DE3014455C2 - Verfahren zur Herstellung eines tertiären Amins - Google Patents
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Description
R—N—R
IO
worin die Reste R unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe Wasserstoff,
der Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Alkarylreste,
in Gegenwart eines Rhodium oder Ruthenium enthaltenden Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Katalysator aus der Gruppe der Carbonyle und Halogencarbonyle von
Rhodium und Ruthenium einsetzt
25
30
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines tertiären Amins durch Umsetzung eines Aldehyds
mit Wasserstoff, gegebenenfalls in Kombination mit Kohlenmonoxid, und einer Stickstoff enthaltenden
Verbindung der allgemeinen Formel
R—N —R
35
worin die Reste R unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe Wasserstoff,
der Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Alkarylreste,
in Gegenwart eines Rhodium oder Ruthenium enthaltenden Katalysators.
In der Vergangenheit wurden tertiäre Amine nach einer Vielzahl von Reaktionen hergestellt, wobei
verschiedene Metall-enthaltende Verbindungen als Katalysatoren verwendet wurden. Beispielsweise wird
in der US-PS 30 91 641 ein Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen beschrieben, bei dem ein
sekundäres Amin und ein aliphatisches Keton mit Kohlenmonoxid und Wasser in Anwesenheit eines
Eisencarbonylkatalysators, wie Eisenpentacarbonyl so oder Biscyclopentadienyldieisentetracarbonyl, umgesetzt
werden. In der US-PS 24 9/ 310 wird eine Synthese von Aminen beschrieben, bei der eine ungesättigte
Verbi.vdung, Kohlenmonoxid, Wasserstoff und Ammoniak oder substituiertes Ammoniak in Anwesenheit
eines Kobaltkatalysators umgesetzt werden. Es können auch andere Katalysatoren, die Hydrierungseigenschaften
aufweisen, wie Nickel, Ruthenium, Eisen und Kupfer, verwendet werden. In der US-PS 39 47 458 wird ein
Verfahren für die Herstellung von Aminen beschrieben, to bei dem Stickstoff enthaltende Verbindungen und ein
Olefin zusammen mit Kohlenmonoxid und Wasser in Anwesenheit eines Katalysators umgesetzt werden,
wobei der Katalysator Eisenpentacarbonyl und eine Rhodiumverbindung enthält. Auf ähnliche Weise wirti in
der US-PS 32 34 283 ein Verfahren für die Herstellung von Trialkylaminen beschrieben, bei dem ein Olefin mit
Kohlenmonoxid, Wasserstoff und einem Dialkylamin in Anwesenheit eines Katalysators umgesetzt wird, der im
wesentlichen Kobaltcarbonyltrihydrocarbonphosphen enthält Der Kohlenwasserstoffgehalt des Katalysators
ist auf Trihydrokohlenwasserstoffe beschränkt, die insgesamt bis etwa 30 Kohlenstoff atome enthalten,
wobei die Zahl der Kohlenstoffatome in irgendeinem der Kohlenwasserstoffradikale 18 nicht übersteigt
Andere vorveröffentlichte Patentschriften sind die US-PS 37 58 586, wo Äthylen mit sekundären aliphatischen
Aminen in Anwesenheit von Rhodium- oder Iridiumkatalysatoren unter Bildung eines tertiären
Amins umgesetzt wird, in dem einer der Substituenten notwendigerweise Äthylen ist die US-PS 35 13 200, in
der die Herstellung von tertiären Aminen durch Umsetzung eines sekundären Amins, das 2 bis etwa 20
Kohlenstoffatome enthält mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoffolefin, das etwa 2 bis etwa 20
Kohlenstoffatome enthält wie auch von ^^hlenmonoxid und Wasserstoff in Anwesenheit eines komplexen
Katalysators, der Edelmetallhydride der Gruppe VIII komplexiert mit einem biphyllischen Liganden enthält,
wobei der Ligand Phosphor, Arsen oder Antimon enthält beschrieben wird, die US-PS 34 12 158, die ein
Verfahren zur Herstellung aliphatischer Amine durch Umsetzung von Olefinen mit niedrigem Molekulargewicht
und Ammoniak betrifft wobei das primäre Produkt ein primäres Amin anstelle eines tertiären
Amins enthält die US-PS 25 01 509, die die Herstellung von Aminen durch Erhitzen von Verbindungen des
Ammoniaktyps mit olefinischen Kohlenwasserstoffverbindungen betrifft wobei ein Alkalimetallkatalysator,
wie Natrium, verwendet wird und wobei gemäß dieser Patentschrift die Anwesenheit eines organischen flüssigen
Verdünnungsmittels für die Olefinreaktionsteilnehmer
erforderlich ist, und die US-PS 24 22 631, gemäß der aliphatische Amine durch Umsetzung eines Olefins,
eines Oxids des Kohlenstoffs, Wasserstoffs und eines Aminierungsmittels in Anwesenheit eines Hydrierungs-Dehydrationskatalysators
hergestellt werden, wobei Beispiele dieser Katalysatoren Zinkchromat, Zinkwolframat,
Chromphosphat, Kobaltoxid und Eisenoxid sind.
Tertiäre Amine finden eine Vielzahl von Anwendungen auf chemischem Gebiet Beispielsweise können
diese Verbindungen bei landwirtschaftlichen Anwendungen verwendet werden, wo sie als inerte oberflächenaktive
Mittel für Herbizide wirken. Sie können bei der Korrosionsinhibierung und in Rohölleitungen
verwendet werden. Sie sind für kosmetische Zubereitungen, Lederverarbeitung, Anstrichmittelrezepturen, sekundäre
(!»!wiedergewinnung und Mjneralabtrennung
(kationische Ausflockung oder Flotation) geeignet. Eine spezifische Verbindung, nämlich Tributylamin, wird als
Lösungsmittel, ds Zwischenprodukt bei der Herstellung
anderer Chemikalien und als Inhibitor in hydraulischen Fluiden verwendet. Im Hinblick auf diese wichtigen
chemischen Verwendungen ist es daher erforderlich, die Herstellung der tertiären Amine auf wirtschaftlich
vorteilhafte Weise durchzuführen, wobei bei einem solchen Verfahren eine relativ quantitative Umwandlung
der eingesetzten Ausgangsverbindungen erforderlich ist. Weiterhin soll ein hoher Prozentgeha!? an
Selektivität für die gewünschte Verbindung erhalten werden.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung eines tertiären
Amins zur Verfügung zu stellen, das eine möglichst quantitative Umwandlung der eingesetzten Ausgangsverbindungen
sowie eine hohe Selektivität für das
tertiäre Amiii gewährleistet
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein
Verfahren der eingangs genannten Art "dadurch gelöst,
daß man einen Katalysator aus der Gruppe der Carbonyle und Halogencarbonyle von ,Rhodium und
Ruthenium einsetzt
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht eine wirtschaftlich vorteilhafte Umwandlung des Aldehyds
mit einer wirtschaftlich vorteilhaften Selektivität hinsichtlich des gewünschten Produktes.
Bei einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden beispielsweise Dodecanal, Wasserstoff
und Dimethylamin bei einer Temperatur im Bereich von etwa 50 bis etwa,350°C und einem Druck
im Bereich von etwa 9,8 bis etwa 294,2 bar (etwa 10 bis
etwa 300 at) in Anwesenheit eines Katalysators, der Rhodiumchlorid enthält, umgesetzt und das entstehende
Dodecyldimethylamin gewonnen.
Die'Reaktionsbedingungen, die zur Herstellung der gewünschten Produkte nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren angewgsdt werden können, sind Temperaturen
im Bereich von etwa 50 bis etwa 3500C und Drücke
im Bereich von etwa 9,8 bis etwa 294,2 bar (etwa 10 bis
etwa 300 at). Bei einer erfindungsgemäßen Ausführungsform
sind die verwendeten Drücke autogene Drücke, die durch die Anwesenheit von Wasserstoff in
dem Reaktionsgemisch erzeugt werden. Es können jedoch auch die Drücke, die durch die Verwendung von
Wasserstoff erhalten werden, nur einen Partialbetriebsdruck ergeben, wobei der Rest des Druckes durch
Zugabe von Kohlenmonoxid und/oder eines im wesentlichen inerten Gases, wie Stickstoff, Helium und
Argon, in das ReaktorgefäO erzeugt wird. Andere
Reaktionsbedingungen, die bei der Synthese der tertiären Amine vorliegen, betreffen dir Molverhältnisse
der verschiedenen Komponenten. Beispielsweise wird der Aldehyd in einem Molverhältnis im Bereich
von etwa 1 :1 bis etwa 3:1 Mol Aldehyd pro Mol
Stickstoff enthaltender Verbindung vorhanden sein, wobei das jeweilige Verhältnis, das verwendet wird,
abhängig ist von der Zahl der Wasserstoffatome, die für die Alkylierung verfügbar sind.
Beispiele von Aldehyden, die als eine der Komponenten
im Reaktionsgemisch verwendet werden können, sind offenkettige Verbindungen, die 2 bis etwa 30
Kohlenstoffatome enthalten, wie Äthanal (Acetaldehyd), Propanal (Propionaldehyd), Butanal (Butyraldehyd),
Octanal, Dodecanal und Docosanal, wie auch die Isomeren davon mit verzweigten Ketten, wie Benzaldehyd.
Die zuvor erwähnten Aldehyde werden mit einer Stickstoff enthaltenden Verbindung der Formel
H —N—R
umgesetzt, worin die Substituenten R unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl-,
Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Alkarylgruppen. Typische
Beispiele dieser Stickstoff enthaltenden Verbindung, die eine zweite Komponente des Reaktionsgemisches
darstellt, sind Ammoniak, primäre Amine, wie Methylamin, Äthylamin und Anilin, und sekundäre
Amine, wie Dimethylamin, Diethylamin und Dianilin.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann entweder diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Bei diskontinuierlichem Betrieb wird eine Menge an Stickstoff enthaltender Verbindung zusammen mit
dem Aldehyd und einem erfindungsgemäß verwendeten Katalysator in eine geeignete druckbeständige Vorrichtung,
wie einen Autoklav des Rotations-, Schütte!- oder Mischtyps, gegeben. Der Aldehyd, der eines der
Ausgangsmaterialien bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
ist, kann bei einem Vorverfahren, bei dem die Umsetzung einer olefinischen Verbindung, einer Stickstoff
enthaltenden Verbindung, Kohlenmonoxid; und
ίο Wasserstoff durchgeführt wird, erhalten werden, wobei
der Aldehyd das Nebenprodukt dieses Verfahrens ist und wobei das Hauptprodukt ebenfalls ein tertiäres
Amin umfaßt Nachdem man die Reaktionskomponenten in den Autoklav gegeben hat, wird er abgedichtet
und1. Wasserstoff zugegeben, bis der gewünschte
Betriebsdruck erreicht wird. Alternativ kann man, wie
zuvor erwähnt, höhere Drücke verwenden, wobei ein
Teil des Druckes durch Zugabe von Kohlenmonoxid oder eines im wesentlichen inerten Gases in die
Reaktionszone erzeugt wird. Nachdem der Betriebsdruck erreicht ist, wird die Vorrichtung auf die
gewünschte Betriebstemperatur erhitzt, die im Bereich von etwa 50 bis 350aC oder höher liegen kann, und die
Vorrichtung wird dabei während einer vorbestimmten Verweilzeit gehalten, die im Bereich von etwa 0,5 bis
etwa 10 Std. oder mehr liegen kann. Danach wird das Erwärmen unterbrochea und die Vorrichtung und der
Inhalt können sich auf Zimmertemperatur abkühlen. Nach Erreichen von Zimmertemperatur wird der Druck
entspannt, die Vorrichtung geöffnet und das Reaktionsgemisch daraus gewonnen. Nach Abtrennung des
Katalysators kann das Reaktionsgemisch einem an sich bekannten Trennverfahren unterworfen werden, wobei
das gewünschte tertiäre Amin von den nicht-umgesetzten Ausgangsmaterialien und/oder unerwünschten Nebenprodukten,
die sich gebildet haben, abgetrennt und wiedergewonnen wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann ebenfalls als kontinuierliches Verfahren durchgeführt werden. Hierbei
werden der Aldehyd und die Stickstoff enthaltende Verbindung kontinuierlich in eine Reaktionszone
geleitet, die bei den geeigneten Betriebsbedingungen der Temperatur und des Drucks gehalten wird und die
ebenfalls einen Katalysator der zuvor beschriebenen Art enthält Zusätzlich zu der kontinuierlichen Zugabe
der Reaktionsteilnehmer in die Verfahrenszone wird ebenfalls Wasserstoff eingeleitet. Wie zuvor erläutert,
werden, wenn ein höherer Betriebsdruck, als er durch die Anwesenheit von Wasserstoff erzeugt wird,
so erforderlich ist, Kohlenmonoxid und/oder ein Inertgas in den Reaktor durch eine getrennte Leitung eingeleitet
oder die Gase können vor dem Eintritt in den Reaktor vermischt werden und das entstehende Gemisch kann in
einem Strom eingeleitet werden. Nach Beendigung der gewünschten Verweilzeit in der Reaktionszone wird der
Reaktorabstrom kontinuierlich entnommen und den üblichen Trennverfahren, wie einer fraktionierten
Destillation, unterworfen, wobei das gewünschte tertiäre Amin von nicht-umgesetzten Ausgangsmaterialien
und/oder unerwünschten Nebenprodukten, die sich gebildet haben können, abgetrennt und gewonnen wird.
Die zuvor erwähnten, nicht-umgesetzten Ausgangsmaterialien können in die Reaktionszone rückgeführt
werden und können einen Teil des Beschickungsmaterials bilden.
Einige typische Beispiele von tertiären Aminen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt
werden können, sind
Propyldimethylamin, J3u tyldimethylämin,
Dodecyldimethyjamin, Dodecyldiphenylamin,
Octyldimethylämin, Tricosyldimethylamin und
Di-{pehtadecyl)-butylamin.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Dodecyldimethyjamin, Dodecyldiphenylamin,
Octyldimethylämin, Tricosyldimethylamin und
Di-{pehtadecyl)-butylamin.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
* Beispie.Ll
Ein Gemisch, das Dimefhylamin, Octanal und einen
Katalysator aus Chlorpdicarbonylrhodiumdinier enthält,
wird in einen Rotationsautoklav, der mit Glas ausgekleidet ist, gegeben und der Autoklav verschlossen..
Wasserstoff wird eingeleitet, bis ein Anfangsbetriebsdruck von 147,1 bar (150 at) erreicht ist Danach
wird der Autoklav auf eine Temperatur von etwa 150°C erhitzt und bei dieser Temperatur während einer Zeit
von 4 h gehalten. Gegen -Ende dieser Zeit wird mit dem
Erhitzen aufgehört und der Autoklav kann sich auf Zimmertemperatur abkühlen. Nachdem Zimmertemperatur
erreicht ist, kann sich der überschüssige Druck entspannen und der Autoklav wird geöffnet. Das
Reaktionsgemisch wird dann einer Gas/Flüssigkeits-Chromatographie und der Elementaranalyr-.? unterworfen,
wobei das Vorliegen des gewünschten tertiären Amins, nämlich von Octyldimethylämin, festgestellt
wird-
In diesem Beispiel wird ein Gemisch aus Dimethylamin
und Docosanal zusammen mit einem Rhodiumcar-
·' *bbnyl enthaltenden Katalysator in einen Schütteiauto
klavr der mit Glas ausgekleidet ist, gegeben. Der
Autoklav wird verschlossen und ein Gasgemisch, das ein
to 111 -Molverhältnis von Kohlenmonoxid und Wasserstoff
enthält, wird in den Autoklav eingeleitet, bis ein Anfangsbetriebsdruck von 147,1 bar (150 at) erreicht
wird. Danach wird der Autoklav auf eine Temperatur von T50°C erhitzt und dabei während einer Zeit von 3 h
gehalten. Nach der 3stündigen Reaktionszeit wird mit dem Erhitzen aufgehört und der Autoklav kann sich auf
Zimmertemperatur abkühlen. Nach der Entspannung des überschüssigen Drucks wird der Autoklav geöffnet
und das- Reaktionsgemisch daraus gewonnen. Das Gemisch wird dann einer Gas/Flüssigkeits-Chromatographieanalyse
und einer Elemei'.itiranalyse unterworfen,
wobei das Vorliegen von Do&jrsyldimethylamin
festgestellt wird.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines tertiären Amins durch Umsetzung eines Aldehyds mit Wasserstoff, gegebenenfalls in Kombination mit Kohlenmonoxid, und einer Stickstoff enthaltenden Verbindung der allgemeinen Formel
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