DE2110859A1 - Waermeempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

ii±~. ui'I ri-:Ltu_c !jeuriiit eine wärmeeriipiinciliciie i-.s&se ^uii -.erüteliea ehxs v.-;lr.,:ee;:rpfiudllc^e:: üufseichnunv3inateri£..E dowi· t-lü uritt,.- ,/ei./^tilua^ dieser liable ner^este-Ites v,är;.ieempfindlii;-iieb Aufk.ei'jiiiiuu^iK.aterial. Iribbe&ondere betrifft die Erfindung ein v.-f.U'.-'L^-'rioiin^l.'.cnfeS ÄuizcicünaL^^iiüterii,!, αεε rneuoivtrbin-■■un^en uuf. uürsülürv.-ei:'-; f; rüiooe jj&ctunvcruinaun^eii eritnält, v/elcne uurc. u^setuun^. üii α er Phciiolvorbinauric;; beim Erhitzei. e: ae j?'aru8 ϊ/α biideu

.üa;-: ----^r^eo-upiindlicae uUiZbiciiaiLiii^sruaterial, weichet irliel- und Lacic.-nν-erbindungen als reaktionsfähige Farbcildner ent-"läijt oicü uereteilen, inde... uan auf einen Träger ein Gevon Lötun^cü aufbriiiLt, uie durc^· getrenntes uisper^ici-eu der rnetiol7eruia'auti_;j und uer jjuutou/cruinLuni.' in i-.euii-n trualttn

109839/1575

werden, welche Bindemittel auf wasser- oder urdülbasis in leinverteilter Form entfalten. Las Aufaeiü-uvati._L_;..s oferisi. kann aucr nergestellt v/er den, indeiii man das fapicr ent.ecer zuerst nut einem bestandteil der Farbbildner i;..^rä_bfJ.c-rt und dann eine durcu Ids peril treu, aes anderen Bestandteile iri einem bindemittel erhaltenen Losung auf aas Papier aufbringt. ^ ei einer anderen V e rf-^:. arm werden aie ue±';-tii Lest- ndteile getrennt auf zv:ei getrennte träger aufgebracht und diose öchicnt&eite auf Scaicntceite übereinander_tel&_£t, lo o.ü^ ' sicn die auf die Deinen Träger aufgebrachten Überzüge berL..-ren. In jedem f'all ist es erforäeriic,:, G.a5 die j?^!arboij.d:^.r in eine::. Bindemittel oder dergleichen in feinver-.^iitei' r or:r. aispergiert sind.

'.utr farbbilciungsmecuariisnus dieses v/ärr;eo::.vfiiidi.^:.'j-.e:- Aufzeictiriungsmaterials ist vermutlich darauf zurü.Cxi:zui'J...r·/:., daß aie Ihenolverbinäungen und Lactonverbindunger- in de::, ^cmäi oti^en Verführer, hergestellten viärmeenpfindlicueQ ^ufzeicnnungsmaterial dispeiviert siad und durch im/endai^ von Wärme aie eine oder beide Verbinuun^en scIiLieizea oaer suL-i-r-ie und so eine Farbe entwio^eln. iüs ist aa^er erforderlioi., da.„· jeder Bestandteil der bei der Lriindung ve.rv/enaeten r^aiitiüL;--iähigOL· Farbbildner in Forui faroloser Kristalle oei ϋθΓ:.:ει-lemperatur vorliegt und außerdem keinen niedrigen Schmelzpunkt aufweist, damit während der Lagerung des wärmeempfiridlichen ^uizeichnungsmaterials keine Farbbildung auftritt.

In der JA-CS 56bü/6)j ist eine kombination aus i'nenolen und'einem fotücnrornen benzoindoldinospircpyran als FartDiluner beschrieuen. ,

109839/157B

BAD ORlGWMAL

χα. ~-::rjen ior brfindun^ v/urde nun nach anderen Sub- ii a~dL-_---r Beiisoinäclinoüpiropj rt.ii ^esuciit, welcno su-

mi inenuien als farbbildner verwendet werden können. iviirat „^i'miden, aaj Lactonverbindun^'en, welcne in iüpfiuu^icuen Papieren für Gleitp&piere verwendet wur-, eMeiiiSaii lait Phenolen sweeps ^iläuriw von i'&rben beim .,r.-.LKeL verv.-taiäet werauii rennen; ferner v.urde gefunden, daa hu eh- nVi^ttrpiiudliciiefa rspi-r ..erstellen kenn, indem. : ■ i- eine „o-^iüätiun dieser oeiaen Verclndanjen auf einet;

^Ic- t ^iLi üan_L,s*_,eLi:"-; verv.end.-aren Lactonverüin:.;.unü-?.n .-iAoiTecaeu t.er foii.;enaei: all_c;eLGinen

■Ί

"7

(D

in welcher sxp die Bedeutung von Wasserstoff, laearigalk;;! mit 1 Ms 3 Kohlenstoffatomen, Hiedrigalkoxy mit 1 bis D iiOiilenstoffatomen und Benzylamino; u-, und ^₇. dieselbe Beaeutung vile ü_n mit Ausnahme von Bensvlamino besitzen, wobei wenigstens einer der heste E^ und L-, eine iminogruppe, eine

109839/1575

BAO ORfG(NAL

laedrigalkylaminogruppe mit 1 bis b Konlenstoffatornen oder eine Benzylaininogruppe bedeutet; Iv dio Bedeutung von Wasserstoff, !,iedridialkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, IiiedritcLkoxy nix 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, iia logen, liiedrigalk^lair.ino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Eenzylamino und Arylamine besitzen; und ti,, a - und H₇ dieselbe Bedeutung wie iir, mit Ausnahme von Arylamino, besitzen.

Typische Beispiele für Lactonverbindun^en der obigen allgemeinen Formel sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

109839/1575

BAD ORIGINAL

i,r.	ι	i-	2	_ H	«4	iCIi,	^R3	H	H	,Vp. 0C	gebildete Farbtöne
ι ■	i-.	;,-,J	ii	ii	C(CH3).	H	H	' H	256—257	Selb
2	ii	Uu-. L-.	H	ii	j ii	H	; CH3	H	203^205	: Orangetelb 1
3	±ά	m2	H	CII3	CH3_	H	L/Xx~?	H	265—267	gelb
4	Ii	i,^2	ri	Ii	ri	CK3	' H j	H	265—269	; Orange
5	r]	iio	II	CH3	CK(CH3)2	CH3	' H	H	257-260	i gelb
O	IH2	7TT L.	CH3	rl	Cn3	il	i	H	1ö3-1ö5	orangegelb
7	UE2	τ η	(ΊΓΤ Uiiz	H	.CH3	CH3	230-234	schwachrosa
8	■""*£	ii	,UiI3	H	S	CH3		grünblau
	π		H	TT ii	OCH3	Il	262^263	gelb
10	H	HC2H5),	TT Xi	Ii	CH3	CH3	160^163	schwachrosa
11	li	- · / Λ TT \ JH^2V2	TT	Έ	Cl	(JH7	210	zinnoberrot
12	I*	*- ^' ^	ii		«(O2Ii^)2	■■*■" ii	235	rot
Ί5	II	^ 0 I—	ii		.(CiI2^)),		172^174	grün
14	j-« \. 2^5 2	H			165 M 67	dunkelgrün bis schws

O CD OO

co

Cl —a σι

Jb! r.

15 16 17 1c

II

H ii (-

LLr₁

CiL )

H II

IL

IT i'i

Nil-

NH-

	K7	208- 211	gebildeter !''arotcn
	K	202-205	grün
H	IT 11	17c-17ö	dunkelgrün
ii	H	1b ο — 1öÖ	Il
T V ii	T ii		Il
ii

II II

172-173

immerkung: Ld e gebildeten Farbtöne u'urdeu durcn Vermischen der La c tony erb indungen mit 3ispnenol A im Ge^ichtsvernältnis 1:2 und anschlieieud.es Erhitzen und Sciiiiielüen des
Gemisches erhalten.

Die herstellung aer Lactonverbindungen wird in den folgenden Versucnsbeispielen erläutert:

Versuchsbeisp_iel 1

Herstellung der Lactonverbiridung (I)

Lactonverbindung (D

AQ j/?ini.no-2-hyaroxi^:-2^l-carboxybenzophenon und 20 g 3,4-Dinetiiy !phenol wurden· mit 120 g konzentrierter Schwefelsäure und 40 ml V/asser vermischt und des Gemisch wurde 3 Stunden unter niihren am uückfluß auf 130 bis 140⁰C erhitzt. Danach wurde das Gemisch unter Erwärmen in 120 ml 1Obiger natronlauge eingegossen, wobei sich gelbe Kristalle ausschieden. Die abgeschiedenen Kristalle wurden filtriert, mit V/asser gewaschen, getrocknet und dann mit 200 ml Toluol und Aktivkohle gereinigt, wobei 13,5 g weiße plättchenförmige Kristalle der Lactonverbindung (I) erhalten wurden.

109839/1575

Versuchsbeispiel 2

Herstellung der Lactonverbindurig (10)

OK

COOH

Lactonverbindung (10)

.5,3 g 4-liiäthj laniino-2-hydroxy-2' -c& rboxybenzophencl und

12.4 g p-Kethoxyphenol wurden mit 130 ύ 50^i^.er Goüv^efolsäure vemiscnt und das GemiscL wurae '-j stunden am uäckfluß auf 122 bis 124°C erhitzt. Lann »arde da ε Ge;..i::c:. unter £irv/ärmen in 1100 ml 10^iger L^ratrcr.j-&uge gegossen. .Das hierbei ausgeschiedene Produkt wurde mit loluol und ^ktivKorile gereinigt, wobei 3,1 g farblose Kristalle der Lactcnveroindung (10) erhalten wurden.

109839/1575

BAD ORJöiNAL

Ve rs uchs be i s ρ i e 1_ 3

Herstellung der Lactonverbindung (12)

Lactonverbindung (12)

30 g 4-Iiiäthylamino-2-hydroxy-2^l-carboxybenzophenon und 15,3 g 3-Kethyl-4-chlorphenol wurden mit 230 g 50?°iger Schv/efelsäure vermischt und das Gemisch wurde 4 Stunden auf 122 bis 125°C erhitzt. Dann wurde das Gemisch unter Erwärmen in 1100 ml 10'7&ige Natronlauge gegossen. Das so abgeschiedene Produkt wurde mit.Toluol und Aktivkohle gereinigt, wobei 4,6 g farblose Kristalle der Lactonverbindung (12) erhalten wurden.

- 10 -

109839/1575

Versuchsbeispiel_4

Herstellung der Lactonverbindimg (14)

(ΰ₂Η₅)₂ΙΪ /^ OH

0=0

^ COOH

-t-

HO

CH

Lactcnverbinduntf (14) *"■

109839/1575

- 11 -

35 g 4-Diäthylamino-2-hydroxy-2^l-carbox_<ybenzophenol uuu 1b g 4-Dibenz}laiüinophenol wurden mit 550 g 50>iger üciiwefelsäure vermischt und das Gemisch v/uräe 5 Stunden auf et.va 125°C erhitzt. Dann wurde des Gemisch unter Erv/ärmen in 1200 ml 10$ige Natronlauge gegossen, lias hierbei abgtschiaiene Produkt wurde mit Toluol und iittivkohle gereinigt, wobei 5,5 g schwach purpur rofärbte Kristalle der Lacicnverbindung (14) erhalten wurde.

er suciisbe i spi el_5

n^ der iiactonverbindunt.

Lacton- ^:

verbinäung

4.7 g 4--Uiäth\lamino-2-h_i>^rdroxy-2'-carboxybensophenon und

4.8 g p-K-Methyl-N-4-tolylaminophenol wurden in 30 ml konzentrierter Schwefelsäure aufgelöst und die Lösun_c wurde unter mihren 2,5 Stunden auf 80 0 erhitzt. i>as heaktionsprodukt wurde in Eiswasser gegossen und mit 2 η liatrcnlauge neutralisiert. Das hierbei abgeschiedene Produkt wurde abfiltriert, getrocknet und dann mit Benzol extrahiert. Der Extrakt wurde eingesaugt und dann wurde Hethanöl zugegeben.

-12-

109839/1575

BAD

-12,-

Die hierbei a bre se hie dene η Kristalle wurden aus hi Ίΐχ la co tat umkristallisiert, v.obei 3,1 L Kristalle der Löctonverbinüiini (1 >) e r ha 11 e η wurae ti.

Als raeriolveroindung, welcne aIu zv/eitei reaktiorisfäaiter Besta'ndttii zur FarbDildun^ verwendet wird, eignen sict. insbesonaere i-nenole, aerot: üil-urappo ßicrx an eiiit.i si'uiuatischen ivern befindet. 'Typiscae Beispiel'/ nieriJ-r r-ind ^n der fol:.cnoei'i i&oeile sus

109839/1575

BAD ORIGINAL

i'lienoiverbitio.ULi_.

Chemische ,.)e:;(;iohaun:-;

j? υ. G

st ruLiuri orrne i

■»-■ο-

\—

GH 4-thenylniietiol

-

·- i.,aphti'ici

- 122

^ Ul,- -

■—Uli kp-ienon

,- i 10

109839/1575

AD CRiQiNAL

- 14 -

,(N'-oJihjdroZjaipiienj

103 - 1Gv

C /

Gl

Ί R —

-4-chlorpnencl

ftiiiv v.btai. lenter lüut., ir.:.o:.Gl

Cl \

HO-

Ch 4,4

)— UiI

1 09839/ 1 S?a BAD

Ul \

— υ.I

/j,': '-lGopro-ρ\lidenbis (·£, 6-äichlorpiienol)

=J

4,4'-Isoprcpyle-

aeti-uis-o^b-di-

hroj.'ipheuol

172-174

4,4 '-Isopropy!iac-tibi r.-oC-ne thy I phenol

- 1c- -

109839/1575

^GH3 CH-,

d i m e t rry 1 ρ h e η ο 1

OC,oC',Thio-biG-4,6-dichLorDhe-

109839/1575

ORIGINAL

jjas als Träger bei der Erfindung verwendete Papier wird unter dem Gesichtspunkt der Harte, Absorptionsfähigkeit, dfc.fc Licht- und VMrmekoeffizienten^ der erforderlichen

(und Durchsichtigkeit), jndurciieiuiiti^keit/ Wirtschaftlichkeit und Biei,sankeit

,, Gegebenenfalls kann man jeaoch auca synthetische • narsfilrae, Gewebefolien und dergleichen verwenden. '

j .. .Ü9S kischvernältnis der Lactonverbindungen und der ·^! !

-thenolverbindungen beträgt vorzugsweise j,¹j bis 10-Gewichts- I teile lueij öl verbindung pro Gewichtsteil Lactonverbindung, ist aber nicht kritisch. Normalerweise verwendet man jedoch ^! ü Gev/ichtsteile Phenol pro Gewichtsteil Lacton; das Misch- ■ verh^:iltriis hängt jedoch von der chemischen Heaktion ab und

ι es kann auch ein beliebiges Hischverhältnis zur i'arbbildung führen. .0er numerische Wert des Verhältnisses ist also nicnt i

Die als Farbbildner verwendeten Phenolverbindungen und Lactonverbindungen sollen möglicht fein vermählen werden* bio zu einer Lorn^roi^e von einigen ja, um das Auflösungsver- ,-{j.₂tu bei o.er jiildv/iedergabe zu steigern.

jils Bindemittel zum Linden der farbbildenden Substan-i

Iv-,η können tai sien bekannte wasserlösliche ilarse mit befrie- ■■ ai^ei.doffi Uiri-ebnis verwendet v/erden. Beispiele für derartige uarz-'j¹ i.-iuci iolyvitL· lalkoaoi, kethylcellulose, Iiydroxyäthylceiiui(.i..G, Crummiarabikura, Gelatine, Casein, irol^vinvlp^rroli^riou, ι loO:ir-ol.;uicre c-υε Styrol und l-jaleirisö.ure&nhydri.d, ^: j. ülj ^cr_. Li,;."·Ui¹''.-saü.;ο und i-xibohpolymer': hiervon, Terpetmarze, !

4jriiüiaar;;e und üvoüe.,.. ertcr kautschuk. ;

- 16 -

109839/1575 SAD

Gegebenenfalls können weiJäe Pigmente mit starkem Lieckvermögen, wie Titanoxid, Zinkoxid, Liatomeenerde, Ton, Kieselerde und Kalk zum Verhindern von Verunreinigungen der U-rundschicat und zur Verbesserung aes V^i^graas ein^fcu 'worden.

Las auf obige »/eine Hergestellte erf indungsgemilue wärmeempfindlici'ie AufLeiehnun^spapier weist im /ergleio.. zu herkömmlichen .niifze.i.cunungspL.pieren dieser Art vercciiie dene vorteilhafte Ligenschaft&n auf, wie z.B. röüere ίίοηζ iration der ^ei.ii'ietoii r'srbe, .,erin^e Yerf'^;.rbun^ "es Unter grunds sowie g'erinje jarcDiiauLg· c.urcn üeibung.

Lie
weiter erläutert:

nun i.n:'_

der

iSeisniel 1

Flüssigkeit (I)

Lactonverbindunr (1)

ge if,äSEi'i_e rolj-

viriv lo

1 6

Flüssigkeit (11)

jrhenclVerbindung (B) 9>ige wäcsrige rolyaixj 1-

jie x^!i';t3i_cK:ei.ten (±) unc. (il) \,i rden je tr:, tint vormanlen und etwa Vj, Stunden in einer Kugelmühle dispergiert; ■ und darm vermischt. Las so erhaltene Gemisch wurde als ul3rmeempfindlivjiie überzugsflüssi^keit auf oin übliches hohpapier von 40 r/m'" £ui solche Weise auf ge urteilt, da ^ die i-ienge

109839/1575

SAD

-IS-

ue-ε Bberzugs naciB aem Trocknen 4 ./m betrug. Das getrocknete ispier eignete tiicu als wLlrüieempfinäiicneü üufzeicrmungspapier, .i/Lescs wärrfitempfiridlicLe Aufzeicimungspapier wurde beir.< br- _.itüen gelü und seilte praktisch ire^ne Verfärbung des Hinterrunds aufgrund von tieicurig.

l -eiseiel 2

j Kin wärmeempfindljches Aufzeichnung spa pier wurde auf

j : leiche 'weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, ■ ua^r die Lactonverbindun^ (c) anstelle der Lactonverbindung

(1) und die Phenolverbindung- (I) anstelle der I-henolverbindung^; (B) verwendet wurde. Das wärmeerapfindliühe ^uizeicnnungspa oilaete eine blaur.rBne rcroe und v.ies nur eine geringe Farci'iiüung im Geiüge und eine geringe iL.rcbiliunr. aufgrüne, von !Leibung auf.

Be

Ein v.ärmeempiindlichee Aufseicäuui._c^p^pier vmrde auf _L.lolo.ie weibe wie in Beispiel 1 heis^cellt, mit der ijasn^.ze, at... aie iigctonverbindunr: (14) abstelle der Lactcnvf rbiudun_t· (1) im;; di~: rhenolverbitviuu,· (L) &ηεΐϊ..11ν. Ber Paenciverbinduu-. (B) verwendet wurde. Beim ünvärinen aiestt v.^!äri:;eeapfin^iicnen Auf zeichnunr.spapiers euibtarid eine duuke .^rätie bis ^rdusenv/sri:e Barbe. Las Papier wies analoge iLigenscuaften wie bei der. ·. L-iv erteilenden Beispielen auf.

- 2Ö -

109839/1575

BAD ORIGINAL

Flüssigkeit (ι)

La et onver ti udung (14) La c t οηγe rb i üdung (12)

5$ige wässrige -iiydrczy ä t hy1c e11ulο ε e1ösuug

0,2 L

Flüssigkeil (1Ϊ)

raenclverbinaung

5$ige wässrige ri celluloselcsun^"

(1)

i-'lüssi^i-ibiteri (I) und (Ii) v;urden ^etrorml vxr- und in einer Kugelr;:üiile etwa 10 stunden öirj-oer^iert und dann miteinander vermischt. Ls£ Gemisch v/ardo ο.1ε \.^rärneeEpfinalic:_;e ijberzugsflü£si£"ke-ii auf ein übiic.os rapier von PS' -Ju. suigeDracat, v/o-ei aie KeL_?_e c-ll u;.orliu's aaci; deir. Trocknen etv/a 3 r/c υε-trug. i*&c:. der. iTocknei. eignete sich c.as ta pi er als v/ärieerupfindlic^es Aufzeichnungspapier. Beim ürv/ärnen bildete sie:, eine scnv/arze Farbe, ias Papier wies analoge bi^enscuai'teri wie bei dci> vorherget.enden beispielen auf.

Beispiel 3

Lin Grundpapier mit einem uehalt von etwa 1 Gev/.^ Lactonverbindung (13) wurde hergestellt, indem die i'ein-,verteilte Lactcnverbindung (13) bei der tapiernerstellung zugegeben wurde. Auf dieses Grunapspier v/urde eine Lösung, in welcher die Flüssigkeit (II) gcmlU Beispiel 4 üisper- :iert war, in einer solchen Ken-e auigebracat, aa:.· die

- 21 -"

109839/1575

BAD

2 e des Überzugs naca dem Trocknen etwa 1,5 g/m betrug.

Das getrocknete Papier eignete sich als wärmeempfindliches Aufzeichnungspapier, Durch erwärmen entstand eine grüne i'arbe; das kapier wies ähnliche Eigenschaften wie bei den vorhergehenden Beispielen auf.

Deispiel 6

2 fein übliches tiohpapier von 50 g/m wurde mit einer ·

Lösung imprägniert, welches aus 1 g Lactonverbindung (11) in 50 g Xylol bestand. Zu diesem Papier wurde eine Lösung, in welcher die Flüssigkeit (II) gemäß Beispiel 4 disperi.iert worden war, aufgebracht, wobei die Menge des Überzugs nach dem Trocknen etwa 20 g/m betrug, üas auf diese weise behandelte, getrocknete Papier eignete sich als wärmeempfindliches Aufseicnriungspapier. Duron !^wärmen des Jrapier entstand eine rosa ii'arbe; das Papier wies ähnliche Eigenschaften wie bei den voran&Ohenaen Beisnielen auf.

- 22 -

109839/1575

Flüssigkeit (I)

Lactonverbindung (6) 1,^ g

Piccolyte (Terpenharz, hergestellt von der

Esso-Standard Oil Co.) 3g

Erdöl 50 g

Flüssigkeit (II)

Phenolverbinüung (F) 4,5 g

Piccolyte 2 g

Erdöl 25 g

Die Flüssigkeiten (I) und (II) wurden getrennt vermählen und etwa 12 Stunden in einer Kugelmühle dis^ergiert und aann iuiteinanaer vermischt. i)ie auf diese ^eise hergestellte wärineeiuj±inaliche Überzugsflüssigkeit wurde auf ein übliches Boh^a^ier von g/m in einer solchen Menge aufgebracht, aass aas Gewicht αβε, Überzugs nach dem Trocknen etwa 3 g/m betrug. Das auf üiese _tieise behandelte und getrocknete Papier eignete sich als wärmeerij.jfinaliches üufzeichnungsparier. Durch Erwärmen färbte sich das radier orangegelb und wies ähnliche Eigenschaften wie bei den vorangehenden Beispielen auf.

Flüssigkeit (I)

Lactonverbindung (3) 1 g

5^ige wässrige Guiumiarabikumlösung 50 g

Ton 10 g

Flüssigkeit (II)

Phenolverbindung (M) 6 g

^ wässrige Guminiarabikumlösung 30 g

1Q9839/187S

Jüin wärmeeuipfindliches üufzeichnungspapier wurde geuiäss dem in Beiü-iiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei die Flüssigkeiten (1) unü (II) verwendet wurden. Durch jbrwärnien des Papiers entstand eine gelbe Farbe. Das Papier wies ähnliche Mgenschäften wie bei üen vorangehenden Beispielen auf.

j Flüssigkeit (I)

; Lactonverbinaung (13) 1 S " '

5/'°ige wässrige Polyvinylalkohollösung 60 g

Flüssigkeit (II) ^!

Phenulverbindung (D) 6 g

5?°ige wässrige Polyvinylalkohollösung 40 g

Die Flüssigkeiten (I) und (II) wurden getrennt vermählen ! und etwa 15 Stunden in einer Kugelmühle aispergiert. Die Überzugs-+

flüssigkeiten wuruen jeweils auf ein übliches ftoh ..apier von 40 g/ni aufgebracht und getrocknet, wobei zv.ei warueeniyi'inuliche aufzeich-» nungs-apiere erhalten wurden. Die beiaen Papiere wurden bchicht-' seite an Schichtseite übereinandergelegt und dann erwärmt; dabei j biiaete sich eine grüne Farbe. Die eigenschaften des Auizeichnungs¹-Liaterials waren ähnlich wie bei aen vorangegangenen Beispielen.

Beis

Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch die Lactonverbinüung (1i?) anstelle der xactonverbinaung (1) und aie Pbenolverbinaung (I) anstelle aer Phenolverbindung (B) verwendet wuraen. Dabei wurae ein warmeeiüpfindliches nufzeichnungs^auier erhalten. Beim iirwärmen dieses Aufzeichnungspapieres bildete sich eine dunkelgrü-t ne Farbe. Die Eigenschaften des Papiers waren ähnlich wie bei den vorangehenden Beispielen.

- 24 -

109839/1575

Claims (7)

1. Patentansprüche :

   (T/ Wärmeempfindliche Masse zum Herstellen eines wärmeeinpfindlichen Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass sia wenigstens eine Iactonverbindung der folgenden allge-

   iöeinen Formel

   in welcher R-j und Rz die Bedeutung von Wasserstoff, Niedrigalkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkoxy Mt 1-5 Kohlenstoffatomen, Amino oder Niederigalkylamino mit 1-5 Kohlenstoffatomen * R2 die Bedeutung von Wasserstoff, Niedrigalkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkoxy mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Amino, Niedrigalky!amino mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder Benzyl*· amino; wenigstens einer Re.ste R-j und R2 die Bedeutung von Amino, Niedrigalkylamino mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder Benzylamino; R₄, R₆ und R₇ die Bedeutung von Wasserstoff, Niedrigalkyl mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkoxy mit 1-5 Kohlenstoffatomen. Halogen, Niedrigalkylamino mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder Benzylamino; und Rc die Bedeutung von Wasserstoff, Niedrigalkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkyloxy mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Halogen, Niedrigalkylamino mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Benzylamino oder Arylamino besitzen, sowie wenigstens eine Phenolverbindung und ein Bindemittel enthält.
2. 2. Wärmeempfindliehe Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lacton- und Phenolverbindungen in feinpulverisierter Form in den Bindemitteln dispergiert sind.

   - 25 -

   109839/ 1 576
3. 3. Viärmeempfindliche Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein weisses Pigment in Fora von Titanoxid, Zinkoxid, Diatomeenerde, Ton, Kieselerde oder Talk enthält.
4. 4. Mrmeempindliches Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Träger und der auf den Träger aufgebrachten Masse gemäss Anspruch 1 besteht.
5. 5. Mnceempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischverhältnis von Lactonverbindung zu Phenolverbindung 1:0,5 - 10 Gewichts-, teile beträgt. ^;
6. 6. Wärmeempfindliche Masse nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Phenolverbindungen eine OH-Gruppe an ihrem aromatischen Kern aufweisen.
7. 7. Wärmeempfindliche Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lactonverbiadung der folgenden allgemeinen Formel entspricht

   N(C₂H₅)

   CH,

   und die Phenolverbindung aus 4_f4*-Isopropyl2äendiphenol besteht.,!

   109839/1576