DE2138569C3 - Verwendung von Harnstoffderivaten als Zusatzstoffe für Schmieröle und Treibstoffe - Google Patents
Verwendung von Harnstoffderivaten als Zusatzstoffe für Schmieröle und TreibstoffeInfo
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Description
IO
in der R1 ein Wasserstoffetom oder eine Alkyl-
oder Alkenylgruppe und R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe
bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome in R1 und R2 5 bis
25 beträgt, als lack- bzw. firnisvermindernde Zusatrctoffe
für Schmieröle auf Mineralölbasis sowie auf ä^er Basis synthetischer Ester, Polyphenyläther
oder Thioäther und für Treibstoffe auf Kohlenwasserstoffbasis, insbesondere auf der Basis eines
DestillattreibstoiToIes oder auf der Basis einer
Kohlenwasserstoffmischung des Benzinsiedebereic lies.
2. Verwendung von Harnstoffderivaten der allgemeinen Formel I, in der R1 ein Wasserstoffüitom
und R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit mindestens etwa 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, als
Zusatzstoff nach Anspruch I.
3. Verwendung von Octadecylharnstoff als Zusatzstoff nach Anspruch I.
4. Verwendung von Dodecyl harnstoff als Zusatzstoff nach Anspruch 1.
5. Verwendung von 9-Octadecenylharnstoff als
Zusatzstoff nach Anspruch 1.
Schmiermittel unterliegen bei lihrer Verwendung 2. B. in Verbrennungsmotoren der Oxydation und
Zersetzung. Die Oxydation und Zersetzung (Qualilätsverschlechterung)
erfolgt unter Bildung von Produkten, wie organischen Säuren, Aldehyden. Ketonen usw., aus denen Stoffe entstehen, die dazu neigen,
sich unter Bildung von Schlamm und lack- bzw. firnisühnlichen Ablagerungen zu agglomerieren.
Moderne Verbrennungsmotoren sind .schneilaufend Und hoch verdichtet. Im Stadtverkehr, der den Fahrlusund
darstellt, unter dem heute ein hoher Prozentsatz der Kraftfahrzeuge überwiegend im Einsatz ist.
erreichen Verbrennungsmotoren nicht die günstigsten Betriebstemperaturen. Im Stadtverkehr werden große
Mengen an partiellen Oxydationsprodukten gebildet, welche an den Kolbenringen vorbeigeblasen werden
Und in das Kurbelgehäuse gelangen. Diese partiellen Oxydationsprodukte sind größtenteils ölunlöslich und
Beigen dazu, auf den verschiedenen Motorteilen, beispielsweise den Kolben, Kolbenringen usw.. Ablagerungen
zu bilden. Um solche Ablagerungen auf den Verschiedenen Teilen des Motors zu verhindern, ist
es zweckmäßig, den Schmiermitteln Detergentien einzuverleiben, um so diese polymeren Oxydationsprodukte
in einem hochdispergierten Zustand zu halten, der fur die Ablagerung auf Metallen ungünstig ist.
Trotzder Verwendung von oxydationsinhibierenden Additiven und Detergenzadditiven, die sich hinsichtlich
der Verringerung des Ansatzes von Firnis oder Lack auf Motorteilen als vorteilhaft erwiesen haben,
findet man nach längerem Betrieb gewöhnlich immer
noch Firnisablagerungen im Motor. Die Ablagerung
von Firnis und SeW&mm in Automobil-, Flugzeug-
und Dieselmotoren und die Anreicherung dieser Ablagerungen in dem zum Schmieren dieser Motoren
verwendeten öl beeinträchtigt ihren Betrieb und führt vielfach sogar zu einem Ausfall des Motors.
Es sind bereits Schmiermittelzusätze bekannt, die dazu bestimmt sind, die Bildung von Firnisablagerungen
zu verzögern, jedoch fehlen Schmiermitteladditive, die sich fur die Entfernung von Firnis- bzw. Lackablagerungen
eignen, nachdem diese auf Motorteilen gebildet worden sind, und sich somit wie Lackentferner
verhalten.
Ähnliche Probleme treten bei nüssigen Kohlenwasserstofftreibstoffen
auf, die dazu neigen, polymere Stoffe zu bilden, die als »Harz« oder »Gum« bekannt
sind. Gum, der häufig während der Lagerung des Treibstoffes gebildet wird, führt zu harzigen Ablagerungen
in verschiedenen Teilen der Treibstoffs., sterne. Zum Beispiel bilden sich bei Verbrennungsmotoren
harzige Ablagerungen in bzw. an den Treibstoffzuflihrungsleitungen.
dem Treibstoffilter. dem Vereaser, der Treibstoffsteuerungseinrichtung, den Einspritzdüsen,
den Ansaugrohren und Ventilstößel^ Diese Ablagerungen sind nicht nur wegen ihrer
Wirkung auf die mechanische Leistung, sondern auch deshalb nachteilig, weil sie das Atmungsvermögen von
Ottomotoren herabsetzen.
Kohlenwasserstofftreibstoffe für Verbrennungsmotoren
können nach der Verwendung, Tür welche sie vorgesehen sind, eingeteilt werden in Treibstoffe
für Automobilmotoren mit Fremdzündung. Treibstoffe für Flugzeugmotoren mit Fremdzündung, Treibstoffe
Tür Gasturbinenmotoren und Treibstoffe für Motoren mit Kompressionszündung. Diese Treibstoffe
bestehen zwar alle im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen, unterscheiden sich jedoch bezüglich
ihrer Beständigkeitseigenschaften während der Herstellung und der nachfolgenden Lagerung und Verwendung,
insbesondere in Gegenwart von Sauerstoff, beträchtlich voneinander. So enthalten beispielsweise
typische Automobiltreibstoffe geradkettige und verzweigtkettige Aliphaten, Olefine, Naphthene und
einige Aromaten, während typische Flugzeugtreibstoffe einen kleineren Anteil an Olefinen enthalten. In
früheren Jahren enthielten die Treibstoffe für Motoren mit Kompressionszündung (Dieselmotoren) einen erhöhten
Anteil an Crackprodukten und wiesen damit einen höheren Olcfingehalt und infolgedessen auch
eine Neigung zur Bildung von Gum auf.
Der h'er verwendete Ausdruck »flüssiger Kohlenwassertreibstoff«
soll deshalb Destillattrcibstofföle sowie Treibstoffe für Verbrennungsmotoren umfassen.
Es ist bekannt, daß Treibstofföle dazu neigen, bei längerer Lagerung Gum zu bilden. Dies führt zur Bildung
von harzähnlichen Ablagerungen auf den Teilen der Vorrichtung, beispielsweise Düsen. Sieben, Treibstoffleitungen,
Filtern u.dgl., wodurch eventuell Blockierung oder Verklebung und schlechte Funktionsweise
der Vorrichtung hervorgerufen wird. Es sind verschiedene Treibstoffadditive bekannt, die die Bildung
von Gum verzögern oder als Antioxydantien wirken sollen (USA.-Patentschriften 2 683 081, 2 683 082,
2 683 083 und 2 195 167), jedoch fehlen Treibstoffadditive, die sich für die Entfernung von Lack- und
Firnisablagerungen eignen, nachdem sich diese aus Gum gebildet haben und sich daher wie Lackentferner
verholten. Dieses Problem konnte bisher nur durch 7U8f,tzsto(Tlcombina (ionen und auch dadurch nur
unvollkommen gelöst werden (USA.-Patentschrift 1991 162).
" Der vorliegenden Erfindung liegt deshalb die Auf- s mbe zugrunde, Zusatzstoffe für Schmieröle und
Treibstoffe zur Verfügung zu stellen, die die Bildung yon Lack- und Firnisablagerungen vermindern und
jjereits vorhandene Lack- und Firnisablugerungen
wieder entfernen.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte monosubstituierte
Harnstoffderivate, wenn sie in geringen Mengen in einem Schmieröl oder Kohlenwasserstofftreibsioff
verwendet werden, wirksam Firnis und andere Ablagerungen von Teilen entfernen, die dem "5
Schmieröl oder Treibstoff ausgesetzt sind, wie die Zylinderwände, Kolbenringe, Ventilmechanismen und
Brennstoff-Luft-Einführungssysteme von Verbrennungsmotoren. Insbesondere wurde gefunden, daß
innerhalb der Klasse der substituierten Harnstoffderivate nur monosubstituierte Verbindungen besonders
für diesen Zweck geeignet sind. Die substituierten Harnstoffderivate liefern beispielsweise nicht die gewünschten
Ergebnisse, die bei Verwendung von monosubstiluierten Harnstoffderivaten erhalten werden.
Es wurde ferner gefunden, daß unter den monosubstituierten Harnstoffderivaten nur bestimmte besonders
wirksam sind. Besonders gute Ernebnisse wurden mit monosubstituierten Harnstoffderivaten
erzielt, in denen die Substituentengruppe eine Gesamtkohlenstoffanzahl
von etwa 6 bis etwa 26 aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Harnstoffderivaten der allgemeinen Formel
R1 -C — NH- C— NH1
H)
in der R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder
Alkenylgruppe und R2 eine Alkyl- odv.r Aikenyigruppe
bedeutet, mit der Maßgate, daß die Summe der Kohlcnstoffatomc in R1 und R2 5 bis etwa 25
betragt, als lack- bzw. iirnisvermindernde Zusatzstoffe
für Schmieröle auf Mineralölbasis sowie auf der Basis synthetischer Ester. Polyphenyläther oder
Thioäthcr und für Treibstoffe auf Kohlenwassersloffbasis. insbesondere auf der Basis eines DestillattreibstoffÖles
oder auf der Basis eir.er Kohlenwasserstoffmischung des Bcnzinsiedenereichcs.
Typische Beispiele für Subslituenten, die in den
erfindungsgemäß zu verwendenden monosubstituicrlen Hainstoffderivaten der Formel I vorhanden sein
können, sind Alkylrestc, wie Amy!-. Hexyl-, Heptyl-.
Octyl-. Noiiyl-. Decyl-, Dodccyl-, Telradecyl-, Hexadecyl,
Octadecyl- und verzweigte Alkylreste der allgemeinen Formel
C'H
n' '(2n H I
(N)
in der η eine ganze Zahl von bis zu 25 bedeutet, sowie
Alkenylreste, wie Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyi-, Noncnyl-, Deccnyl-, Dodecenyl- und andere
Alkenylreste der allgemeinen Formel
CnH12n..,, (III)
in der n eine ganze Zahl von bis zu 25 bedeutet.
Die Substituenten sollen vorzugsweise primäre Alkyl- oder Alkenylgruppen mit mindestens etw«
J Kohlenstoffatomen sein.
Beispiele für besonders bevorzugte Harnstoffderivate
sind Octadecyl-, Dodecyl- und 9-Qctadecenylharnstoff.
Schmieröle mit erlindungsgeraäß zu verwendenden Harnswffderivaten können als Orundölc
Mineralöle oder synthetische öle mit einer im Schmierölviskositätsbereich
liegenden Viskosität enthalten /-ils Mineralschmieröle eignen sich beispielsweise mil
Lösungsmitteln extrahierte oder raffinierte öle, die
nach üblichen Verfahren der Schmieröllösungsmittelraffination hergestellt sind. Häufig beträgt die Viskosität
solcher Mineralschmieröle etwa 20 bis 250 SUS bei 99 C. Mineralgrundöle können beispielsweise
aus paraffin-, naphthen-, asphaH- oder gemischbasischen Rohölen stammen. Gewünschtenfalls können als
Grundöle auch Mischungen aus solventraffinierter Mid - Continent - Neutralölen und Mid - Continent-Brightstock
verwendet werden.
AIsGnindölegeeignetesynthef^rhe^rbrnieröl.· ·..' '
synthetische öle auf Esterbasis mit einer im Schmierölvisknsitätsbereich
liegenden Viskosität, die im wesentlichen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstofl
bestehen, z. B. Di-2-äthylhexylsebacat. In der Literatur
sind verschiedene derartige Schmieröle beschrieben deren Viskositätsbereiche (von leicht zu schwer
beispielsweise zwischen etwa 50SUS bei 38 C und 250 SUS bei 99 C. vorzugsweise 30 bis 150 SUS bei
99 C liegen. Als synthetische ürundöle können komplexe Ester, Diester, Monoester und Polyester allein
bzw. einzeln oder zur Erzielung besonders günstiger Viskositätseigenschaften in Form von Gemischen
untereinander oder mit natürlich vorkommenden Estern, z. B. Rizinusöl, verwendet werden, um Schmieröle
mit breiten Viskosilätsbereichen zu erhalten.
Verschiedene brauchbare Estergrundöle sind in den USA.-Patentschriften 2 499 983, 2 499 984
2 575 105, 2 575 196,2 703 811.2 705 724 und 2 723 28f
beschrieben. Allgemein bestehen die synthetischen Grundöic im wesentlichen aus Kohlenstoff, Wasserstoff
und Sauerstoff. Die Ester können jedoch mil anderen Elementen, z. B. Halogenen, wie Chlor unc
Fluor, substituiert sein. Einige repräsentative Beispiele
geeigneter Komponenten von Esterschmierölen sine
Äthylpalmitat, Äthylstearal, Di - (2 - älhylhexyl)· sebacat, Äthylenglykoldilaurat. Di - (2 - älhylhexyl)·
phlhalat, Di-(1,3-methylbutyl)adipat, Di-(2-äthylbulyl)adipat.
Di-(I - äthylpropyl)adipat. Diäthyloxalat. Glyccrintri - η - acelat. Dicyclohexyladipat
Di-fundecyljscbacal. Tetraäthylenglykol-di-(2-äthy·
lenhexoat), Dieellosolvephthalal, Butylphthalylbutylglykolat,
D'-n-hexylfumaral-polymerisat. Dibenzylscbacat
und Diäthylenglykol-bis-(2-n-bu(oxyäthylcarbonal). 2-Äthylhexyladipatncopentylglykoladipat
2-äthylhexyl ist ein repräsentativer komplexer Ester
Andere geeignete synthetische Grundölc sind Poly
vinyläther, aromatische Sulfide und Thioäthcr. Ge eignete Thioäther-Ausgangsmaterialien sind in der
USA.-Patentschriften 3 096 375 und 3 119 877 be
schrieben. Polvphenyläther-Ausgangsmalerialien sine
in den USA.-Patentschriften 3 173 873 und 3 18443C
beschrieben.
Die Harnstoffderivate der Formel I werden erfin dungsgemäß in kleineren Mengen verwendet, di<
ausreichen, um die gewünschten lack- bzw. firnis entfernenden Eigenschaften zu erzielen. Im allgemeiner
beträgt die anzuwendende Menge je nach dem irr
Einzelfall verwendeten Grundöl und dem Verwendungszweck des fertigen Schmieröls etwa 0.1 bis etwa
IU Gewichtsprozent oder mehr und vorzugsweise etwa 3 bis etwa δ Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht
des Schmieröls.
Die Schmieröle enthalten im allgemeinen außer den Harnstoffderivaten noch kleine Mengen anderer Additive.
So ist es beispielsweise in vielen Fällen besonders vorteilhaft, dem Schmieröl ein Antischaummittel zuzusetzen.
Für einen speziellen Zweck können dem Schmieröl .<iuch andere Additive zugesetzt werden,
z. B. Anticixydantien, Mittel zur Erniedrigung des Stockpunktes, Dispergiermittel, Korrosionsinhibitoren,
Mittel zur Verbesserung des Viskosilätsindex und/oder der Schmierfähigkeit sowie Hochdruckzusätze
u. dgl.
Jene monosubstituierten Harnstoffderivate, die im Grundöl bei Raumtemperatur nicht löslich sind,
können durch geringe Mengen einer starken Säure (0,5 Mol HCl oder 1 Mol Benzolsnlfonsäure) oder
größere Mengen schwacher Säuren (2 bis 3 Mol Essigsäure) löslich gemacht werden. Die Wirkung ·
der Säure besteht darin, die Kristallinität durch die Salzbüdung zu beseitigen. Es wurde au'h gefunden,
daß neutrales Calciumalkylbenzolsulfonat-'J-OctadecenylharnstofT
solubilisiert.
Die in dem Kurbelgehäuse oder im Sumpf eines Verbrennungsmotors gebildete Wärme fordert die
Löslichkeit vieler monosubstituierter Harnstoifderivate
in den Schmierölen. Dadurch wird wiederum die firnisentfernende Aktivität erhöht.
Die monosubstituierten Harnstoffderivate der Formel I können sowohl in Destillattreibsloffölen als
auch in Benzin verwendet werden. Bei den Treibstoff-Ölen, auf die sich die vorliegende Erfindung bezieht,
handelt es sich um Kohlenwasserstofffraktionen mit einem Anfangssiedepunkt von mindestens etwa 38" C
und einem Endsiedepunkt von nicht mehr als etwa 399 C. die im wesentlichen kontinuierlich über den
ganzen Destillationsbereich hinweg sieden. Die Dcstillattreibst-jfife
können straight-run-Destillattreibstofföle, katalytisch oder thermisch gecrackte (einschließlich
der hydrogecrackten) Destillattrcibstofföle oder
Mischungen von straight-run-Destillatixeibstoffölen,
Naphthas u. dgl. mit gecrackten Destillatausgangsmaterialien sein. Zu den Treibstoffen gehören insbesondere
die Treibstofföle Nr. !, 2 und 3, die zum Heizen und als Dieselöle verwendet werden, sowie die
Düsentreibstoffe. Die Hausbrandöle entsprechen im allgemeinen der ASTM-Norm D396-48T. Die Normen
für Dieseltreibstoffe sind in den ASTM-Spezi-Ifikaticnen
D975-48T definiert. Typische Düsentreibstoffe werden in der militärischen Norm MIL-F-5624 B
definiert.
Benzin ist eine Mischung aus Kohlenwasserstoffen mit einem Anfangssiedepunkt zwischen etwa 23,9
und etwa 52°C und einem Endsiedepunkt von etwa 121 bis etwa 232°C. Beispiele der Zusammensetzung
typischer Benzine für Verbrennungsmotoren sind folgende:
Benzin »A«
63 Volumprozent katalytisch gecracktes Benzin, 17% straight run-Benzin,
8% Benzol,
12% Toluol 6s
8% Benzol,
12% Toluol 6s
(ASTM-Siedebereidi von 37,9 bis 199° C bei einem
50%-Destillationspufikt Von 95°C).
Benzin »B«
66 Volumprozent katalytisch gecracktes Benzin,
2% straight run-Benzin,
12%) Benzol,
12%) Benzol,
8%/Toluol,
12% Butane
12% Butane
(ASTM-Destillationsbereich von 26,7 bis 143 C mit
einem Mittelsiedepunkt von 93 C).
Die Harnstoffderivate der Formel I können in Motorbenzin zusammen mit anderen Additiven verwendet
werden, die andere Eigenschaften verbessern. Sc können in dem Benzin beispielsweise Antiklopfmittel,
Frühzündungsinhibitoren, Rostschutzmittel, Metal Idesaktivatoren, Farbstoffe, Antioxydationsmittel,
Detergenzien, Mittel gegen das Stehenbleiben usw. enthalten sein. Das Benzin kann auch eine
geringe Menge, etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent.
Lösungsmittel oder Obenöl enthalten. Geeignete öle sind beispielsweise Coastal- und Mid-Continent-Destillatöle
mit Viskositäten von etwa 50 bis etwa
500 SUS bei 38"C. Es können auch synthetische öle, wie z. B. Diesteröle, PolyuAylengiykole. Silicone.
Phosphatester, Polypropylene, P..;lybutylene u. dgl.. verwendet werden.
Wenn die Harnstoffderivate der Formel I als lackbz.v.
firnisentfernende Additive in Destillattreibstoffölew
verwendet werden, kann das Treibstofiolgemisch (Dieselkraftstoff) zur Erzielung anderer Ergebnisse
auch andere Additive enthalten. So können darin beispielsweise Schauminhibitoren und Mittel zur
Verbesserung der Zündung und Verbrennung enthalten sein. Beispiele für solche Additive sind Silicone.
Dinitropropan, Amylnitrat, Metallsulfate u. dgl.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden monosubstituierten
Harnstoffderivate, die im Treibstoff bei Raumtemperatur nicht löslich sind, können durch
geringe Mengen einer starken Säure (0,5 Mol HCI oder 1 Mol Benzolsulfonsäure) oder größere Mengen
einer schwachen Säure (etwa 2 bis 3 Mol Essigsäure) löslich gemacht werden. Die Wirkung der Säure
besteht darin, die Kristallinität der Salzbüdung zu
eliminieren. Es wurde auch gefunden, daß neutrales Calciumalkylbenzolsulfonat 9 - Octadecenylharnstoff
löslich macht. Es wurde festgestellt, daß durch Erwärmen Harnstoffderivate der Formel I enthaltender
Treibstoffe die Lack- bzw. Firnisentfernungsaktivität erhöht wird. Auf diese Weise wird bei Verbrennungsmotoren
die Wirksamkeit der monosubstituierten Harnstoffderivate bei der Reinigung des Ansaugsyslems
durch Konduktions-, Strahlungs- und Konvektionswärme vom Auspuffrohr gefördert. Strahlungswärme
aus den Brennräumen fördert die Reinigung im Bereich der Einlaßventile.
Je nach angewendeter Reinigungstechnik kann die Konzentration der Harnstoffderivate im Treibstoff
beträchtlich variieren und beispielsweise von etwa 25 bis etwa 300TpM, bezogen auf den Treibstoff,
betragen. D;<s Harnstoffderivat kann beispielsweise bei einigen Anwendungen intermittierend zugegeben
werden, oder es kann bei anderen Anwendungen kontinuierlich zugegeben werden. Die intermittierende
Anwendung führt gewöhnlich zi; einer größeren Konzentration an Harnstoffderivat von beispielsweise
100 TpM odei mehr in einer begrenzten Treibstoffmenge.
Nachdem die Harnstoffderivat(e) der Formel I enthaltende Treibstoffmenge verbraucht und das Treibstofizufuhr-
und Luftansaugsystem gereinigt ist, kann
<Γ8
der Betrieb mit einem üblichen Treibstoff wieder
aufgenommen werden. Bei einigen Anwendungen ist es /weckmüßig, kontinuierlich Harnstoffderivate enthaltende
Treibstoffe zu verwenden, um auf diese Weise das Wiedcrauftrcten von Lack- bzw. Firnisablagerungen
zu vermeiden. Aus wirtschaftlichen Ciründen wird dabei eine sehr niedrige Konzentration
eingewandt.
Natürlich kann für bestimmte intermittierende Anv'cndungsartcn
die Verwendung der Harnstoffderivate to in Konzentralionen von mehreren Hundert TpM
zweckmäßig sein, wenn während einer kurzen Reinigungsphase
die Leistungsfähigkeit des Treibstoffes und die Wirtschaftlichkeit hinlangestellt werden können.
Die erfindungsgemäß verwendbaren monosubstituicrten
Harnstoffderivate können nach zahlreichen bekannten Verfahren hergestellt werden. Verfahren
zur Herstellung von monoalkylsubstituierten Harnsloffdcrivaten sind z. B. die Umsetzung von Alkylisocyanaten
mit Ammoniak, die Umsetzung von Ammoniumsalzen mit Alkaliinelallcyanaten und die
Umsetzung von Nilroharnstoff mit Aminen. Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß man ein Alkylamin
mit Harnstoff in etwa äquivalenten Molverhältnissen umsetzt und dann die Mischung auf eine
Temperatur zwischen KK) (.' und der Zersetzungstemperatur des gewünschten Alkylharnstoffs erhitzt.
Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß man Kohlenmonoxid. Schwefel und ein A'.nin miteinander
umsetzt.
Die außergewöhnliche Aktivität der crlindungsgemäß z.u verwendenden monosubstituierten Harnstoffderivate
als Mittel zur Entfernung von Lack oder Firnis wird diirgh die Ergebnisse von Versuchen erläuterl.
bei denen zahlreiche Harnstoffderivate in einem Schmieröl oder Kraftstoff mit einem Teststreifen, der
mit harzartigen Ablagerungen der in Automobilmoloren lypisehcrwcisc gefundenen Art überzogen
war. in Berührung gebracht wurden. Die für diese Versuche verwendeten harzartigen Ablagerungen wurden
aus einem Teslmotor (Lincoln-Mcreury-Motor Baujahr 1957) entnommen, mit dem ein Sequence-VB-Lauf
mit einem Mineralschmieröl durchgerührt worden war. Die Betriebsbedingungen bei diesem
Motortest entsprechen den typischen Bedingungen, wie sie im heutigen Stadtverkehr auftreten.
Einige der untersuchten Harnstoffderivate waren in dem Treibstoff oder dem Motoröl bei Raumtemperatur
nicht löslich. Demgemäß wurden alle Harnstoffderivate in einem heißen Mineralschmieröl
(0,1g Harnstoffderival in 20 g eines Grundöls SAE IOW/30 bei 105 C) gelöst. Ein Spatel aus
rostfreiem Stahl wurde mit den harzartigen Ablagerungen beschichtet, indem man ihn in eine Lösung
von etwa 20 Gewichtsprozent der harzartigen Ablagerungen in Dimethylformamid tauchte und den so
aufgebrachten überzug trocknen ließ. Der überzogene Spatel wurde dann 30 Minuten in die heiße
öl-HarnstofTderivat-Lösung eingetaucht, herausgenommen,
abkühlen gelassen und mit einem Tuch abgewischt.
Der Teil des nach dem Abwischen entfernten Harzes wurde visuell bestimmt und als prozentuale Aktivität
definiert. Die auf diese V/eisc mit verschiedenen Harnstoffderivaten der Formel
R1 O
Il /
NC-N
\
\
(V)
R"
erhaltenen Ergebnisse sowie die Bedeutungen von R\ R4, R5 und R'1 in dem jeweils geprüften Harnstoffderivat
sind in der nachfolgenden Tabelle i angegeben.
Tabelle I
Lack- bzw. Firnisentfernungsaklivilät ver>chicdencr Harnstoffderivate (0.5% in öl bei 105' C)
Lack- bzw. Firnisentfernungsaklivilät ver>chicdencr Harnstoffderivate (0.5% in öl bei 105' C)
l-Cyclohcxyl-3-octadec\lhamstoff
Tetrabutylharnstoff
Octadecylharnstoff (Erfindung)
t-Butylharnstoff
1.3-Dimethylharnstofff USA.-Patentschrift
2 195 167 und britische Patentschrift
802 941)
2 195 167 und britische Patentschrift
802 941)
1.3-Diäthylharnstöff(USA.-Patentschrift
2 195 167 und britische Patentschrift
802 941)....
2 195 167 und britische Patentschrift
802 941)....
ButylharnstofT
1.1 -Dibutylharnstoff
Allylharnstoff
t-Amylharnstoff
Methylharnstoff (britische Patentschrift
802 94U ' · -
802 94U ' · -
1.3-Diisopropylharnstoff (britische
Patentschrift 802 941)
Patentschrift 802 941)
l-Cyclohexyl-3-pentylharnstoff
*) Der Hirn «urdc weich und fleckig
R'
C„H:- -
C 4 H9 C18H17-
- C(CH,).,
-C2H5
C4H,
-C4H9
- C3H5
- t-CsH„
(CHj)2CH -
C1H,
H
H
H
H
C4H9
H
H
H
C4H, H
H
H
CH3-
C2H5
H
Ff
H
H
H
Ff
H
H
(CH3J2CH ■
~ C5Hn
K'
(■lsH.,7
C4H, H H
H H H H H
H H
Aktivität
409 68S/.11R
130 ÖÖ9 /_
Fortsetzung
Verbindung
DodecylharnsHff (Erfindung)
I-Cyclohexyl^,3-diäthylharnstoff
I -CyclohcxylO^-diäthyl-1 -methylharnstoff..
I -Cyclohexyl-1,3,3-triiithylharnstoff
I -sec-Butyl-1 -cyclohexyl-S^-diathylharnstoff
I -Cyclohexyl-1.3,3-trimethylharnstoff
I -Cyclohexyl- l-äthyl-SJ-dimethylharnstoff..
l-Cydohexyl-S^-dimethylharnstoff
l-Cyclohexyl-3-methylharnstoff
I -Cyclohexyl-1,3-dimethylhamstoff
1,1-Dimethyl-3-(2-äthylcyclohexyl)-harnstoff
I -Cyclohexyl-1 -äthyt-3-methylharnstoff
I -tert -Butyl-3-methyI-1-(5,5,7,7)-tetramethyl-
2-octenyIharnstoff
l-Butyl-l-cyclohexyI-3-methylharnstoff
l-CyclohexylO-methyl-l-propylharnstoff ...
l-Butyl-tert.-butyl-3-mcthylharnstoff
l-tert.-Butyl-I-isobutyl-3-methylharnstoff...
Ν,Ν-Dimethyl-N'.N'-diheptylharnstoff
Ν,Ν-Diäthyl-N'.N'-diheptylharnstoff
1,1,3.3-Tetramethylharnstoff
l-(2,6-Diäthylcyclohexyl)-3,3-dimethyl-
hjrnstoff
l-(2-tert.-Butyl-5,6-dimethylcyclohexyl)-3,3-dimethylharnstoff
I -^-tert.-Butyl-o-äthylcyclohexyO-3,3-dimethylharnstoff
1-tert.-Butyl-3-i2-tert.-butyl-6-mcthylcydohexyl)-harnsioff
!.l-Diäthyl-3-methylharnstoff
I-Dodecylharnstoff (Erfindung)
Φ-Octadecenylharnstoff (Erfindung)
1,1,3-Trimethy !harnstoff
2-Äthylhexylharnstoff (Erfindung)
- H-C12H2
-Q1H11
-Q1H1,
Q1H1,
- QH11
"Q1H11
-QHn
Q1H11
"QH11
-QH1, -CH3
t-C4H,
-QH11
"Q1H1,
-C4H1,
-1-C4H9
-CH,
-C2H,
-(2,6-di-Ät-
-(M-Bu-5.6^Ii-Mc-C6H8
— (2-t-Bu-
— (2-t-Bu-
6-Me-CH9) -C2H5
t-C,,H„
"■ C|8H,5
-CH3
-2-At-C6H12
--CH,
-C2H,
-sec C4H,,
-CH3
-C2H,
-C2H,
-sec C4H,,
-CH3
-C2H,
-CH3
-CH3
-CH3
C2H5
"'-C8H17
-C4H9
-C4H9
-C3H7
"(-C4H9
-ISO-C4H1,
"(-C4H9
-ISO-C4H1,
-CH3
-C2H5
-C2H5
-CH,
C2H5
CH3
C2H5
C2H5
C2H,
-C2H,
-CH,
-C2H,
-CH,
CH,
-CH1
-CH,
-CH1
-CH,
- CH3
-(2-At-CH10)I
-(2-At-CH10)I
-CH,
CH3
-CH3
-CH3
LM3
-CH3
-CH3
-C7H15
— C7H1,
-CH3
-C7H15
— C7H1,
- CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-1-C4H9
-CH3
H
H
H
H
-CH3
H
H
K"
C2H,
C2H,
C2H,
CII.,
-CH3
CH,
CU,
H
C2H,
C2H,
CII.,
-CH3
CH,
CU,
H
- H
tr
— H
C8H15
H
H
H
H
H
H
H
H
C7H15
C7H, ?
C7H, ?
-CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Aklivil
55
In der vorstehenden Tabelle bedeuten die Abkürzungen Me, At bzw. Bu Methyl-, Äthyl- bzw. Butylresie.
Aus den in der vorstehenden Tabelle I aufgeführten Werten ist zu ersehen, daß die aus der USA-Patentschrift
2 195 167 als Schmierölzusätze bekannten Diaikylharnstoffe.
wie Dimethyl- und Diäthylharnstoff und die aus der britischen Patentschrift 802941 ebenfalls
als Schmiermittelzusatz bekannten Alkylharnstoffe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ja sogar AlIyI-Butyl-
und t-Amylharnstoff, keine, die primären]
monosubstituierten Harnstoffderivate Octadecylharnstoff,
Dodecylharnstoff und 9-Octadecenylharnstoff 6<
hingegen die größte Lack- bzw. Firnisentfernungsaktivität besitzen. Der Vorteil der primären Substitution
geht aus der 99%igen Aktivität von Dodecylharnstoff im Vergleich zu der 50%igen Aktivitä
vonterL-Dodecylharnstofr hervor.
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu ver wendenden monosubstituierten Harnstoffe als Lack
DZW^Firnisentfernungsmittel für Motorteile zu zeigen
WU«-!Γ Unter Verwendung von 9-Octadecenylharn
ston die in den folgenden Beispielen beschriebener Motortests durchgeführt:
9-Octadecenylharnstoff wurde in einer einer Kon
zentration von 2 Gewichtsprozent entsprechender Menge einem SAE I0W30 Grundöl zugesetzt. Derr
Ul wurde in einer Konzentration von 1,4 Gewichtsprozent
Zinkphosphordithioat als Inhibitor zugesetzt
fttft
Dieses Schmieröl wurde in das Kurbelgehäuse eines Testmotors gelullt:, mit dem iin Sequence-VB-Prüflauf
durchgeführt worden war, wobei sich auf den Motorteilen Lack bzw. Firnis und Schlamm angesetzt
hatten. Nach 2stündigem Betrieb wurde der Motor auseinandergenommen. Eine Inspektion zeigte, daß
eine teilweise Reinigung der Motorteile stattgefunden hatte. Für eine wirksamere Reinigung sind höhere
Konzentrationen als 2% Zusatzstoff im Schmieröl erforderlich.
Mil Isopropanol oder C,„-Alkylbenzolsulfonsüure
löslich gemachter 9-Octadedecenylharnstoff wurde Benzin in Konzentrationen von 25 bis 100 TpM
zugesetzt. Dann wurde ein Einzylinder-CLR-Ölprüfmotor
mit harzartigen Ablagerungen in der Vergaserdrossel etwa 24 Stunden mit diesem Benzin gefahren.
Die visuelle Inspektion der Vergaserdrossel nach dem Prüflauf zeigte, daß eine beträchtliche Reinigung
stattgefunden hatte.
Claims (1)
- ft "CPatentansprüche:I. Verwendung von Harnstoffderivaten der allgemeinen FormelI IlRl—C-NH-C-NH2
R2(D
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