DE2056224A1 - Neue Thiazolochinohnderivate und Ver fahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Thiazolochinohnderivate und Ver fahren zu ihrer Herstellung

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DE2056224A1
DE2056224A1 DE19702056224 DE2056224A DE2056224A1 DE 2056224 A1 DE2056224 A1 DE 2056224A1 DE 19702056224 DE19702056224 DE 19702056224 DE 2056224 A DE2056224 A DE 2056224A DE 2056224 A1 DE2056224 A1 DE 2056224A1
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dowtherm
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Renzo Kadoya Shizuo Takamura Isao Ooshima Yasuo Naito. Takeo Tokio P C07d 57 02 Domon
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Danchi Seiyaku Co , Ltd , Tokio
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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Description

1!1111!!"1'!'1I'1'!'1 "!."I1 ' ll" .!'"" ''' «" ■'■■■■■
Anmelder: uALIÖHI SEIYaKU GO.
idiiortbashi iMobashi 3-chorne, Chuo-lcu, _7
i'olcyo-to, Japan :-
lieue -iMiiai^olochinolinderiyate und Verfahren zu ihrer
Herstellung
Die xJrfindun^· betrifft neue Thiazolochinolinüerivate unn ein /eri'---.hren zur h er Stellung dieaer Verbindun^orio Insbeüonaero betrifft die Erfindung in 2-Stellung substituierte oder unfjubstituierte 9-Hydroxy-thiazolo V5,4-f J chinolin— ö—carbonsüureester-JJeriva-te, die durch die folgende allt;omeine j'ormel (l) dargestellt werden: 2 1
Uli
-UüOR
(D
in der R eine niedere Alkyl gruppe und R1 ein ./asserfjtoffatojii, ualo^eriatoia, eine niedere Alkyl^ruppe, niedere Alkoxy gruppe, niedere Alkyl thio.:-;ruppe oder eine i-iercapto;;ru ppe buaeuten.
uie erfinaun^ügeii!c*ßen neuen /erbindungen zeigen ausyezc-ichnote antibakteriell** Aktivität, insbesondere gegen grampositive .üakterien. ßeispielsweise erwies sich die antibakterielle /üctivität von Äthyl-2-;ithoxy-9-hyaroxy-
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' ' -ι ,η*.a BAO ORIGINAL
thiazolo '^5,4-fJ chinolin-d-carbonsuxireestor (a) als weit besser als die Aktivität von iialidixinsilure (.υ) und SuIfadirnetoxin ((J), die als represent;."civs Beispiele fur synthetiscne Antibiotika ^ut bekennt cina. Ein Vergleichsversuch gegenüber diesen Verbindungen v/urue in dem I-iueller-iiinton-iiedium unter bebrüten Lei 37° U wahrend 4ö Stunden durchgeführt. Die ornaltenen 'i'estergebnisse, ausgedrückt als inhibierende hinimaliconzentration (klC) sind in der folgernden i'abelle 1 aufgeführt.
x'abelle 1
UIC (;ig/ml) A Ίυυ
100
50
100
100		 (J
Verbindung
Mikroorganismus 12.5
25
25
25
50		 100
6.3
100
6.3
1.6
Staphylococcus pneumoniae
(gegen verschiedene Anti
biotika resistenter btauwi)
Diplococcus pneumoniae Ui-'-2
i^rysipelothirix phusiopathiae;
Uiiiran
Streptococcus G-36
Gorynebacterium diphtheriae
Prf-Ü
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SAD ORIGINAL
können die Verbindungen der Formel I aurch Cyclisierung von Benzothiasol-jjerivaten (il) her gestellt v/eraen. Die Reaktion verläuft nach folgendem
;oor
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BAD ORIGINAL
(il) (I)-
In diesem Reaktionsschema baten die Reste R und R1 die bereits.angegebene Bedeutung. Die Cyclisierungsreaktion ^ kann durchgeführt werden, indem die Verbindung (II) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Dowtherm, !Dili thy I-phthalat, Dodecylbenzol oder einem beliebigen anderen inerten lösungsmittel mit hohem Siedepunkt auf eine Temperatur zv/isciien 150 und '500 G eniitzt vird. Die Cyclinierunu ist c.ewöimlich durch zehn- oder einige dutzendstandiges Erhitzen ausreichend vollständig abgelaufen, jjie Reaktionsdauer schwankt jedoch in gewissem haß in ^u.:^-.ngigkeit von der Art des verwendeten .aucgangsmaterials (II). jJac i"ür aie erfinäungbgeti'use umsetzung verwenaete Aucgaiigsmateriai (II) ist ebenfall;-, eine neue Yer-"üinäunj, aie in einfacher ',v'eise aus Dialkyläthoxymexhy- M lenmalonat und b-üininobeiizothiazol-Derivaten hergestellt v.rerden kann.
Jie "Erfindung wird nachstehend durch die folgenden Bei- *
cpiele vollständiger erläutert:
Beispiel 1
Jin CemiGch aus 9.60 g 6-|Bis(2,2-äthoxycarbonyl )-äthenyli-.minoj benzothiazol und 70 ml Dowtherm A wurde während
etwa 15 Minuten auf eine Temperatur von 250 bis 255° O erhitzt und abkühlen gelassen. Der ausgefällte Feststoff wurde gewonnen und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Auf diese Weise wurden 6.28 g (77 °/o) Äthyl-9-hydroxythiazolo[5,4-fJ chinolin-e-carbonsäureester in Form farbloser Nadeln, p.p.> 3000G erhalten.
,« Die Analyse ergab folgende Werte: berechnet für O13H10O3N2S: 0, 56.92; H, 3.68; N, 10.22.
f . gefunden: C, 57.03; H, 3.65; N, 10.32.
Das Zwischenprodukt, 6-[Bis(2,2-äthoxycarbonyl)äthenylaminoj-benzothiazol wurde in folgender Weise hergestellt: Ein Gemisch aus 12.0 g 6-Aminobenzothiazol und 19.0 g φ. Diäthyläthoxymethylenmalonat in 70 ml Dowtherm α wurde während 2 Stunden auf einem Ölbad bei einer Temperatur von 120 C erhitzt und danach abgekühlt. Der abgeschiedene Peststoff wurde gewonnen und aus Methanol umkristallisiert. Dabei wurden 18.0 g (70 uß>) 6-[liis(2,2~ äthoxycarbonyl)äthenylaminoj benzothiazol in Form farbloser Nadeln, F.p. 117 bis 119° C, erhalten. Die Verbindung zeigte folgende Analysenwerte: berechnet für C15H16O4N2S: G, 56.23; H, 5.04; N, 8.75. gefunden: G, 56.08; H, 4.92; N, 8.74.
Beispiel 2
α Ein Gemisch, das 5.05 g 2-Chlor-6-[bis(2,2-äthoxycarbonyl)äthenylaminoj benzothiazol und 50 ml Dowtherm λ enthielt, wurde während 10 Mnuten auf eine Temperatur von 235 bis 240° C und während 30 Minuten auf 240 bis 250° C erhitzt und danach abkühlen gelassen. Der abgeschiedene Feststoff wurde gewonnen und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Es wurden 4.01 g (86 'fo) Ä'thyl-2-chlor~9-hydroxythiazol |.5,4-fJ chinolin-8-carbonsäureester in Form eines gelben Pulvers, F.ρ.>300 C, erhalten.
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Die Analyse ergab folgende Werte: berechnet für O15H9O3N2SGL: G, 5O.57J H, 2.94; N, 9.08. gefunden: 0, 50.86; H, 2.95; N, 9,37.
Das Zwischenprodukt 2-Ghlor-6- [bis(2,2-äthoxycarbonyl)-äthenylaminoj benzothiazol wurde in folgender V/eise hergestellt: iiiin G-emisch aus 18„5 g ö-Ainino^-chlorbenzothiazol und 21.6 g Diäthyläthoxymethylenmalonat in 37 ml Di— methylformamid wurde während einer Stunde auf eine Temperatur von 95 bis 100 G erhitzt und abkühlen gelassen. Dem Reaktionsgemisch wurde Methanol zugesetzt und der ausgefällte Feststoff gewonnen. Durch Umkristallisieren aus Methanol wurden 27.5 g (78 °/o) 2-ühlor-6-[bis(2,2-äthoxycurbonyl)äthenylaminoj -bonzothiazol in Form von farblosen üaaeln mit einem Schmelzpunkt von' 160 bis 1620C erhalten. Die Analyse ergab folgende Werte: berechnet für G15H15O4N2SCl: G, 50.77; H, 4.26; Ή, 7.90. gefunden: G, 51.03; H, 4»20; ¥, 8„17O
■Beispiel 3
80 ml Dowtherm A wurden am RückfluJ3 erhitzt und dazu 10,0 g 2-i-iethyl-6~! bis(2,2-äthoxycarbonyl)äthenylamino J-benzothiazol, gelöst in 20 ml warmem Dowtherm ä, gegeben, iias ileakfcionsgemioch wurde danach wtihrend 1O Minuten auf eine i'exnperatur von 250 bis 255° G erhitzt und abkühlen gelassen. Der ausgeschiedene Feststoff wurde gewonnen und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Dabei wurden in i^orm eines farblosen Pulvers 5.25 g (61 Jo) ii.thyl-9-hydroxy-2-methylthiazolof5,4-fJ-chinolin-S-carboxylat erhalten. Die Yerbindung hatte einen i?.p. von 293 G (Zersetzung). Die Analyse ergab folgende v/erte: berechnet für O14II10O5N2S. 1/4- H2O: G, 57.42; H, 3.61; If, 9.57. gefunden: G, 57o47; H, 3.90; N, 9.87.
- 6 —
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8AD ORIGiNAl
Das als Zwischenprodukt verwendete 2-Methyl-6-jbis(2,2~ äthoxycarbonyl)-äthenylaminol "benzothiazol wurde in folgender Weise hergestellt: Bin Gemisch aus 9.89 g 6-Amino-2-methylbenzothiazol und 12.96 g Diäthyläthoxymethylenmalonat in 60 ml Dowtherm A wurde während 5 Stunden auf eine Temperatur von 100 bis 120° 0 erhitzt und abkühlen ^ gelassen. Die ausgefällten Kristalle wurden gewonnen
und aus Aceton umkristallisiert, wobei 13.4 g.(67 °/<>)
2-Methyl~6-!bis(2,2-äthoxycarbonyl)äthenylaminoj benzothiazol als gelbes Pulver, ΐ'.ρ. 139 bis 1410C, erhalten wurden» Die Analyse ergab folgende vierte: berechnet für φ O16H18O4N2S: 0, 57.47; H, 5,42; N, 8.38.
- gefunden: 0, 57.76; H, 5.68; N, 8.55»
Beispiel 4
. Ein Gemisch aus 1.92 g 2-Äthoxy-6-'Lbis (2,2-äthoxycarbonyl)-äthenylaminoj benzothiazol und 19 ml Dowtherm A wurde
während 15 Minuten am Rückfluß erhitzt und abkühlen gelassen. Der abgescniedene Feststoff wurde gewonnen und
auf Dimethylformamid umkristallisiert. Dabei wurden 1.45 g (86 u/o) iithyl-2-äthoxy-9-hydroxythiazolo[5,4-fj chinolin-8-carbonsäureester als farblose Nadeln mit einem Schmelzpunkt über 300° C erhalten. Die Analyse ergab folgende
werte:
φ berechnet für O15H14O4N2S: C, 56.59; H, 4.43; N, 8.80.
gefunden: 0, 56.43; H, 4.21; N, 8.96".
* Das Zwischenprodukt 2-Xthoxy-6-[bis(2,2-äthoxycarbonyl)-äthenylaminoj benzothiazol wurde in folgender Weise hergestellt: Ein Gemisch aus 1.95 g 6-Amino-2-äthüxybenzothiazol und 2.16 g Diäthyläthoxymethylenmalonat in 4 ml Dimethylformamid wurde während einer Stunde auf eine
Temperatur von 95 U erhitzt und danach abkühlen gelassen.
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8AO OWGJNAL
205622A
-. 7 —
Dem Gemisch wurde Äthanol zugesetzt und der abgeschiedene Feststoff gewonnen. Durch Umkristallisieren aus Äthanol 2.41 g (66 $) 2-Äthoxy-6-ij3is(2,2~äthoxycar'bonyl)äthenylaminolbenzothiazol mit einem Schmelzpunkt von 115 "bis 116° C in /orm farbloser Nadeln erhalten. Die Analyse ergab folgende Werte; berechnet für ϋ^Ηρ^Ο,-Νρβ: ·. 4
G, 56.03; H, 5o53i H, 7.69. *
gefunden: - G, 56,30; ti, 5.25; N, 7«65.
Beispiel 5
üJin Gemisch aus 5<>0 g 2-Wethylthio~6--[_bis(2,2-äthoxyearbonyl)äthenylaminojbenzothiazol und 50 ml Dowtherm A ~
wurde während 22 Minuten auf eine Temperatur von 240 bis ™ 2"A^0 0 erhitzt und abkühlen gelassen. Dem Gemisch wurde Aceton zugesetzt und der ausgefällte Peststoff gewonnen unü aus Diinethylsulfoxyd umkristallisiert. Dabei wurden 3.68 g (84 7°) lthyl-9-hydroxy-2-methylthiothiazoloi5,4-f]-chinolin-8-carbonsäureester, der über 300° C schmolz, in j:1 orm blaßgelber Nadeln erhalten. Die Analyse ergab folgende »/erte: berechnet für G.. .H^O^p^?1
G, 52,48; H, 3.78; H, 8.75. gefunden: 0, 52.1-9» H, 3.67; N, 8.94.
Das Zwischenprodukt 2-Hethylthio-6-|bis(2,2-äthoxycarbonyl)-athenylaminoj benzothiazol wurde in folgender Weise hergestellt: Ein Gemisch aus 15.0 g 6~Amino-2-methylthio- M bensothiazol und 16.6 g Di^thyläthoxymethylenmalonat in 75 ml Dowtherm A wurde während 2 Stunden auf eine temperatur von 105 bis 110° 0 erhitzt und abkühlen gelassen. * Der abgeschiedene Feststoff wurde aus .aceton umkristallisiert. Dabei wurden 21.8 g (85 c/°) 2-MethylthiO-6-[bis(2,2- . 5 äthoxycarbonyl)äthenylaminojbenzothiazol mit einem uchcielzpunkt von 132 bis 134 G als farblose Nadeln erhalten. Die Analyse ergab folgende V/erte:
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berechnet für O16H18O4N2S2: O, 52,44; H, 4O95; N, 7.65. gefunden: U, 52.45; H, 5=08; N, 7.80.
Beispiel 6
Ein Gemisch, aus 5.0 g 2-Mercapto-6-(_bis(2,2-äthoxycarbonyL)-äthenylamino7benzothiazol in 50 ml Dowtherm A wurde während 40 Minuten auf eine Temperatur von 220 bis 24O0O erhitzt und abkühlen gelassen«, Der abgeschiedene .Feststoff wurde gewonnen und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Dabei wurden 2.50 g (58 °/o) üthyl-9-hydroxy-2-mercaptothiazolo|5,4-fJchinolin-S-carbonsäureester, der über 300° 0 schmolz, als gelbes Pulver erhalten. Die Analyse ergab folgende Werte:
berechnet für C15H10O5K2S2: C, 5O«96; H, 3.29;ίΓ,9.15. gefunden: 0, 50.67; H, 3.58; N, 9.42.
Das als Zwischenprodukt verwendete 2-Mercapto-6-j_bis(2,2-äthoxycarbonyl)-äthenylaminojbenzothiazol wurde in folgender Weise hergestellt: Ein Gemisch aus 17.8 g 6-Amino-2-mercaptobenzothiazol und 21.6 g Diäthyläthoxymethylenmalonat in 90 ml Dowtherm A wurde während 1 1/2 Stunden auf eine Temperatur von 120 bis 130° 0 erhitzt und danach aus Dimethylformamid umkristallisiert. Dabei wurden 27.9 g (81 °ß>) 2-Hercapto-6-[bis(2,2-äthoxycarbonyl)äthenylaminoj-benzothiazol mit einem Schmelzpunkt von 255 bis 256° C (Zersetzung) als blaßgelbes Pulver erhalten. Die Analyse ergab folgende i/ferte:
berechnet für C15H16O4N2S2: C, 51.12; H, 4.58; N, 7.95. gefunden: C, 50.83; H, 4.70; N, 8.11
— 9 —
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Claims (2)

  1. _ 9 —
    Patentansprüche
    (\Ύ\ Thiazolo ljj,4-fj chinolinderivate der Formel
    OH
    OOOR
    in der R eine niedere Alkylgruppe und'R' ein Wasserstoff a torn, HalogenatoDi, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine niedere Alkylthiogruppe oder eine Mercaptogruppe "bedeutet.
  2. 2. "Verfahren zum Herstellen von Thiazole» jj5>.4-fJ chinolinderivaten nach iuiapruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man üenzothiazolderivate der Formel R'—— S OR
    in der R und R1 die genannte Bedeutung haben, in einem inerten lösungsmittel erhitzt.
    109823/2220
DE19702056224 1969-11-17 1970-11-16 Neue Thiazolochinohnderivate und Ver fahren zu ihrer Herstellung Pending DE2056224A1 (de)

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