DE2045416A1 - - Google Patents

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DE2045416A1 DE19702045416 DE2045416A DE2045416A1 DE 2045416 A1 DE2045416 A1 DE 2045416A1 DE 19702045416 DE19702045416 DE 19702045416 DE 2045416 A DE2045416 A DE 2045416A DE 2045416 A1 DE2045416 A1 DE 2045416A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O. Z. 26 994 Bk/Wnz 67OO Ludwigshafen, 14.9.1970
Verfahren zur Wiedergewinnung von Rhodium, das als Rhodiumcarbonylat auf basische Ionenaustauscher gebunden ist
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Wiedergewinnung von Rhodium, das als Rhodiumcarbonylat auf basische Ionenaustauscher gebunden ist, unter gleichzeitiger Regenerierung der basischen Ionenaustauscher.
Wenn Oxoreaktionsgemische, die Rhodiumcarbonyl als Katalysatoren enthalten, mit basischen Ionenaustauschern behandelt werden, so wird rhodiumfreies Oxoreaktionsgemisch erhalten und das Rhodiumcarbonyl als Carbonylat auf dem basischen Ionenaustauscher gebunden. Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, das Rhodium, das an den basischen Ionenaustauscher gebunden ist, wiederzugewinnen unter gleichzeitiger Regenerierung der basischen Ionenaustauscher, so daß diese wieder für die Entfernung von Rhodiumcarbonylkomplexen aus dem Oxoreaktionsgemisch verwendet werden können.
Es wurde nun gefunden, daß man Rhodium, das als Rhodiumcarbonylat auf basische Ionenaustauscher gebunden ist, unter gleichzeitiger Regenerierung der basischen Ionenaustauscher vorteilhaft wiedergewinnt, wenn man die mit Rhodiumcarbonylat beladenen basischen Ionenaustauscher mit einem Gemisch aus niederen Alkanolen, Wasser und wasserlöslichen aliphatischen Aminen in Gegenwart von molekularem Sauerstoff behandelt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß das Rhodium auf einfache Weise wiedergewonnen wird und der Ionenaustauscher wieder für die Entfernung von Rhodium aus Oxoreaktionsgeiniechen verwendet werden kann.
407/70 -2-
209812/0794
- 2 - O.Z. 26 994
Bevorzugte Ionenaustauscherharze sind solche, die primäre, sekundäre, tertiäre oder quarternäre Amingruppen enthalten. Besondere Bedeutung haben Ionenaustauscherharze auf Polystyrolbasis, die tertiäre Aminogruppen oder quarternäre Aminogruppen in der Basenform enthalten, erlangt. Besonders geeignet sind schwach- bis starkbasische Ionenaustauscher, z.B. Amberlit IR 45, Dowex 4. Besondere technische Bedeutung haben makroretikulare Typen, wie Amberlyst A21, Lewatit MP62, Lewatit MP64, Imac A20, Zerolit G, Amberlit IRA93 oder Amberlyst A26 erlangt.
Das Aufbringen von Rhodiumcarbonylat auf die basischen Ionenaustauscherharze erfolgt durch Behandeln von rohen Oxoreaktionsgemischen mit basischen Ionenaustauschern, vorzugsweise kontinuierlich in einer sogenannten Austauscherzone, die ein L : D-Verhältnis von 5 bis 50 : 1 hat, bei einer Belastung von 0,1 bis 10 kg Oxoreaktionsgemisch pro Stunde je Kilogramm basischen Ionenaustauscher.
Im allgemeinen werden Oxoreaktionsgemische verwendet, die durch Umsetzung von aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen, olefinisch ungesättigten Verbindungen mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, die unter Reaktionsbedingungen inerte Substituenten, wie Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxylgruppen, Acyloxy- oder Carbalkoxygruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen enthalten können, insbesondere jedoch Olefinen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxyd und Wasserstoff bei Temperaturen von 80 bis 22O0C unter Drücken von 5 bis 700 at in Gegenwart von Rhodiumcarbonylkomplexen erhalten wurden. Die Oxoreaktionsgemische enthalten vorwiegend die entsprechenden Aldehyde und/oder Alkohole. Der Gehalt an Rhodiumcarbonylkomplexen beträgt im allgemeinen 10 ppm bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das rohe Oxoreaktionsgemisch und berechnet als Metall.
Die Behandlung des Oxoreaktionsgemisches mit den basischen Ionen austauschern wird bei Temperaturen von 0 bis 12O0C und in Gegenwart von Kohlenmonoxyd und Wasserstoff bei Drücken von 5 bis
700 at durchgeführt.
-3-
209812/0794
O.Z. 26 99^
20A5A16
Die mit Rhodiumcarbonylat beladenen basischen Ionenaustauscher werden mit einem Gemisch aus niederen Alkanolen, Wasser und wasserlöslichen aliphatischen Aminen behandelt. Bevorzugte Alkanole sind solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methanol oder Äthanol. Bevorzugte wasserlösliche aliphatisch« Amine sind primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, die Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Hydroxylgruppen als Substituenten haben können, haben. Vorteilhaft wendet man Alkanöle, Wasser und wasserlösliche aliphatische Amine im Volumenverhältnis 1:1:1 bis 10:4:1 an. Besonders gut hat sich ein Gemisch im Volumenverhältnis 5:4:1 bewährt.
Die Behandlung wird in Gegenwart von molekularem Sauerstoff, insbesondere Luft, durchgeführt. Vorteilhaft haben sich Mengen von 100 bis 1000 Liter Luft je Stunde je Kilogramm basischen Ionenaustauscher, der mit Rhodiumcarbonylat beladen ist, erwiesen.
Vorteilhaft führt man je Kilogramm basischen Ionenaustauscher 5 bis 0,1 Liter, insbesondere 0,1 bis 1 Liter des Gemisches aus niederen Alkanolen, Wasser und wasserlöslichen aliphatischen Aminen je Stunde zu. Im allgemeinen wird die Behandlung bei Temperaturen von 10 bis 1000C durchgeführt. Besonders gute Ergebnisse erhält man bei Temperaturen von 20 bis 9O0C.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise durch, indem man dem in einer Austauscherzone angeordneten, Rhodiumcarbonylat enthaltenden, basischen Ionenaustauscherharz von unten bei den angegebenen Temperaturen und in den angegebenen Mengen ein Gemisch aus niederen Alkanolen, Wasser und wasserlöslichen aliphatischen Aminen in der beschriebenen Zusammensetzung sowie Luft zuführt, so lange bis im Eluat analytisch Rhodium nicht mehr nachweisbar ist. Das so gereinigte basische Ionenaustauscherharz ist nun erneut für die Abscheidung von Rhodium aus Oxoreaktionsgemischen bereit. Das Rhodium enthaltende Eluat wird eingedampft und der verbleibende Rückstand in halbkonzentrierter Salzsäure gelöst und daraus durch Einengen Rhodiumchloridhydrat gewonnen, das wieder als Katalysator für die Oxoreaktion verwendbar ist.
-4-209812/0794
-^- O.Z. 26
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgendem Beispiel veranschaulicht.
Beispiel
Eine Austauscherzone von 500 mm Länge und JO mm Durchmesser, die mit 120 g Amberlyst A21 beschickt ist, wird bei 1000C stündlich mit 90 g Cq-Oxoreaktionsprodukt beschickt, das durch Hydroformylienmg von Octen-1 mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff (Molverhältnis 1 ί 1) bei 1000C und 280 at in Gegenwart von 106 mg Rhodium in Form von Carbonylkomplex je kg Octen erhlaten wurde. Insgesamt werden 26,5 kg Cq-Oxoreaktionsprodukt mit insgesamt 2,0 g Rh über den Austauscher gepumpt. Anschließend unterbricht man den Zulauf des Oxoreaktionsgemisches, entspannt die Austauscherzone und kühlt auf Raumtemperatur ab. Dann dosiert man von unten stündlich 60 ecm einer Mischung aus Methanol, Wasser und Äthanolamin im Volumenverhältnis 5 5 4 : 1 zu und führt gleichzeitig von unten stündlich Je 50 Nl Luft zu. Nach 79 Stunden erhöht man die Temperatur auf 60°C; nach weiteren 36 Stunden bricht man den Auswaschvorgang ab. Es wurden insgesamt 1,7 g (85 %) des auf die Austauscherzone aufgebrachten Rhodiums wieder eluiert. Der Austauscher ist erneut verwendbar.
209812/0794

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Wiedergewinnung von Rhodium, das als Rhodiumcarbonylat auf basische Ionenaustauscher gebunden ist, unter gleichzeitiger Regenerierung der basischen Ionenaustauscher, dadurch gekennzeichnet, daß man die mit Rhodiumcarbonylat beladenen basischen Ionenaustauscher mit einem Gemisch aus niederen Alkanolen, Wasser und wasserlöslichen aliphatischen Aminen in Gegenwart von molekularem Sauerstoff behandelt.
    Badische Anilin- ft Soda-Fabrik AG
    209812/0794
DE2045416A 1970-09-15 1970-09-15 Verfahren zur Elution von Rhodium, das als Rhodiumcarbonylat auf einem basischen Ionenaustauscher gebunden ist Expired DE2045416C3 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008057857A1 (de) 2008-11-18 2010-05-27 Oxea Gmbh Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium aus Rhodiumkomplexverbindungen enthaltenden wässrigen Lösungen

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179401A (en) * 1971-07-08 1979-12-18 Garnett John L Preparation of heterogeneous catalysts including the steps of radiation grafting of an alpha unsaturated monomer to a metal or to an organic polymer
IT1007026B (it) * 1974-01-23 1976-10-30 Montedison Spa Procedimento per il ricupero di sistemi catalitici da grezzi di idroformilazione
DE2448005C2 (de) * 1974-10-09 1983-10-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Regenerierung von Rhodium oder Iridium enthaltenden Katalysatoren aus Destillationsrückständen von Hydroformylierungsgemischen
DE2614799C2 (de) * 1976-04-06 1986-02-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Regenerierung von Rhodium enthaltenden Katalysatoren durch Behandeln von rhodiumhaltigen Destillationsrückständen von Hydroformylierungsgemischen
DE2716288B1 (de) * 1977-04-13 1978-11-02 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung von 23-Dimethylpentanal
US4183900A (en) * 1977-07-05 1980-01-15 The Dow Chemical Company Recovery of Mg++ from brines
US4116856A (en) * 1977-07-05 1978-09-26 The Dow Chemical Company Recovery of lithium from brines
US4116858A (en) * 1977-07-05 1978-09-26 The Dow Chemical Company Recovery of lithium from brines
US4116857A (en) * 1977-07-05 1978-09-26 The Dow Chemical Company Recovery of Mg++ from brines
US4115433A (en) * 1977-10-11 1978-09-19 Union Carbide Corporation Catalyst and process for producing polyhydric alcohols and derivatives
US4221767A (en) * 1978-09-05 1980-09-09 The Dow Chemical Company Recovery of lithium from brines
US4328125A (en) * 1979-05-14 1982-05-04 University Of Illinois Foundation Heterogeneous anionic transition metal catalysts
US4243555A (en) * 1979-08-31 1981-01-06 The Dow Chemical Company Composition for recovery of MG++ from brines
US4292196A (en) * 1979-12-10 1981-09-29 Uop Inc. Catalyst recovery
US4298477A (en) * 1980-04-28 1981-11-03 Nalco Chemical Company Regeneration of cation ion-exchange polishers
JPS5850234B2 (ja) * 1980-10-23 1983-11-09 三菱化学株式会社 第８族貴金属固体錯体の取得方法
US4341741A (en) * 1981-03-06 1982-07-27 The Halcon Sd Group, Inc. Recovery of rhodium from carbonylation residues
US4340569A (en) * 1981-03-06 1982-07-20 The Halcon Sd Group, Inc. Treatment of carbonylation residues
US4340570A (en) * 1981-03-06 1982-07-20 The Halcon Sd Group, Inc. Recovery of rhodium from carbonylation residues
US4388476A (en) * 1981-05-01 1983-06-14 Eastman Kodak Company Hydroformylation process with rhodium catalyst and oxygen stabilization thereof
US4446074A (en) * 1981-12-24 1984-05-01 Union Carbide Corporation Preparation of rhodium complex compounds
US4547595A (en) * 1982-09-02 1985-10-15 Ashland Oil, Inc. Method of reactivating Group VIII anionic hydroformylation catalysts
US4985540A (en) * 1989-11-20 1991-01-15 Polysar Limited Process for removing rhodium-containing catalyst residue from hydrogenated nitrile rubber
US5208194A (en) * 1992-02-25 1993-05-04 Arco Chemical Technology, L.P. Recovery of group VIII transition metals from organic solutions using acidic ion-exchange resins
DE4316180A1 (de) * 1992-09-16 1994-11-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
US5773665A (en) * 1996-07-01 1998-06-30 Elf Atochem North America, Inc. Hydroformylation process with separation and recycle of active rhodium catalyst
GB0113080D0 (en) * 2001-05-30 2001-07-18 Kvaerner Process Tech Ltd Process
GB0113079D0 (en) 2001-05-30 2001-07-18 Kvaerner Process Tech Ltd Process
TWI709566B (zh) 2015-09-30 2020-11-11 美商陶氏科技投資公司 用於製造有機磷化合物的方法
EP3990176A1 (de) 2019-06-27 2022-05-04 Dow Technology Investments LLC Verfahren zur herstellung einer lösung aus hydroformylierungsprozess zur rückgewinnung von edelmetallen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008057857A1 (de) 2008-11-18 2010-05-27 Oxea Gmbh Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium aus Rhodiumkomplexverbindungen enthaltenden wässrigen Lösungen

Also Published As

Publication number Publication date
BE771099A (fr) 1972-02-09
DE2045416B2 (de) 1979-03-08
NL7112622A (de) 1972-03-17
GB1355209A (en) 1974-06-05
US3755393A (en) 1973-08-28
DE2045416C3 (de) 1979-10-25

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