DE2103299C3 - Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern - Google Patents

Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern

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DE2103299C3 DE19712103299 DE2103299A DE2103299C3 DE 2103299 C3 DE2103299 C3 DE 2103299C3 DE 19712103299 DE19712103299 DE 19712103299 DE 2103299 A DE2103299 A DE 2103299A DE 2103299 C3 DE2103299 C3 DE 2103299C3
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    • C09B62/47—Azo dyes
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Description

15
entsprechen, worin Yi und Y3 je ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe —NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom, eine Gruppe —NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe, Z und X je einen dihalogenierten Propionyirest oder den a-Bromacryioyirest und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Naphthalinkern eine einzige Gruppe —NR-Z enthält, und der Benzolrest a gegebenenfalls noch mit Halogen, niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxy- oder mit Sulfogruppen substituiert ist
2. Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1, der Formel (1), worin Y| oder Y2 eine —NR-Z-Gruppe darstellt.
3. Monoazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, worin Z und X gleich sind und den a-Bromacryloyl- oder den «,jS-Dibrompropionylrest bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen, die als freie Säuren der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO
HO3S
vereinigt, wobei die verschiedenen Symbole die gleiche Bedeutung haben wie in Formel (1) oder daß man Verbindungen, die als freie Säuren der Formel
SO3H
HO
γ;
HjN
entsprechen, worin Yi' und Y3' je ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe, Y2' ein Wasserstoffatom, eine Amino- oder Sulfonsäuregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe enthält, bedeutet, mit Halogeniden der Dihalogenpropinsäuren acyliert oder daß man Verbindungen der Formel (1), worin die faserreaktiven Reste ocJi-Dibrompropionylreste sind, mit halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln behandelt
5. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 3 definierten bzw. der gemäß Anspruch 4 erhältlichen Verbindungen zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern.
SO3H
HO
X-HN
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, wertvolle Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
SO1II
-HN
NH2
(2)
SO3H
HO
entsprechen, worin Yi und Y3 je ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom, eine Gruppe —NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe, Z und X je einen dihalogenierten Propionylrest oder den Λ-Bromacryloylrest und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Naphthalinkern eine einzige Gruppe — NR-Z enthält, und der Benzolrest a gegebenenfalls noch mit Halogen, niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxy- oder Sulfogruppen substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen der Formel
X-HN
worin Yi und Y3 je ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe —NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom, eine Gruppe — NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe, Z und X je einen dihalogenierten Propionylrest oder den Λ-Bromacryloylrest und R ein Wasserstoffatom oder eine Metbylgruppe bedeutet, wobei der Naphthaünkern eine einzige Gruppe —NR-Z enthält, und der Benzol· rest a gegebenenfalls noch mit Halogen, niedrigmolekularem Alkyl- oder Alkoxy- oder mit Sulfogruppen
hι substituiert ist.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (1), worin Yi oder Y 2 eine — NR-Z-Gruppe bedeutet.
Die Gruppe —NH-X steht vorzugsweise in p-Stellung zur Azogruppe oder zur Sulfonsäuregruppe.
Unter den in Betracht kommenden faseraktiven Resten Z und X sind vor allem die bromhaltigen Reste, insbesondere Bromacrylreste, wie der a-Bromacrylrest, und die Dibrompropionylreste, wie der Ä,/?-Dibrompropionylrest, von Bedeutung. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), worin Z und X gleiche Reste bedeuten.
Die neuen Monoazoverbindungen können durch ι ο Acylierung, durch Kupplung oder, falls sie als Substituenten X und/oder Z eine «-Bromacrylgruppe aufweisen, ebenfalls durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. So kann man beispielsweise Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen der Formel
SO3H
(2)
X-HN
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO
HO3S
(3)
vereinigen, wobei die Bedeutung de' verschiedenen Symbole sich aus der oben erläuterten Formel (1) ergibt. Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.
Die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Kupplungskomponenten der Formel (3) lassen sich nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Monoacylierung der 2-, 3- oder 4-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure oder der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäure mit Anhydriden oder Halogeniden von Carbonsäuren, die faserreaktive Acylreste der oben beschriebenen Art enthalten, in bekannter Weise herstellen. Diejenigen, worin Z und/oder X eine «-Bromacrylgruppierung bedeutet, lassen sich ebenfalls aus der entsprechenden Λ,/J-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalinsulfonsäure durch Bromwasserstoffabspaltung herstellen.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) kommen beispielsweise die folgenden in Betracht:
2-, 3- oder 4-«,/?-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-,3-oder4-«-Bromacrylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-, 3- oder 4-«-Bromacryl-N-methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-(«,0-Dichlor- oder -dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
Z-ia-BrQmacrylaminQj-S-hydroxynaphthalin-Siö-disulfonsäure.
Die Diazokomponenten der Formel (2) werden ebenfalls nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Monoacylierung von Aminobcnzol-2-sulfonsäuren, die noch eine zweite Aminogruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten, mit Halogeniden oder Anhydriden geeigneter Carbonsäuren, die einen faserreaktiven Rest enthalten, z. B. den im folgenden genannten, hergestellt Als Aminobenzol-2-sulfonsäuren, die zur Herstellung der Diazokomponenten der Formel (2) verwendet werden können, seien genannt:
l,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure,
1,4-Diaminobenzol-6-sulfonsäure,
i^-Diamino^-chlorbenzol-ö-suIfonsäure,
l^-Diam'no^methoxybenzoI-ö-sulfonsäure,
U-Diamino^-methylbenzol-e-sulfonsäure,
M-DiaminobenzcI-^-disulfonsäure,
l^-Diaminobenzol^e-disuIfonsäure,
l,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure.
Als Diazokomponenten, die mit den Kupplungskomponenten der Formel (3) zu vereinigen sind, kommen z. B. Diazoverbindungen der folgenden Aminobenzolsulfonsäuren in Betracht:
4- oder S-oc/J-Dichlor- oder Dibrompropionylamino-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure.
4- oder S-a-Brom-acrylamino-S-aminobenzol-1-sulfonsäure.
Diese Amine kann man nach üblichen Methoden, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Mineralsäure diazotieren und die so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Kupplungskomponenten der Formel (3) in neutralem bis alkalischem, z. B. natriumcarbonatalkalischem, wäßrigem Medium kuppeln.
Die Verbindungen der Formel (1) lassen sich ebenfalls durch Acylierung der nach an sich bekannten Methoden erhaltenen Azoverbindungen der Formel
SO3H
HO
H2N
worin a, Y1, Y2 und Y3 die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) haben, oder insbesondere der Formel
SO3H
HO
Yi
X-HN
worin Yi' und Y3' je ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe, Yj' ein Wasserstoffatom, eine Amino- oder Sulfonsäuregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe enthält, und der Benzolrest a
ho die oben angegebenen weiteren Substituenten enthalten kann, bedeuten, mittels Halogeniden oder Anhydriden, der den oben genannten Acylresten entsprechenden aliphatischen Carbonsäuren, wie ζ. B. ίΧ,β-Dichlor- oder -Dibrompropionylchorifl oder -bromid oder
b> ix-Bromacrylchlorid, z. B. in wässerigem Medium in Gegenwart säurebinrlender Mittel herstellen. Die Verbindungen der Formel (1), worin X und Z je eine gleiche Acylgruppe bedeuten, können ebenfalls durch Diacylie-
rung der nach an sich üblichen Methoden erhaltenen Verbindungen der Formel
SO3H
HO
worin a, Yi', Y2' und Y3' die gleichen Bedeutungen wie in Formel (5) haben, mittels der genannten Halogenide oder Anhydride z. B. in wässerigem Medium, in Gegenwart säurebindender Mittel, erhalten werden. Ferner können die ee-Bromacrylderivate der Formel (1) ebenfalis aus den entsprechenden α,/3-Dibrompropionyl-verbindungen durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. Diese Halogenwasserstoffabspaltung geschieht nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Behandlung mit Alkali, vorzugsweise bei niedrige.· Temperatur.
Da nach der zuerst beschriebenen Vertahrensvariante Diazo- und Kupplungskomponenten verwendet werden, die bereits faserreaktiv acyliert sind, besteht hier die Möglichkeit, zu Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zu gelangen, die zwei verschiedene Faserreaktivreste X und Z aufweisen. Da insbesondere auch die zuletzt beschriebene Bromwasserstoffabspaltung mittels Alkali vor der Kupplung ausgeführt werden kann, erhält man z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin X einen «,^-Dibrompropionylrest und Z einen «-Bromacrylrest darstellt, und umgekehrt
Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Abänderung erhaltenen Verbindungen der Formel (1) sind neu. Sie stellen vorzügliche Farbstoffe dar und eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z. B. solcher tierischer Herkunft, wie Lader, Seide und vor allem Wolle, sowie verschiedener Kunstfasern, z. B. aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen. Sie sind besonders zum Färben aus neutralem bis saurem Medium geeignet. Die so auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-, walk-, schweiß- und waschecht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien, wie Baumwolle und regenerierten Cellulosefasern, wobei sie zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart von Natri!im(hydrogen)carbonat, Natriumhydroxyd oder Tri-
SO3H
HN
OC
natriumphosphat unterworfen werden. Sie eignen sich insbesondere zum Färben nach dem sog. Kaltverweilverfahren. Gegenüber den nächstvergleichbaren vorbekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäD erhaltenen Farbstoffe durch allgemein bessere Naßechtheiten und insbesondere ein besseres Verhalten in Gegenwart von Egalisiermitteln, insbesondere in Gegenwart von Polyglykolätherderivaten, die durchschnittlich mindestens 10 —CH2—CH2—O-Gruppen enthalten und sich von primären Monoaminen ableiten, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen enthalten, aus.
Gegenüber der in Kolonne 13/14, zweitletzte Formel, der DE-AS 14 19 717 erwähnten Verbindung zeichnen sich die entsprechenden Farbstoffe, die statt der Monochlorpropionylreste Dichlor- oder Dibrompropionylrest oder a-Bromacryloylreste enthalten, durch bessere Feuchthitze- und Schweißechtheit aus. Gegenüber dem aus Beispiel 1 der DE-AS 12 45 307 bekannten Farbstoff zeichnen sich die entsprechenden Farbstoffe, die als Reaktivreste Dichlor- oder EnStrompropionylgruppen enthalten, ebenfalls durch bessere Feuchthitze- und Schweißechtheit aus. Gegenüber dem in Anspruch 6 der GB-PS 11 59 122 genannten Farbstoff weisen die entsprechenden Farbstoffe mit Dichlor- oder Dibrompropionylgruppen statt des Dichloracryloylrestes eine bessere Lichtechtheit auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anden.s angegebsn wird, Gewichtsteile, die Prozente, Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
40,2 Teile 4-(«,jS-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5° mit 30 Teilen 30°/oiger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf m eine Losung von 57,2 T. 2-(«j3-Dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von lOn-Natriumhydroxydlösung auf pH 12 gestellt, wobei
•J5 die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und 15° gehalten wird. Nach ca. 15 Min. neutralisiert man mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
NH-CO-CBr=CH2
SO3H
entspricht, färbt Wolle in echten blaustichig roten Tönen.
Verwendet man anstelle von 4-(a,0-Dibrompropionylamino)-l-amii!obenzol-2-suIfonsäure die 5-(«,|9-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure, so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, welcher Wolle in echten orangen Tönen färbt.
Beispiel 2
32,1 Teile 4-(A-Bromacryl-amino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5" mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 48,5 T. 2-(«-Bromacrylamino)-8- hydroxy naphthalin-3,6-disulfonsäure und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumdichloricl abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 70 bis 80' getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demje nigen. welcher in Beispiel !.Absatz !.beschrieben ist.
Verwendet man anstelle von 4-(dt-Bromacrylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäiire die 5-(ix-Bromacrylamino)-l-aminoben/ol-2-sulfonsäurc, se erhält man einen Farbstoff, der identisch ist mit demjenigen, welcher in Beispiel I, Absatz 2. beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponenien erhält man nach den Angaben des Beispiels I durch Kupplung mit den in Kolonne Il angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in Kolonne I und Il erwähnten i\.ß-D\- brompropionylderivate können auch die entpsrcchendcn rvBromacryldcrivate eingesetzt werden, wobei nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
Tabelle
Nr. 1 2 3 4 5 6 7 8 9
11 !2 13 14 15 16 17 18 19 20 21 III
4-(t.^-Dibrompropionylamino)-1 -aminobenzol-2-sulfon säure 5-(xf?-Dibrompropionvlamino)-1 aminobenzol-2-sulfon säure desgl.
desgl. desgl.
4-(ic,j3-DibrompropionyIamino)-l -amino-
benzol-2-sulfonsäure
desgl.
5-(*,/J-Dibrompropiony lamino)-4-chlor-1 -aminobenzol-2-sulfonsäure desgl.
5-i'x.i3-Dibrompronionylamino)-4-methvl-
1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
5-( ■».;?-Dibrompropionylamino)-4-met hoxy-
1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
4-(x,/3-Dibrompropionylamino)-l-amino-
benzol-2.5-disulfonsäure
desgl.
5-(*,/?-Dibrompropionylamino)-1 -amino-
benzol-2,4-disulfonsäure
desgl.
5-(*r0-Dibromproptonylamino) i-amino-
benzol-2-sulfonsäure
desgl.
4-(oc,/?-Dibrompropionylamino)-1 -aminobenzol-23-disulfonsäure 5-(*-BromacryIamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure 2-(aß- Dibrompropiony la mino)-8- hydroxy- rot naphthalin-6-sulfonsäure
2-Chloracetylamino-8-hydroxyna ph thalin Scharlach
3.6-disulfonsäure
2-(«^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach naphthalO-6-sulfonsäure 3-( x,ß- Dibrompropiony la mino)-8- hydroxy- orange naphthalin-6-sulfonsäure 4-((ic,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach naphthalin-6-sulfonsäure 3-(«.j3-Dibrompropiony lamino)-8-hydroxy- rot naphthalin-6-sulfonsäure 4-(«,0-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- blau-
naphthalin-6-sulfonsäure stichigrot
2-(«,^-Dibrompropionylamino)-8-hydrox; Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(a,ß- Dibrompropiony lamino)-8-hydroxy- orange naphthalin-6-sulfonsäure
"?-(ft fl-\~)ihtrr\mnrr\nir\n\'lim'trtn\-Q^τ:Λπ-*ντ> r^U^^ln^l,
• ■· t τ 'J ■ — ■ —/ — "J —* —'J —«... — . ..·*...
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(λ.^- Dibrompropiony lamino)-8-hydroxy- orange naphthalin-6-sulfonsäure 2-((x,^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach naphthalin-6-sulfonsäure 3-(ft,0-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange naphthalin-6-sulfonsäure 2-(a,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach naphthalin-6-sulfonsäure 3-(«j3-DibrompropionyIamino)-8-hydroxy- orange naphthalin-6-sulfonsäure 2-(og9-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach naphthaiin-6-suIfonsäure 3-(a^- Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange naphthalin-6-sulfonsäure 3-(a^-Dibrompropionyi-N-methylamiru)- orange e-hydroxynaphthalin-e-sulfonsaurc 2-(at^-Dibrompropionyl-N-methylamino)- Scharlach e-hydroxyriaphthalin-ö-sulfonsäure 4-(a^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- rot naphthalin-6-sulfonsäure 3-{oiß- Dibrompropionyl-N-methylamino)- orange 8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
l-ortscl/tini!
Ni. I
22 5-(«,/3-Dibrompropionylamino)-l-aminohenzol-2-sulfon.siiure
23 desgl.
24 5-(a-Bromacrylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsa'ure
2-(«-Bromacrylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure
3-(«-Bromacryl-N-methylamino)- orange
e-hydroxynaphthalin-ö-sulfonsäure
2-(a,^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure
Verwendet man im I., 5. bis 7. und 8. bis 16. Beispiel der Tabelle statt der1 in Spalte Il genannten Verbindungen die entsprechenden N-Methyldcrivate als Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle Färbungen mit ähnlichen Nuancen ergeben, wie sie bei den oben erwähnten Beispielen in Spalte III verzeichnet sind.
Beispiel 3
5.18 Teile des Farbstoffes der Formel
II.N
HO
1101S
= N-
HO1S
NII1
werde" in 300 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert. Bei Raumtemperatur tropft man zur Lösung des Farbstoffes eine Lösung von 5,7 T. i\./?-Dibrompropionylchlorid in 30 Teilen Aceton, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen einer wässerigen Natriumcarbonatlösung dafür gesorgt wird, daß der pH-Wert der Lösung zwischen 7 und 8 liegt. Nach der vollständigen Acylierung der beiden Aminogruppen wird der Farbstoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden und im Vakuum bei 30 bis 60" getrocknet, der Farbstoff färbt Wolle in scharlachroten Tönen.
Färbevorschrift
Man löst 2 Teile des gemäß Beispiel I erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut genetzter Wolle bei 40 bis 50° in das so erhaltene Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 4O°/oige Essigsäure zu, treibt innert V; Stunde zum Kochen und färbt Vi Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechten roten Tönen von guter Lichtechtheit gefärbt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Monoazoverbindungen, die als freie Säuren der allgemeinen Formel
SO3H
X-HN
(D
10
DE19712103299 1970-01-30 1971-01-25 Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern Expired DE2103299C3 (de)

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WO2005080508A1 (en) * 2004-02-13 2005-09-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mixtures of reactive dyes and their use
CN101418132B (zh) * 2008-11-11 2012-10-10 天津德凯化工股份有限公司 一种毛用紫色活性染料及其制备方法
CN101585975B (zh) * 2008-12-12 2013-03-20 天津德凯化工股份有限公司 一种毛用活性红3g的制备方法

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