DE2059071A1 - Insektenvertilgendes Praeparat mit besonderer Wirkung gegen Kartoffelkaefer - Google Patents

Insektenvertilgendes Praeparat mit besonderer Wirkung gegen Kartoffelkaefer

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DE2059071A1
DE2059071A1 DE19702059071 DE2059071A DE2059071A1 DE 2059071 A1 DE2059071 A1 DE 2059071A1 DE 19702059071 DE19702059071 DE 19702059071 DE 2059071 A DE2059071 A DE 2059071A DE 2059071 A1 DE2059071 A1 DE 2059071A1
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dichlorophenyl
phosphate
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DE19702059071
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Edmund Dr Bakuniak
Ludwika Cieslakowa
Stefan Dr Fulde
Kazimierz Dr Gorecki
Jozef Dr Kroczynski
Aleksander Dr Majda
Romuald Malinowski
Stefan Dr Mosinski
Bohdan Sledzinski
Jan Swieech
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INST PRZEMYSLLU ORGANICZNEGO
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INST PRZEMYSLLU ORGANICZNEGO
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
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Description

Z2llK.-\ \ti u. LUYKEN
cjCCO München 22
r, 4
Instytut Przemyslu Organicznego, 30. November 1970 Warszawa,Zeran Wschodni / Polen ^
iow 7128
Insektenvertilgendes Präparat mit besonderer Wirkung gegen Kartoffelkäfer
Gegenstand der Erfindung ist ein Insektenvertilgungspräparat, besonders geeignet zur Bekämpfung des Kartoffelkäfers.
Unter vielen bekannten insektenvertilgenden Präparaten zeigen nur wenige so starke Vertilgungseigenschaften gegen den Kartoffelkäfer, daß sie zum Schutz der Kartoffeln vor einem der gefährlichsten Schädlinge, wie es der Kartoffelkäfer ist, Anwendung finden können. Die bis Jetzt allgemein verwendeten Präparate sind Insektizidengemische, deren aktiver Hauptbestandteil aus 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(4-chlorphenyl)-äthan (DDT) besteht. Da die Schädlinge auf DDO? und andere längeifangewandte Verbindungen resistant werden, erfordert die Erzielung wirksamer Effekte zur Vernichtung der Schädlinge eine bedeutende Erhöhung der Präparatmenge bei den Schutzbehandlungen. Es wurden auch andere negative Eigenschaften von DDT festgestellt, wie
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langzeitiges Verbleiben im Boden, Ablagern im Gewebe von lebenden Organismen (darunter bei Menschen und Tieren) sowie das Auftreten größerer Mengen der Verbindung in Lebensmitteln.
Die oben aufgezählten unvorteilhaften Eigenschaften des DDT haben zu einer bedeutenden Einschränkung und in einigen Ländern zu einem Verbot der Verwendung von DDT zum Schutz der als Nahrung dienenden Pflanzen geführt.
Breit angelegte Untersuchungen führten zur Erfindung einer Verbindung mit sehr starker Vertilgungswirkung gegen den Kartoffelkäfer. Diese Verbindung mit dem Handelsnamen "Chlorphenvinphos", bestend auf 0,0-Diäthyl-0-1^,4-dichlorphenyl)-2- -chlorviny!phosphat, ist für Warmblütler sehr toxisch, was den Anwendungsbereich im Pflanzenschutz bedeutend einschränkt.
Die oben angeführten Schwierigkeiten im Pflanzenschutz und besonders im Schutz der Kartoffeln vor dem Hauptschädling, dem Kartoffelkäfer, werden durch das nach der Erfindung hergestellte Präparat beseitigt. Dieses Präparat enthält als biologisch aktive Substanz 0,0-Dialkyl~0-1-(mono- oder -dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat der allgemeinen Formel 1, in welcher R eine niedermolekulare Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen und η die ganze Zahl 1 oder 2 ist. Besonders geeignet sind 0,0-Diäthyl-0-1-^/(— dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphab nach Formel 2, O,O-Dimethyl-O-1~(2,4-dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphab nach Formel 3 und O,O-Di-(ii~ oder isopropyl)-0,1(2,4-dichlorphenyl)-
109827/1952 >
2-bromviny!phosphat nach Formel 4-,
Das erfindungs gemäße Insektenvertilgungspräparat, welches eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 enthalt, hat den Vorteil, daß es im Vergleich zu den bekannten, als aktive Substanz "Chlorphenvinphos" enthaltenden Präparaten, welche gegenwärtig als wirksame Mittel zur Bekämpfung der Eartoffelkäfer anerkannt sind, sehr wirksam ist bei der Bekämpfung schädlicher Insekten, unter diesen auch der Kartoffelkäfer (Tabelle 1), bei gleichzeitiger geringerer Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren und Menschen (Tabelle 2). Außerdem zeichnet sich die Verbindung der Formel 1, bestehend aus der aktiven Substanz des Präparates nach der Erfindung, durch schnelle Zerlegung aus sowie dadurch, daß sie sich weder in der Natur noch in der Nahrung anreichert. Das Präparat nach der Erfindung, besonders das j eilige, welche die Verbindung der Formel 3 enthält, ist, von toxischer Seite gesehen, vollkommen gefahrlos in der Anwendung und kann zum Schutz von Obstplantagen und von Gemüse sowie auch zur Bekämpfung von Ungeziefer und Haustierparasiten empfohlen werden.
...4· 109827/1952
Tabelle 1
Insektizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Präparates gegen Hausfliegen und Kartoffelkäfer, verglichen mit Musterinsektiziden:
Name der Verbindung 2 Hausfliege
μg/Weibchen
Kartoffelkäfer
^ig/Käfer
"Verbindung der Formel 3 LD50 LD95 LD50 LD95
Verbindung der Formel 0,12 0,18 0,8 2,7
ChIοrphenvinphos 0,06 0,13 2,5 6,4
DDT 0,052 0,0^8 1,2 2,6
0,41 0,37 153,0 1268,0
Tabelle 2
Die akute perorale Toxizität des erfindungsgemäßen Präparates gegen Batten, verglichen mit Musterinsektiziden:
Namde der Verbindung LD50
mg/kg
Verbindung der Formel 2 63,5
Verbindung der Formel 3 224,5
ChIοrphenvinpho s 14,5
DDT 194 - 800 χ)
χ) Nach "Evolution of some pestice residue in food" FAO/WHO 1967,
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In Übereinstimmung mit der Erfindung enthält das neue Präparat außer der aktiven Substanz der allgemeinen Formel 1 mindestens einen üblichen Hilfsstoff, wie z.B. Emulgator, Netzmittel, Dispergiermittel, Lösungsmittel, Stabilisator, Trägerstoff oder ein die Haftfähigkeit verbesserndes Mittel. Dadurch besteht die Möglichkeit der Anwendung verschiedener, unten beschriebener Zubereitungsformen des Präparates.
Als wäßrige Anwendungsformen können Lösungen zum Emulgieren, Pasten oder Suspensionspulver verwendet warden. Als Emulgier- und Suspendiermittel können nichtionische Produkte, wie z.B. Kondensationsprodukte des Ithylanoxids mit aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Garbonsäuren, deren Ketten 10-30 Kohlenstoffatome enthalten, verwendet werden. Weiterhin werden verwendet: ionische Produkte, wie z.B. Salze der Alkylarylsulfonsäure oder Sulfoester der aliphatischen Alkohole, Fettsäuren mit Kohlenstoffketten bis zu 25 Kohlenstoffatomen, SuI^naphthensäuren, quartäre Phosphor- und Ammoniumverbindungen oder Gemische der oben aufgezählten Substanzen. Wenn das Präparat in Form von Pulver, Staub oder Granulat verwendet wird, kann es als Mineralträger Talkum, Kaolin, Benttnit, Kieselgur, Diatomenerde, künstliche Kieselerde u.a. enthalten.
Das Präparat nach der Erfindung kann verwendet werden zur Bekämpfung von Kartoffelkäfern, ObstbaumSchädlingen, Gemüseschädlingen, Futterpflanzenschädlingen, Industriepflanzenschädlingen, WaldSchädlingen, Schädlingen der Lagerräume, Insekten,
109827/1952 ...6
die Infektionskrankheiten übertragen, Ungeziefer sowie Tierparasiten.
Beispiel 1;
Das Präparat wird als eine 25%ige Emulsionslösung durch Mischen von 500 g 0,0-Diäthyl-0-1-(2,4~dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat nach Formel 2 mit 14-50 g o-Xylol und 50 g anionischen und nichtionischen Emulgatorgemisch.es hergestellt.
Beispiel 2;
DasPräparat wird als eine 50%ige Emulsionslösung durch Mischen von 1000 g 0,0-Dimethyl-0-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat nach Formel 3 mit 950 g o-Xylol und 50 g eines anionischen und nichtionischen Emulgatorgemisches hergestellt.
Beispiel 3?
Das Präparat wird als eine 10%ige ölige Lösung zur Feintropfbespritzung durch Mischen von 200 g 0,0-Diäthyl-0-1-(2,4-diichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat nach Formel 2 mit I5OO g Spindelöl und 200 g Paraffinöl hergestellt.
Beispiel 4:
Das Präparat wird als eine 50%iges Pulver zur Bestäubung durch Mischen von 100 g 0,0-Dimethyl-0-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat nach Formel 3 in einer Rollquetsche mit 500 g pyrophilitischem Schiefer hergestellt. Das auf diese Weise
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gewonnene Gemisch wird in einem schneilauf enden Propellermischer mit einer Menge von 1400 g pyrophilitischem Schiefer verdünnt.
Beispiel ^;
Das Präparat wird als ein 50%iges Suspensionspulver auf folgende Weise hergestellt: 1000 g 0,0-Dimethyl-0-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-bromviny!phosphat nach Formel 3» 300 g künstliche Kieselerde (Sorte "Ultrasil"), 500 g Kaolin, 90 g Klutan und 10 g Netzmittel ("Nekalin S") werden zuerst in einer Rollquetsche und dann in einem sich schnelldrehenden Propellermischer gemischt.
Beispiel 6:
Das Präparat wird als ein 5%isfts Granulat auf folgende Weise hergestellt: 100 g 0,0-Diäthyl-0-1-(2,4--dichlo:rphenyl)-a-bromvinylphosphat nach Formel 2 und 5 g nichtionischer Emulgator (HLB 14,0 - 16,0) werden in 55 S o-Xylol gelöst und die so gewonnene Lösung wird mit 1800 g granuliertem Diathonit gemischt.
Beispiel 7«
Das Präparat wird als eine 20%ige Flüssigkeit für tierärztliche Zwecke durch Mischen von 200 g O,O-Dimethyl-O-1-(2,4~dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat nach Formel 3 mit 300 g Paraffinöl, 4-00 g Spindelöl und 100 g niGhtionischem Emulgator (HLB 13,0 - 16,0) hergestellt. _ ,
109827/.1862
Beispiel 8;
Das Präparat wird für Sanitätszwecke durch Mischen von 20 g O,O-Dimethyl-0-1-(-2,4-dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat und 200 g Difluordichlormethan hergestellt.
Beispiel 9»
Das Präparat wird als eine 25%ige Lösung zur Emulsion durch Mischen von 500 g O,0-Diisopropyl-O,1-(2,ZI—dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat nach Formel 4 mit 1450 g o-Xylol und 50 g eines anionischen und nichtanionisehen Emulgatorgemisehes hergestellt.
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Claims (5)

50. November 1970"' SJ/Hu iow 7128 Patentansprüche ".
1. Insektenvertilgendes Präparat mit besonderer Wirkung gegen Kartoffelkäfer als Lösung zum Emulgieren, als öllösung zur Feinbesprühung, als Suspensionspulver, Spritzpulver, Bestäubungspulver oder Granulat, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Substanz ein 0,0-Dialkyl-0-1-(mono- oder -dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat der allgemeinen !Formel 1 enthält, in der E eine niedrigmolekulare, 1-3 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe und η eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet.
2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Substanz 0,0-Diäthyl-0-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-bromvinylphosphat nach Formel 2 enthält.
3. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Substanz 0,0-Dimethyl-0-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-bromviny!phosphat nach Formel 5 enthält.
...2 109 827/195 2
4. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
es als aktive Substanz O,O-Di-(n- oder iso-propyl)-0-1-(2,4-dichiorphenyl)-2-bromviny !phosphat nach Formel 4 enthält.
5. Präparat nach Anspruch 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet,
daß es mindestens einen der folgenden Zusätze, wie Emulgier-, Dispergier-, Netz- oder Lösungsmittel, die Haftfähigkeit und Stabilität verbessernden oder Trägerstoff, enthält.
109827/ 1952
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