DE2132805A1

DE2132805A1 - Antistatisches Ausruesten von Kunststoff-Formkoerpern

Info

Publication number: DE2132805A1
Application number: DE19712132805
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Hochreuter
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1970-07-06
Filing date: 1971-07-01
Publication date: 1972-01-13
Also published as: GB1362532A; DE2132805B2; CH551483A; GB1362533A; CA967695A; JPS5136411A; FR2100238A5; HK29477A; HK29577A; JPS512950B1; ES392919A1; BE769525A; DE2166291A1; DE2132805C3; NL7109241A

Description

Pdfontamrälf· Dr. W. SehcÄ. Dipl.-Ing. P. Wir* DipI.->" O Dannenberg Dr. >' ."ϊ·ν· -Xowarzik Dr. P. W«mr-o4 Dr. D. Gudel

r. Etchtnhtftaer Str.

S A Ii D 0 Z AG Basel / Schweiz

Case 150-3182

Antistatisches Ausrüsten von Kunststoff-Formkörpern

Es ist allgemein bekannt, dass viele Kunststoffe wie z.B. Polyolefine, Polystyrol, synthetische Polyamide oder Polyvinylchlorid als Formlinge, Fasern oder Folien die Eigenschaft aufweisen, sich durch externe Einflüsse elektrostatisch aufzuladen, was zu Schwierigkeiten bei der Verarbeitung und Handhabung der Kunststoffe führt.

Um diese elektrostatische Aufladung zu verhindern oder wenigstens zu vermindern, sind zahlreiche Verfahren vorgeschlagen worden. So ist z.B. bekannt, die Oberfläche von Faserkörpern mit Hilfe antistatisch wirkender Agentien so zu verändern, dass eine statische Aufladung verhindert wird.

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Der auf diese Weise erzielte Schutz hält jedoch nur so lange, bis die aufgebrachte Schicht durch die Verwendung der Gegenstände abgewischt oder gelöst ist. Zu dauerhaften Wirkungen gelangt man jedoch nur, wenn in die Kunststoffe antistatisch wirksame Produkte eingearbeitet werden^ welche langsam an die Oberfläche auswandern und für lange Zeit eine antistatische Wirkung entfalten. Für die praktischen Belange ist es notwendig, dass ein solches antistatisches Mittel in niederen Mengen eingesetzt eine ausreichende Wirkung entfaltet und die Eigenschaften des Substrates nicht nachteilig beeinflusst. Insbesondere soll es auch eine gute Hitzestabilität aufweisen und die Tiersetzungsgeschwindigkeit des Substrates bei hoher Temperatur nicht beschleunigen.

Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel

R-CO-NTI-(CH₂)-

R₁

N-(CH₂)-

(D,

worin R-CO- den Acylrest einer hochmolekularen, vorzugsweise mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure,
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Rp und R., jeweils Wasserstoff oder einen

niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, in- Ibis? und η 3 bis 5 bedeuten,

zum antistatischen Ausrüsten von Kunststoff-Formkörpern sehr gut geeignet sind und die oben erwähnten Forderungen " erfüllen.

j Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zum antistatischen Ausrüsten von Kunststoff-Formkörpern, wobei die genannten Verbindungen vorteilhaft in Mengen von 0,01 bis 5* vorzugsweise 0,1 bis Gewichtsprozent den Kunststoffen begeraischt werden.

Besonders gute Eigenschaften zum antistatischen Ausrüsten j von Polyolefinen, Polystyrol, synthetischen Polyamiden oder Polyvinylchlorid, besitzen Verbindungen der Formel

RCONH(CH₀)

2'η

N-(CH₂)-

-N

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worin	RCO-
	n
	m
und	R₁,

den Acylrest einer 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure,

= 1

und R, Wasserstoff oder einen niedrigen Carboxyalkylrest bedeuten und mindestens eines dieser Symbole für einen niedrigen CarboxyalkyIrest der Formel

L-

Me

worin ρ = 1 oder 2 ist

und Me ' ein ein- oder mehrwertiges Metallion bedeutet, steht.

Zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid oder synthetischen Polyamiden verwendet man vorteilhaft Verbindungen der Pori;.el

R¹-CO-NH-(CH₀)

2'n

R₅ N-(CH₀)

2'n

N'

(in),

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worin R ,

und Me

und R„ jeweils Methyl oder -CHp-COOMe ein Alkalimetall bedeuten, während für Polyolefine und insbesondere für Polyäthylen und Polypropylen Verbindungen der Formel

R'-CO-NH-(CH₀)

2'n

?8

•N'

(IV),

worin R¹-CO-

Ro, Rq und

den Acylrest einer 8-22 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure,

₁₀ jeweils Wasserstoff oder —(CpHwC-)-—H bedeuten, η =« 1-5* m = 3-5* P = 1-5 sind, mit Vorteil Verwendung finden.

Die erfindungsgemass zur Verwendung gelangenden Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Umsetzung z.B. bei 130-240°C von 1 Mol eines PoIyalkylenpolyamins der Formel

(CH₂)

NH

(V)

-•m

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mit ca. 1 Mol, z.B. 0,9 bis 1,2 Mol, Fettsäure der Formel R-COOH, und gegebenenfalls Alkylierung mit einem niedrigmolekularen Alkylierungsmittel hergestellt werden.

Als Carbonsäuren der Formel R-COOH kommen gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls verzweigte aber vorzugsweise geradkettige natürliche oder synthetische Fettsäuren, die mindestens 6, z.B. 7 bis 24, vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoff atome enthalten. Beispielsweise seien genannt:

Caprinsäure, Capronsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, PaI-mitinsäure, Stearinsäure, Kokosfettsäure, Linolsäure, OeI-säure, Talgfettsäure, Spermölfettsäure, Behensäure.

Als Polyalkylenpolyamine der Formel (V) kommen vorzugsweise solche in Betracht, in denen η β j5 oder 4 ist und m = 1 oder 2 bedeuten, z.B. Dipropylentriarain, Tripropylentetramin und die entsprechenden Butylenamine, insbesondere jedoch Dipropylentriamin.

Die Herstellung von Verbindungen der Formel

R-CO-NH-(CHg)

g)_n

R)

N-(CH₀)

2'η

-N^ (VI),

m %

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worin Rh unabhängig voneinander Wasserstoff oder

einen niedrigen Carboxyalkylrest bedeutet und mindestens eines der Symbole Rj, f#r einen niedrigen Carboxyalkylrest steht, kann beispielsweise durch Alkylierung von 1 Mol der Verbindung der Formel

R-CO-NH-(CH₀)

2'n

-NH-(CH₂)_n-

(VII)

mit 1 bis höchstens (m+2) Mol einer niedrigmolekularen Halogenalkylcarbonsäure, z.B. Chlor- oder Bromessigsäure oder ß-Chlor-propionsäure, oder einer niedrigmolekularen ungesättigten, z.B. α,β-ungesättigten Carbonsäure, z.B.

Acryl-, Methacryl- oder Crotonsäure, erfolgen. I

Vorzugsweise stellt man die Natrium- oder Kaliumsalze der Verbindungen der Formel (VI) her, da diese besonders lagerbeständig sind und sehr gute Ergebnisse bei der Anwendung geben.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I), in denen R₁, R₂ und/oder R, für —^^c _x ^HPx⁰^— ^H stehen, erfolgt durch Alkylierung von Verbindungen der Formel (VIl)

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z.B. mit Alkylenoxide]! der Formel C H₀ O, z.B. Aethylenoxid, 1,2-Propylenoxid oder 1,2-Butylenoxid.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I), in denen R₁, R₂ und/oder R-~ für niedrigmolelculares unsubstituiertes Alkyl z.B. Methyl . oder Aethyl stehen, erfolgt durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (VII) mit bekannten Alkylierungsmitteln, z.B. Alkylester, starker anorganischer Säuren, beispielsweise Dialkylsulfate (Dimethyl- oder Diäthylsulfat) oder Alky!halogenide (Methylchlorid). Bei Verwendung eines Ueberschusses an Alkylierungsmittel kann Peralkylierung stattfinden, wobei Verbindungen der Formel

R-CO-NH-(CH₂)-

11

11 11

(VIII)

entstehen,
worin R₁₁

A
und q

einen Alkylrest,
ein Anionaequivalent

1 bis m+1 bedeuten.
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— Q —

Die Alkylierungen erfolgen nach an sich bekannten Methoden bei etwa 20 bis l40°C ohne oder unter Zusatz von Alkali, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels.

Aus diesem Herstellungsverfahren folgt auch, dass die beanspruchten wirksamen Verbindungen der Formel (I), nicht | durchweg als chemische Individiien erhalten werden, sondern oft als Gemische anfallen.

Als Kunststoffe, die zum erfindungsgemässen antistatischen Ausrüsten in Betracht kommen, seien vorzugsweise die Thermoplasten erwähnt, beispielsweise synthetische Polyamide, Polystyrol, Polyvinylchlorid oder Polyolefine, wie sie durch Hoch- und Niederdruckpolymerisation von Aethylen, Propylen, Buten-(1) oder Penten-(l) erhalten werden, erwähnt. *

Die Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden in die Kunststoffe einverleibt werden: beispielsweise kann man sie in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Aethanol, Trichloräthylen, Toluol oder Benzol, lösen oder dispergieren (suspendieren bzw. emulgieren) und dann dem Polymerpulver unter gutem Verrühren zufügen, wonach das Lösungsmittel z.B. durch Destillation entfernt werden kann,

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oder man kann sie den Thermoplasten in der Wärme und gegebenenfalls unter Druck und unter gutem Verrühren, z.B. mit einer mechanischen Mischvorrichtung, beimischen· Man kann die Einarbeitung des antistatischen Mittels in das Polymere jedoch auch unmittelbar auf der Walze oder z.B. beim Spritzguss in einem Extruder durchführen. Es ist von Vorteil, die für eine gegebene Menge Kunststoff bestimmte Menge der Verbindungen der Formel (I) zuerst in eine kleinere Menge Kunststoff einzuarbeiten und dann dieses Präparat zum Behandeln der restlichen Menge Kunststoff zu verwenden. Ebenfalls von Vorteil ist es, solche konzentrierte Zubereitungen herzustellen und sie so gebrauchsbereit zu lagern, wobei auch hier das weitere Vermischen sowohl in An- als auch in Abwesenheit von Lösungsmitteln stattfinden kann.

Das erfindungsgemässe antistatische Ausrüsten eignet sich bei der Herstellung von beliebigen Formkörpern, seien es Formlinge, Folien, Filme, Filamente oder Fasern oder auch Vorformlinge, die so im schon antistatisch ausgerüsteten Zustand gelagert werden können und den Vorteil bieten,
sich bei der weiteren Behandlung (Füllen in Behältern,
Transportieren, Lagern, Leiten durch Apparaturen für die Weiterverarbeitung usw.) nicht oder kaum elektrostatisch

aufzuladen. 109883/1988

Die antistatisch ausgerüsteten Massen können beispielsweise durch bekannte Verfahren, z.B. Pressen, Spritzgiessen, Verspinnen oder Kalandern weiterverarbeitet werden. Sie können ausserdem'noch übliche Zusatzstoffe, wie Weichmacher, Farbstoffe, Pigmente, Gleitmittel oder Füllstoffe enthalten.

Die. Verbindungen der Formel (I) besitzen eine gute antistatische Wirkung und sind besonders temperaturbeständig. ■Die ausgerüsteten Kunststoffe bewahren für lange Zeit ihren antistatischen Schutz und ihre ursprüngliche Farbe und Transparenz und neigen nicht zum Ausschwitzen oder Verkleben.

Die Beurteilung des antielektrostatischen Verhaltens der erflndungsgemäss ausgerüsteten Formmassen erfolgte durch Messung des Oberflächenwiderstandes bei 65⁰C rel. Luftfeuchtigkeit und 22°C gemäss DIN 55^82.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewicbtsteile und Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiell

400 Teile Polyäthylen (Lupolen 24^0 H, Schmelzindex 1,2-1,7), hergestellt nach dem Hochdruckverfahren, werden mit 0,4 Teilen eines Kondensationsproduktes, das durch Reaktion von 96,3 Teilen Caprinsäure und 65,5 Teilen Dipropylentriamin . bei Γ50-Ι70⁰ erhalten wurde, während 20 Minuten homogen vermischt und das Gemisch hierauf auf der Spritzgussmaschine zu 1 mm dicken Platten verarbeite . Nach 48 Stunden Lagerung bei 22° und 65 % relativer Feuchtigkeit wird der Oberflächen-

Q Ο

widerstand ermittelt. Dieser beträgt 10 * 0hm. Ohne Zusatz

12 beträgt der Oberflächenwiderstand des Polyäthylens 10 0hm.

Nach einer Wärmealterung während l6 Tagen bei 100° zeigte das mit dem erfindungsgemässen Antistatikum behandelte Polyäthylen gegenüber Polyäthylen ohne Zusatz keine Verfärbung.

Verwendet man anstelle von 400 Teilen Polyäthylen 400 Teile Polypropylen (Carlona PM 6l, Schmelzindex 5,0) und verarbeitet dieses wie oben angeführt mit 2 Teilen des oben erwähnten Kondensationsproduktes aus Caprinsäure und Dipropylentriamin, so beträgt unter sonst gleichen Bedingungen

J 09883/ 1988

Q -X. "J-X

der Oberflächenwiderstand IO Ohm gegenüber 10 Ohm von unbehandelten Polypropylen.

Beispiel2

Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes als Antistatikum in Polyäthylen (Lupolen l8lO H) 0,1 % eines Amids, das man durch Reaktion von 100 Teilen Laurinsäure mit 58 Teilen Dipropylentriamin bei 150-170⁰ erhält, so beträgt der unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 gemessene Oberflächenwiderstand des anti-

statisch ausgerüsteten Polyäthylens 10 0hm.

Beispiel J>

200 Teile Polyäthylen (Lupolen I8IO H) werden mit 0,2 Teilen eines Additionsproduktes aus 43,5 Teilen Propylenoxid und 72 Teilen des im Beispiel 2 beschriebenen Kondensationsproduktes aus 100 Teilen Laurinsäure und 58 Teilen Dipropylentriamin homogen vermischt und die Mischung auf dem

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Walzwerk zu 1 ram diöken Platten gepresst. Wie im Beispiel 1 beschrieben, wird dann der Oberflächenwiderstp.nd bestimmt.

8 2 12

Dieser beträgt IO ' Ohm, gegenüber 10 Ohm von Polyäthylen, das keinen Zusatz enthält.

Verwendet man anstelle des obigen Additionsproduktes 0,2 Teile eines solchen, das man aus 44 Teilen Aethylenoxid und dem zuvor durch Kondensation von 141 Teilen Caprylsäure mit 117 Teilen Dipropylentriamin hergestellten Produkt erhält, so beträgt unter sonst gleichen Bedingungen der Oberflächen-

widerstand 10 0hm.

Beispiel 4

500 Teile Polyamid-6 (Grilon A 25) werden mit 2,5 Teilen eines Produktes, das durch Kondensation von 100 Teilen Laurinsäure und 58,5 Teilen Dipropylentriamin bei 150°-210° und anschliessender Alkylierung mit 58 Teilen des Natriumsalzes der Monochloressigsäure bei 80° in Gegenwart von Natriumhydroxyd in Form des Natriumsalzes erhalten wurde, homogen vermischt und die Mischung auf der Spritzgussmaschine zu Platten von 1 mm Dicke verarbeitet. Die Messung des Oberflächenwiderstandes erfolgt wie im Beispiel 1 be-

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schrieben.

Dieser beträgt bei der, das antistatische Mittel enthaltende

Q 11

Probe lCrOhm gegenüber IO Ohm bei einer Probe ohne Zusatz eines Antistatikums.

B.eispiel5 i

400 Teile Polyvinylchlorid (Basis Solvic 229) werden mit 2 Teilen eines Produktes, das durch Kondensation von 112 Teilen Laurinsäure und 58,5 Teilen Dipropylentriamin bei 150-210° und nachfolgender Alkylierung mit 116,5 Teilen des Natriumsalzes der Chloressigsäure bei 78-80⁰ in Gegenwart von Natriumhydroxid in Form des Natriumsalzes erhalten wurde, auf dem Laborwalzwerk homogen vermischt. Das Gemisch wird zu 1 mm dicken Platten verpresst. Der Oberflächenwiderstand wird wie im Beispiel 1 beschrieben, gemessen.

10 8 12 2

Er beträgt 10 ' 0hm gegenüber 10 * 0hm einer Probe ohne Zusatz eines antistatischen Mittels.

Aehnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn als Antistatikum ein Produkt verwendet wird, bei dessen Herstellung anstelle von 116,5 Teilen Chloressigsäure-Natriumsalz 174 Teile Chloressigsäure-Natriumsalz eingesetzt werden.

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Eine Farbveränderung des Polyvinylchlorids tritt durch die Einarbeitung des Antistatikunis nicht auf. Ausserdem kann bei den behandelten Proben auch nach 6 Monaten Lagerung kein Ausschwitzen oder Kleben beobachtet werden«

Werden anstelle von 400 Teilen Polyvinylchlorid 400 Teile Polystyrol (HP 77, Monsanto) mit 6 Teilen des nach dem ersten Absatz des obigen Beispiels erhältlichen Produktes auf dem Walzwerk vermischt und zu 1 mm dicken Platten verpresst _f so beträgt der Oberflächenwiderstand der derart

σο -ι -χ

ausgerüsteten Probe 10 ' Ohm gegenüber 10 ^Ohm bei einer unbehandelten Probe.

Beispiel , 6

500 Teile Polyvinylchlorid (Lonza EN) werden mit 2,5 Teilen eines Produktes, das durch Kondensation von 172,5 Teilen Caprinsäure und 117 Teilen Dipropylentriamin bei 150-210° und anschliessender Methylierung mit 189 Teilen Dimethylsulfat bei 8o° erhalten wurde, auf dem Walzwerk homogen vermischt. Das Gemisch wird zu 1 mm dicken Platten verpresst und deren Oberflächenwiderstand wie im Beispiel 1 beschrieben, gemessen.

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— IT —

Er beträgt 10 'Ohm gegenüber 10 Ohm bei einer Probe ohne Zusatz eines antistatischen Mittels.

Beispiel 7

400 Teile Polyvinylchlorid (Basis Solvic 229) werden mit 2 Teilen eines Produktes, das durch Kondensation von 112 Teilen Laurinsäure mit 58,5 Teilen Dipropylentriamin bei 150-190°, nachfolgender Alkylierung mit einer Lösung von 142 Teilen Monochloressigsaure in I050 Teilen 16 #-iger Kaliumhydroxylösung bei 80° und anschliessendem Abdestillieren des Wassers erhalten wurde, auf dem Walzwerk homogen vermischt. Die Mischung wird zu 1 mm dicken Platten verpresst und der Oberflächenwiderstand wie im Beispiel 1 be- " schrieben, gemessen. Dieser beträgt 10 * Ohm gegenüber

13 β
10 '"Ohm einer unbehandelten Probe.

Produkte mit besonders guter Wärmestabil!tat werden erhalten, wenn anstelle des Kaliumsalzes das entsprechende Magnesiumoder Zinksalz eingesetzt wird, die beispielsweise durch Zugabe einer wässrigen Lösung von 28,5 Teilen Magnesiumchlorid oder 40,8 Teilen Zinkchlorid zu 538 Teilen der vorstehend

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beschriebenen wässrigen Lösung des Kaliumsalzes hergestellt werden.

Beispiel. 8 '

300 Teile Polyvinylchlorid (Lonza SN 6o) werden mit 1,5 Teilen eines Produktes, das durch Kondensation von l4l Teilen Oelsäure mit 57 Teilen Dipropylentriamin und nachfolgender Alkylierung mit 58 Teilen Monochloressigsäure-Natriumsalz in Gegenwart von Natriumhydroxyälösung in Form des Natriumsalzes erhalten wurde, auf dem Walzwerk homogen vermischt und die Mischung zu 1 mm dicken Platten verpresst. Der Oberflächenwiderstand, der auf diese Weise antistatisch ausgerüsteten Probe, der wie im Beispiel 1 beschrieben, ermittelt -wird, beträgt 10 ' Ohm gegenüber 10 Ciim einer unbehandelten Probe.

Werden bei der Alkylierung des oben erwähnten Kondensationsproduktes anstelle von 58 Teilen Monochloressigsäure-Natriumsalz 65 Teile Monochlorpropionsäure-Natriumsalz eingesetzt, wird ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.

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Beispiel

Teile Polyvinylchlorid werden mit 2 Teilen eines Produktes, das durch Kondensation von 86 Teilen technischer Caprinsäure mit 65 Teilen Dipropylentriamin und nachfolgender Alkylierung mit 126 Teilen Monochloressigsäure-Natriurasalz in Gegenwart von Natriumhydroxydlösung in Form des Natriumsalzes erhalten wurde, auf dem Walzwerk homogen vermischt und die Mischung zu 1 mm dicken Platten verpresst, Der Oberflächenwiderstand der so ausgerüsteten Proben beträgt 10 *'Ohm gegenüber 10 Ohm einer unbehandelten Probe.

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Claims

Patentansprüche

o Verwendung von Verbindungen der Formel

R-CO-NH-(CH₀)

2'η

-N-(CH₀)

2'n

•Ν'

(D,

worin R-CO-

den Acylrest einer hochmolekularen, vorzugsweise mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure,

n t Ro

m
und n

und R, jeweils V/asserstoff oder einen niedrigmolekularen,, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, 1 bis 3
^ bis 5 bedeuten,

zum antistatischen Ausrüsten von Kunststoff~Formkörpern»

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2. Verwendung von Verbindungen der Formel

RCONH(CH₀)

N-(CH₂)-

(II),

worin RCO-

η m

den Acylrest einer 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure,

R₂ und

Wasserstoff oder einen niedrigen Carboxy alkylrest bedeuten und mindestens eines dieser Symbole für einen niedrigen Carboxyalkylcest der Formel

L-2

steht,

worin ρ und Mo;

-■ 1 oder 2 ist ein ein- oder mo

Metallion

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bedeutet, zum antistatischen Ausrüsten von Kunststoff-Formkörper.

3· Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zum antistatischen Ausrüsten von thermoplastischen Kunststoff-Formköpern, worin R-CO- den Aeylrest einer 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure, R-, R„ und R jeweils unabhängig voneinander einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Rest der Formel f-CpHp 0 )

worin χ 2 bis 4 und ρ 1 bis 5 bedeuten oder einen Carboxyalkylrest mit 2 oder 35 Kohlenstoffatomen in Form von Alkalimetallsalz bedeuten.

4. Verwendung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 2 oder 3 zum antistatischen Ausrüsten von Polyolefinen, Polystyrol, synthetischen Polyamiden oder Polyvinylchlorid.

Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Hol der Verbindung der Formel

R-CO-NH- (CH₂ )_n—I— NH- (Clip )_n~-|

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mit 1 bis (m+2) Mol Halogenalky !carbonsäure oder einer ungesättigten Carbonsäure alkyliert.

6. Die gemäss Patentanspruch 1 ausgerüsteten Kunststoff-Formkörper. -

7. Verwendung nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass | man die Verbindungen der Formel I den Kunststoffen beimischt.

8. Verwendung gemäss Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel I in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent den Kunststoffen beimischt.

9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel (I) in Mengen von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent den Kunststoffen bemischt. f

10. Verwendung naoh Ansprüchen 3 und f, dadurch gekennzeichnet, dass man Kunststoff-Vorformlinge antistatisch ausrüstet.

11. Verwendung nach Patentanspruch I von Verbindungen der Formel

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R^f-CO-NH-(CH₂)-

?5
-N-(CH₂)-

R,

worin R¹-CÖ- den Acylrest einer- 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure, η = 3 bis 5, , m = 1 bis 3, R₅, Rg und R₁₇ jeweils Methyl oder -CHp-COOMe und Me ein Alkalimetall bedeuten, zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid oder synthetischem Polyamid.

12. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel

R¹-CO-NH-(CH₀)

2'n

N-(CH₀)

2'n

worin R'-CO- den Acylrest einer 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure, η = 3 bis 5* m = 1 bis 5* Ro» Rq und R₁₀ jeweils Wasserstoff oder —^^C2^H4°^n" ^{H unc}* P ^s ·*· 5 bedeuten, zum antistatischen Ausrüsten von Polyäthylen oder Polypropylen. ·

13. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Chloressigsäure alkyliert.

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14. Verfahren r.ach Anspruch 15* dadurch gekennzeichnet, dass man Natriumsalze den Verbindungen der Formel (II) herstellt.

15. Thermoplastische Kunststoff-Formkörper gemäss Anspruch 6, die 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent der Verbindungen der

Formel (I) enthalten. |

16. Thermoplastische Kunststoff-Formkörper, geraäss Anspruch 15, die 0,1 bis 1 Gewichtsprozent der Verbindungen der Formel (I) enthalten.

17· Verwendung gemäss Patentanspruch Ij5 der Verbindung der Formel

C_QH_1QC0NH(CH_o),NH(CH_o),NH_o zum antistatischen Ausrüsten von Polyäthylen.

18. Verwendung gemäss Patentanspruch 1 der Verbindung der Formel

zum antistatischen Ausrüsten von Polyäthylen.

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19. Verwendung gemäss Patentanspruch 1 der Verbindung der Formel

C₁₁H₀^CONH(CH₀ UNH(CH₀ UNHCH₀CHCH,

XL dp ei P c j) d.\ p

OH

zum antistatischen Ausrüsten von Polyäthylen.

20. Verwendung gemäss Patentanspruch J> der Verbindung der Formel

₇H₁ CONH(CH₂

zum antistatischen Ausrüsten von Polyäthylen.

21. Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der Formel

C₁₁H₂₃CONH(CH₂UNH(CH₂UNHCH₂COONa zum antistatischen Ausrüsten von Polyamid-Kunststoffen.

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22. Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der Formel

ßHgCOONa

^CH₂COONa zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid.

25. Verwendung gemäss Patentanspruch 11 der alkylierten Verbindung der Formel

^ CH₅.CH₅SO₄-CH₅

zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid.

24. Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der ι Formel

CH₀COOK

_t 2 CH₂COOK

zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid·

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25· Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der Formel

- CH₂COOMg

JHgCOOMg

zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid.

26. Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der Formel

CH₂COOZn

)nQ

CHgCOOZn

zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid.

27. Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der Formel

CONH(CH₂)_-NH-(CH₂ J₃NHCH₂COONa

zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid.

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28. Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der Formel

C H CONH(CH₂UNH(CH₂ UNHCHgCHpCOONa

zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid.

29. Verwendung gemäss Patentanspruch 2 der Verbindung der Formel

^CH₂COONa

zum antistatischen Ausrüsten von Polyvinylchlorid.

Der Patentanwalt

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ORIGINAL INSPECTED