DE2129590A1 - In organischen Loesungsmitteln loesliche Azofarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
In organischen Loesungsmitteln loesliche Azofarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIk *."«»·
ALFRED HOEPPENER
DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLfP
DR. JUR. HANS CHR. BEIL
Unsere Nr. 17 052
Aziende Colori Nazionali Affini
ACNA S.p.A.
Mailand / Italien
Mailand / Italien
In organischen Lösungsmitteln lösliche Azofarbstoffe, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe mit erhöhter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung in Form flüssiger Zubereitungen in organischen Lösungsmitteln.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe haben aufgrund ihrer chemischen
und physikalischen Eigenschaften viele Verwendungsmöglichkeiten; so eignen sie sich beispielsweise zum Färben von
Tinten, Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Hölzern, ölen, natürlichen und synthetischen Wachsprodukten,
zur Denaturierung von organischen Flüssigkeiten, insbesondere von Erdölderivaten wie Benzin, Gasöl, Schmierölen und ähnlichen
flüssigen Erdöldestillaten.
Durch die Einfärbung der verschiedenen Erdöldestillate sollen diese in erster Linie für ihre technischen und industriellen
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Verwendungszwecke festgelegt und für die wirksame Kontrolle
durch behördliche und Verteilerorganisationen präpariert werden.
Bisher wurden die für Lösungsmittel bestimmten Farbstoffe allgemein
in fester Form, d.h. als Pulver, Granulate, Flocken usw. verwendet, was mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden war.
* Tatsächlich sind Farbstoffe, für Lösungsmittel, sofern sie als
Pulver eingesetzt werden, schwer zu handhaben, da sie in der Umgebung Staub erzeugen. Als Agglomerate haben sie den Nachteil,
daß ihre Lösungsgeschwindigkeit herabgesetzt ist, wodurch ihre V Verwendungsmöglichkeiten eingeschränkt werden.
Andererseits können mit den herkömmlichen Lösungsmittel-Farbstoffen
(vgl. z.B. CI., zweite Auflage 1956, Nr. 11020, 12055, 26IOO und 26105) keine konzentrierten Lösungen im voraus hergestellt
und dann verwendet werden, da diese in organischen Lösungsmitteln schlecht löslich sind - die Löslichkeit liegt im
allgemeinen zwischen 2 und 5 JS· Es entsteht also ein erheblicher
Mehraufwand infolge des in großer Menge zu verwendenden Lösungsmittels, der dafür erforderlichen Gerätschaften und
der höheren Versandkosten.
k Auch fließfähige Pasten mit hoher Farbstoffkonzentration (im
Trägermaterial feinverteilter fester Farbstoff) sind unzweckmäßig, da eine homogene Verteilung des Farbstoffes in dem einzufärbenden
Medium nicht rasch erreicht werden kann.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen
Formel:
_N=N —
n-1
(D
CH2)CH-O £)
L OH
CH,
in der ra eine ganze Zahl von 1 bis 3; η die Zahl 1 oder 2; X
ein Waaserstoffaton oder die Nitrogruppe; Y ein Wasserstoffoder
Chloratom, eine Nitro-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Z und Zf jeweils ein
Wasserstoff- oder Chloratom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine niedere Acylaminogruppe;
R1 eine Alkylgruppe· oder die Gruppe (CHp)-CH. ^CH-OR
R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen und R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
oder eine Cycloalkylgruppe bedeuten, wobei die aromatischen Kerne A, B und C weitere wasserunlöeliche Substituenten
tragen können, sich durch ihre Färbekraft, durch ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und durch ihre Kristallisationsbeständigkeit
bei niedriger Temperatur auszeichnen und daß sie daher für die vorstehend aufgeführten Verwendungszwecke
besonders gut geeignet sind.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Farbstoffe bereitzustellen, mit denen leicht und wirtschaftlich
flüssige Zubereitungen hergestellt werden können:, die
ein ausgezeichnetes Färbevermögen aufweisen, gegen Kristalli-
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sierung bei niedriger Temperatur bis mindestens O0C beständig
sind und zu einer sofortigen Lösung oder Verdünnung in organischen
Lösungsmitteln, insbesondere in flüssigen Erdöldestillaten imstande sind, so daß diese Produkte mit Hilfe von Mess-
und Misehpumpen gefärbt werden können, während sie in Tankwagen eingefüllt werden.
Die Farbstoffe der Formel (I) können z.B. hergestellt werden, indem man in einem inerten organischen Lösungsmittel als wasserfreiem
Medium und unter Verwendung eines sauren Katalysators, wie z.B. BF,.(C2H5)20, AlCl,, CaCl2* ZnCl2 oder HCl, einen
Farbstoff der Formel
mit einem Vinyläther der Formel
CH2=CH-O-R3
(III)
worin A, B, C, X, Y, Z, Z1, R1, R2, R3, m und η die für die
Formel (I) angegebene Bedeutung haben, bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1000C, vorzugsweise zwischen 50
,0
und 70 C, umsetzt.
Die als Zwischenprodukt eingesetzten Farbstoffe der Formel (II) ihrerseits erhält man nach bekannten Verfahren, z.B. durch
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Kuppelung einer Diazoamino-Verbindung fer Formel
(IV)
mit einem Kuppelungsmittel der Formel
(CH-) -CH-OH
(V)
wobei die Substituenten vorgenannte Bedeutung haben.
Als wasserfreies Reaktionsmedium verwendet man inerte organische
Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol.
Mit fortschreitender Acetylierung geht der fertige Farbstoff in dem Lösungsmittel in Lösung. Nach beendeter Umsetzung wird
- immer unter wasserfreien Bedingungen· - der Katalysator mit einer wasserfreien anorganischen, alkalischen Substanz
(Na2CO,, K2CO-I usw.) und/oder mit einem aliphatischen Amin
(Triäthylamin, Triäthanolamin usw.) neutralisiert.
Unter den Arbeitsbedingungen läßt sich der Farbstoff nicht mit wässrigen alkalischen Lösungen und praktisch nicht einmal
mit wässrigen sauren Lösungen extrahieren. Tatsächlich wären die durch wässrige saure Lösungen extrahierten Farbstoffmengen
so klein, daß Farbton und Intensität der organischen Phase
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(z.B. Benzin oder industrielle Gasöle) nicht auffallend verändert würden.
Auf diese Weise sind also flüssige FarbstoffZubereitungen err
hält lieh j die beispielsweise für die Einfärbung von Benzin \.^c
Gasöl eingesetzt werden können.
Die technischen Vorteile, die die Erfindung bietet, beruhen
nicht nur auf der genannten ausgezeichneten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, sondern umfassen auch die T-Tößiich-
_ keit, die Substituenten FL, Rp, R,, X, Y und Z zu ändern, so
daß Schattierungen von gelb bis violett erzielbar sind.
Nachstehende Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung
im Hinblick auf die chemische Struktur der Farbstoffe, die Herstellungsverfahren und den Anwendungsbereich für ihre
Verwendung.
17,25 £ 2-Chlor-iJ-nitroanilin (Molekulargewicht 172,6) wurden
bei Raumtemperatur in 30 ml Η«0 und 30 ml 1On HCl suspendiert.
Die Suspension vmrde über Kaoht gerührt. Man setzte 100 g: Sir:
zu und diazotierte dadurch, daß man rasch 0,11 Mol NaMO2 in
Form einer 20 #igen wässrigen NaMOg-Lösung unter den Flüssigkeitsspiegel
einführte. Die Lösung wurde zx^ei Stunden bei O -3°C
gerührt, die überschüssig^ HMO2 wurde dann zerstört und
die Lösung geklärt. Die Diazolösung setzte man im Verlauf von 30 Minuten einer Lösung von l8 g N-Äthyl-N-ß-oxyäthyl-mtoluidin
(Molekulargewicht 179,25) in 11 ml 1On HCl und 350 ml H3O bei O - 30C zu. Nach beendetem Zusatz wurde filtriert
und bis zur Neutralisation gewaschen.
BAO ORIGINAL 109852/1721
Der Filterkuchen wurde bei 8O0C getrocknet. Die trockene und
feingemahlene Monoazoverbindung wurde in einen 80 ml Xylol enthaltenden 250 ml-Behälter eingeführt und dann mit 20 ml
on
Vinylisobutyläther (Molekulargewicht 100,16; d =0,77) und 0,1 g BF,-Diätherat versetzt. Im Verlauf von 20 Minuten stieg die Temperatur auf 55 - 6O0C. Mit fortschreitender Kondensation ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa zwei Stunden bei 6O0C wir die Umsetzung beendet (Bestimmung durch Dünnschicht-Chromatographie).
Vinylisobutyläther (Molekulargewicht 100,16; d =0,77) und 0,1 g BF,-Diätherat versetzt. Im Verlauf von 20 Minuten stieg die Temperatur auf 55 - 6O0C. Mit fortschreitender Kondensation ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa zwei Stunden bei 6O0C wir die Umsetzung beendet (Bestimmung durch Dünnschicht-Chromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Filtration geklärt.
Die Lösung war auch bei T< 00C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte rot.
Eine Lösung von 18,3 g 2,4-Dinitroanilin (Molekulargewicht
183,13) in 23 ml H3SO21 (660Be) wurde bei etwa 15°C auf 60,6 g
Schwefelmaterial mit einem Gehalt an Nitrosylschwefelsäure von 0,11 Mol geschüttet. Man rührte 30 Minuten, stürzte die
H~see auf 250 ir Eis, entfernte die überschüssige HNOp und
klarte die Lösung (Volumen etwa 350 ml). Die Diazolösung
•:urde innerhalb von 40 Minuten bei 0 - 3°C zu einer Lösung von 16,5 g M-Äthyl-N-ß-oxyäthylanilin (Molekulargewicht 165,25) in 11 ml 1On HCl und 350 ml H3O gegeben.
klarte die Lösung (Volumen etwa 350 ml). Die Diazolösung
•:urde innerhalb von 40 Minuten bei 0 - 3°C zu einer Lösung von 16,5 g M-Äthyl-N-ß-oxyäthylanilin (Molekulargewicht 165,25) in 11 ml 1On HCl und 350 ml H3O gegeben.
H"ch beendeter Kuppelung wurde die Lösung filtriert und der
Filterkuchen bis zur neutralisation gewaschen und in einem Treckenschrank bei 55°C getrocknet. Die trockene und feinge-■cmahlene
Monoazoverbindung wurde in einen 250 ml-Behälter eingeführt und bei Raumtemperatur mit 80 ml Xylol und 20 ml
VinylisobutylSther (Molekulargewicht 100,16) versetzt. Die
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Masse wurde dann gemischt und mit 0,1 β CaCl2 versetzt. Die
Temperatur stieg innerhalb von 20 Minuten auf 50 - 55°C. Mit fortschreitender Umsetzung ging der Farbstoff in Lösung.
Nach etwa zwei Stunden bei 55°C war die Kondensation beendet (Bestimmung durch Dünnsehichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene
Lösung war noch bei T< O0C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte
rot.
15,3 g 2-Amino~5-nitrotoluol (Molekulargewicht 152,2) wurden
in 50 ml HpO und 30 ml 1On HCl suspendiert. Die Suspension wurde Über Naoht gerührt. Man setzte 100 g Eis zu und diazo»
tierte die Suspension dadurch, daß man rasch 0,11 Mol NaNOg
in Form einer wässrigen 20 %-igen NaNOp-Lösung unter den Flüssigkeitsspiegel einführte. Es wurde eine Stunde bei O 3°C
gerührt. Dann wurde die überschüssige HNO2 (Volumen etwa
250 ml) zerstört und die Lösung geklärt. Anschließend wurde
eine Lösung von 16,5 g N-Äthyl-N-ß-oxyäthylanilin (Molekulargewicht
165,23) in 11 ml 1On HCl und 400 ml H2O im Verlauf
von 50 Minuten bei 0 - 30C zu der mit 50 g Natriumacetat-Kris.tallen
gepufferten Diazolösung gegeben. Nach beendeter Kuppelung wurde die Lösung filtriert und der Filterkuchen mit
H2O in Abwesenheit von Salzen gewaschen und bei 8O0C getrocknet*
Die trockene und gut gemahlene Monoazoverbindung wurde in einen 250 ml-Pehälter eingeführt und bei Raumtemperatur mit 80 ml
Xylol und 20 ml Vinylisobutylather (Molekulargewicht 100,16)
versetzt.
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Die Masse wurde gemischt und mit 0,1 g ZnCl2 versetzt. Die
Temperatur stieg innerhalb von 20 Minuten auf 55 - 60°C.
Mit fortschreitender Umsetzung ging- der Farbstoff in Lösung.
Nach etwa drei Stunden bei 55°C war die Kondensation beendet (Dünnschichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene
Lösung war noch bei T< O0C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte
organgefarben.
9,35 ε Anilin (Molekulargewicht 93,12) wurden in 22,5 ml 1On HCl
und 125 ml H3O gelöst. Man setzte 80 g Eis zu und diazotierte
dadurch, daß man im Verlauf von etwa 20 Minuten bei 0 - 30C
eine wässrige 20 ?-ige NaNOg-Lösung zusetzte, bis auf dem
Jod/Stärke-Testpapier eine schwache, aber dauerhafte Markierung f.u erkennen war. Das Volumen betrug etwa 220 ml. Die mit 40 g
Natriumaeetat gepufferte Diazo-Lösung wurde im Verlauf von 50 Minuten bei 0 - 3°C mit einer Lösung von 16,5 g N-Äthyl-N-oxyäthylanilin
(Molekulargewicht 165,23) in 11 ml 1On HCl und 350 ml H2O versetzt.
Mach beendeter Kuppelung wurde die Lösung filtriert und der Filterkuchen mit H2O in Abwesenheit von Salzen gewaschen und
bei 8O0C getrocknet. Die trockene und gut vermahlene Monoazoverbindung
wurde in einen 250 ml-Behälter eingeführt und bei Piu~temperatur mit 80 ml Xylol und 20 ml Vinylisobutyläther
(Molekulargewicht 100,16) versetzt.
Die Masse wurde gemischt und mit 0,2 g BCl, versetzt. Die Temperatur
stieg innerhalb von 20 Minuten auf 65 - 70°C.
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- no ·-■
Mit fortschreitender Umsetzung ging der Farbstoff in Lösung. Nach etwa zwei Stunden bei 55°C war die Kondensation beendet
(Dünnschichtchromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhalte Lösung war noch bei T<
O0C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte gelb.
17,25 g 2-Chlor-4-nitroanilin (Molekulargewicht 172,6) w'vrden
in 30 ml H^O und 30 ml 10 η HCl bei Raumtemperatur sunpcndiert.
Die Suspension wurde über Nacht gerührt. Man setzte 100 g Eis zu und diazotiert'e dadurch, daß man rasch 0.11 Hol
NaNO2 in Form einer x^ässrigen 20 #igen NaNO2-Lösung unter den
Flüssigkeitsspiegel einführte. Es wurde zwei Stunden bei 0 ™
3°C gerührt, die überschüssige HNOp wurde zerstört und die Lösung geklärt. Die Diazo-Lösung wurde im Verlauf von 30
Minuten in eine Lösung von 19,5 g N-Methyl-N~(2-hydroxy-lpropyD-m-toluidin
(Molekulargewicht 193,3) in 11 ml 1On KCl
und 350 ml H2O bei 0 - 3°C gegeben.
Nach beendeter Kuppelung wurde filtriert und bis zur Neutralisation
gewaschen. Der Filterkuchen wurde bei. BO°C getrocknet.
Die trockene und feinvermahlene Monoazoverbindung wurde in einen 80 ml Xylol enthaltenden 250 ml Behälter eingeführt: dann
wurden 20 ml Vinylisobutyläther (Molekulargextficht 100,16) zugesetzt.
Man ließ einen schwachen Gasstrom aus HCl 5 bis 10 Minuten lang durch die Masse perlen und erwärmte die Masse
im Verlauf von etwa 20 Minuten auf 60°C.
Mit fortschreitender Kondensation ging der Farbstoff in Lösung
109852/1721 BAD Or.ginal
Nach etwa zwei Stunden bei 600C war die Umsetzung beendet
(DÜnnschichtchromatographie).
Es wurde auf Räumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die er-*
haltene Lösung war noch bei T< 00C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte
rot.
22,5 g p-Aminoazobenzpl (Molekulargewicht 197,24; Titer 87,8 %)
wurden in 150 ml Wasser bei 60°c suspendiert. Die Suspension
wurde über Nacht Gerührt, dann mit 400 ml H2O, 35 ml 1On HCl
und 80 g Eis versetzt. Die Diazotierung erfolgte dadurch, daß man im Verlauf von 30 Minuten 0,11 Mol NaNOo in Form einer
20$-igen wässrigen NaNOp-Lösung bei'8°C unter den Flüssigkeitsspiegel
einführte. Man rührte eine Stunde, zerstörte dann die überschüssige HNOp und klärte die Lösung (Volumen etwa 700 ml).
Eine Lösunp. von 16,5 g N-Kthyl-N-oxyäthylanilin (Molekulargewicht
165,23) in 11 ml 10 η HCl und 100 ml H3O wurde im Verlauf
von 60 Minuten bei 0 - 30C zu der mit 60 g Natriumacetat
nepuffertön Diazo-LÖsung gegeben.
Mach beendeter Kuppelung wurde filtriert und der Filterkuchen nit Η~0 in Abwesenheit von Salzen gewaschen und bei 8O0C getrocknet.
Die trockene und gut vermahlene Monoazoverbindung vmrde in einen 250 ml Behälter eingeführt und bei Raumtemperatur
mit 80 ml Xylol und 20 ml Vinylisobutyläther (MoIekulargöwicht
1003l6) versetzt.
Dann wurde die Masse gemischt und mit 0,2 p, AlCl, versetzt.
Die Temperatur stieg im Verlauf von 20 Minuten auf 650C.
109852/1721
Mit fortschreitender Umsetzung ging der Farbstoff in Lösung.
Nach etwa zwei Stunden bei 65°C war die Kondensation beendet (Dünnsehiehtehromatographie).
Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die erhaltene
Lösung war noch bei T< O0C flüssig. Sie färbte Erdölprodukte
orangefarben.
Die in den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Farbstoffe können durch die folgenden Strukturformeln erläutert werden:
Cl
CH,
;2H5
^CH2CH2O-C-O-CH2-CH
CH,
NG2 2) O2N -/ ^ -N=N
'2H5
H ι
3S
CH,
XC2H5
-Nx H
CH2CH2-O-C-OCH2-CH(CH3).
CH,
109852/1721
- 13 -
CH,
C^HC
/25
CH2CHO-C-OCH2-CH(CH3).
CH3 CH3
:Ν_/Λ_Ν=Ν_/
CH-ι
CH,
2-CH2-O-CH-O-CH2-CH-CH3
109852/1721
Claims (3)
- Patentansprüche:in der m eine ganze Zahl von 1 bis 3; η die Zahl 1 oder 2; X ein Wasserstoffatom oder die Nitrogruppe; Y ein Wasserstoffoder Chloratom, eine Nitro-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Z und Z1 jeweils ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine niedere Acylaminogruppe; R^ eine Alkylgruppe oder die GruppeRg ein Wasserstoffatorn oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe bedeuten, wobei die aromatischen Kerne A, B und C weitere wasserunlösliche Substituenten tragen können*
- 2. Verfahren zur Herstellung der Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem inerten organischen Lösungsmittel als wasserfreiem Medium und unter Verwendung eines sauren Katalysators in Form von BF,, AlCl-,, CaCl2, ZnCl2 oder109852/1721HCl einen Farbstoff der allgemeinen Formel Yn-i(ID"(CH9)CH-OHIu fR2mit einem Vinylather der FormelCH2 = CH-O-R3(III)woi'in n, m, A, B, C, X, Y, Z9 Z', R^, R^ und R- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 100°C, vorzugsweise zwischen 50 und 700C, umsetzt und schließlich das Reaktionsmedium mit einer wasserfreien anorganischen und/oder organischen alkalischen Substanz neutralis ier t.
- 3. Verwenduns der Azofarbstoffe gemäß Anspruch i sum Färben von Industrieprodukten, insbesondere Benzin und Gasöl.Für ;Aziende Colori llazionali Affini ACNA S.p.A. Mailand / ItalienDr.H.J.Wolff Rechtsanwalt109852/1721
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