessend auf l-Aethyl-6-hydroxy-3-chlor-il-methyl-pyridon(2) gekuppelt wird.
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Claims (1)

  1. 2HH49
    Patentansprüche. - ^' .
    1. 3-Hal°ßen-6-hydroxy-pyridone~(2) .
    'l2.J Verbindungen gemäss Anspruch 1. der Formel
    R1
    (D U JL
    H(X
    worin R und'R' je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest und X ein Halogenatom bedeutet.
    3. Verbindungen gemäss Anspruch 2, worin R und R' Wasserstoffatome oder.Alkylreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl- oder Aethylreste sind.
    4. Verbindungen gemäss Anspruch 2 der Formel
    R1
    (2)
    worin R einen Alkyl- oder Arylrest, X ein Halogenatom und η eine ganze positive Zahl, vorzugsweise zwischen 1 und 4, darstellt.
    5· Verbindungen gemäss Anspruch 4, worin R1 einen niedrigmolekularen Alkylrest, insbesondere einen Methylrest, darstellt.
    6. Verfahren zur Herstellung von 3-Halogen-6-hydroxy-pyridonen-(2) durch Umsetzung von 6-Hydroxy-pyridonen-(2) mit halogenierenden Mitteln.
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    2UH49
    γ. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
    dass Verbindungen der Formel
    (3)
    worin R und R' je ein Wasserstoffatorn, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet., mit halogenierender r Mitteln umgesetzt werden.
    8.. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet., dass als halogenierendes Mittel Natriumhypoehlorit, Sulfurylchlorid oder elementares Chlor oder Brom verwendet wird.
    9· · Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass 6-Hydroxy-pyridone-(2) die in 5-Stellung einen abspaltbaren Substituenten, insbesondere eine -CN, -COOR oder -CONHp-Gruppe, enthalten, halogeniert werden, und dass aus dem er-► haltenen Produkt die abspaltbaren Substituenten, insbesondere durch Verseifung, abgespalten werden.
    10. Verfahren gemäss Ansprüchen 7 bis 9 zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 3 bis 5·
    11. Die gemäss den Beispielen erhaltenen Verbindungen.
    12. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
    13· Verwendung der Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. der gemäss den Ansprüchen 6 bis 10 erhaltenen Verbindungen zur Herstellung, von Farbstoffen.
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