DE2052207B2 - Stabilisierung von Dimethylterephthalat - Google Patents
Stabilisierung von DimethylterephthalatInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
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Description
Dimethylterephthalat ist ein unter Normalbedinjungen
fester Stoff; er ist von wirtschaftlicher Bedeutung zur Erzeugung von Polyestern.
In neuerer Zeit gehört es zur gängigen Praxis, Dimethylterephthalat
in geschmolzenem Zustand, d. h. bei Temperaturen oberhalb von 14O0C, zu verschiffen
Und zu lagern. In einigen Fällen ist jedoch Dimethylterephthalat unter solchen Bedingungen in dem Maße
Instabil, daß seine Farbe sich beträchtlich vertieft und Seine Azidität erheblich ansteigt. Die Lösung dieses
Problems, das wärmeinstabile Dimethylterephthalat Iu stabilisieren, ist Aufgabe der Erfindung.
Diese Aufgabe wird überraschenderweise dadurch gelöst, daß man erfindungsgemäß etwa 0,02 bis etwa
20 Gewichtsteile Brenzcatechin oder etwa 0,2 bis etwa 20 Gewichtsteile Pyrogallol pro Million Gewichtsteile
Dimethylterephthalat zusetzt.
Besonders zweckmäßig ist es, wenn man etwa 0,02 bis etwa 2 Gewichtsteile Brenzcatechin bzw. 0,2 bis
etwa 1 Gewichtsteil Pyrogallol zusetzt.
Der stabilisierende Stoff kann mit dem wärmeinstabilen Dimethylterephthalat in geschmolzenem
Zustand vermischt werden. Das geschmolzene Gemisch kann bis zu seiner Verwendung in geschmolzenem
Zustand gehalten werden, oder es kann bis zur Verfestigung abgekühlt werden.
Man kann den stabilisierenden Stoff aber dem
wärmeinstabilen Dimethylterephthalat auch in fein-
verteiltem festem Zustand beimischen. Nach dem
Schmelzen des Dimethylterephthalats wird dann der
stabilisierende Stoff in dieses einverleibt.
Die Stabilisierung kann auch dadurch herbeigeführt werden, daß der stabilisierende Stoff mit einer Lösung
ίο des wärmeinstabilen Dimethylterephthalat in einem
Lösungsmittel, das vorzugsweise sowcr das Dimethylterephthalat als auch den stabiliseiwiden Stoff
löst, vermischt wird. Wenn der stabilisierende Stoff zu der Lösung zugegeben wird, liegt er vorzugsweise in
einem wechselseitigen oder in demselben Lösungsmittel
vor. Ein besonders vorteilhaftes Lösungsmittel für sowohl Dimethylterephthalat als auch den stabilisierenden
Stoff ist Methanol. Nachdem der stabilisierende Stoff in der Lösung von Dimethylterephthalat
dispergiert worden ist, wird das Lösungsmittel durch Eindampfen abgezogen, oder das Dimethylterephthalat
wird auskristallisiert.
Die Stabilisierungswirkung von Brenzcatechin und Pyrogallol auf wärmeinstabiles Dimethylterephthalat
wird durch die Werte der folgenden Tabelle veranschaulicht. Die Werte der Tabelle 1 wurden an Hand
von Wärmestabilitäts-Standardversuchen mit Proben aus wärmestabilem Dimethylterephthalat mit und
ohne die in der Tabelle angegebenen Zusätze erhalten.
Die Proben wurden durch Vermischen von geeigneten Mengen (0,0030 bis 0,0060 g) des Zusatzes mit geschmolzenem
Dimethylterephthalat, Rühren des erhaltenen Gemisches bis zur Homogenität, Einfrieren
des Gemisches, Vermählen der erhaltenen Feststoffe
zu feinverteilten Teilchen und in jedem Fall durch gründliches Vermischen der so erhaltenen Feststoffe
bereitet. Abgewogene Mengen dieser festen »Konzentrate« (Zusatzkonzentration 20 bis 40 Gewichtsteile
pro Million Gewichtsteile Dimethylterephthalat) wur-
den dann mit abgewogenen Mengen wärmeinstabilem Dimethylterepthalat vermischt, wonach das Verfahren
zur Gewinnung der Proben wiederholt wurde.
Bei dem Wärmestabilitätsversuch wurden die Proben vier Stunden lang bei 175°C gealtert, wonach
Säurezahl und Farbzahl durch Standardmethoden ermittelt
wurden.
Zusatzstoff
Konzentration
(Teile
pro Mill.)
pro Mill.)
Mit Zusatz
Farbe
Farbe
Säurezahl
Ohne Zusatz
Farbe
Farbe
Säurezahl
Erfindungsgemäß:
Brenzcatechin
Brenzcatechin
| 20 | 30 | 0,006 | 30 | 0,150 |
| 20 | 25 | 0,005 | 30 | 0,185 |
| 10 | 10 | 0,004 | 30 | 0,145 |
| 10 | 15 | 0,005 | 30 | 0,118 |
| 5 | 15 | 0,004 | 30 | 0,118 |
| 5 | 15 | 0,008 | 30 | 0,118 |
| 2,5 | 10 | 0,002 | 30 | 0,118 |
| 2,5 | 15 | 0,004 | 30 | 0,118 |
| 1 | <5 | 0,005 | 25 | 0,157 |
| 0,5 | <5 | 0,005 | 25 | 0,157 |
| 0,25 | <5 | 0,004 | 25 | 0,157 |
| 0,025 | <5 | 0,007 | 25 | 0,157 |
| 0,004 | 30 | 0,150 |
Zusatzstoff
Konzentration Mit Zusatz
(Teile Farbe
pro Mill.)
Säurezahl
Ohne Zusatz
Farbe
Farbe
Säurezahl
Pyrogallol
Vergleichsversuche gemäß Stand der Technik:
Chinon
Technisches Hydrochinon
Tert.-butyl-brenzcatechin
Butyliertes Hydroxytoluol
Hydroxydimethylterephthalat
Phenol
Methylsalicylat
Tolyhydrochinon Hydrochinonmonomethyläther 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon
Hydrochinondimethyläther Zitronensäure Triphenylphosphit
Primene JMT (Tertiäres (Cie-M)-Alkylaminprodukt)
Primene 81-R (Tertiäres (C12_„)-Alkylaminprodukt)
| 20 | <5 | 0,003 | 30 |
| 10 | rosa | 0,004 | 30 |
| 10 | rosa | 0,005 | 30 |
| 5 | rosa | 0,005 | 30 |
| 2,5 | iosa | 0,005 | 30 |
| 1,0 | hellrosa | 0,004 | 20 |
| 0,5 | 20 | 0,004 | 20 |
| 0,25 | 15 | 0,003 | 20 |
| 0,025 | 15 | 0,185 | 20 |
| 20 | 10,10 | 0,008/0,007 | 15 |
| 5 | 30 | 0,40 | 15 |
| 1 | 20 | 0,40 | 15 |
| 0,5 | 25 | 0,28 | 15 |
| 2 | 5 | 0,006 | 10 |
| 1 | 5 | 0,007 | 10 |
| 0,5 | — | 0,17 | 25 |
| 0,5 | — | 0,18 | 20 |
| 5 | 20 | 0,004 | 20 |
| 1 | 5 | 0,004 | 20 |
| 0,5 | 5 | 0,014 | 20 |
| 5 | <5 | 0,003 | 20 |
| 1 | <5 | 0,10 | 20 |
| 0,5 | 25 | 0,29 | 20 |
| 20 | 25 | 0,21 | 20 |
| 5 | 30 | 0,28 | 20 |
| 1/0,05 | 35 bis 25 | 0,27 | 20 |
| 20 | <5 | 0,006 | — |
| 5 | <5 | 0,007 | — |
| 1/0,5 | 15/20 | 0,16/0,16 | 20 |
| 10 | 15 | 0,12 | 25 |
| 5 | 10 | 0,13 | 25 |
| 1/0,5 | 15/15 | 0,13/0,14 | 25 |
| 2,0 | <5 | 0,114 | — |
| 0,5 | 30 | 0,18 | — |
| 2,0 | <5 | 0,004 | — |
| 0,5 | 25 | 0,18 | — |
| 2,0 | 15/10 | 0,012/0,006 | 25 |
| 0,5 | 10/5 | 0,024/0,007 | 25 |
| 2,0 | 25 | 0,12 | 25 |
| 0,5 | 15 | 0,06 | 25 |
| 2,0 | 15 | 0,15 | 25 |
| 0,5 | 15 | 0,08 | 25 |
| 2,0 | <5 | 0,20 | — |
| 0,5 | <5 | 0,18 | — |
| 5 | <5 | 0,009 | 10 |
| 1 | 15 | 0,007 | 10 |
| 5 | 15 | 0,013 | 10 |
| 1 | 10 | 0,008 | 10 |
0,185 0,145 0,118 0,118 0,118 0,161 0,161 0,161 0,161
0,35 0,35 0,35 0,35
0,09 0,09 0,44 0,36
0,12 0,12 0,12
0,28 0,28 0,28
0,28 0,28 0,28
0,16
0,17 0,17 0,17
0,19 0,19
0,19 0,19
0,19 0,19
0,012 0,012
0,012 0,012
Die Werte der Tabelle 1 zeigen, daß Brenzcatechin in bezug auf die Säurezahl im Bereich von etwa 0,02
bis etwa 20 Teile pro Million Teile und in bezug auf die Vertiefung der Farbe im Bereich von etwa 0,02 bis
etwa 2 Teile pro Million Teile stabilisierend auf wärmeinstabiles Dimethylterephthalat wirkt. In gleicher
Weise ist ersichtlich, daß Pyrogallol in bezug auf die Säurezahl im Bereich von etwa 0,2 bis etwa 20 Teile
pro Million Teile und iri bezug auf die Vertiefung der Farbe im Bereich von etwa 0,2 bis etwa 1 Teil pro
Milliua Teile stabilisierend auf wärmeinstabiles Dimethylterephthalat
wirkt.
Diese Werte zeigen auch, daß Brenzcatechin und Pyrogallol, insbesondere Brenzcatechin, bei außerordentlich
niedrigen Konzentrationen sehr viel besser wärmestabilisierenci auf wärmeicstabiles Dimethylterephthalat
wirken als andere phenolischi Verbindungen und bestimmte nichtphenolische Verbindungen,
von denen schon bekannt ist, daß sie eine Stabilisierungswirkung auf andere wärmeinstabile ao
Stoffe haben.
Aus der DT-PS 11 84 750 ist es auch bekannt, Dimethylterephthalat mit einem aus Dimethylphosphit
und 4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-m-kresol) bestehenden Gemisch zu stabilisieren. Die technische Fortschrittlichkeit
des Erfindungsgegenstandes gegenüber diesem Stand der Technik geht jedoch aus den Werten der
folgenden Tabelle 2 hervor.
Die Werte dieser Tabelle 2 wurden mit Proben von thermisch instabilem Dimethylterephthalat erhalten,
welche die angegebenen Stabilisatoren in den in der Tabelle 2 aufgeführten Konzentrationen enthielten. Bei
jedem Durchlauf wurden die Proben aus derselben Partie thermisch instabilen Dimethylterephthalat*; bereitet.
Die anfänglichen Säurezahlen betrugen 0,003 bis 0,004, und die anfänglichen Farbwerte lagen bei
5 oder darunter. Sämtliche Proben wurden 30 Stunden lang bei 1750C in staubgeschützten Reagenzgläsern
gehalten.
Farbwert nach Säurezahl
30 Stunden nach
30 Stunden nach
(ASTM Pt-Co) 30 Stunden
| Farbwert nach | Säurezahl | |
| 30 Stunden | nach | |
| (ASTM Pt-Co) | 30 Stunden | |
| Durchlauf 2 | ||
| Ohne Zusatz | 150 | 2,38 |
| Erfindungsgemäß: | ||
| 1 ppm Brenz | 20 | 0,011 |
| catechin | ||
| 0,2 ppm Brenz | 15 | 0,015 |
| catechin | ||
| 1 ppm Pyrogallol | 100 | 0,95 |
| 0,2 ppm Pyrogallol | 100 | 0,81 |
| Gemäß | ||
| DT-PS 11 84 750 | ||
| 5 ppm von jeweils | 25 | 0,009 |
| A + B | ||
| 1 ppm von jeweils | 40 | 3,16 |
| A + B | ||
| Durchlauf 3 | ||
| Ohne Zusatz | 300 | 0,953 |
| Erfindungsgemäß | ||
| 1 ppm Brenz | 15 | 0,009 |
| catechin | ||
| 2 ppm Brenz | 200 | 1,51 |
| catechin | ||
| 2 ppm Pyrogallol | 300 | 0,837 |
| Gemäß | ||
| DT-PS 1184 750 | ||
| 5 ppm von jeweils | 60 | 0,013 |
| A + B | ||
| 2,5 ppm von jeweils | 30 | 0,019 |
| A + B | ||
| Durchlauf 4 | ||
| Ohne Zusatz | 70 | 0,87 |
| 1 ppm Brenzcate | 10 | 0,007 |
| chin (erfindungs | ||
| gemäß) | ||
| 5 ppm von jeweils | 15 | 0,005 |
| A-IB | ||
| (Gemäß | ||
| DT-PS 11 84 750) |
| Durchlauf 1 | 125 bis 150 | 1,12 |
| Ohne Zusatz | ||
| Erfindungsgemäß | 25 | 0,013 |
| 1 ppm Brenz | ||
| catechin | 35 | 0,336 |
| 0,02 ppm Brenz | ||
| catechin | 70 | 1,16 |
| 1 ppm Pyrogallol | 80 | 1,36 |
| 0,2 ppm Pyrogallol | ||
| Gemäß | ||
| DT-PS 11 84 750 | 20 | 0,016 |
| 5 ppm von jeweils | ||
| Dimethylphosphit | ||
| (A) und 4,4'-Thio- | ||
| bis-(6-tert.-butyl- | ||
| m-kresol) (B) | 25 | 1,28 |
| 1 ppm von jeweils | ||
| A 4- B | ||
40
45 Die vorstehenden Werte zeigen deutlich, daß 1 ppm Brenzcatechin in der stabilisierenden Wirkung der von
jeweils 5 ppm Dialkylphosphit und 4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-m-kresol) äquivalent ist. 1 ppm Pyrogallol
zeigt bei 30stündiger Behandlung zwar nicht so günstige Werte, ist jedoch bei 4stündiger Behandlung
ausgezeichnet wirksam (vgl. Tabelle 1). Auf jeden Fall bedeutet es eine erhebliche Vereinfachung, wenn man
nur einen einzigen Stabilisator einsetzen muß, als wenn man zwei Stabilisatoren verwenden muß, wie
gemäß der DT-PS 11 84 750 (Stabilisatoren A und B der Tabelle 2), die zudem nicht ohne weiteres zugäng-Hch
sind.
Es wird klar, daß die Erfindung eine Möglichkeit schafft, wärmeinstabiles Dimethylterephthalat in zufriedenstellender
Weise zu stabilisieren.
Die vorteilhaften Merkmale der Erfindung bestehen darin, daß Brenzcatechin und Pyrogallol gegenüber Dimethylterephthalat verträglich sind und in ihrer chemischen Struktur dem Dimethylterephthalat verwandt sind. Außerdem beeinflussen sie zumindest bei
Die vorteilhaften Merkmale der Erfindung bestehen darin, daß Brenzcatechin und Pyrogallol gegenüber Dimethylterephthalat verträglich sind und in ihrer chemischen Struktur dem Dimethylterephthalat verwandt sind. Außerdem beeinflussen sie zumindest bei
7 8
den niedrigeren Konzentrationen der vorstehend an- Andere Merkmale, Vorteile und spezifisi
gegebenen Bereiche in keiner Weise die Esteraustausch- führungsformen der Erfindung liegen für d
reaktion, die bei der Herstellung von zur Faser- mann auf der Hand, der an den vorausste
erzeugung geeigneten Polyestern aus Dimethyltere- schriebenen Ausführungsformen naheliege
phthalat und Äthylenglykol vollzogen wird. 5 änderungen vornehmen kann.
Claims (3)
1. Stabilisierung von Dimethylterephthalat, g ekennzeichnet
durch einen Zusatz von etwa 0,02 bis etwa 20 Gewichtsteilen Brenzcatechin oder von etwa 0,2 bis etwa 20 Gewichtsteilen Pyrogallol pro Million Gewichtsteilen Dimethylterephthalat
2. Stabilisierung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Zusatz von etwa 0,02 bis etwa 2 Gewichtsteilen
Brenzcatechin pro Million Gewichtsteilen Dimethylterephthalat.
3. Stabilisierung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Zusatz von etwa 0,2 bis etwa 1 Gewichtsteilen
Pyrogallol pro Million Gewichtsteilen Dimethylterephthalat.
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| US86892569A | 1969-10-23 | 1969-10-23 |
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| Publication Number | Publication Date |
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ID=25352579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2052207A Expired DE2052207C3 (de) | 1969-10-23 | 1970-10-23 | Stabilisierung von Dimethylterephthalat |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3659007A (de) |
| DE (1) | DE2052207C3 (de) |
| NL (1) | NL152245B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5512676A (en) * | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
| US5155206A (en) * | 1987-09-03 | 1992-10-13 | The Boeing Company | Crosslinkable polyamideimide oligomers and a method of preparation |
| US5104967A (en) * | 1987-09-03 | 1992-04-14 | The Boeing Company | Amideimide oligomers and blends |
-
1969
- 1969-10-23 US US868925A patent/US3659007A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
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- 1970-10-23 DE DE2052207A patent/DE2052207C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US3659007A (en) | 1972-04-25 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |