DE2104857B2

DE2104857B2 - N-Benzylcarboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Info

Publication number: DE2104857B2
Application number: DE19712104857
Authority: DE
Inventors: James Leroy Shawnee Mission Ahle; Roger Paul Overland Park Cahoy
Original assignee: Gulf Research and Development Co
Current assignee: Gulf Research and Development Co
Priority date: 1970-02-06
Filing date: 1971-02-02
Publication date: 1979-05-31
Also published as: CA973202A; JPS5343569B1; PH12908A; DE2104857C3; DE2104857A1

Description

H₃C CH₃

X'

bedeutet, worin X und X' gleich oder verschieden sein können und Chlor- oder Bromatome, Methyloder Methoxyreste bedeuten, aber auch einer dieser beiden Reste ein Wasserstoffatom sein kann.

2. N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid.

3. N-Benzyl-N-isopropyl-S.S-dichlorbenzamid.

4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzyl-N-isopropylamin mit Trimethylacetylchlorid, 3-Chlorbenzyl-chlorid, 3-Brombenzoylchlorid, 3,5-DichIorbenzoyIchlorid, 3,5-Dimethylbenzoylchlorid, 3,5-Dimethoxybenzoylchlorid oder 3,5-DibrombenzoyIchlorid in an sich bekannter Weise umsetzt und das Umsetzungsprodukt aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.

5. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis 3 als Herbicid.

Aktivität vor dem Auflaufen aufweist, entspricht der allgemeinen Formel

H₂NCR

CH

H₃C CH₃

in der R den tert-Butylrest oder einen Rest der allgemeinen Formel

in der R den tert.-Butylrest oder einen Rest der allgemeinen Formel

20

25

bedeutet, worin X und X' gleich oder verschieden sein können und Chlor-, Bromatome, Methyl- oder Melhoxysubstituenten bedeuten, aber auch einer dieser beiden Reste ein Wasserstoffatom sein kann.

Zu diesen wirksamen Verbindungen gehören beispielsweise die folgenden:

40

N - Benzy l-N-isopropy I-

(Kpo._O7„_m = 87° C) N-Benzyl-N-isopropyl·

(F = 62—64°C) N-Benzyl-N-isopropyl

(n? = 1,5822) N-Benzyl-N-isopropyl·

(F = 96—98°C) N-Benzyl-N-isopropyl·

(zähflüssiges öl, n" N-Benzyl-N-isopropyl·

(zähflüssiges Öl, n'_D ⁴ N-Benzyl-N-isopropyl·

(F = 89—90"C).

■trimethylacetamid ■3-chIorbenzamid -3-brombenzamid •3,5-dichlorbenzamid

■3,5-dimethylbenzamid = 1,5457)

•3,5-dimethoxy benzamid = 1,5448) •3,5-dibrombenzamid

45

In warmen, feuchten landwirtschaftlichen Gebieten, wo Baumwolle, Sojabohnen und Getreide gedeihen, gibt es verschiedene annuaie Gräser, die besonders störend sind. Im warmen Klima sprießen diese Gräser, wachsen schnell und ersticken dabei häufig die Nutzpflanzensämlinge, oder sie nehmen den Nutzpflanzen Nährstoffe weg und beschatten die Nutzpflanzen, was bedeutende Emtpverluste verursacht.

Es wurde nun eine Klasse von N-Benzylcarboxamiden gefunden, die sich durch selektive herbicide Aktivität vor dem Auflaufen, besonders gegen Gräser und einige breitblättrige Unkräuter, auszeichnet, ohne Sojabohnen oder Baumwolle wesentlichen Schaden zuzufügen. In den meisten Fällen verursachen diese Verbindungen auch bei Getreide, wie Mais und Weizen, »>o nur geringe Schädigungen.

Ferner war gefunden worden, daß die Bindung von unsubstituierten Benzyl- und Isopropylgruppen an das Amid-Stickstoffatom sich günstiger auswirkt, als es bisher angenommen wurde, und daß 3,5-disubstituierte Benzamide besonders wirksam und wertvoll sind. Die mit diesen Substituenten ausgerüsteten N-Benzylcarboxamide, die eine besonders günstige selektive herbicide Die Auswahl der 3- und 5-ständigen Substituenten des Benzoylrestes ist anscheinend ein ausschlaggebender Faktor, da sich herausgestellt hat, daß die 3,5-Dinitro-, die Ditert.-biityl-, die Dijod- und die Bis-trifluormethylverbindungen nur eine so geringe herbicide Aktivität aufweisen, daß sie für diesen Zweck praktisch unbrauchbar sind. Die entsprechenden unsubstituierten Benzoylverbindungen haben zwar eine gewisse Aktivität, sind aber hei einer Spritzdosis von 1,12 kg/ha nicht imstande, irgendwelche der untersuchten Pflanzen abzutöten, und sind daher der hier beschriebenen Klasse von Verbindungen entschieden unterlegen.

Die N-Benzylcarboxamide gemäß der Erfindung lassen sich leicht nach Verfahren, wie sie nachstehend beschrieben sind, aus im Handel erhältlichen Stoffen synthetisch herstellen.

Herstellung von N-Beflzyl-N-isopropyl- trimethylacetamid

Ein mit Rührer, Heizmantel, Tropftrichter, Thermometer, Wasserkühler und Trockenrohr ausgestatteter I-Liter-Reaktionskolben wird mit 149,2 g (1,0 Mol) N-Benzyl-N-isopropylamin, 350 ml Benzol und 111,1 g (1,1 Mol) Triäthylamin beschickt. Der Tropftrichter enthält 126,6 g (1,05 Mol) Trimethylacetylchlorid,

welches zu dem Reaktionsgemisch unter Rühren zugetropft wird Nach beendetem Zusatz wird das Reaktionsgemisch 18 Stunden unter Rühren auf 75—80⁰C gehalten. Dann kühlt man und filtriert das Aminsalz auf dem Vakuumfilter ab. Das Filtrat wird in einen Scheidetrichter überführt und zunächst mit Wasser und dann mit verdünnter wäßriger Salzsäure extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet Nach dem Entfernen des Trockenmittels wird das Lösungsmittel abgedampft Der flüssige Rückstand wird in einen für eine einfache Vakuumdestillation ausgestatteten Kessel überführt Der Vorlauf besteht hauptsächlich aus Trimethylacetylchlorid und Trimethylessigsäure. Die Ausbeute an der Produlktfraktion beträgt 188.6 g; Kpno? mm = 86 - 87° C; π '„' = 1,5074.

Analyse für C₁₃H₂₃NO:

Berechnet: C 77,21%; H 933%; N 6,00%;
gefunden: C 76,96%; H 939%; N 6.21%.

Herstellung von N-Benzyl-N-isopropyl-3,5-dichlorbenzamid

Ein kleiner, mit Magnetrührer. Heizmantel, Thermometer, Wasserkühler und Trockenrohr ausgestatteter Reaktionskolben wird mit 25,0 g (0,131 Mol) 3,5-Dichlorbenzoesäure, 75 ml Thionylchlorid und 6 Tropfen Ν,Ν-Dimethylformamid beschickt Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt Das überschüssige Thionylchlorid wird abgedampft. Der flüssige Rückstand wird in einen mit einer kurzen Kolonne versehenen Vakuumdestillationskolben eingefüllt Die Produktfraktion (3,5-Dirhlorbenzoylchlorid) wiegt 24,1 g; Kp₀J_mm = 63-65°C.

Ein 500 ml fassender, mit Magnetrvhrer, Heizmantel, Tropftrichter, Luftkühler und Trockehrohr ausgestatteter Reaktionskolben wird mit 7,8 g (0,052 Mol) N-Benzyl-N-isopropylamin, 400 ml Benzol und 7,0 g (0,07 Mol) Triäthylamin beschickt. Der Tropftrichter enthält 10,5 g (0,05 Mol) 3,5-Dichlorbenzoylchlorid. welches zu dem Reaktionsgemisch unter Rühren zugetropft wird. Nach beendetem Zusatz wird das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei 60-65⁰C gerührt. Dann wird das Gemisch gekühlt und das Aminsalz auf dem Vakuumfilter abfiltriert. Das Filtrat wird in einen Scheidetrichter überführt und zunächst mit Wasser und dann mit verdünnter wäßriger Salzsäure extrahiert.

Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Trockenmittels wird das Lösungsmittel abgedampft. Der feste Rückstand wird mit Hexan erwärmt, dann gekühlt und das Produkt gesammelt Man erhält 9,9 g weiße Kristalle; F = 96-98°C.

Analyse für Ci₇HwCI₂NO:

Berechnet: C 63,37%; H 532%; N 4,35%;
gefunden: C 63,13%; H 5,18%; N 3,95%.

In ähnlicher Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
N-Benzyl-N-isopropyl-3,5-dimethylbenzamid

CH₃

Zähflüssiges öl, nl' = 1,5457.
Analyse für C₁₉H₂₃NO:

Berechnet... C 81,09, H 8,23, N 4,97%;
gefunden .... C 80,73, H 7,84, N 5,20%.

N-Benzyl-N-isopropyI-3,5-dimethoxybenzamid
CH₃O

T °

(ÖVc-N-CH:

CH₃O

H₃C

CH

Zähflüssiges öl, nl' = 1,5448

Analyse für Ci₉H₂₃NO₃:

Berechnet ... C 72,82, H 7,40, N 4,47%;
gefunden .... C 73,87, H 7,33, N 4,10%.

N-Benzyl-N-isopropyl-3,5-dibrombenzamid
Br

F = 89— 90" C.

CH₃

Analyse für C_nH₁₇Br₂NO:

Berechnet... C 49,68, H 4,17, N 3,41%;
J5 gefunden .... C 49,85, H 4,24, N 3,28%.

Es wurde gefunden, daß eine Kombination von

N-Benzyl-N-isopropyl-trimeihylacetamid

(Kpownim = 87°C)und

N-Benzyl-N-isopropyl-3,5-dichlorbenzam!d

(F = 96-98° C)

eine außergewöhnliche Wirksamkeit für die Unkrautbekämpfung in Zuckerrübenpflanzungen aufweist, und zwar besonders gegen Gräser und konkurrierende Arten von Amaranthus (die sich in allen bebauten Feldern befinden) und Kochia, die besonders im Westen der Vereinigten Staaten von Amerika anzutreffen sind. Die Ursache für diese überraschend gründliche,

so unkrautvertilgende Wirksamkeit der genannten Kombination in bezug auf konkurrierende Unkräuter tritt in Erscheinung, wenn man die Dosis so weit herabsetzt, daß die relative Wirksamkeit nicht mehr durch eine vollständige Abtötung verdeckt wird. Bei diesen verminderten Dosierungen wird es offensichtlich, daß die Wirkung auf Kochia insbesondere und wahrscheinlich auch auf Gräser, wie Echinochloa crusgalli, synergistisch ist. Das Auftreten von Synergismus bei Verbindungen der gleichen Klasse ist überraschend, da diese Erscheinung gewöhnlich ein Anzeichen dafür ist, daß die phytotoxischen Wirkungen der beiden Verbindungen auf verschiedene Wirkungsmechanismen zurückzuführen sind. Diese Feststellung führt zu einem verbesserten Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Vegetation in Zuckerrübenpflanzungen, welches darin besteht, daß man den Ort der Samen der unerwünschten Vegetation vor dem Auflaufen mit einer wirksamen Menge eines Unkrautbekämpfungsmittels behandelt,

welches 1 Gewichtsteil N-Bens'.yl-N-isopropyl-trimethylacetamid und '/ϊ bis 3, vorzugsweise etwa 1²/i Gewichtsteile N-Benzyl-N-isopropyl-S.S-dichlorbenzamid enthält

Verwendung der erfindungsgemäßen N-Benzylcarboxamide als Herbicide

Die N-Benzylcarboxamide gemäß der Erfindung können in organischen Lösungsmitteln, sls trockene körnige Mittel oder in wasserdispergierbarer Form zur Verwendung als wäßrige Spritzmittel formuliert werden. So kann man z. B. N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid als 24prozentige Lösung zusammen mit 66% Xylol oder einein anderen Lösungsmittel und 10% eines Tensids, wie »Agrimul A-300« oder »Agrimul N-300«, »Sponto 934« oder »Sponto 234«, »Atlox 3408F« oder »Triton X-180« oder eines Gemisches aus »Triton X-180« und »Triton X-190« oder eines anderen für Unkrautbekämpfungsmittel empfohlenen und anerkannten Dispergier- oder Emulgiermittels formulieren. Die chemischen Zusammensetzungen dieser Tenside sind von den Stellen zu erfahren, die diesf- Stoffe für die landwirtschaftliche Verwendung genehmigen. Im allgemeinen verwendet man zweckmäßig sowohi ionogene als auch nicht-ionogene Tenside, weil sie den Mitteln eine gute Wasserdispergierbarkeit innerhalb weiter Bereiche von Temperatur, Wasserhärte und sonstigen Bedingungen verleihen. Ein Gemisch aus gleichen Teilen »Atlox 3404« und »Atlox 3403F« hat sich z. B. als besonders wertvoll erwiesen. jo

Eine körnige Formulierung kann hergestellt werden, indem man das Herbicid in Aceton löst und die Acetonlösung auf feinteiligen Attapulgit aufsprüht, während dieser in einer Drehtrommel umgewälzt wird. Die so erhaltenen Körner werden dann durch Trocknen von dem Lösungsmittel befreit.

Anwendung der Herbicide vor dem Auflaufen

Aus einem jeden der nachstehend angegebenen Wirkstoffe wird eine Lösung hergestellt, indem man 290 mg der betreffenden Verbindung in 200 ml Aceton löst Es werden 6,4 cm tiefe Schalen aus Polystyrol-Schaumstoff mit meiner Fläche von je 929 cm² vorbereitet und mit verschiedenen Arten von Pflanzensamen besät, dann mit der Acetonlösung in der aus der nachstehenden Tabelle ersichtlichen Wirkstoffdosis je ha besprüht und schließlich mit 6,4 mm Erdboden bedeckt. Eine Gruppe von Schalen, die mit Luzerne, Bromus, Flachs. Hafer, Rettich b.7w. Zuckerrüben besät worden ist, wird bei einer Tagestemperatur von 24°C gehalten; eine andere Gruppe von Schalen, die mit Mais, Hahnenkamm, Baumwolle, Digit^ria, Hirse bzw. Sojabohnen besät worden ist, wird n°i 29° C gehalten. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung wexden die Pflanzungen untersucht, und der Grad der herbiciden Wirksamkeit wird nach der folgenden Werteskala beurteilt:

Wirkungsgrad

0 = keine Wirkung

1 = schwache Wirkung

2 = mäßige Wirkung

3 = starke Wirkung

4 = stärkste Wirkung {alle Pflanzen sterben ab).

CH₂-N-C

CHj	CH \ CHj	CHj	I Cl
	O Il	A'
CH₂-	N-C-<	*^~\* /~\ \ V_-/ / v__/
	1 CH \	Ί CHj
CHj

	■ζ	ε	3 ε	rse	U3	umwo	3UJ37	4	2	V) J=	■§	R
	C	b	χ	~	abohn	33	_\|	4	1	Ll.	υ a;	ckerrü
Dosis,	4	hnenk	4	4	ο	0	4	3	1	4	4	N
kg/ha	4	X	4	4	1	0	4			4	4	4
5,6	4	4	4	4	0	0	4			3	3	2
2,2	4			0						2
1,1	4

5,6	4	4	4	4	I	4
2,2	4	4	4	4	1	4
1.1	4	4	4	4	0	4

0 0

4 4 2

OCHj

CH₂-N-C-Y O

5,6	4	4	4	4	4	2	I	4
2,2	4	2	I	4	4	1	0	4
U	4	I	I	4	4	1	0	4

OCH₃

CHj CHj

Fortsetzung

Br

O / CH₂ N C O (Ή

Hr

CH₁ CH,

Dosis, kg/ha	-	Hah	4	H ι rs	S.	0	Lu/c	llafe	I	3	4	I
5.6	4	4	4	4	0	0	4	4	I	3	4	I
	4	4	4	4	0	0	4	4	1	■>	3	0
I.I	4	I	4	0	4

O CH,
O > CH₂ N C C CH.,

CH (H,

CH₁ (H₁

5.6

I.I

4	I 4	4	1	0	I	4	4	2 I	I
4	I 4	4	0	0	I	4	3	I 0	0
3	I 4	3	0	0	4	I	I 0	0

O ,- CW₁ N C -

(H
(H, CH₁

CH
(H₁ CH,

5.6	4	4	4	4	I	0	4
	4	4	3	4	0	0	4
1.1	4	4	3	4	0	4

Cl

Br

3 4 4

3 3 4 2 3 4

4	4	3	4	0	0	4	1	2
4	4	I	4	0	0	4	0	1
4	4	I	2	0	0	1	0

Wie sich aus der obigen Tabelle ergibt, sind die neuen Unkrautbekämpfungsmittel im allgemeinen für verschiedene der Versuchspflanzcn. und zwar sowohl für breitblättrige Unkräuter als auch für schädliche Gräser, stark toxisch. In Anbetracht ihrer Selektivität gegen unerwünschte Pflanzenarten vor dem Auflaufen eignen sich die Verbindungen besonders zum Bekämpfen bestimmter annualer Unkräuter in Gegenwart von Nutzpflanzen, wie Mais. Zuckerrüben, Baumwolle und Sojabohnen. Diese Verbindungen können auch zum Bekämpfen annualer Gräser in Dauerweideland und zur Behandlung des Erdbodens vor dem Pflanzen von Dauerrasensoden verwendet werden. Einige der Verbindungen, die eine selektive Toxizität für nur eine sehr kleine Anzahl von Pflanzenarten aufweisen, eignen sich besonders in Herbicidgemischen, wobei sie die Mangel anderer Herbicide ausgleichen, ohne dabei die Nutzpflanzen zu gefährden.

Zum Bekämpfen annualer Gräser in Reispflanzungen können N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid.

60

b5

N - Benzyl- N -isopropyl^.S-dimethy !benzamid und

N-Benzyl-N-isopropyl-3.5-dichlorbenzamid in Dose
zwischen etwa 0.28 und 3.3 kg/ha angewandt werden, um Echinochloa crusgalli in Reispflanzungen zu bekämpfen. Obwohl die Verbindungen gewisse Unterschiede in ihrer Aktivität aufweisen, können sie sämtlich in wirksamer Weise angewandt werden, wenn man die geeignete Dosis wählt. Beispielsweise werden Reispflanzen auf eine Höhe von 10,2 cm beschnitten und in 1 I fassende Kunststoffbehälter mit feuchtem Erdboden umgepflanzt. Die Behälter werden mit Echinochloa crusgalli besät. Ein Teil der Behälter wird sofort mit wäßrigen Herbiciddispersionen gespritzt. Ein anderer Teil wird erst nach 3 Tagen gespritzt so daß ein Teil der Unkrautsaat bereits gekeimt ist Ferner wird eines der Herbicide in Form von Tonkörnern angewandt, die 5% Wirkstoff enthalten. 4 Wochen nach der Anwendung der Herbicide werden die Ergebnisse nach der oben angegebenen Skala beurteilt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle II.

ίο

Tabelle II

Bekämpfung von Echinochloa crusgalii in Reispflanzungen

Dosis Zeitpunkt des Spritzens

0 Tage nach 3 Tagen

Echinochloa Reis Echinochloa Reis

kg/ha crusgalii crusgalii

N-Benzyl-N-isopropyl-3,5-dimethylbe izamid

N-Benzyl-N-isopropyl-3,5-dichlorbenzamid

N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid

Das gleiche Herbicid in Form von Körnern mit 5 % Wirkstoff

2,2 1,1 0,5

2,2 IJ 0,5

1,1 η ς

0,5 4 4 2

4 4 3

0 0

0
0

3 η

0 0

0 0 0

2 ι

3 1

Anwendung der Herbicide N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid und

N-Benzyl-N-isopropylO.S-dichlorbenzamid

vordem Auflaufen

7,6 cm tiefe, 25,4 cm breite und 30 cm lange Schalen aus Polystyrol-Schaumstoff werden mit Treibhaustopferde gefüllt und mit verschiedenen Pflanzenarten besät. Von jeder Verbindung wird ein emulgierbares Konzentrat mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln und Tensiden hergestellt. Die beabsichtigten Spritzdosen werden erhalten, indem man bestimmte Mengen mittels einer Injektionsspritze abmißt und in 80 ml Wasser dispergiert. Die Lösung wird mit einem Spritzgerät in einer Dosis, entsprechend 374 l/ha, gespritzt. Nach dem Spritzen werden die Schalen auf eine Bank im Gewächshaus gestellt und bewässert. Die einzelnen Verbindungen und die Kombinationen werden ferner mit »Ro-Neet« und »Ordram« verglichen. |edc einzelne Verbindung und die Kombinationen werden in verschiedenen Dosierungen gespritzt, die sich aus der nachstehenden Tabelle ergeben.

Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzungen auf den Grad der herbiciden Wirkung untersucht und nach der obigen Skala beurteilt. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle.

»Ro-Neet« ist das Warenzeichen der Firma Staufer Chemical Company für die als Herbicid eingesetzte Verbindung:
»S-Äthylcyclohexyläthylthiocarbamat«

»Ordam« ist das Warenzeichen der Firma Staufer Chemical Company für die als Herbicid eingesetzte chemische Verbindung: »S-Äthyl-hexahydro-1 H-azepin-1-carbothioat«.

Tabelle III

Unkrautbekämpfung mit N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid (Verbindung Nr. 1) und

N-Benzyl-N-isopropylO^-dichlorbenzamid (Verbindung Nr. 2) vor dem Auflaufen

Verbindung	Dosis	Chenopo-	Amaranthus	Schwarzer	Kochia
Nr.		dium album		Nacht
	kg/ha			schatten
1	4,4	3	1	2	1
2	4,4	4	4	4	4
1+2	2,2 + 2,2	4	4	4	4
	3,3+1,1	4	4	4	3
	2,8+1,7	4	4	4	4
	1,7 + 2,8	4	4	4	4
	1,1 + 3,3	4	4	4	4
»Ro-Neet«	4,4	4	4	4	0
»Ordram«	4,4	4	4	4	4
1	2,2	2	0	1	0
2		4	4	3	4
1 + 2	U + 1,1	4	4	3	4

11	Fortsetzung	Dosis kg/ha	21 04 857	Amaranthus	12	Kochia
Verbindung Nr.	1,7+0,6		4		2
1+2	1,4 + 0,84	Chenopo- (lium album	4	Schwarzer Nacht schatten	2
	0,84+1,4	4	4	4	4
	0,6 + 1,7	4	4	4	4
	2,2	4	4	4	0
»Ro-Neet«	2,2	4	3	4	4
»Ordram«	1.1	3	0	4	0
1	1,1	3	2	3	2
2	0,6 +0,6	1	1	0	4
1+2	0,84 + 0,28	4	3	3	0
	0,7 +0,42	4	4	3	I
	0,42 + 0,7	3	4	1	4
	0,28 + 0,84	4	4	3	4
	U	4	4	4	0
»Ro-Neet«	1.1	4	2	4	0
»Ordram«	0,6	2	0	3	0
1	0,6	3	1	0	0
2	0,28 + 0,28	0	0	0	1
1+2	0,42 + 0,14	3	0	1	0
	0,35+0,21	2	1	1	0
	0,21+0,35	1	1	0	1
	0,14 + 0,42	1	1	0	1
	0,6	2	3	3	0
»Ro-Neet«	0,6	4	1	4	0
»Ordram«	1	1
	1	0

Die obige Tabelle zeig! deutlich die synergistische Wirkung der Kombination von Unkrautbekämpfungsmitteln auf die Species Kochia. In einer zweiten Versuchsreihe wird eine größere Anzahl von Pflanzenarten verwendet, um bessere Anhaltspunkte für den Umfang der Anwendbarkeit des Verfahrens zu gewinnen. Wie Tabelle IV zeigt, können diese Herbicide mit

Vorteil für eine Anzahl von Nutzpflanzen, wie Zuckerrüben, Baumwolle, Sojabohnen, Erdnüsse und sogar Tomaten, die bekanntlich gegen Schädigung durch Herbicide sehr empfindlich sind, verwendet werden. Das in der Tabelle angegebene Ausmaß der Pflanzenschädigung entspricht der obigen Skala.

Tabelle IV

Anwendbarkeit der Herbicide auf verschiedene Pflanzenarten

	Verbindung Nr.*)	2	1 + 2	1	2	1 + 2
	1	2,2	1,1 + 1,1	1,1	1,1	0,6 + 0,6
Dosis, kg/ha	2,2	4	4	2	4	4
Chenopodium album	3	4	4	2	4	4
Amaranthus	3	3	4	0	2	4
Kochia	3	0	0	0	0	0
Zuckerrüben	1	0	0	0	0	0
Baumwolle	0	1	0	0	0	0
Sojabohnen	0	0	C	0	0	0
Erdnüsse	0	4	4	3	4	3
Setaria virides	4	4	4	4	4	4
Digitaria	4

	Fortsetzung	21 04	2	857	1	14	1 + 2
13			4		3		3
		3		2		2
Setaria lutescens	Verbindung Nr.*	0		0	2	0
Echinochloa crusgalli	1	3	\+2	0	3	1
Xanthium	4		4		0
Tomaten	4	4		0
*) Siehe Tabelle III.	0	0	2
	0	3

Claims

Patentansprüche:

1. N-Benzylcarboxamide, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

I'

H,-N— C—R

- ι

CH